Alcohol

Alcohol
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Para otros usos de este trmino, vase Alcohol (desambiguacin).
Imagen 3-D cintica del etanol.
Grupo hidroxilo, caracterstico de los alcoholes.

En qumica se denomina alcohol (del rabe al-khwl , o al-ghawl , "el espritu", "toda sustancia
pulverizada", "lquido destilado") (ver origen del trmino en la desambiguacin) a aquellos
hidrocarburos saturados, o alcanos que contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitucin de un tomo
de hidrgeno enlazado de forma covalente.
Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, en funcin del nmero de tomos de
hidrgeno sustituidos en el tomo de carbono al que se encuentran enlazado el grupo hidroxilo.
A nivel del lenguaje popular se utiliza para indicar comnmente una bebida alcohlica, que presenta
etanol, con formula qumica CH3CH2OH.
Contenido
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1 Historia
o 1.1 Otros ejemplos
2 Qumica
o 2.1 Nomenclatura
o 2.2 Formulacin
o 2.3 Propiedades generales
o 2.4 Fuentes
3 Usos
4 Alcohol de botiqun
5 Alcoholes primarios, secundarios y terciarios

o 5.1 Oxidacin de alcoholes
o 5.2 Deshidratacin de alcoholes
6 Vase tambin
7 Enlaces externos
8 Referencias
[editar] Historia
La palabra alcohol proviene del rabe al (el) y kohol que significa sutil.
Los rabes conocieron el alcohol extrado del vino por destilacin. Sin embargo, su descubrimiento se
remonta a principios del siglo XIV, atribuyndose al mdico Arnau de Villanova, sabio alquimista y
profesor de medicina en Montpellier. La quinta esencia de Ramon Llull no era otra cosa que el alcohol
rectificado a una ms suave temperatura. Lavoisier fue quien dio a conocer el origen y la manera de
producirse el alcohol por medio de la fermentacin vnica, demostrando que bajo la influencia de la
levadura de cerveza el azcar de uva se transforma en cido carbnico y alcohol. Fue adems estudiado
por Scheele, Gehle, Thnard, Duma y Boullay y en 1854 Berthelot lo obtuvo por sntesis.1
[editar] Otros ejemplos
Propanotriol, glicerol o glicerina:
[editar] Qumica
[editar] Nomenclatura
Comn (no sistemtica): anteponiendo la palabra alcohol y sustituyendo el sufijo -ano del
correspondiente alcano por -lico. As por ejemplo tendramos alcohol metlico, alcohol etlico,
alcohol proplico, etc.
IUPAC: sustituyendo el sufijo -ano por -ol en el nombre del alcano progenitor, e identificando la
posicin del tomo del carbono al que se encuentra enlazado el grupo hidroxilo.
Cuando el grupo alcohol es sustituyente, se emplea el prefijo hidroxi-
Se utilizan los sufijos -diol, -triol, etc., segn la cantidad de grupos OH que se encuentre.
[editar] Formulacin
Los monoalcoholes derivados de los alcanos responden a la frmula general CnH2n+1OH
[editar] Propiedades generales

Los alcoholes son lquidos incoloros de baja masa molecular y de olor caracterstico, solubles en el agua
en proporcin variable y menos densos que ella. Al aumentar la masa molecular, aumentan sus puntos
de fusin y ebullicin, pudiendo ser slidos a temperatura ambiente (p.e. el pentaerititrol funde a
260 C). Tambin disminuye la solubilidad en agua al aumentar el tamao de la molcula, aunque esto
depende de otros factores como la forma de la cadena alqulica. Algunos alcoholes (principalmente
polihidroxlicos y con anillos aromticos) tienen una densidad mayor que la del agua. Sus puntos de
fusin y ebullicin suelen estar muy separados, por lo que se emplean frecuentemente como
componentes de mezclas anticongelantes. Por ejemplo, el 1,2-etanodiol tiene un punto de fusin de
-16 C y un punto de ebullicin de 197 C.
Propiedades qumicas de los alcoholes:
Los alcoholes pueden comportarse como cidos o bases, esto gracias al efecto inductivo, que no es ms
que el efecto que ejerce la molcula de OH como sustituyente sobre los carbonos adyacentes. Gracias a
este efecto se establece un dipolo. Debido a que en el metanol y en los alcoholes primarios el hidrgeno
est menos firmemente unido al oxgeno, la salida de los protones de la molcula es ms fcil por lo que
la acidez ser mayor en el metanol y el alcohol primario.
[editar] Fuentes
Muchos alcoholes pueden ser creados por fermentacin de frutas o granos con levadura, pero solamente
el etanol es producido comercialmente de esta manera, principalmente como combustible y como
bebida. Otros alcoholes son generalmente producidos como derivados sintticos del gas natural o del
petrleo.
[editar] Usos
Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en la ciencia como disolventes y
combustibles. El etanol y el metanol pueden hacerse combustionar de una manera ms limpia que la
gasolina o el gasoil. Por su baja toxicidad y disponibilidad para disolver sustancias no polares, el etanol
es utilizado frecuentemente como disolvente en frmacos, perfumes y en esencias vitales como la
vainilla. Los alcoholes sirven frecuentemente como verstiles intermediarios en la sntesis orgnica.
[editar] Alcohol de botiqun

El alcohol de botiqun puede tener varias composiciones. Puede ser totalmente alcohol etlico al 96, con
algn aditivo como el cloruro de benzalconio o alguna sustancia para darle un sabor desagradable. Es lo
que se conoce como alcohol etlico desnaturalizado.
Si contiene solo etanol, se podra llegar a beber con los mismos efectos que una bebida alcohlica. De
hecho, en Suecia para comprar alcohol en un farmacia se necesita receta mdica, para controlar a los que
podran bebrselo.[cita requerida]
Otras composiciones: podra contener alcohol isoproplico, no es apto para beberlo, pero puede ser ms
efectivo para el uso como secante.
[editar] Alcoholes primarios, secundarios y terciarios

1. Alcohol primario: los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente. Como no pueden formar
carbocationes, el alcohol primario activado permanece en solucin hasta que es atacado por el
in cloruro. Con un alcohol primario, la reaccin puede tomar desde treinta minutos hasta varios
das.
2. Alcohol secundario: los alcoholes secundarios tardan menos tiempo, entre 5 y 20 minutos,
porque los carbocationes secundarios son menos estables que los terciarios.
3. Alcohol terciario: los alcoholes terciarios reaccionan casi instantneamente, porque forman
carbocationes terciarios relativamente estables.
[editar] Oxidacin de alcoholes
Alcohol primario: se utiliza la Piridina (Py) para detener la reaccin en el aldehdo Cr03 / H+ se
denomina reactivo de Jones, y se obtiene un cido carboxlico.
Alcohol secundario: se obtiene una cetona + agua.
Alcohol terciario: si bien se resisten a ser oxidados con oxidantes suaves, si se utiliza uno
enrgico como lo es el permanganato de potasio, los alcoholes terciarios se oxidan dando como
productos una cetona con un nmero menos de tomos de carbono, y se libera metano.
[editar] Deshidratacin de alcoholes

La deshidratacin de alcoholes es el proceso qumico que consiste en la transformacin de un alcohol
para poder ser un alqueno por procesos de eliminacin. Para realizar este procedimiento se utiliza un
cido mineral para extraer el grupo hidroxilo (OH) desde el alcohol, generando una carga positiva en el
carbon del cual fue extrado el Hidroxilo el cual tiene una interaccin elctrica con los electrones ms
cercanos (por defecto, electrones de un hidrgeno en el caso de no tener otro sustituyente) que forman
un doble enlace en remplazo.
Por esto, la deshidratacin de alcoholes es til, puesto que fcilmente convierte a un alcohol en un
alqueno.
Un ejemplo simple es la sntesis del ciclohexeno por deshidratacin del ciclohexanol. Se puede ver la
accin del cido (H2SO4) cido sulfrico el cual quita el grupo hidroxilo del alcohol, generando el doble
enlace y agua.
[editar] Vase tambin
Anexo:Alcoholes
Bebida alcohlica
cido graso
ster
Fenol
Grupo funcional
En qumica orgnica, los grupos funcionales son estructuras submoleculares, caracterizadas por una
conectividad y composicin elemental especfica que confiere reactividad a la molcula que los
contiene. Estas estructuras reemplazan a los tomos de hidrgeno perdidos por las cadenas
hidrocarbonadas saturadas. Los grupos alifticos, o de cadena abierta, suelen ser representados
genricamente por R (radicales alqulicos), mientras que los aromticos, o derivados del benceno, son
representados por Ar (radicales arlicos). Los grupos funcionales confieren una reactividad qumica
especfica a las molculas en las que estn presentes.
Contenido
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1 Qumica sinttica
2 Funcionalizacin
3 Series homlogas y grupos funcionales ms comunes

o 3.1 Funciones oxigenadas
o 3.2 Funciones nitrogenadas
o 3.3 Funciones halogenadas
o 3.4 Grupos que contienen Azufre
o 3.5 Organofosfatos
4 Referencias
[editar] Qumica sinttica

Las reacciones orgnicas son faciles y controladas por los grupos funcionales de los reactantes. En
general, los alquilos son inertes, y difciles de hacerles reaccionar selectivamente en las posiciones
deseadas, con pocas excepciones. En contraste, los grupos funcionales de carbono insaturado, y los
grupos funcionales carbono-oxgeno y carbono-nitrgeno tienen una mayor diversidad de reacciones
que tambin son selectivas. Puede ser necesario crear un grupo funcional en la molcula para hacerla
reaccionar. Por ejemplo, para sintetizar iso-octano (la gasolina ideal de 8 carbonos) a partir del alcano no
funcionalizado isobutano (un gas de 4 carbonos), el isobutano es primero deshidrogenado a isobuteno.
Este contiene el grupo funcional alqueno y puede ahora dimerizarse con otro isobuteno para producir
iso-octeno, que es luego hidrogenado catalticamente a iso-octano usando gas hidrgeno presurizado.
[editar] Funcionalizacin
La funcionalizacin es la adicin de grupos funcionales en la superficie de un material por mtodos de
sntesis qumica. El grupo funcional agregado puede ser sujeto a mtodos de sntesis ordinarios, para
agregar virtualmente cualquier tipo de compuesto orgnico a la superficie.
La funcionalizacin es utilizada para modificaciones de la superficie de materiales industriales, con el

fin de lograr propiedades de superficie deseadas, como recubrimientos impermeables al agua para
parabrisas de automviles. Adems, los grupos funcionales son usados para unir covalentemente
molculas funcionales a la superficie de dispositivos qumicos y bioqumicos, como microarreglos y
sistemas microelectromecnicos.
Los catalizadores pueden ser unidos a un material que ha sido funcionalizado. Por ejemplo, el slice es
funcionalizado con silicona de alquilo, donde el alquilo contiene un grupo funcional amino. Un ligando
tal como un fragmento EDTA es sintetizado en la amina, y un catin metlico es complexado en el
fragmento de EDTA. El EDTA no est absorbido en la superficie, pero est conectado a ella por un
enlace qumico permanente.
Los grupos funcionales tambin son usados para unir covalentemente molculas como tintes
fluorescentes, nanopartculas, protenas, ADN, y otros compuestos de inters para una variedad de
aplicaciones.
[editar] Series homlogas y grupos funcionales ms comunes

Una serie homloga es un conjunto de compuestos que comparten el mismo grupo funcional y, por ello,
poseen propiedades similares. Por ejemplo: la serie homloga de los alcoholes primarios poseen un
grupo OH (hidroxilo) en un carbono terminal o primario.
Las series homlogas y grupos funcionales listados a continuacin son los ms comunes.1 En las tablas,
los smbolos R, R', o similares, pueden referirse a una cadena hidrocarbonada, a un tomo de hidrgeno,
o incluso a cualquier conjunto de tomos.
[editar] Funciones oxigenadas

Presencia de algn enlace carbono-oxgeno: sencillo (C-O) o doble (C=O)
Grupo
funcional
Serie homloga Frmula
Estructura
Prefijo
Sufijo
Grupo hidroxilo
Alcohol
R-OH
hidroxi-
-ol
Grupo alcoxi (o ariloxi)
ter
R-O-R'
-oxi-
R-il R'-il ter
Grupo carbonilo
Aldehdo
R-C(=O)H
oxo-
-al
-carbaldehdo2
Ejemplo
Cetona
R-C(=O)R'
oxo-
-ona
Grupo carboxilo
cido
carboxlico
R-COOH
carboxi-
cido -ico
Grupo acilo
ster
R-COO-R'
R-ato de R'iloxicarbonililo
[editar] Funciones nitrogenadas

Amidas, aminas, nitrocompuestos, nitrilos. Presencia de enlaces carbono-nitrgeno: C-N, C=N CN
Grupo
funcion
al
Tipo de
compuesto
Frmula
Amina
Imina
Estructura
Prefijo
Sufijo
R-NR2
amino-
-amina
R-NCR2
Grupo
amino
R-C(=O)N(Amida
Grupos
R')-R"
amino
y
carbonil
Nitrocompuest
o
Grupo nitro
o
Grupo
nitrilo
Nitrilo o
cianuro
R-CN
R-NO2
nitrociano-
-nitrilo
Ejemplo
Isocianuro
R-NC
alquil
isocianuro
Isocianato
R-NCO
alquil
isocianato
Isotiocianato
R-NCS
alquil
isotiocianat
o
Azoderivado
R-N=N-R'
azo-
-diazeno
Diazoderivad
o
R=N=N
diazo-
Azida
R-N3
azido-
-azida
Sal de
diazonio
X- R-N+N
...uro de
...-diazonio
Hidrazina
R1R2N-NR3R4
-hidrazina
Hidroxilamin
a
-NOH
hidroxilamin
a
Grupo
azo
[editar] Funciones halogenadas

Compuestos por carbono, hidrgeno y halgenos.
Grupo funcional
Tipo de compuesto
Frmula del
compuesto
Prefijo
Sufijo
Grupo haluro
Haluro
R-X
halo-
Grupo acilo
Haluro de cido
R-COX
Haloformil-
Haluro de -olo
[editar] Grupos que contienen Azufre

Tipo de compuesto
Frmula del
compuesto
Prefijo
Grupo sulfuro
Tioter o sulfuro
R-S-R'
alquil tio-
R-SH
Tiol
tiol
mercapto-
-tiol
R-SO-R'
Sulfxido
R-SO2-R'
Sulfona
cido sulfnico
RSO3H
sulfo-
cido -sulfnico
Sufijo
[editar] Organofosfatos
Grupo
funcional
Tipo de
compuesto
Frmula
Fosfinato de sodio
PR3
P(=O)R3
Fosfinito
P(OR)R2
Fosfinato
P(=O)(OR)R2
Fosfonito
P(OR)2R
Fosfonato
P(=O)(OR)2R
Fosfito
P(OR)3
fosfito
Estructura
Prefijo Sufijo
Ejemplo
[[Archivo:|75px|]]
Grupo fosfato
Fosfato
P(=O)(OH)2R
Fosforano
PR5
La combinacin de los nombres de los grupos funcionales con los nombres de los alcanos de los que
proceden genera una nomenclatura sistemtica poderosa para denominar a los compuestos orgnicos.
Los tomos que no contienen hidrgeno en los grupos funcionales se asocian siempre con enlaces
covalentes, as como el resto de la molcula. Cuando el grupo de tomos se asocia con el resto de la
molcula primeramente mediante fuerzas inicas, se denomina ms apropiadamente al grupo como un
ion poliatmico o ion complejo. Todos los anteriores se denominan radicales, utilizando el trmino
radical con el significado que precede a radical libre.
AMINA
Grupos Funcionales. AMINAS
Grupo funcional
Suffijo
-amina
Prefijo
Amino
Poosicin en la Cadena
Cualquiera
Frmula General
CnH2n+3N
El sufijo o de los alcanos se cambia por amina.
Se usa la designacin de amina primaria secundaria o terciaria para referirnos al nmero de

grupos alquilos que estn unidos al nitrgeno. As, si la amina tiene un grupo alquilo y dos
hidrgenos se le conoce como primaria, si tiene dos alquilos y un hidrgeno, secundaria y con
tres grupos alquilo sin hidrgeno, terciaria. Debido a que tiene un par electrnico, puede
formar compuestos tetrasustituidos, donde el tomo de nitrgeno queda cargado
positivamente, y se les conoce como amina cuaternarias. Es importante notar que esta
denominacin se refiere al nmero de sustituyentes que tiene el tmo de nitrgeno y no como
en el caso de los alcoholes al tipo de carbono sobre el cual se encuentra. En el caso de los
alcoholes tendremos; alcoholes primario si el OH est sobre un carbono primario, alcohol
secundario si se encuentra sobre un carbono secundario y alcohol terciario si est sobre un
carbono terciario.
Las aminas las podremos nombrar cambiando el sufinjo o por amina o considerando la
cadena de carbon como prefijo.
Amina
Las aminas son compuestos qumicos orgnicos que se consideran como derivados del amonaco y
resultan de la sustitucin de los hidrgenos de la molcula por los radicales alquilo. Segn se sustituyan
uno, dos o tres hidrgenos, las aminas sern primarias, secundarias o terciarias, respectivamente.
Amonaco
Amina primaria
Amina secundaria
Amina terciaria
Las aminas son simples cuando los grupos alquilo son iguales y mixtas si estos son diferentes.
Las aminas son compuestos muy polares. Las aminas primarias y secundarias pueden formar puentes de
hidrgeno. Las aminas terciarias puras no pueden formar puentes de hidrgeno, sin embargo pueden
aceptar enlaces de hidrgeno con molculas que tengan enlaces O-H o N-H. Como el nitrgeno es
menos electronegativo que el oxgeno, el enlace N-H es menos polar que el enlace O-H. Por lo tanto, las
aminas forman puentes de hidrgeno ms dbiles que los alcoholes de pesos moleculares semejantes.
Las aminas primarias y secundarias tienen puntos de ebullicin menores que los de los alcoholes, pero
mayores que los de los teres de peso molecular semejante. Las aminas terciarias, sin puentes de
hidrgeno, tienen puntos de ebullicin ms bajos que las aminas primarias y secundarias de pesos
moleculares semejantes.
Contenido
[ocultar]
1 Nomenclatura
2 Reglas para Nombrar Aminas
3 Vase tambin
4 Enlaces externos
Las aminas se clasifican de acuerdo con el nmero de tomos de hidrgeno del amonaco que se
sustituyen por grupos orgnicos. Los que tienen un solo grupo se llaman aminas primarias, los que
tienen dos se llaman aminas secundarias y los que tienen tres, aminas terciarias.
Cuando se usan los prefijos di, tri, se indica si es una amina secundaria y terciaria, respectivamente, con
grupos o radicales iguales. Cuando se trata de grupos diferentes a estos se nombran empezando por los
ms pequeos y terminando con el mayor al que se le agrega la terminacin amina. Algunas veces se
indica el prefijo amino indicando la posicin, ms el nombre del hidrocarburo.
Ejemplos:
Compuesto
Nombre
CH3-NH2
Metilamina o aminometano.
CH3-NH-CH3
Dimetilamina o metilaminometano.
CH3-CH2-NH-CH2-CH2-CH3
Etilpropilamina o etilaminopropano.
CH3
|
N-CH3
|
CH3
Trimetilamina o dimetilaminometano.
CH3
|
N-CH2-CH2-CH3
|
CH2-CH3
Etilmetilpropilamina o metiletilaminopropano.
[editar] Reglas para Nombrar Aminas

1.1. Se identifica la cadena principal que tenga el grupo amino y se enumera por el carbono al cual se
encuentra unido el grupo amino. Si existe 2 grupos aminos ver la menor posicin de los sustituyentes y
nombrarlos en orden alfabtico con la palabra amina
1.2. Cuando hay radicales sustituyendo al hidrgeno del grupo amino, se utiliza la letra N (mayscula)
por cada sustituyente y se procede a nombrar al compuesto
1.3. Si el grupo amino se encuentra como sustituyente de otro grupo funcional ms importante y en el
caso de existir varios en una cadena se utiliza los prefijos como (amino, metilamino, aminometil). El
grupo amino debe quedar en la menor posicin.
Estructura y Propiedades de Aminas

Creado por german el Mi, 16/09/2009 - 00:37.
Estructura de las aminas

El nitrgeno de las aminas presenta una hibridacin sp 3 y los sustituyentes se disponen hacia los tres vrtices
de un tetraedro, el cuarto vrtice lo ocupa el par solitario.
Quiralidad e inversin de las aminas

Cuando una amina tiene tres sustituyentes diferentes, el nitrgeno se convierte en quiral y la imagen especular
no es superponible con la molcula. Sin embargo, las aminas son pticamente inactivas debido a la inversin
del nitrgeno, que interconvierte rpidamente los dos enantimeros entre si, dando lugar a una mezcla
racmica.
Puntos de fusin ebullicin y solubilidad

Las aminas forman puentes de hidrgeno ms dbiles que lo alcoholes, debido a la menor polarizacin del
enlace N-H frente al O-H. Por tanto, los puntos de ebullicin de las aminas son ms bajos y tambin presentan
una menor solubilidad en agua.
Amida
Amidas
Introduccin
Las amidas son derivados de los cidos carboxlicos. Todas las amidas contienen un tomo de nitrgeno
unido a un grupo carbonilo. La frmula general de una amida es:
Si uno de los tomos de hidrgeno que est unido al tomo de nitrgeno se remplaza por un grupo R ,
se produce una amida monosustituida. Si ambos tomos de hidrgeno se remplazan por grupos R , se
produce una amida disustituida.
Nomenclatura
Nomenclatura comn
Para escribir el nombre comn de una amida, se debe remplazar la terminacin -ico del cido
carboxlico por la terminacin amida. Ejemplo: formamida que proviene del cido frmico, acetamida
del cido actico, propionamica del cido propinico, butiramida del cido butrico, isobutiramida del
cido isobutrico.
Amida
Formamida
Acetamida
Propionamida
Frmula Qumica
Butiramida
Isobutiramida
Nomenclatura IUPAC
Para escribir el nombre, segn la IUPAC, de una amida, se remplaza la terminacin -oico del nombre
IUPAC del cido precursor por la palabra amida.
Puesto que el nombre IUPAC del cido carboxlico ms simple es el cido metanoico, el nombre de su
amida cambia a metanamida. La acetamida cambia a etanamida, la propionamida cambia a
propanamida, butiramida a butanamida y por ltimo, isobutiramida cambia a 2-metilpropanamida.
En las amidas sustituidas el nombre del grupo o grupos R se adicionan al nombre. Luego se coloca el
prefijo N antes del nombre para identificar los grupos que estn unidos al tomo de nitrgeno. Considere
la nomenclatura comn y IUPAC para las siguientes amidas sustituidas:
Propiedades fsicas
Salvo la formamida, que es lquida, todas las amidas primarias son slidas, de punto de fusin preciso.
Casi todas las amidas son incoloras e inodoras. Los miembros inferiores de la serie son solubles en agua
y en alcohol; la solubilidad en agua disminuye conforme aumenta la masa molar. El grupo amida es
polar y, a diferencia de las aminas, las amidas son molculas neutras. El par de electrones no compartido
no se localiza sobre el tomo de nitrgeno, sino que se encuentra deslocalizado, por resonancia , en el
tomo de oxgeno del grupo carbonilo. La estructura inica dipolar restringe la libre rotacin del enlace
carbono-nitrgeno. Esta limitacin geomtrica tiene
1.4. Cuando varios N formen parte de la cadena principal se enumera normalmente viendo que su
posicin sea la mas baja posible y nombra con el vocablo aza
Amida
Para la antigua ciudad de Mesopotamia, vase Diyarbakr.
Las amidas poseen un sistema conjugado sobre los tomos de O, C, N, consistente en orbitales
moleculares ocupados en:electrones deslocalizados. Uno de los "orbitales moleculares " en
formamida se muestra arriba.
Otra versin de la amida

Una amida es un compuesto orgnico cuyo grupo funcional es del tipo RCONR'R'', siendo CO un
carbonilo, N un tomo de nitrgeno, y R, R' y R'' radicales orgnicos o tomos de hidrgeno:
Se puede considerar como un derivado de un cido carboxlico por sustitucin del grupo OH del cido
por un grupo NH2, NHR o NRR' (llamado grupo amino).
Grupo funcional amida.
Formalmente tambin se pueden considerar derivados del amonaco, de una amina primaria o de una
amina secundaria por sustitucin de un hidrgeno por un radical cido, dando lugar a una amida
primaria, secundaria o terciaria, respectivamente.Concretamente se pueden sintetizar a partir de un cido
carboxlico y una amina:
Todas las amidas, excepto la primera de la serie, son slidas a temperatura ambiente y sus puntos de
ebullicin son elevados, ms altos que los de los cidos correspondientes. Presentan excelentes
propiedades disolventes y son bases muy dbiles. Uno de los principales mtodos de obtencin de estos
compuestos consiste en hacer reaccionar el amonaco (o aminas primarias o secundarias) con steres.
Las amidas son comunes en la naturaleza, y una de las ms conocidas es la urea, una diamida que no
contiene hidrocarburos. Las protenas y los pptidos estn formados por amidas. Un ejemplo de
poliamida de cadena larga es el nailon. Las amidas tambin se utilizan mucho en la industria
farmacutica.
[editar] Poliamidas
Existen polmeros que contienen grupos amida. Algunos son sintticas, como el nailon, pero tambin se
encuentran en la naturaleza, en las protenas, formadas a partir de los aminocidos, por reaccin de un
grupo carboxilo de un aminocido con un grupo amino de otro. En las protenas al grupo amida se le
llama enlace peptdico.
-caprolactama
El nailon es una poliamida debido a los caractersticos grupos amida en la cadena principal de su
formulacin. Por ejemplo, el nailon 6 se obtiene por polimerizacin de la -caprolactama.
Nailon 6
Ciertas poliamidas del tipo nailon son la poliamida-6, la poliamida-11, la poliamida-12, la poliamida9,6, la poliamida-6,9, la poliamida-6,10 y la poliamida-6,12. Se pueden citar como ejemplo de
poliamidas no lineales los productos de condensacin de cidos dimerizados de aceites vegetales con
aminas.
Las protenas, como la seda, a la que el nailon reemplaz, tambin son poliamidas. Estos grupos amida
son muy polares y pueden unirse entre s mediante enlaces por puente de hidrgeno. Debido a esto y a
que la cadena del nailon es tan regular y simtrica, los nailon son a menudo cristalinos, y forman
excelentes fibras.
[editar] Ejemplos de amidas
La acrilamida se emplea en distintas aplicaciones, aunque es ms conocida por ser

probablemente carcingena y estar presente en bastantes alimentos al formarse por procesos
naturales al cocinarlos.
son fuente de energia para el cuerpo humano.

por ejemplos pueden ser vitaminas en el cuerpo o analgesicos.
[editar] Importancia y usos

Las amidas son comunes en la naturaleza y se encuentran en sustancias como los aminocidos, las
protenas, el ADN y el ARN, hormonas, vitaminas.
Es utilizada en el cuerpo para la excrecin del amonaco ( NH3)
Muy utilizada en la industria farmacutica, y en la industria del nailon.
Cetona
Cetona (qumica)

Este artculo o seccin sobre ciencia necesita ser wikificado con un formato acorde a las
convenciones de estilo.
Por favor, edtalo para que las cumpla. Mientras tanto, no elimines este aviso puesto el 13 de marzo de 2009.
Tambin puedes ayudar wikificando otros artculos.
R1(CO)R2, frmula general de las cetonas.

Una cetona es un compuesto orgnico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo. 1 Cuando
el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgnico, las cetonas se
nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona; heptano,
heptanona; etc). Tambin se puede nombrar posponiendo cetona a los radicales a los cuales est unido
(por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el
prefijo oxo- (ejemplo: 2-oxopropanal).
El grupo funcional carbonilo consiste en un tomo de carbono unido con un doble enlace covalente a
un tomo de oxgeno, y adems unido a otros dos tomos de carbono.
El tener dos tomos de carbono unidos al grupo carbonilo, es lo que lo diferencia de los cidos
carboxlicos, aldehdos, steres. El doble enlace con el oxgeno, es lo que lo diferencia de los alcoholes
y teres. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehdos dado que los grupos alqulicos actan
como dadores de electrones por efecto inductivo.
La propanona (comnmente llamada acetona) es la cetona ms simple.
Contenido
[ocultar]
1 Clasificacin
o 1.1 Cetonas alifticas
o 1.2 Cetonas aromticas
2 Propiedades fsicas
3 Sntesis
4 Reacciones de cetonas
5 Nomenclatura de Cetonas
o 5.1 Nomenclatura Sustitutiva
o 5.2 Nomenclatura Radicofuncional
o 5.3 Nomenclatura-casos especiales
o 5.4 Nomenclatura de cetonas que actan como radicales dentro de la cadena
6 Referencias
[editar] Clasificacin
[editar] Cetonas alifticas
Resultan de la oxidacin moderada de los alcoholes secundarios. Si los radicales alquilo R son iguales la
cetona se denomina simtrica, de lo contrario ser asimtrica o mixta.
Isomera
o Las cetonas son ismeros de los aldehdos de igual nmero de carbono.
o Las cetonas de ms de cuatro carbonos presentan isomera de posicin. (En casos
especficos)
o Las cetonas presentan tautomeria ceto-enlica.

En qumica, una cetona es un grupo funcional que se rige por un compuesto carboxlico que se mueve
por la fusin de dos o ms tomos.
[editar] Cetonas aromticas

Se destacan las quinonas, derivadas del benceno.
Para nombrar los cetonas tenemos dos alternativas:
El nombre del hidrocarburo del que procede terminado en -ona.Como sustituyente debe
emplearse el prefijo oxo-.
Citar los dos radicales que estn unidos al grupo carbonilo por orden alfabtico y a continuacin
la palabra cetona.
[editar] Propiedades fsicas

Los compuestos carbonlicos presentan puntos de ebullicin ms bajos que los alcoholes de su mismo
peso molecular. No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullicin de aldehdos y cetonas de
igual peso molecular. Los compuestos carbonlicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que
aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad.
[editar] Sntesis
Ozonlisis de alquenos. Tratamiento con permanganato (KMnO)4 en caliente de alquenos. Este mtodo
slo es vlido para la preparacin de cetonas. El KMnO4 se usa como agente reoxidante del tetrxido de
Os, debido a la elevada toxicidad de ste, as se usa en cantidades catalticas en sntesis de dioles
vecinales.
Hidratacin de alquinos
Hidroboracin-oxidacin de alquinos.
Acilacin de Friedel-Crafts del Benceno.
Oxidacin de alcoholes.
Condensacin aldlica.
Hibridacion de los Alcanos
[editar] Reacciones de cetonas
Las reacciones de los aldehdos y cetonas son esencialmente de tres tipos; adicin nucleoflica,
oxidacin y reduccin.
Adicin nucleoflica : Debido a la resonancia del grupo carbonilo la reaccin ms importante de
aldehdos y cetonas es la reaccin de adicin nucleoflica cuyo mecanismo es el siguiente:
Siguen este esquema la reaccin con hidruros ( NaBH4, LiAlH4 ) donde Nu- = H- y la reaccin con
organometlicos (RMgLi, RLi) donde Nu- = R-.
Adicin nucleoflica de alcoholes.
Adicin de amina primaria.
Adicin de Hidroxilamina.
Adicin de hidracinas.
Adicin de cido Cianhdrico.
Las(cet-nase) cetonas que poseen hidrgenos en posicin al grupo carbonilo dan tambin reacciones
de condensacin mediante un mecanismo en el que una base fuerte sustrae un hidrgeno de la cetona
generando un enolato, el cual (en su forma carbaninica) acta como nuclefilo sobre el grupo carbonilo
de otra molcula de la misma cetona o de otro compuesto carbonlico (otra cetona, aldehdo, ster,
etctera). Luego de la adicin nucleoflica del carbanin al grupo carbonilo se genera un aldol mediante
la acidificacin del medio, el cual puede deshidratarse por calentamiento de la mezcla de reaccin,
obtenindose un compuesto carbonlico ,-insaturado. Cabe aclarar que no siempre es necesaria la
acidificacin del medio de reaccin y que en muchas reacciones de condensacin se obtiene el producto
deshidratado de manera espontnea (esto depende de la estabilidad relativa de los posibles productos de
la condensacin).
[editar] Nomenclatura de Cetonas

[editar] Nomenclatura Sustitutiva
Nomenclatura Sustitutiva
En la nomenclatura de cetonas para nombrarlas se toma en cuenta el nmero de tomos de carbono y se
cambia la terminacin por ONA, indicando el carbono que lleva el grupo carbonilo (CO). Adems se
debe tomar como cadena principal la de mayor logitud que contenga el grupo carbonilo y luego se
enumera de tal manera que ste tome el localizador ms bajo.
[editar] Nomenclatura Radicofuncional
Nomenclatura Radicofuncional - Cetonas Simtricas
Nomenclatura Radicofuncional - Cetonas Asimtricas

Otro tipo de nomenclatura para las cetonas, consiste en nombrar las cadenas como sustituyentes,
ordenndolas alfabticamente, se nombran los radicales y se aumenta la palabra CETONA. Si los dos
radicales son iguales es una cetona simtrica, y si los radicales son diferentes es una cetona asimtrica.
[editar] Nomenclatura-casos especiales
Cadenas con 2 o ms grupos CO - N.Sustitutiva

En los casos en los que existen dos o ms grupos carbonilos en una misma cadena, se puede usar la
nomenclaruta sustitutiva. En esta nomenclatura si existen dos o ms grupos CO aumentamos los prefijos
(di,tri, tetra, etc), antes de la terminacin -ona.
Cadenas con 2 o ms grupos CO - N.radicofuncional

As como en la nomenclatura sustitutiva, tambin en la nomenclatura radicofuncional, si exsten dos o
ms grupos CO en una misma cadena se nombra normalmente los radicales y se antepone el prefijo (di,
tri, tetra, etc) a la palabra cetona.
casos especiales de cetonas con otro tipo de nomenclatura.

Para algunos compuestos en los que el grupo carbonilo CO se encuentra directamente unido a un anillo
bencnico o naftalnico se puede utilizar las nomenclaturas ya antes nombradas y tambin este otro tipo
de nomenclatura que consiste en indicar los grupos:
CH3-CO-
CH3-CH2-CO-
CH3-CH2-CH2-CO- , etc
mediante los nombres aceto, propio, butiro, etc. y agregarles la terminacin fenona o naftona.
[editar] Nomenclatura de cetonas que actan como radicales dentro de la cadena
Cadenas con cetonas que no gozan de prioridad debido a la existencia de otros grupos funcionales ms
importantes-nomenclatura con prefijo oxo.
La nomenclatura ya antes nombrada se toma para casos considerados en que la funcin cetona tiene
prioridad, pero cuando la cetona no es el grupo funcional principal, si no que hay otra funcin u otras
funciones con mayor preferencia se emplea est nomenclatura: Para indicar al grupo CO se emplea el
prefijo OXO:
Estructura
Los aldehdos son sustancias de frmula general RCHO; las cetonas

son compuestos de frmula general RRCO. Los grupos R y R pueden
ser alifticos o aromticos. (En el aldehdo, HCHO, R es H.)
Los aldehdos y las cetonas contienen el grupo carbonilo, C=O, y a

menudo se denominan colectivamente compuestos carbonlicos. El grupo
carbonilo es el que determina en gran medida la qumica de aldehdos y
cetonas.
No es de sorprender que adehdos y cetonas se asemejen en la
mayora de sus propiedades. Sin embargo, el grupo carbonlico de los
aldehdos contiene, adems, un hidrgeno, mientras el de cetonas tiene
dos grupo orgnicos. Esta diferencia estructural afecta a sus
propiedades de dos formas: (a) los aldehdos se oxidan con facilidad;
las cetonas slo lo hacen con dificultad; (b) los aldehdos suelen ser
ms reactivos que las cetonas en adiciones nucleflicas, reacciones
estas ltimas caractersticas de los compuestos carbonlicos.
Examinemos ahora la estructura del grupo carbonilo. Su carbono est
ligado a otros tres tomos mediante enlaces o, que, co utilizan orbitales
sp2 , se mantienen en un plano que los separa entre s 120. El orbital
p restante del carbono y el oxgeno quedan unidos por un doble
enlace. La parte inmediata de la molcula que rodea al carbn
carbonlico es plana; el oxgeno, el carbonlico y los dos tomos
directamente enlazados a ste se encuentran en un plano.
Los electrones del doble enlace carbonlico mantienen unidos dos

tomos de electronegatividad muy diferente, de modo que no son
compartidos por stos de igual forma. La nube n en especial, muy

mvil, es fuertemente atrada por el tomo ms electronegativo, el
oxgeno.
Los hechos mencionados concuerdan con la descripcin orbital del
grupo carbonlico.
Estudios espectroscpicos y de difraccin electrnica de aldehdos y
cetonas indican que el oxgeno, el carbono carbonlico y los otros dos
tomos unidos a l se encuentran en un plano; los tres ngulos de
enlace del carbono estn muy prximos a los 120. Los momentos
dipolares considerables de aldehdos y cetonas (2.3-2.8 D) indican que
los electrones carbonlicos se comparten muy desigualmente. Ms
adelante veremos cmo la estructura del grupo carbonlico determina las
propiedades fsicas y qumicas de aldehdos y cetonas.
ter
Estructura
Los aldehdos son sustancias de frmula general RCHO; las cetonas

son compuestos de frmula general RRCO. Los grupos R y R pueden
ser alifticos o aromticos. (En el aldehdo, HCHO, R es H.)
Los aldehdos y las cetonas contienen el grupo carbonilo, C=O, y a

menudo se denominan colectivamente compuestos carbonlicos. El grupo
carbonilo es el que determina en gran medida la qumica de aldehdos y
cetonas.
No es de sorprender que adehdos y cetonas se asemejen en la

mayora de sus propiedades. Sin embargo, el grupo carbonlico de los
aldehdos contiene, adems, un hidrgeno, mientras el de cetonas tiene
dos grupo orgnicos. Esta diferencia estructural afecta a sus
propiedades de dos formas: (a) los aldehdos se oxidan con facilidad;
las cetonas slo lo hacen con dificultad; (b) los aldehdos suelen ser
ms reactivos que las cetonas en adiciones nucleflicas, reacciones
estas ltimas caractersticas de los compuestos carbonlicos.
Examinemos ahora la estructura del grupo carbonilo. Su carbono est
ligado a otros tres tomos mediante enlaces o, que, co utilizan orbitales
sp2 , se mantienen en un plano que los separa entre s 120. El orbital
p restante del carbono y el oxgeno quedan unidos por un doble
enlace. La parte inmediata de la molcula que rodea al carbn
carbonlico es plana; el oxgeno, el carbonlico y los dos tomos
directamente enlazados a ste se encuentran en un plano.
Los electrones del doble enlace carbonlico mantienen unidos dos

tomos de electronegatividad muy diferente, de modo que no son
compartidos por stos de igual forma. La nube n en especial, muy
mvil, es fuertemente atrada por el tomo ms electronegativo, el
oxgeno.
Los hechos mencionados concuerdan con la descripcin orbital del
grupo carbonlico.
Estudios espectroscpicos y de difraccin electrnica de aldehdos y
cetonas indican que el oxgeno, el carbono carbonlico y los otros dos
tomos unidos a l se encuentran en un plano; los tres ngulos de
enlace del carbono estn muy prximos a los 120. Los momentos
dipolares considerables de aldehdos y cetonas (2.3-2.8 D) indican que
los electrones carbonlicos se comparten muy desigualmente. Ms
adelante veremos cmo la estructura del grupo carbonlico determina las
propiedades fsicas y qumicas de aldehdos y cetonas.
Grupo funcional
En qumica orgnica, los grupos funcionales son estructuras submoleculares, caracterizadas por una
conectividad y composicin elemental especfica que confiere reactividad a la molcula que los
contiene. Estas estructuras reemplazan a los tomos de hidrgeno perdidos por las cadenas
hidrocarbonadas saturadas. Los grupos alifticos, o de cadena abierta, suelen ser representados
genricamente por R (radicales alqulicos), mientras que los aromticos, o derivados del benceno, son
representados por Ar (radicales arlicos). Los grupos funcionales confieren una reactividad qumica
especfica a las molculas en las que estn presentes.
Contenido
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1 Qumica sinttica
2 Funcionalizacin
3 Series homlogas y grupos funcionales ms comunes

o 3.1 Funciones oxigenadas
o 3.2 Funciones nitrogenadas
o 3.3 Funciones halogenadas
o 3.4 Grupos que contienen Azufre
o 3.5 Organofosfatos
4 Referencias
[editar] Qumica sinttica
Las reacciones orgnicas son faciles y controladas por los grupos funcionales de los reactantes. En
general, los alquilos son inertes, y difciles de hacerles reaccionar selectivamente en las posiciones
deseadas, con pocas excepciones. En contraste, los grupos funcionales de carbono insaturado, y los
grupos funcionales carbono-oxgeno y carbono-nitrgeno tienen una mayor diversidad de reacciones
que tambin son selectivas. Puede ser necesario crear un grupo funcional en la molcula para hacerla
reaccionar. Por ejemplo, para sintetizar iso-octano (la gasolina ideal de 8 carbonos) a partir del alcano no
funcionalizado isobutano (un gas de 4 carbonos), el isobutano es primero deshidrogenado a isobuteno.
Este contiene el grupo funcional alqueno y puede ahora dimerizarse con otro isobuteno para producir
iso-octeno, que es luego hidrogenado catalticamente a iso-octano usando gas hidrgeno presurizado.
[editar] Funcionalizacin
La funcionalizacin es la adicin de grupos funcionales en la superficie de un material por mtodos de
sntesis qumica. El grupo funcional agregado puede ser sujeto a mtodos de sntesis ordinarios, para
agregar virtualmente cualquier tipo de compuesto orgnico a la superficie.
La funcionalizacin es utilizada para modificaciones de la superficie de materiales industriales, con el
fin de lograr propiedades de superficie deseadas, como recubrimientos impermeables al agua para
parabrisas de automviles. Adems, los grupos funcionales son usados para unir covalentemente
molculas funcionales a la superficie de dispositivos qumicos y bioqumicos, como microarreglos y
sistemas microelectromecnicos.
Los catalizadores pueden ser unidos a un material que ha sido funcionalizado. Por ejemplo, el slice es
funcionalizado con silicona de alquilo, donde el alquilo contiene un grupo funcional amino. Un ligando
tal como un fragmento EDTA es sintetizado en la amina, y un catin metlico es complexado en el
fragmento de EDTA. El EDTA no est absorbido en la superficie, pero est conectado a ella por un
enlace qumico permanente.
Los grupos funcionales tambin son usados para unir covalentemente molculas como tintes
fluorescentes, nanopartculas, protenas, ADN, y otros compuestos de inters para una variedad de
aplicaciones.
[editar] Series homlogas y grupos funcionales ms comunes

Una serie homloga es un conjunto de compuestos que comparten el mismo grupo funcional y, por ello,
poseen propiedades similares. Por ejemplo: la serie homloga de los alcoholes primarios poseen un
grupo OH (hidroxilo) en un carbono terminal o primario.
Las series homlogas y grupos funcionales listados a continuacin son los ms comunes.1 En las tablas,
los smbolos R, R', o similares, pueden referirse a una cadena hidrocarbonada, a un tomo de hidrgeno,
o incluso a cualquier conjunto de tomos.
[editar] Funciones oxigenadas

Presencia de algn enlace carbono-oxgeno: sencillo (C-O) o doble (C=O)
Grupo funcional
Serie homloga Frmula
Estructura
Prefijo
Sufijo
Ejemplo
Grupo hidroxilo
Alcohol
R-OH
hidroxi-
-ol
Grupo alcoxi (o
ariloxi)
ter
R-O-R'
-oxi-
R-il R'-il ter

-al
Aldehdo
R-C(=O)H
oxo-
Cetona
R-C(=O)R'
oxo-
-ona
Grupo carboxilo
cido
carboxlico
R-COOH
carboxi-
cido -ico
Grupo acilo
ster
R-COO-R'
-carbaldehdo2
Grupo carbonilo
R-ato de R'iloxicarbonililo
[editar] Funciones nitrogenadas

Amidas, aminas, nitrocompuestos, nitrilos. Presencia de enlaces carbono-nitrgeno: C-N, C=N CN
Grupo
Tipo de
funciona
compuesto
l
Frmula
Estructura
Prefijo
Sufijo
Amina
R-NR2
amino-
-amina
Imina
R-NCR2
Amida
R-C(=O)N(R')-R"
Grupo
amino
Grupos
amino
y
Ejemplo
carbonilo Grupo nitro
Nitrocompuest
o
R-NO2
nitro-
Nitrilo o
cianuro
R-CN
ciano-
-nitrilo
Isocianuro
R-NC
alquil
isocianuro
Isocianato
R-NCO
alquil
isocianato
Isotiocianato
R-NCS
alquil
isotiocianat
o
Azoderivado
R-N=N-R'
azo-
-diazeno
Diazoderivad
o
R=N=N
diazo-
Azida
R-N3
azido-
-azida
Sal de
diazonio
X- R-N+N
...uro de
...-diazonio
Hidrazina
R1R2N-NR3R4
-hidrazina
Hidroxilamin
a
hidroxilamin
a
Grupo
nitrilo
Grupo
azo
-NOH
[editar] Funciones halogenadas

Compuestos por carbono, hidrgeno y halgenos.
Grupo funcional
Tipo de compuesto
Frmula del
compuesto
Prefijo
Sufijo
Grupo haluro
Haluro
R-X
halo-
Grupo acilo
Haluro de cido
R-COX
Haloformil-
Haluro de -olo
[editar] Grupos que contienen Azufre

Tipo de compuesto
Frmula del
compuesto
Prefijo
Grupo sulfuro
Tioter o sulfuro
R-S-R'
alquil tio-
R-SH
Tiol
tiol
mercapto-
-tiol
R-SO-R'
Sulfxido
R-SO2-R'
Sulfona
cido sulfnico
RSO3H
sulfo-
cido -sulfnico
Sufijo
[editar] Organofosfatos
Grupo
funcional
Tipo de
compuest
o
Frmula
Fosfinato
de sodio
PR3
P(=O)R3
Fosfinito
P(OR)R2
Fosfinato P(=O)(OR)R2
Estructura
Prefijo Sufijo
Ejemplo
[[Archivo:|75px|]]
Fosfonito
P(OR)2R
Fosfonato P(=O)(OR)2R
Grupo
fosfato
Fosfito
P(OR)3
fosfito
Fosfato
P(=O)(OH)2R
Fosforano
PR5
La combinacin de los nombres de los grupos funcionales con los nombres de los alcanos de los que
proceden genera una nomenclatura sistemtica poderosa para denominar a los compuestos orgnicos.
Los tomos que no contienen hidrgeno en los grupos funcionales se asocian siempre con enlaces
covalentes, as como el resto de la molcula. Cuando el grupo de tomos se asocia con el resto de la
molcula primeramente mediante fuerzas inicas, se denomina ms apropiadamente al grupo como un
ion poliatmico o ion complejo. Todos los anteriores se denominan radicales, utilizando el trmino
radical con el significado que precede a radical libre.
1 Estructura y nomenclatura de los teres
Los teres son compuestos de frmula general R-O-R, Ar-O-R o Ar-O-Ar.

Para designar los teres, por lo general se indican los dos grupos unidos al
oxgeno, seguidos de la palabra ter:
Si un grupo no tiene un nombre simple, puede nombrarse el compuesto como un

alcoxi derivado:
El ms simple de los teres aril alqulicos, el metil fenil ter, tiene el nombre
especial de anisol.
Si los dos grupos son idnticos, se dice que el ter es simtrico (por
ejemplo, dietil ter, diisopropil ter); si son diferentes, es asimtrico (por
ejemplo, t-butil metil ter).
ster
Frmula general de un ster.
En la qumica, los steres son compuestos orgnicos en los cuales un grupo orgnico (simbolizado por
R' en este artculo) reemplaza a un tomo de hidrgeno (o ms de uno) en un cido oxigenado. Un
oxocido es un cido inorgnico cuyas molculas poseen un grupo hidroxilo (OH) desde el cual el
hidrgeno (H) puede disociarse como un in hidrgeno, hidrn o comnmente protn, (H+).
Etimolgicamente, la palabra "ster" proviene del alemn Essig-ther (ter de vinagre), como se
llamaba antiguamente al acetato de etilo.
En los steres ms comunes el cido en cuestin es un cido carboxlico. Por ejemplo, si el cido es el
cido actico, el ster es denominado como acetato. Los steres tambin se pueden formar con cidos
inorgnicos, como el cido carbnico (origina steres carbnicos), el cido fosfrico (steres fosfricos)
o el cido sulfrico. Por ejemplo, el sulfato de dimetilo es un ster, a veces llamado "ster dimetlico del
cido sulfrico".
ster
(ster de cido
carboxlico)
ster carbnico
ster fosfrico
ster sulfrico
(ster de cido
carbnico)
(trister de cido
fosfrico)
(dister de cido
sulfrico)
Un ensayo recomendable para detectar steres es la formacin de hidroxamatos frricos, fciles de

reconocer ya que son muy coloreados:
Ensayo del cido hidroxmico: la primera etapa de la reaccin es la conversin del ster en un cido
hidroxmico (catalizado por base). En el siguiente paso ste reacciona con cloruro frrico produciendo
un hidroxamato de intenso color rojo-violeta.
En bioqumica son el producto de la reaccin entre los cidos grasos y los alcoholes.
En la formacin de steres, cada radical OH (grupo hidroxilo) del radical del alcohol se sustituye por la
cadena -COO del cido graso. El H sobrante del grupo carboxilo, se combina con el OH sustituido,
formando agua.
En qumica orgnica y bioqumica los steres son un grupo funcional compuesto de un radical orgnico
unido al residuo de cualquier cido oxigenado, orgnico o inorgnico.
Los steres ms comnmente encontrados en la naturaleza son las grasas, que son steres de glicerina y
cidos grasos (cido oleico, cido esterico, etc.)
Principalmente resultante de la condensacin de un cido carboxlico y un alcohol. El proceso se

denomina esterificacin:
Un ster cclico es una lactona.
Reaccin de esterificacin
Contenido
[ocultar]
1 Nomenclatura
3 Propiedades qumicas
4 Enlaces externos
Etanoato de metilo.
La nomenclatura de los steres deriva del cido carboxlico y el alcohol de los que procede. As, en el
etanoato (acetato) de metilo encontramos dos partes en su nombre:
La primera parte del nombre, etanoato (acetato), proviene del cido etanoico (actico)
La otra mitad, de metilo, proviene del alcohol metlico (metanol).
Etanoato de etilo.
En el dibujo de la derecha se observa la parte que procede del cido (en rojo; etanoato) y la parte que
procede del alcohol (en azul, de etilo).
Luego el nombre general de un ster de cido carboxlico ser "alcanoato de alquilo" donde:
alcan-= raz de la cadena carbonada principal (si es un alcano), que se nombra a partir del
nmero de tomos de carbono. Ej.:Propan- significa cadena de 3 tomos de carbono unidos por
enlaces sencillos.
oato = sufijo que indica que es derivado de un cido carboxlico. Ej: propanoato: CH3-CH2-COsignifica "derivado del cido propanoico".
de alquilo: Indica el alcohol de procedencia. Por ejemplo: -O-CH2-CH3 es "de etilo"
En conjunto CH3-CH2-CO-O-CH2-CH3 se nombra propanoato de etilo.

Los steres pueden participar en los enlaces de hidrgeno como aceptadores, pero no pueden participar
como dadores en este tipo de enlaces, a diferencia de los alcoholes de los que derivan. Esta capacidad de
participar en los enlaces de hidrgeno les convierte en ms hidrosolubles que los hidrocarburos de los
que derivan. Pero las ilimitaciones de sus enlaces de hidrgeno los hace ms hidrofbicos que los
alcoholes o cidos de los que derivan. Esta falta de capacidad de actuar como dador de enlace de
hidrgeno ocasiona el que no pueda formar enlaces de hidrgeno entre molculas de steres, lo que los
hace ms voltiles que un cido o alcohol de similar peso molecular.
Muchos steres tienen un aroma caracterstico, lo que hace que se utilicen ampliamente como sabores y
fragancias artificiales. Por ejemplo:
butanoato de metilo: olor a Pia
salicilato de metilo (aceite de siempreverde o menta): olor de las pomadas Germolene y

Ralgex (Reino Unido)
octanoato de heptilo: olor a frambuesa
etanoato de pentilo: olor a pltano
pentanoato de pentilo: olor a manzana
butanoato de pentilo: olor a pera o a albaricoque
etanoato de octilo: olor a naranja.
Los steres tambin participan en la hidrlisis esterrica: la ruptura de un ster por agua. Los steres
tambin pueden ser descompuestos por cidos o bases fuertes. Como resultado, se descomponen en un
alcohol y un cido carboxlico, o una sal de un cido carboxlico:
Reaccin de saponificacin o hidrlisis.
[editar] Propiedades qumicas

En las reacciones de los steres, la cadena se rompe siempre en un enlace sencillo, ya sea entre el
oxgeno y el alcohol o R, ya sea entre el oxgeno y el grupo R-CO-, eliminando as el alcohol o uno de
sus derivados. La saponificacin de los steres, llamada as por su analoga con la formacin de jabones,
es la reaccin inversa a la esterificacin: Los steres se hidrogenan ms fcilmente que los cidos,
emplendose generalmente el ster etlico tratado con una mezcla de sodio y alcohol, y se condensan
entre s en presencia de sodio y con las cetonas
ster
Frmula general de un ster.

En la qumica, los steres son compuestos orgnicos en los cuales un grupo orgnico (simbolizado por
R' en este artculo) reemplaza a un tomo de hidrgeno (o ms de uno) en un cido oxigenado. Un
oxocido es un cido inorgnico cuyas molculas poseen un grupo hidroxilo (OH) desde el cual el
hidrgeno (H) puede disociarse como un in hidrgeno, hidrn o comnmente protn, (H+).
Etimolgicamente, la palabra "ster" proviene del alemn Essig-ther (ter de vinagre), como se
llamaba antiguamente al acetato de etilo.
En los steres ms comunes el cido en cuestin es un cido carboxlico. Por ejemplo, si el cido es el
cido actico, el ster es denominado como acetato. Los steres tambin se pueden formar con cidos
inorgnicos, como el cido carbnico (origina steres carbnicos), el cido fosfrico (steres fosfricos)
o el cido sulfrico. Por ejemplo, el sulfato de dimetilo es un ster, a veces llamado "ster dimetlico del
cido sulfrico".
ster
(ster de cido
carboxlico)
ster carbnico
ster fosfrico
ster sulfrico
(ster de cido
carbnico)
(trister de cido
fosfrico)
(dister de cido
sulfrico)
Un ensayo recomendable para detectar steres es la formacin de hidroxamatos frricos, fciles de

reconocer ya que son muy coloreados:
Ensayo del cido hidroxmico: la primera etapa de la reaccin es la conversin del ster en un cido
hidroxmico (catalizado por base). En el siguiente paso ste reacciona con cloruro frrico produciendo
un hidroxamato de intenso color rojo-violeta.
En bioqumica son el producto de la reaccin entre los cidos grasos y los alcoholes.
En la formacin de steres, cada radical OH (grupo hidroxilo) del radical del alcohol se sustituye por la
cadena -COO del cido graso. El H sobrante del grupo carboxilo, se combina con el OH sustituido,
formando agua.
En qumica orgnica y bioqumica los steres son un grupo funcional compuesto de un radical orgnico
unido al residuo de cualquier cido oxigenado, orgnico o inorgnico.
Los steres ms comnmente encontrados en la naturaleza son las grasas, que son steres de glicerina y
cidos grasos (cido oleico, cido esterico, etc.)
Principalmente resultante de la condensacin de un cido carboxlico y un alcohol. El proceso se
denomina esterificacin:
Un ster cclico es una lactona.
Reaccin de esterificacin
Contenido
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1 Nomenclatura
3 Propiedades qumicas
4 Enlaces externos
Etanoato de metilo.
La nomenclatura de los steres deriva del cido carboxlico y el alcohol de los que procede. As, en el
etanoato (acetato) de metilo encontramos dos partes en su nombre:
La primera parte del nombre, etanoato (acetato), proviene del cido etanoico (actico)
La otra mitad, de metilo, proviene del alcohol metlico (metanol).
Etanoato de etilo.
En el dibujo de la derecha se observa la parte que procede del cido (en rojo; etanoato) y la parte que
procede del alcohol (en azul, de etilo).
Luego el nombre general de un ster de cido carboxlico ser "alcanoato de alquilo" donde:
alcan-= raz de la cadena carbonada principal (si es un alcano), que se nombra a partir del
nmero de tomos de carbono. Ej.:Propan- significa cadena de 3 tomos de carbono unidos por
enlaces sencillos.
oato = sufijo que indica que es derivado de un cido carboxlico. Ej: propanoato: CH3-CH2-COsignifica "derivado del cido propanoico".
de alquilo: Indica el alcohol de procedencia. Por ejemplo: -O-CH2-CH3 es "de etilo"
En conjunto CH3-CH2-CO-O-CH2-CH3 se nombra propanoato de etilo.

Los steres pueden participar en los enlaces de hidrgeno como aceptadores, pero no pueden participar
como dadores en este tipo de enlaces, a diferencia de los alcoholes de los que derivan. Esta capacidad de
participar en los enlaces de hidrgeno les convierte en ms hidrosolubles que los hidrocarburos de los
que derivan. Pero las ilimitaciones de sus enlaces de hidrgeno los hace ms hidrofbicos que los
alcoholes o cidos de los que derivan. Esta falta de capacidad de actuar como dador de enlace de
hidrgeno ocasiona el que no pueda formar enlaces de hidrgeno entre molculas de steres, lo que los
hace ms voltiles que un cido o alcohol de similar peso molecular.
Muchos steres tienen un aroma caracterstico, lo que hace que se utilicen ampliamente como sabores y
fragancias artificiales. Por ejemplo:
butanoato de metilo: olor a Pia
salicilato de metilo (aceite de siempreverde o menta): olor de las pomadas Germolene y

Ralgex (Reino Unido)
octanoato de heptilo: olor a frambuesa
etanoato de pentilo: olor a pltano
pentanoato de pentilo: olor a manzana
butanoato de pentilo: olor a pera o a albaricoque
etanoato de octilo: olor a naranja.
Los steres tambin participan en la hidrlisis esterrica: la ruptura de un ster por agua. Los steres
tambin pueden ser descompuestos por cidos o bases fuertes. Como resultado, se descomponen en un
alcohol y un cido carboxlico, o una sal de un cido carboxlico:
Reaccin de saponificacin o hidrlisis.

En las reacciones de los steres, la cadena se rompe siempre en un enlace sencillo, ya sea entre el
oxgeno y el alcohol o R, ya sea entre el oxgeno y el grupo R-CO-, eliminando as el alcohol o uno de
sus derivados. La saponificacin de los steres, llamada as por su analoga con la formacin de jabones,
es la reaccin inversa a la esterificacin: Los steres se hidrogenan ms fcilmente que los cidos,
emplendose generalmente el ster etlico tratado con una mezcla de sodio y alcohol, y se condensan
entre s en presencia de sodio y con las cetonas
Esterificacin
Esterificacin de un cido carboxlico.
Detalle de la reaccin de esterificacin.

Se denomina esterificacin al proceso por el cual se sintetiza un ster. Un ster es un compuesto
derivado formalmente de la reaccin qumica entre un cido carboxlico y un alcohol.
Comnmente cuando se habla de steres se hace alusin a los steres de cidos carboxlicos, substancias
cuya estructura es R-COOR', donde R y R' son grupos alquilo. Sin embargo, se pueden formar en
principio steres de prcticamente todos los oxcidos inorgnicos. Por ejemplo los steres carbnicos
derivan del cido carbnico y los steres fosfricos, de gran importancia en Bioqumica, derivan del
cido fosfrico.
ster
(ster de cido carboxlico)
ster carbnico
ster fosfrico
(ster de cido carbnico)
(trister de cido fosfrico)
Contenido
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1 Produccin de steres
2 Qumica de la esterificacin
3 Mecanismo qumico
4 Propiedades de los steres
5 Vase tambin
[editar] Produccin de steres

La industria qumica produce grandes cantidades de steres, centenares de millones de kilogramos por
ao. Son de especial importancia el acetato de etilo, el acetato de butilo, el ftalato de dibutilo, el acetato
de celulosa, el xantogenato de celulosa, el trinitrato de glicerilo, el acetato de vinilo y el nitrato de

celulosa.
El salicilato de metilo es un ster que se emplea principalmente como agente aromatizante y posee la
ventaja de que se absorbe a travs de la piel. Una vez absorbido, el salicilato de metilo puede
hidrolizarse a cido saliclico, el cual acta como analgsico. Este producto puede extraerse de varias
plantas medicinales.
El cido acetilsaliclico o aspirina, como es conocido comercialmente, es el ms popular de los
medicamentos sintticos, debido a su accin analgsica, antipirtica, anti-inflamatoria y antirreumtica,
y por ser utilizado en la prevencin y tratamiento del infarto agudo al miocardio, adems de su bajo
coste.
La benzocana o p-aminobenzoato de etilo es un anestsico local, empleado como calmante del dolor,
obtenido tambin por esterificacin.
[editar] Qumica de la esterificacin

Dada la importancia de los steres se han desarrollado muchos procesos para obtener steres. El ms
comn es el calentamiento de una mezcla del alcohol y del cido correspondiente en presencia de
cantidades catalticas de cido sulfrico, utilizando el reactivo ms econmico en exceso para aumentar
el rendimiento de la reaccin (esterificacin de Fischer-Speier). El cido sulfrico sirve en este caso
tanto de catalizador como de sustancia higroscpica que absorbe el agua formada en la reaccin (a veces
es sustituido por cido fosfrico concentrado). En general, este procedimiento requiere de temperaturas
elevadas y de tiempos de reaccin largos presentando por tanto inconvenientes; El alcohol puede sufrir
reacciones de eliminacin formando olefinas, esterificacin con el propio cido sulfrico o la formacin
del correspondiente ter simtrico. De igual modo el cido orgnico que se pretende esterificar puede
sufrir descarboxilacin.
Por esto a menudo se utilizan derivados del cido ms activos. En la sntesis del cido acetilsaliclico
por ejemplo (el ster entre el grupo hidroxilo del cido saliclico y del cido actico) se parte del
anhidruro del cido actico y del cido saliclico que acta como alcohol. En vez de agua se libera una
molcula de cido actico que puede ser separada fcilmente del producto:
O(OCCH3)2 + HO(C6H4)COOH -> HOOCCH3) + H3CCOO(C6H4)COOH
Otro proceso es la utilizacin del cloruro del cido (R-COCl)(variante de Einhorn) y el alcohol en la
presencia de piridina. En este caso se libera clorhdrico que reacciona directamente con la piridina del
medio para dar el hidrocloruro de piridina. Las condiciones de esta reaccin son muy suaves ya que no
requiere la presencia de cidos o bases fuertes y se puede llevar a cabo a temperatura ambiente o incluso
inferior. Por esto permite la sntesis de compuestos en presencia de grupos funcionales muy sensibles.
Tambin se utilizan procesos de transesterificacin donde se hace reaccionar un ster con un alcohol en
presencia de un catalizador como el tetracloruro de germanio, otro cido de Lewis o trazas de base. Se
libera el alcohol previamente unido en forma del ster. Este proceso se emplea industrialmente sobre
todo en la obtencin del PET (polietilentereftalato), un plstico transparente que se emplea por ejemplo
para fabricar botellas de bebida.
Existen an procesos de menor importancia como la adicin de un cido a una olefina, etctera, que
igualmente forman steres.
[editar] Mecanismo qumico

La reaccin de la esterificacin pasa por un ataque nucleoflico del oxgeno de una molcula del alcohol
al carbono del grupo carboxlico. El protn migra al grupo hidroxilo del cido que luego es eliminado
como agua. El rol del catalizador es el de aumentar la actividad carbonlica (la carga parcial positiva
sobre el tomo de carbono) por protonacin de uno de los oxgenos del cido. Lo mismo se puede
conseguir utilizando derivados ms activos del cido como los haluros o los anhidruros.
[editar] Propiedades de los steres

Se suele tratar de sustancias incoloras e hidrofbicas (no se mezclan con el agua). Los steres de bajo
peso molecular suelen tener un olor caracterstico. Muchos aromas naturales de plantas son steres y
otro sintticos se emplean como aromas artificiales (el acetato de isoamilo tiene aroma a pltano,
mientras que el hexanoato de alilo tiene aroma a pia).
Los steres tienen buenas propiedades como disolventes y a menudo se utilizan como tal (acetato de
etilo).
Acido carboxlico
cido carboxlico
Estructura de un cido carboxlico, donde R es un hidrgeno o un grupo orgnico.

Los cidos carboxlicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen un
grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (COOH); se produce cuando coinciden
sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como
COOH CO2H.
== Caractersticas y propiedades
Comportamiento qumico de las diferentes posiciones del grupo carboxilo

Los derivados de los cidos carboxlicos tienen como formula general R-COOH. Tiene propiedades
cidas; los dos tomos de oxgeno son electronegativos y tienden a atraer a los electrones del tomo de
hidrgeno del grupo hidroxilo con lo que se debilita el enlace, producindose en ciertas condiciones, una
ruptura heteroltica cediendo el correspondiente protn o hidrn, H+, y quedando el resto de la molcula
con carga -1 debido al electrn que ha perdido el tomo de hidrgeno, por lo que la molcula queda
como R-COO-.
Adems, en este anin, la carga negativa se distribuye (se deslocaliza) simtricamente entre los dos
tomos de oxgeno, de forma que los enlaces carbono-oxgeno adquieren un carcter de enlace
parcialmente doble.
Generalmente los cidos carboxlicos son cidos dbiles, con slo un 1% de sus molculas disociadas
para dar los correspondientes iones, a temperatura ambiente y en disolucin acuosa.
Pero s son ms cidos que otros, en los que no se produce esa deslocalizacin electrnica, como por
ejemplo los alcoholes. Esto se debe a que la estabilizacin por resonancia o deslocalizacin electrnica,
provoca que la base conjugada del cido sea ms estable que la base conjugada del alcohol y por lo
tanto, la concentracin de protones provenientes de la disociacin del cido carboxlico sea mayor a la
concentracin de aquellos protones provenientes del alcohol; hecho que se verifica experimentalmente
por sus valores relativos menores de pKa. El ion resultante, R-COOH-, se nombra con el sufijo "-ato".
El grupo carboxilo actuando como cido genera un in carboxilato que se estabiliza por resonancia
Por ejemplo, el anin procedente del cido actico se llama ion acetato. Al grupo RCOO- se le denomina
carboxilato.
Disociacin del cido actico, slo se muestran los dos contribuyentes de resonancia que ms afectan la
estabilidad
Contenido
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2 Sntesis
o 2.1 Rutas industriales
o 2.2 Mtodos de laboratorio
o 2.3 Reacciones menos comunes
3 Reacciones
4 Nomenclatura
5 Ejemplos de cidos carboxlicos
6 Referencias

Los cidos de masa molar baja (hasta diez tomos de carbono) son lquidos incoloros, de olor muy
desagradable. El olor del vinagre se debe al cido actico; el de la mantequilla rancia al cido butrico.
El cido caproico se encuentra en el pelo y secreciones del ganado caprino. Los cidos C5 a C10 poseen
olores a cabra. El resto slidos cerosos e inodoros a temperatura ambiente. Sus puntos de fusin y
ebullicin crecen al aumentar la masa molar.
Los cidos inferiores son bastante solubles en agua (el actico, por ejemplo, es soluble en todas las
proporciones). Su solubilidad en agua decrece a partir del cido butrico, con el aumento del carcter
hidrocarbonado de la molcula. Todos los cidos carboxlicos son totalmente solubles en disolventes
orgnicos.
[editar] Sntesis
[editar] Rutas industriales
Las rutas industriales a los cidos carboxlicos difieren generalmente de las usadas a pequea escala
porque requieren equipamiento especializado.
Oxidacin de aldehdos con aire, utilizando catalizadores de cobalto y manganeso. Los aldehdos
necesarios son obtenidos fcilmente a partir de alquenos por hidroformilacin.
Oxidacin de hidrocarburos usando aire. Para los alcanos ms simples, el mtodo no es

selectivo. Los compuestos allicos y benclicos sufren oxidaciones ms selectivas. Los grupos
alquilo en un anillo bencnico se oxidan al cido carboxlico, sin importar la longitud de la
cadena. La formacin de cido benzoico a partir del tolueno, de cido tereftlico a partir del pxileno, y de cido ftlico a partir de o-xileno, son algunas conversiones ilustrativas a gran escala.
El cido acrlico es generado a partir del propeno.1
Deshidrogenacin de alcoholes, catalizada por bases.
La carbonilacin es el mtodo ms verstil cuando va acompaado a la adicin de agua. Este

mtodo es efectivo para alquenos que generan carbocationes secundarios y terciarios, por
ejemplo, de isobutileno a cido pivlico. En la reaccin de Koch, la adicin de agua y monxido
de carbono a alquenos est catalizada por cidos fuertes. El cido actico y el cido frmico son
producidos por la carbonilacin del metanol, llevada a cabo con yodo y alcxido, quienes actan
como promotores, y frecuentemente con altas presiones de monxido de carbono, generalmente
involucrando varios pasos hidrolticos adicionales, en los Proceso Monsanto y proceso Cativa.
Las hidrocarboxilaciones involucran la adicin simultnea de agua y CO. Tales reacciones son
llamadas algunas veces como "Qumica de Reppe":
HCCH + CO + H2O CH2=CHCO2H
Algunos cidos carboxlicos de cadena larga son obtenidos por la hidrlisis de los triglicridos
obtenidos de aceites y grasas de plantas y animales. Estos mtodos estn relacionados a la
elaboracin del jabn.
[editar] Mtodos de laboratorio

Los mtodos de preparacin para reacciones a pequea escala con fines de investigacin, instruccin, o
produccin de pequeas cantidades de qumicos, suelen utilizar reactivos caros.
La oxidacin de alcoholes primarios con agentes oxidantes fuertes como el dicromato de potasio,
el reactivo de Jones, el permanganato de potasio, o el clorito de sodio. El mtodo es adecuado a
las condiciones de laboratorio, comparado con el uso industrial del aire, pero este ltimo es ms
ecolgico, puesto que conduce a menos subproductos inorgnicos, tales omo xidos de cromo o
manganeso.
Ruptura oxidativa de olefinas, por ozonlisis, permanganato de potasio, o dicromato de potasio.
Los cidos carboxlicos tambin pueden obtenerse por la hidrlisis de los nitrilos, steres, o
amidas, generalmente con catlisis cida o bsica.
Carbonatacin de un reactivo de organolitio o Grignard:

RLi + CO2 RCO2Li
RCO2Li + HCl RCO2H + LiCl
Halogenacin de metilcetonas, seguida por hidrlisis en la reaccin del haloformo
La reaccin de Kolbe-Schmitt, que provee una ruta de sntesis al cido saliclico, precursor de la
aspirina
[editar] Reacciones menos comunes

Muchas reacciones conducen a cidos carboxlicos, pero son usadas slo en casos muy especficos, o
principalmente son de inters acadmico:
Desproporcin de un aldehdo en la reaccin de Cannizzaro
Rearreglo de dicetonas, en el rearreglo del cido benclico, involucrando la generacin de cidos

benzoicos en la reaccin de von Richter, a partir de nitrobencenos, y en la reaccin de KolbeSchmitt, a partir de fenoles.
[editar] Reacciones
Obtencin de sales de cidos carboxlicos y amidas a partir del cido :

Los cidos carboxlicos reaccionan con bases para formar sales. En estas sales el hidrgeno del
grupo OH se reemplaza con el ion de un metal, por ejemplo Na+. De esta forma, el cido actico
reacciona con bicarbonato de sodio para dar acetato de sodio, dixido de carbono y agua.
Entonces, luego de haber obtenido la sal, podemos calentar la misma para que mediante la
deshidratacin lleguemos a la amida.2 La reaccin general y su mecanismo son los siguientes:
Reaccin general
Mecanismo de reaccin
Halogenacin en la posicin alfa: Llamada Halogenacin de Hell-Volhard-Zelinsky o

tambin conocida como Reaccin de Hell-Volhard-Zelinsky. La misma sustituye un tomo de
hidrgeno en la posicin alfa con un halgeno, reaccin que presenta utilidad sinttica debido a
la introduccin de buenos grupos salientes en la posicin alfa.
Resumen de la Halogenacin de Hell-Volhard-Zelinsky

Los grupos carboxilos reaccionan con los grupos amino para formar amidas. En el caso de aminocidos
que reaccionan con otros aminocidos para dar protenas, al enlace de tipo amida que se forma se
denomina enlace peptdico. Igualmente, los cidos carboxlicos pueden reaccionar con alcoholes para
dar steres, o bien con halogenuros para dar halogenuros de cido, o entre s para dar anhdridos. Los
steres, anhdridos, halogenuros de cido y amidas se llaman derivados de cido.
Los cidos carboxlicos se nombran con la ayuda de la terminacin oico o ico que se une al nombre
del hidrocarburo de referencia:
Ejemplo
CH3-CH2-CH3 propano CH3-CH2-COOH Acido propanoico (propano + oico)

Los nombres de los cidos carboxlicos se designan segn la fuente natural de la que inicialmente se
aislaron. Se clasificaron as:
Nombres y fuentes naturales de los cidos carboxlicos
Estructura
Nombre IUPAC Nombre comn
Fuente natural
HCOOH
cido metanoico cido frmico
Destilacin destructiva de hormigas (formica

en latn)
CH3COOH
cido etanoico
cido actico
Fermentacin del vino
CH3CH2COOH
cido
propanoico
cido
propinico
Fermentacin de lcteos (pion en griego)
CH3CH2CH2COOH cido butanoico cido butrico
Mantequilla (butyrum, en latn)
CH3(CH2)3COOH
cido
pentanoico
Raz de la valeriana officinalis
CH3(CH2)4COOH
cido hexanoico cido caproico Dolor de cabeza
cido valrico
En el sistema IUPAC los nombres de los cidos carboxlicos se forman reemplazando la terminacin o
de los alcanos por oico, y anteponiendo la palabra cido.
El esqueleto de los cidos alcanoicos se enumera asignando el N 1 al carbono carboxlico y
continuando por la cadena ms larga que incluya el grupo COOH.
[editar] Ejemplos de cidos carboxlicos

Ejemplo 1
HOCH3-CH3-CH=CH-CH(CH3-CH=CH3)-CHBr-COOH
En este compuesto aparte del grupo funcional COOH, hay una funcin alcohol, pero de acuerdo a su
importancia y relevancia el grupo COOH es el principal; por lo tanto el grupo alcohol se lo nombra
como sustituyente. Por lo tanto el nombre es Acido 3-alil-2-bromo-7-hidroxi-4-hexenoico.
Ejemplo 2
Compuestos con dos grupos COOH
FORMULA
NOMBRE IUPAC
NOMBRE TRIVIAL
HOOC-COOH
Ac. Etanodioico
Ac. Oxlico
HOOC-CH2-COOH
Ac. Propanodioico
Ac. Malnico
HOOC-(CH2)2-COOH
Ac. Butanodioico
Ac. Succnico
La palabra carboxi tambien se utiliza para nombrar al grupo COOH cuando en la molecula hay otro
grupo funcional que tiene prioridad sobre l.
HCOOH cido frmico (se encuentra en insectos, frmico se refiere a las hormigas)
CH3COOH cido actico o etanoico (se encuentra en el vinagre)
HOOC-COOH cido etanodioico, tambin llamado cido oxlico,
CH3CH2COOH cido propanoico
C6H5COOH cido benzoico (el benzoato de sodio, la sal de sodio del cido benzoico se emplea
como conservante)
cido lctico
Todos los aminocidos contienen un grupo carboxilo y un grupo amino. Cuando reacciona el
grupo carboxilo de un aminocido con el grupo amino de otro se forma un enlace amida llamado
enlace peptdico. Las protenas son polmeros de aminocidos y tienen en un extremo un grupo
carboxilo terminal.
Todos los cidos grasos son cidos carboxlicos. Por ejemplo, el cido palmtico, esterico,
oleico, linoleico, etctera. Estos cidos con la glicerina forman steres llamados triglicridos.
cido palmtico o cido hexadecanoico, se representa con la frmula CH 3(CH2)14COOH
Las sales de cidos carboxlicos de cadena larga se emplean como tensoactivos. Por ejemplo, el
estearato de sodio (octadecanoato de sodio), de frmula CH3(CH2)16COO-Na+
Cianoacrilato
Aldehdo
Aldehdo
Los aldehdos son compuestos orgnicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO. Se
denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la terminacin -ol por -al :
Es decir, el grupo carbonilo H-C=O est unido a un solo radical orgnico.

Se pueden obtener a partir de la oxidacin suave de los alcoholes primarios. Esto se puede llevar a cabo
calentando el alcohol en una disolucin cida de dicromato de potasio (tambin hay otros mtodos en
los que se emplea Cr en el estado de oxidacin +6). El dicromato se reduce a Cr3+ (de color verde).
Tambin mediante la oxidacin de Swern, en la que se emplea sulfxido de dimetilo, (Me)2SO, dicloruro
de oxalilo, (CO)2Cl2, y una base. Esquemticamente el proceso de oxidacin es el siguiente:
Etimolgicamente, la palabra aldehdo proviene del ingls aldehyde y a su vez del latn cientfico
alcohol dehydrogenatum (alcohol deshidrogenado).1
Contenido
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1 Propiedades
o 1.1 Propiedades fsicas
o 1.2 Propiedades qumicas
2 Nomenclatura
3 Reacciones
4 Usos
5 Referencias
[editar] Propiedades
La doble unin del grupo carbonilo son en parte covalentes y en parte inicas dado que el grupo
carbonilo est polarizado debido al fenmeno de resonancia.
Los aldehdos con hidrgeno sobre un carbono sp en posicin alfa al grupo carbonilo presentan
isomera tautomrica.Los aldehdos se obtienen de la deshidratacin de un alcohol primario, se
deshidratan con permanganato de potasio la reaccin tiene que ser dbil , las cetonas tambin se
obtienen de la deshidratacin de un alcohol , pero estas se obtienen de un alcohol secundario e
igualmente son deshidratados como permanganato de potasio y se obtienen con una reaccin
dbil , si la reaccin del alcohol es fuerte el resultado ser un cido carboxlico.
Se comportan como reductor, por oxidacin el aldehdo da cidos con igual nmero de tomos
de carbono.
La reaccin tpica de los aldehdos y las cetonas es la adicin nucleoflica.
Se nombran sustituyendo la terminacin -ol del nombre del hidrocarburo por -al. Los aldehdos ms
simples (metanal y etanal) tienen otros nombres que no siguen el estndar de la Unin Internacional de
Qumica Pura y Aplicada (IUPAC) pero son ms utilizados (formaldehdo y acetaldehdo,
respectivamente) estos ltimos dos son nombrados en nomenclatura trivial.
Nmero de carbonos
Nomenclatura IUPAC
Nomenclatura trivial
Frmula
P.E.C
Metanal
Formaldehdo
HCHO
-21
Etanal
Acetaldehdo
CH3CHO
20,2
Propanal
Propionaldehdo
Propilaldehdo
C2H5CHO
48,8
Butanal
n-Butiraldehdo
C3H7CHO
75,7
Pentanal
n-Valeraldehdo
Amilaldehdo
n-Pentaldehdo
C4H9CHO
103
Hexanal
Capronaldehdo
n-Hexaldehdo
C5H11CHO
Heptanal
Enantaldehdo
Heptilaldehdo
n-Heptaldehdo
C6H13CHO
Octanal
Caprilaldehdo
n-Octilaldehdo
C7H15CHO
Nonanal
Pelargonaldehdo
n-Nonilaldehdo
C8H17CHO
10
Decanal
Caprinaldehdo
n-Decilaldehdo
C9H19CHO
Frmula general: CnH2n+1CHO (n = 0, 1, 2, 3, 4, ...)
-Para nombrar aldehdos como sustituyentes
Nomenclatura aldehidos
-Si es sustituyente de un sustituyente
nomenclatura si es sustituyente de un sustituyente
Los aldehdos son funciones terminales, es decir que van al final de las cadenas Nomenclatura de ciclos
Localizador
Cadena Carbonada Principal
Carbaldehido
1(se puede omitir)
Benceno
Carbaldehido
2,3
Naftaleno
DiCarbaldehido
Ejemplo
Si el ciclo presenta otros sustituyentes menos importantes se los nombre primeros, as:
[editar] Reacciones
Los aldehdos aromticos como el benzaldehdo se dismutan en presencia de una base dando el alcohol
y el cido carboxlico correspondiente:
2 C6H5C(=O)H C6H5C(=O)OH + C6H5CH2OH
Con aminas primarias dan las iminas correspondiente en una reaccin exotrmica que a menudo es
espontnea:
R-CH=O + H2N-R' R-CH=N-R'
En presencia de sustancias reductoras como algunos hidruros o incluso otros aldehdos pueden ser
reducidos al alcohol correspondiente mientras que oxidantes fuertes los transforman en el
correspondiente cido carboxlico.
Con cetonas que portan un hidrgeno sobre un carbono sp en presencia de catalizadores cidos o
bsicos se producen condensaciones tipo aldol.
Con alcoholes o tioles en presencia de sustancias higroscpicas se pueden obtener acetales por
condensacin. Como la reaccin es reversible y los aldehdos se recuperan en medio cido y presencia
de agua esta reaccin se utiliza para la proteccin del grupo funcional.
[editar] Usos
Los usos principales de los aldehdos son:
La fabricacin de resinas
Plsticos
Solventes
Pinturas
Perfumes
Esencias
Los aldehdos estn presentes en numerosos productos naturales y grandes variedades de ellos son de la
propia vida cotidiana. La glucosa por ejemplo existe en una forma abierta que presenta un grupo
aldehdo. El acetaldehdo formado como intermedio en la metabolizacin se cree responsable en gran
medida de los sntomas de la resaca tras la ingesta de bebidas alcohlicas.
El formaldehdo es un conservante que se encuentra en algunas composiciones de productos cosmticos.
Sin embargo esta aplicacin debe ser vista con cautela ya que en experimentos con animales el
compuesto ha demostrado un poder cancergeno. Tambin se utiliza en la fabricacin de numerosos
compuestos qumicos como la baquelita, la melamina etc
Halogenuros
Halogenuros de alquilo
El Tetrafluoroetano, un haloalcano, se presenta como un lquido transparente que hierve por debajo de la
temperatura ambiente, como se observa en la foto.
Los halogenuros de alquilo, tambin conocidos como haloalcanos, halogenoalcano o haluro de alquilo
son compuestos que contienen halgeno unido a un tomo de carbono saturado con hibridacin sp3. El
enlace C-X es polar, y por tanto los halogenuros de alquilo pueden comportarse como electrfilos.
Los halogenuros de alquilo pueden obtenerse mediante halogenacin por radicales de alcanos, pero este
mtodo es de poca utilidad general dado que siempre resultan mezclas de productos. El orden de
reactividad de los alcanos hacia la cloracin es idntico al orden de estabilidad de los radicales: terciario
secundario primario. Conforme al postulado de Hammond, el radical intermedio ms estable se forma
ms rpido, debido a que el estado de transicin que conduce a l es ms estable.
Los halogenuros de alquilo tambin pueden formarse a partir de alquenos. Estos ltimos se unen a HX,
y reaccionan con NBS para formar el producto de bromacin allica. La bromacin de alquenos con
NBS es un proceso complejo por radicales que ocurre a travs de un radical alilo. Los radicales alilos
son estabilizados por resonancia y pueden representarse de dos maneras, ninguna de las cuales es
correcta por s misma. La verdadera estructura del radical alilo se describe mejor como una mezcla o
hbrido de resonancia de las dos formas resonantes individuales.
Los alcoholes reaccionan con HX para formar halogenuros de alquilo, pero este mtodo slo funciona
bien para alcoholes terciarios, R3C-OH. Los halogenuros de alquilo primarios y secundarios
normalmente se obtienen a partir de alcoholes usando SOCl2 o PBr3. Los halogenuros de alquilo
reaccionan con magnesio en solucin de ter para formar halogenuros de alquil-magnesio, o reactivos de
Grignard, RMgX. Algunos reactivos de Grignard son tanto nuclefilos como bsicos, y reaccionan con
cidos de Bronsted para formar hidrocarburos. El resultado global de la formacin del reactivo de
Grignard y su protonacin es la transformacin de un halogenuro de alquilo en un alcano (R-X

RMgX R-H).
Los halogenuros de alquilo tambin reaccionan con litio metlico para formar compuestos de alquillitio, RLi, que en presencia de CuI forman diorganocupratos o reactivos de Gilman, R2CuLi. Estos
reaccionan con halogenuros de alquilo para formar hidrocarburos de acoplamiento como productos.
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1 Usos
o 1.1 Propelentes
o 1.2 Refrigerantes
o 1.3 Espumas
o 1.4 Extincin de incendios
o 1.5 Disolventes
o 1.6 Control de plagas
2 Estructura de los halogenuros de alquilo
3 Generalidades
4 Obtencin de los halogenuros de alquilo
5 Sntesis
o 5.1 Desde alcanos
o 5.2 Desde alquenos
o 5.3 Desde alcoholes
6 Clasificacin de los halogenuros de alquilo
7 Nomenclatura
8 Ejemplos
9 Referencias
[editar] Usos
[editar] Propelentes
Uno de los usos importantes de los CFCs ha sido como propelentes en inhaladores para medicamentos
utilizados en el tratamineto del asma. La conversin de estos dispositivos y tratamientos desde los CFC
a otros halocarbonos que no tengan el mismo efecto sobre la capa de ozono est bien en marcha.1 La
capacidad de los hidrofluorocarbonos como propelentes para solubilizar medicamentos y excipientes es
diferente de la de CFCs y por consiguiente requieren una considerable cantidad de esfuerzo para
reformularlos.
[editar] Refrigerantes
Un refrigerante es un compuesto usado en un ciclo trmico que sufre un cambio de fase de gas a lquido
y al inrevs. Los dos principales usos de los refrigerantes son en frigorficos, congeladores y aires
acondicionados. Los CFCs aparecieron en la dcada de los 1930 y dadas sus caractersticas, seguros,
baja toxicidad, estables, de fcil manejo y baratos, sustituyeron a los peligrosos amoniaco, cloruro de
metilo o SO2 que se haban utilizado hasta aquel momento como refrigerantes. Sin embargo las
evidencias de su accin perjudicial sobre la capa de ozono hizo que el uso de los CFCs como
refrigerantes en nuevas instalaciones est prohibido desde mediados de la dcada de 1990. El uso de los
HCFCs en equipos nuevos tambin est prohibido, aunque pueden usarse todava por un tiemppo
limitado en recargas. Una alternativa es el uso de HFCs.2
[editar] Espumas
Un agente espumante, (o expandente o de expansin), es un material que producir gas bajo ciertas
condiciones, (tpicamente temperaturas altas), pudiendo ser usado para formar espuma, aumentando el
volumen. Es el caso de compuestos voltiles que al calentarse producen gas. En el pasado se us
ampliamente el CFC-11, que posteriormente fue sustituido principalmente por el HCFC-141b. En la
actualidad se tiende al uso de HFCs e hidrocarburos as como tecnologas basadas en CO2, agua o aire.
[editar] Extincin de incendios

A altas temperaturas los halones se descomponen liberando tomos de halgeno que se combinan
eficazmente con radicales libres que se generan durante la combustin, desactivando la reaccin de
propagacin de la llama incluso quedando el combustible adecuado, oxgeno y calor. La reaccin
qumica en una llama sigue una reaccin en cadena radicalaria. Mediante la captura de los radicales que
propagan la reaccin los halones son capaces de "envenenar" el fuego, con concentraciones menores que
las requeridas por los sistemas de extincin que usan los mtodos ms tradicionales de enfriamiento,
sofocacin o dilucin del combustible. Adems dada su limitada toxicidad y no daar los bienes a
proteger, tuvieron una amplia difusin. Debido a ser perjudiciales para la capa de ozono, su uso en la
actualidad se limita a aplicaciones crticas, (centrales nucleares, aviacin y militares).
[editar] Disolventes
En el pasado el uso del metilcloroformo (1,1,1-tricloroetano) en la limpieza de metales y del CFC-113
en la limpieza de componentes electrnicos estaba muy extendido.3 Debido a sus efectos nocivos sobre
la capa de ozono su uso est prohibido desde mediados de la dcada de 1990. Como sustituyentes
provisionales, ya que tambin su uso debe ser abandonado progresivamente, se han usado los HCFC141b y HCFC-225 ca/cb. Otro disolvente, usado como desengrasante en la industria, tambin ya
prohibido es el tetracloruro de carbono. Entre las alternativas que han aparecido a estos disolventes se
encuentran el uso de HFCs, hidrofluoroteres (HFEs), disolventes clorados (p. ej. tricloroetileno),
hidrocarburos y disolventes oxigenados (p.ej. metanol). Tambin sistemas de limpieza que usan agua o
el uso de tecnologas que no necesitan limpieza.
[editar] Control de plagas

El bromuro de metilo (CH3Br) se ha usado para la fumigacin de suelos y el control de plagas en
agricultura. En la Unin Europea su utilizacin est limitada y controlada a usos crticos.
[editar] Estructura de los halogenuros de alquilo

En esta introduccin a la sustitucin nucleoflica, trataremos principalmente una familia de compuestos
que ya nos resulta familiar, los halogenuros de alquilo. Los halogenuros de alquilo tienen la frmula
general RX, donde R representa un grupo alquilo o alquilo sustituido.
R-X
R=Radial X=Halogeno (Yodo, Cloro, Fluor y Bromo)
Un halogenuro de alquilo
La caracterstica principal de la estructura del halogenuro de alquilo es el tomo de halogenuro, X, y las
reacciones caractersticas de un halogenuro de alquilo son las que tienen lugar en el halgeno. El tomo
o grupo que define la estructura de una familia particular de compuestos orgnicos y, al mismo tiempo,
determina sus propiedades se llama grupo funcional.
En los halogenuros de alquilo, el grupo funcional es el halgeno.Un halogenuro de alquilo tiene un
grupo alquilo unido a este grupo funcional; en condiciones apropiadas, estas partes alqulicas sufrirn
las reacciones tpicas de los alcanos. No obstante, las reacciones que son caractersticas de la familia son
las que ocurren en el tomo de halgeno.
[editar] Generalidades
Cuando se estudiaron las propiedades qumicas de los hidrocarburos, se indic la accin de los
halgenos sobre las parafinas, que daba lugar a la formacin de compuestos de sustitucin de uno o ms
tomos de hidrgeno. Esta misma accin tambin se produce en los hidrocarburos no saturados. En la
formacin de productos de sustitucin es muy difcil limitar el proceso o la obtencin de un nico
compuesto halogenado, lo que hace que se empleen otros mtodos para producir un derivado mono, di o
trihalogenado, correspondiente a determinado carburo.
Visin general de los haloalcanos
Esta tabla da una visin de la mayora, entre otros, de haloalcanos de uso general o conocidos
comnmente.
La lista incluye desde productos de gran volumen de produccin hasta productos destinados a uso en
laboratorios.
Frmula
Nombre sistemtico
Nombre comn o trivial
Cdigo*
qumica
Halometanos
Clorometano
Diclorometano
Triclorometano
Tetraclorocarbono
Tetrafluorometano
Triclorofluorometano
Diclorodiflurometano
Clorotrifluorometano
Clorodifluorometano
Trifluorometano
Difluorometano
Fluorometano
Bromometano
Dibromometano
Tribromometano
Bromoclorometano
Bromoclorodifluorometano
Bromotrifluorometano
Cloruro de metilo, R-40

Cloruro de metileno
Cloroformo
Tetracloruro de carbono, Freon 10,
Haln 104, R-10
Tetrafluoruro de carbono, Freon 14,
R-14
Freon 11, R-11
Freon 12, R-12
Freon 13, R-13
Freon 22, R-22
Fluoroformo, FE 13, Freon 23, R-23
R-32
Fluoruro de metilo, Freon 41
HCC-40 CH3Cl
HCC-30 CH2Cl2
HCC-20 CHCl3
PCC-10
CCl4
PFC-14
CF4
CFC-11
CFC-12
CFC-13
HCFC-22
HFC-23
HFC-32
HFC-41
HBCBromuro de metilo, Haln 1001
40B1
HBCBromuro de metileno
30B2
HBCBromoformo
20B3
HBCCHaln 1011, BCM
30B1
Haln 1211, BCF, Haln 1211 BCF, BCFCFreon 12B1
12B1
Haln 1301, BTM, Haln 1301
BFCBTM, Freon 13B1
13B1
CCl3F
CCl2F2
CClF3
CHClF2
CHF3
CH2F2
CH3F
CH3Br
CH2Br2
CHBr3
CH2BrCl
CBrClF2
CBrF3
Trifluoroyodometano
Yoduro de trifluorometilo, Freon

13I1
FIC-13I1 CF3I
Haloetanos
1,1,1-Tricloroetano
Metil cloroformo
Percloroetano
Cloropentafluoroetano
Hexacloroetano
Triclorotrifluoretano, R-113, Freon
113
R-113a, Freon 113a
Diclorotetrafluoroetano, R-114,
Freon 114
R-115, Freon 115
2-Cloro-1,1,1,2-tetrafluoroetano
R-124, Freon 124
Pentafluoroetano
1,1,2,2-Tetrafluoroetano
1,1,1,2-Tetrafluoroetano
FE-25, R-125, Freon 125

R-124, Freon 124
R-134a, Suva 134a
1,1-Dicloro-1-fluoroetano
R-141b
1-Cloro-1,1-difluoroetano
R-142b
1,2-Dicloroetano
Dicloruro de etileno, DCE
1,1-Dicloroetano
Dicloruro de etilideno, 1,1-DCE
1,1,2-Triclorotrifluoroetano
1,1,1-Triclorotrifluoroetano
1,2-Diclorotetrafluoroetano
1,1-Difluoroetano
R-152a
Haloalcanos de cadena ms larga y polmeros
Heptafluoropropano, FM-200, FE1,1,1,2,3,3,3-Heptafluoropropano
227
Perfluorobutano
Policloroeteno, policloroetileno,
Policloruro de vinilo
Politetrafluoroeteno,
politetrafluoroetileno
CEA-410, PFC 410
HCCCl3C-CH3
140a
PCC-110 C2Cl6
CFC-113 Cl2FC-CClF2
CFC-113a Cl3C-CF3
CFC-114 ClF2C-CClF2
CFC-115 ClF2C-CF3
HCFCCHClF2CF3
124
HFC-125 CHF2CF3
HFC-134 F2HC-CHF2
HFC-134a F3C-CH2F
HCFCCl2FC-CH3
141b
HCFCClF2C-CH3
142b
HCC-150 ClH2C-CH2Cl
HCCCl2HC-CH3
150a
HFC-152a F2HC-CH3
HFCF3C-CHF-CF3
227ea
PFC-3-1- F3C-CF2-CF210
CF3
PVC
-[CHCl-CH2]x-
PTFE, Teflon
-[CF2-CF2]x-
* En algunos compuestos a modo de ejemplo ya que no se usa esta nomenclatura con ellos.
[editar] Obtencin de los halogenuros de alquilo
1.-A partir de alquenos por bromacin allica.

2.-A partir de alquenos por adicin de HBr y HCl.
3.- A partir de alcoholes.
a) Reaccin con HX, donde X = Cl, Br o I; Orden de reactividad: 3 2 1.
b) Reaccin de alcoholes primarios y secundarios con SOCl2 en piridina.
c) Reaccin de alcoholes primarios y secundarios con PBr3, en ter.
[editar] Sntesis
Los haluros de alquilo pueden ser sintetizados a partir de alcanos, alquenos o alcoholes.
[editar] Desde alcanos

Los alcanos reaccionan con halgenos (habitualmente cloro y bromo, ya que con el flor pueden
reaccionar violentamente y el yodo no reacciona) mediante una halogenacin radicalaria. En esta
reaccin un tomo de hidrgeno es eliminado del alcano, y a continuacin sustituido por un tomo de
halgeno a travs de una reaccin con la molcula diatmica del halgeno. Esto es:
Etapa 1: X2 2 X (Iniciacin)
Etapa 2: X + R-H R + HX (1 etapa de propagacin)
Etapa 3: R + X2 R-X + X (2 etapa de progacin)
Las etapas 2 y 3 se siguen repitiendo, cada una suministrando el intermedio reactivo necesario para la
otra etapa. Esto se conoce como reaccin en cadena radicalaria. La reaccin contina hasta que los
radicales son consumidos en una de las tres etapas de terminacin:
R + X R-X
2 X X2
2 R R-R
En la primera el producto es el mismo que el de la tapa 3, el haloalcano deseado, pero a travs de la
destruccin de dos radicales. La segunda es la reaccin inversa a la etapa 1. La tercera explica la
pequea contaminacin en esta reaccin con alcanos ms grandes y sus consiguientes haloalcanos.
[editar] Desde alquenos

Un alqueno reacciona con un haluro de hidrgeno (HX) como el cloruro de hidrgeno (HCl) o el
bromuro de hidrgeno (HBr) para formar un haloalcano. El doble enlace del alqueno es reemplazado por
dos nuevos enlaces, uno con el halgeno y el otro con el tomo de hidrgeno del hidrcido del halgeno.
La regla de Markonikov establece que en esta reaccin lo ms probable es que el halgeno quede unido
al carbono ms sustituido. Por ejemplo:
H3C-CH=CH2 + HCl H3C-CHCl-CH3 pero no H3C-CH2-CH2Cl

Los alquenos tambin reaccionan con halgenos (X2) para formar haloalcanos con dos tomos de
halgeno vecinales. Esto a veces se conoce como "decoloracin" del halgeno, ya que el reactivo X2 es
coloreado y el producto es habitualmente incoloro. Por ejemplo:
H3C-CH=CH2 + Br2 H3C-CHBr-CH2Br
[editar] Desde alcoholes

Los alcoholes terciarios reaccionan con acido clorhdrico directamente para producir el cloroalcano
terciario, pero si se usa un alcohol primario o secundario es necesaria la presencia de un cido de Lewis,
un "activador", como el cloruro de zinc. Como alternativa la conversin puede ser llevada a cabo
directamente usando cloruro de tionilo (SOCl2). Un alcohol puede tambin ser convertido a
bromoalcano usando cido bromhdrico o tribromuro de fsforo (PBr3), o a yodoalcano usando fsforo
rojo y yodo para generar "in situ" el triyoduro de fsforo. Dos ejemplos:
(H3C)3C-OH + HCl (H3C)3C-Cl + H2O
CH3-(CH2)6-OH + SOCl2 CH3-(CH2)6-Cl + SO2 + HCl
[editar] Clasificacin de los halogenuros de alquilo

Clasificamos un tomo de carbono como primario, secundario o terciario, segn el nmero de otros
tomos de carbonos unidos a l. Se clasifica un halogenuro de alquilo de acuerdo con el tipo de carbono
que sea portador del halgeno.
Cuando uno o ms tomos de halgenos sustituyen a uno o ms tomos de hidrgeno de un
hidrocarburo, se obtiene un derivado mono o polihalogenado conocido como halogenuro de alquilo,
cilcoalquilo o arilo, dependiendo de su naturaleza del hidrocarburo, cuya frmula general es R-X, donde
R es cualquier radical alquil o aril y X un halgeno.
Estos compuestos se nombran colocando el nombre del halgeno junto al del hidrocarburo
correspondiente, la posicin del halgeno en la cadena se indica mediante un nmero cuando sea
necesario y se clasifica de la siguiente forma:
R R-CH2-X R-CH-X R`-C-X R R``
[editar] Ejemplos
Bromuro de etilo (comn)
CH3-CH-CH3 CH3 2-yodo-2-metil-butano (IUPAC) Cl CH3-CH2-C-I yoduro de pentilo (comn)

2-cloroperopano (IUPAC) cloruro de isopropilo (comn) CH3 La nomenclatura comn es
satisfactoria para los halogenuros simples, pero el sistema ms general es el de la IUPAC. Derivados
monohalogenados.- Los derivados monohalogenados corresponden a la frmula general CnH2n+1X, en
la que en este caso X corresponde a un tomo de halgeno, y son compuestos exclusivamente artificiales
que adquieren gran importancia por su empleo en numerosas sntesis orgnicas al tener la propiedad de
introducir radicales corbonatados en las molculas, lo que hace que se les utilice como agentes de
alcohilacin. Otencin y propiedades.- Estos derivado monohalogenados se obtienen por reaccion de los
alcoholes con los hidrcidos en presencia de un deshidratante: CH3-CH2OH+HX CH3-CH2X+H2O
Cl2Zn O por adiccin de hidrcidos a las olefinas: CH2=CH2+ClH CH3-CH2Cl Los halogenuros de
alquilo, son lquidos incoloros generalmente, tienen punto de ebullicin que aumenta con el peso
atmico del halgeno y con el nmero de tomos de carbono del compuesto. Son insolubles en agua,
solubles en los disolventes normales y se alteran por la accin de la luz. Dan fcilmente alcoholes por
hidrlisis: R-I+NaOH R-OH+Ina Por hidrogenacin producen hidrocarburos saturados: R-I+H2
IH+RH Con los cianuros alcalinos dan nitrilos: RI+Na-C N R-C N+Ina Nitrilo
El monohalogenuro ms importante es el cloruro de metilo o cloroformo(CH3Cl), empleado como
refrigerante en la industria y como anestsico en medicina. Se utiliza tambin en la fabricacin de
colorantes de anilina y como extintor de incendios. Los derivados dihalogenados tienen como frmula
CnH2nX2, los dihalogenuros son lquidos incoloros de olor dulzaino y, con los dos tomos de halgeno
en un mismo carbono, no son tan reactivos como los halogenuros de alquilo. Los dihalogenuros ms
importantes son el bromuro de etileno y el cloruro de metileno. El primero se adiciona, junto con el
plomo tetraetilo, a la gasolina, con el fin de aumentar sus propiedades antidetonantes. El segundo se
utiliza como disolvente industrial.
Halogenuro
Los halogenuros (derivado del nombre griego halos = sal) son los compuestos que contienen los
elementos del grupo VII (flor, cloro, bromo yodo y astato) en estado de oxidacin -1. Sus
caractersticas qumicas y fsicas se suelen parecer para el cloruro hasta el yoduro siendo una excepcin
el fluoruro.
Pueden ser formados directamente desde los elementos o a partir del cido HX (X = F, Cl, Br, I)
correspondiente con una base.
Contenido
[ocultar]
1 Los halogenuros inorgnicos
2 Los halogenuros orgnicos
3 Los pseudohaluros
4 Vase tambin
[editar] Los halogenuros inorgnicos

Los halogenuros inorgnicos son sales que contienen los iones F-, Cl-, Br- o I-. Con iones plata forman un
precipitado (excepto el fluoruro, que es soluble). La solubilidad de la sal de plata decae con el peso del
halogenuro. Al mismo tiempo aumenta el color que va de blanco para el cloruro AgCl a amarillo en el
AgI.
Tambin existen complejos metlicos de los halogenuros. As, el yoduro de mercurio se disuelve en
presencia de un exceso de yoduro para formar aniones de tetrayodomercurato HgI42-. (Este ion se
encuentra por ejemplo en el reactivo de Nessler utilizado en la determinacin cualitativa del amonaco).
[editar] Los halogenuros orgnicos

Los halogenuros orgnicos cuentan con un halgeno en estado de oxidacin,unido directamente a un
tomo de carbono. Segn la naturaleza del halgeno y del resto orgnico tienen una amplia variedad de
aplicaciones y se han desarrollado diversas formas de sntesis. Las ms importantes reacciones de
obtencin son:
Intercambio del grupo OH de un alcohol por el halogenuro aplicando disoluciones acuosas de

HX. Con un hidrgeno en posicin "beta" hay peligro de eliminaciones como reaccin
secundaria.
Intercambio de grupos OH no fenlicos con halogenuro de fsforo (III) (PX3, o halogenuro de

tienilo (SOX2). Este mtodo tambin se aplica para la obtencin de halogenuros de cidos
carboxlicos. Con sustancias delicadas se puede llevar a cabo en presencia de una base (p.ej.
piridina).
Adicin de HX a enlaces mltiples. Segn las condiciones (polares o radicalarias) se forma el

producto Markownikoff o anti-Markownikoff.
Descomposicin del diazonio (R-N2+)en presencia de halogenuro de cobre para sintetizar

halogenuros sobre carbonos aromticos (Reaccin de Sandmeyer)
Sustitucin radicalaria de uno o varios hidrgenos en un grupo alcano. Un ejemplo es la sntesis

de bromuro de bencilo a partir de tolueno con bromo elemental en condiciones fotoqumicas:
Br2 + H3CC6H5 -> HBr + BrH2CC6H5

La selectividad de esta reaccin puede ser mejorada en algunos casos partiendo del halogenuro de la
succinimida en vez del halgeno elemental.
Sustitucin de un hidrgeno aromtico por un halogenuro mediante en presencia de un

catalizador (generalmente un cido de Lewis, como FeBr3):
Br2 + C6H5Me -[FeBr3]-> HBr + C6H4BrMe
Intercambio de halgenos. Esta reaccin se utiliza sobre todo para los fluoruros que son difciles
de conseguir por otros mtodos.
[editar] Los pseudohaluros

Como pseudohaluros se conocen los iones que por su tamao y carga pueden sustituir los haluros en sus
compuestos formando sustancias con caractersticas parecidas a los haluros. Ejemplos son el cianuro
(CN-, el cianato (OCN-)o el tiocianato (SCN-). Algunos de ellos forman con medios oxidantes dmeros
(como el dician del cianuro).

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Imagen 3-D cintica del etanol.

Grupo hidroxilo, caracterstico de los alcoholes.

5 Alcoholes primarios, secundarios y terciarios

Propanotriol, glicerol o glicerina:

Cuando el grupo alcohol es sustituyente, se emplea el prefijo hidroxi-

[editar] Propiedades generales

[editar] Alcohol de botiqun

[editar] Alcoholes primarios, secundarios y terciarios

[editar] Oxidacin de alcoholes

Alcohol secundario: se obtiene una cetona + agua.

[editar] Deshidratacin de alcoholes

[editar] Vase tambin

3 Series homlogas y grupos funcionales ms comunes

[editar] Qumica sinttica

La funcionalizacin es utilizada para modificaciones de la superficie de materiales industriales, con el

[editar] Series homlogas y grupos funcionales ms comunes

[editar] Funciones oxigenadas

Serie homloga Frmula

Grupo alcoxi (o ariloxi)

R-il R'-il ter

[editar] Funciones nitrogenadas

[editar] Funciones halogenadas

[editar] Grupos que contienen Azufre

Grupos Funcionales. AMINAS

El sufijo o de los alcanos se cambia por amina.

Se usa la designacin de amina primaria secundaria o terciaria para referirnos al nmero de

2 Reglas para Nombrar Aminas

[editar] Reglas para Nombrar Aminas

Estructura y Propiedades de Aminas

Estructura de las aminas

Quiralidad e inversin de las aminas

Puntos de fusin ebullicin y solubilidad

Otra versin de la amida

Grupo funcional amida.

[editar] Ejemplos de amidas

La acrilamida se emplea en distintas aplicaciones, aunque es ms conocida por ser

son fuente de energia para el cuerpo humano.

[editar] Importancia y usos

De Wikipedia, la enciclopedia libre

R1(CO)R2, frmula general de las cetonas.

La propanona (comnmente llamada acetona) es la cetona ms simple.

o Las cetonas presentan tautomeria ceto-enlica.

[editar] Cetonas aromticas

[editar] Propiedades fsicas

Acilacin de Friedel-Crafts del Benceno.

Hibridacion de los Alcanos

[editar] Reacciones de cetonas

Adicin nucleoflica de alcoholes.

Adicin de amina primaria.

Adicin de cido Cianhdrico.

[editar] Nomenclatura de Cetonas

[editar] Nomenclatura Radicofuncional

Nomenclatura Radicofuncional - Cetonas Simtricas

Nomenclatura Radicofuncional - Cetonas Asimtricas

[editar] Nomenclatura-casos especiales

Cadenas con 2 o ms grupos CO - N.Sustitutiva

Cadenas con 2 o ms grupos CO - N.radicofuncional

casos especiales de cetonas con otro tipo de nomenclatura.

[editar] Nomenclatura de cetonas que actan como radicales dentro de la cadena

Los aldehdos son sustancias de frmula general RCHO; las cetonas

Los aldehdos y las cetonas contienen el grupo carbonilo, C=O, y a