Está en la página 1de 5

QUIMICA ORGNICA

Curso Dirigido

Alcoholes
DEFINICIN:
Los alcoholes son compuestos que contienen un grupo oxhidrilo, OH, unido a un tomo de
carbono aliftico.
CLASIFICACIN:
|
PRIMARIO: C C OH
|
|
SECUNDARIO: C C OH
|
C

C
|
TERCIARIO: C C OH
|
C
Esta clasificacin es til, ya que estas diferentes clases de alcoholes presentan diferencias en
las velocidades de reaccin y algunas veces dan diferentes reacciones en las mismas
condiciones.
NOMENCLATURA:
La IUPAQ ha sugerido el reemplazo de la trminacin ano del alcano por ol.
Si existe ms de un radical OH se usa la terminacn diol, triol, etc. en lugar de ol.
Ejm.
CH3 CH2 CH CH3

|
OH
2-butanol
OH Cl
||
CH2 = CH CH CH2
1-cloro-3-buten-2-ol
Los alcoholes no saturados se nombran de tal manera que el radical Oh tenga el menor
nmero.
PROPIEDADES FISICAS
Las propiedades fsicas de los alcoholes estan relacionados con el grupo OH, que es muy
porlar y es capaz de establacer puentes de hidrgeno con sus moculas compaeras, con
otras molculas neutras, y con aniones.
Esto hace que el punto de ebullicin de los alcholes sea mucho m;s elevado que los de
otros hidrocarburos con igual peso molescular.
El comportamiento de los alcoholes con respecto a su solubilidad tambin refleja su tendencia
a formar puentes de hidrgeno. As, los alcoholes inferiores, son miscibles en el agua, mientras
que esta propiedad va perdindose a medida que el grupo lipfilo va creciendo, pues el grupo
OH deja de ser una parte considerable de la molcula.
PROPIEDADES QUIMICAS
Lo alcoholes presentan los siguientes tipos de reaccin:
DESHIDRATACIN:
OH H
| | | | H+
H C C C C H CH3 CH = CH2 + H2O
||||
OXIDACIN:

| [O] O

PRIMARIO: R C OH R C +H2
|H
O
| [O]
SECUNDARIO: R C OH R C R +H2
|
R

R
| [O]
TERCIARIO: R C OH NO REACCIONA
|
R
ALDEHIDOS
DEFINICIN:
Son aquellos compuestos que tienen como funcin, al grupo carbonilo CO, y cuya formula
general es RCHO.
Se diferencian de las cetonas, de frmula general RRCO, por:
a. Los aldehdos se oxidan con facilidad, mientras que las cetonas lo hacen con
dificultad.
b. Los aldehdos son ms reactivos en las adiciones nucleoflicas, las que son
caractersticas de los compuestos carbonlicos.
Grupo Carbonilo
El carbono est unido a tres tomos mediante enlaces . debido a que estos
usan orbitales sp2, se mantienen en un plano que los separa entre s 120 . el
orbital p restante, traslapa un p del oxgeno para establecer un enlace , por lo
que el carbono y el oxgeno quedan unidos mediante un doble enlace.
R

CO
R

120
NOMENCLATURA
Los nombres IUPAC siguen un patrn comn : la cadena ms larga que contiene el grupo
CHO es considerada el esqueleto o matriz y recibe su nombre del reemplazo de la terminacin
o del alcano por al.

HHH
|||
H C = O CH3 C = O C = O
Formaldehdo Acetaldehdo
Metanal Etanal Benzaldehdo

PROPIEDADES FISICAS
El grupo carbonilo lo convierte en una sustancia polar, y por lo tanto tienen punto de ebullicin
alto en comparacin co los compuestos no polares.
No son capaces de unirse por si mismo por medio de puentes de hidrgeno, puesto que
solamente contienen hidrgeno unido al carbono.
Los aldehdos inferiores, como era de esperarse, son solubles en el agua, probablemente por el
punte de hidrgeno que pueden establecer entre las molculas de solvente y soluto.

PROPIEDADES QUIMICAS
Forman los siguientes tipos de reacciones:
ADICION NUCLEOFILICA:
Se adiciona para dar un cido carboxlico.

OH
H|

C O + HCr O4 - + H+ R C O CrO3H
R|
H
OH
|

R C = O + H+ + HCrO3REDUCCIN:
Los aldehdos a alcoholes primarios y las cetonas a alcoholes secundarios.

O
|| H OH

Ciclopentanona Ciclopentanol
OXIDACIN:
CH3 CHO + 2Ag(NH3)2- + 3OH- 2Ag + CH3COO- + 4NH3 + 2H2O

También podría gustarte