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REACCIONES Reacciones de Los Alquenos. (a) Hidrogenación

REACCIONES Reacciones de Los Alquenos. (a) Hidrogenación

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REACCIONES Reacciones de los alquenos.

(a) Hidrogenación ( Adición cis)

EJEMPLOS

(b) Hidrohalogenación

Donde HX, puede ser HCl, HBr o HI, se observa regioquímica Markovnikov: El H se une al carbono menos sustituido y el X lo hace al carbono más sustituido.

Se observa adición anti-Markovnikov, funciona bien con HBr.

(c) Halogenación (Adición Anti)

Donde X2 = Cl2 o Br2, mecanismo vía ion halonio.

(d) Formación de Halohidrinas (Adición Anti)

Se observa regioquímica Markovnikov y estereoquímica anti.

(e) Formación de Haloéteres vecinales (Adición Anti)

Se observa regioquímica Markovnikov y estereoquímica anti.

(f) Hidratación

Se observa regioquímica Markovnikov y estereoquímica anti.

(g) Oximercuración-Desmercuración

Se observa regioquímica Markovnikov; el grupo OH se une al carbono más sustituido, Adición sin.

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(h) Hidroboración-Oxidación

Se observa adición anti-Markovnikov sin.

(i) Epoxidación

Adición concertada.

(j) Dihidroxilación sin vecinal (cis)

Se observa adición sin.

(k) Dihidroxilación anti vecinal (trans)

Se observa adición anti.

(l) Ozonolisis

Dependiendo del tipo de alqueno, los grupos carbonilos pueden ser cetonas, aldehídos o ambos.

(m) Ozonolisis reductiva

Dependiendo del tipo de alqueno, los alcoholes pueden ser 1º o 2º.

(n) Formación de ciclopropanos

Adición vía carbeno. Conocida como reacción de Simmons-Smith.

(o) Ruptura oxidativa de alquenos

Se diferencia de la dihidroxilación anti en que el KMnO4 se usa

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concentrado y en caliente. REACCIÓN DE OZONOLISIS DE ALQUENOS. El ozono (O3) es el reactivo más útil para la ruptura de dobles enlaces. La escisión: una reacción donde se corta completamente el doble enlace, y la molécula del alqueno se convierte en dos más pequeñas. Este compuesto que se elabora convenientemente en el laboratorio haciendo pasar oxígeno a través de una descarga eléctrica de alto voltaje, se une rápidamente a los alquenos a bajas temperaturas para formar intermedios cíclicos llamados molozónidos. Una vez formados, los molozónidos se transponen con rapidez para formar ozónidos. Los ozónidos son explosivos, y por tanto nunca se aíslan, sino que suelen tratarse con un agente reductor, como zinc metálico en ácido acético, para transformarse en compuestos carbonilicos. La función del agente reductor, que a menudo es polvo de cinc, es evitar la formación de peróxido de hidrógeno, que puede reaccionar con aldehídos y cetonas. (Para facilitar el aislamiento, frecuentemente se convierten los aldehídos, RCHO, en ácidos, RCOOH.) La ozonólisis (ruptura por ozono) se realiza en dos etapas: la primera es la adición de ozono al doble enlace para formar un ozónido, y la segunda, la hidrólisis de éste para dar los productos de la escisión. Reacción de ozonólisis.

Alqueno

Ozónido

Productos carbonílicos

Mecanismo de la ozonolisis: ETAPA 1 Formación y ruptura del molozónido

Molozónido ETAPA 2 Formación y reducción del ozónido

Oxido de carbonilo

O3 O H2O C C C C O+ C Z n Alqueno O O Productsela cisón O Ozónido ( A l d e h í o s y c e t n a s ) Molzónid
6-Oxoheptanal

Ejemplos.

(Z)-3-Metil-2-penteno

2-Butanona

Etanal

1-Metilciclohexeno

Isopropilidenciclohexano
H CH3CH2CH2C H CH3CH2C H H O + O CCH3 Aldehídos H O + O CCH2CH3 Aldehídos CH3 H2O/Zn O3

Ciclohexanona

CH3CH2CH2CH CHCH3 2-Hexeno

H2O/Zn

O3

CH3CH2CH CHCH2CH3 3-Hexeno CH3 CH3CH2CH C CH3 2-Metil-2-penteno

CH3CH2C O + O C CH3 Cetona Aldehído

H2O/Zn

O3

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