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Alcoholes, Tioles, Fenoles
Alcoholes, Tioles, Fenoles
R-OH
alcohol
Ar-OH
fenol
R-SH
tiol
ALCOHOLES
Estructura: grupo
-OH
CH3
CH3-CH2OH
CH3-CH-CH3
CH3-C-OH
OH
CH3
Propiedades fsicas
9Compuestos polares
9Enlaces polares, polarizados hacia el O
OH
Los iones alcxidos se preparan con metales (Na K), hidruros de sodio (HNa)
o bases muy fuertes como amiduros (NaNH2)
CH3OH
CH3OH
NaOH
No reacciona
HNa
CH3O-
ion metxido
CH3-CH2OH
HNa
CH3-CH2O-
H+ + + H2
Na
ion etxido
++
H
Na
+ H2
R-OH
H+
+
R-O-H
H
ion alquiloxonio
Reactividad
9Reacciones de eliminacin
9Reacciones de desplazamiento (sustitucin)
Formacin de teres
Formacin de deriv. halogenados
9Reacciones de oxidacin
ion oxonio
La ruptura heteroltica del enlace C-O en el ciclohexanol protonado forma el carbocatin ciclohexilo
que pierde un protn para dar lugar al ciclohexeno, mecanismo E1:
ROH + NaH o Na
RO- Na+
R X
R-O-R
SN2
Oxidacin de alcoholes
9Oxidacin a compuestos carbonlicos
9Ruptura de dioles
alcohol 1
alcohol 2
alcohol 3
aldehdo
ac. carboxlico
cetona
no se oxida
Ruptura de dioles
Los dioles vecinales se rompen con cido perydico (HIO4) para obtener
carbonilos (aldehdos y cetonas).
HIO4
+ O
OH OH
OH
CHO
HIO4
CHO
OH
FENOLES
Alcoholes derivados del benceno
fenol
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Ion fenxido
Reactividad
No dan reacciones de E ni se S como los alcoholes
Oxidacin
SE aromtica
Oxidacin a quinonas
quinona
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SE aromtica
Grupo OH es activante y la sustitucin va a las posiciones o y p.
OH
OH
OH
NO2
HNO3
NO2
OH
OH
Br
Br
Br2
H 2O
Br
TIOLES
R-SH
Los tioles o mercaptanos presentan el grupo -SH unido a un radical. Se nombran de forma
anloga a los alcoholes: tiol
CH3-SH etanotiol
CH3-CH2-CH2SH
1-propanotiol
No forman enlace de H
Mayor acidez que alcoholes
EtOH pka= 15,9
EtSH pka= 10,6
R-SH
NaOH
RS-Na+
H2O
ion tiolato
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