Introduccin

La cumarina es un compuesto qumico orgnico perteneciente a la familia de

las benzopironas, cuyo nombre segn la IUPAC es 2H-cromen-2-ona. En su
estado normal (estndar) se caracteriza por una estructura cristalina e
incolora. A este esqueleto se le pueden adicionar diferentes residuos formando
la familia de las cumarinas. Las cumarinas se consideran un grupo de
metabolitos secundarios de las plantas.

Fig 1. Estructura base de las cumarinas.

DESARROLLO EXPERIMENTAL.
4.1 Material 4.2 Reactivos
3 vaso de precipitados de 150mL 1.5 mL cido sulfrico concentrado
1 pipeta de 5 mL 1.1 g Resorcinol
1 esptula 1.3 Acetoacetato de etilo
1 agitador de vidrio 20 mL Etanol al 96%
1 embudo de tallo corto 0.3 g Carbn activado
1 papel filtro Hielo
1 esptula 100 mL Agua destilada
1 recipiente para bao de hielo
1 determinador de punto de fusin
PROCEDIMIENTO
En un matraz Erlenmeyer de 125 mL coloque 3.3 g de resorcinol en 3.9 mL
de acetoacetato de etilo, enseguida adicione poco a poco y agitando 8 mL
de cido clorhdrico concentrado. Caliente la mezcla de reaccin a 30C
durante 20 minutos sin dejar de agitar y luego de este tiempo deje caer la
mezcla de reaccin en chorro fino sobre agua helada (aproximadamente
100 mL) agitando constantemente. Separe el slido formado por filtracin al
vaco y lave con agua (50 mL). Recristalice el producto crudo por par de
disolventes etanol/agua, squelo, determine rendimiento y punto de fusin

Las cumarinas se encuentran distribuidas de manera natural en las plantas

medicinales. En el rea de Biotecnologa y de la medicina clnica, las
cumarinas flourescentes y en especial la que nos interesa sintetizar por
esta caracterstica tiene importante aplicacin como sustrutato fluorognico
cuando se encuentra como O-glicosido para detectar y cuantificar
laactividad enzimtica de la mayor parte de las glicosidasas.
La reaccin de Peckman para la sntesis de esta cumarina consiste en hacer
reaccionar el resorcinol con acetoacetato de etilo en presencia de un
catalizador cido.
Reaccin

Mecanismo de reaccin

Acheson R. M. Qumica Heterocclica, Editorial Publicaciones cultural S.A.

Mxico. 1981.
Sntesis de 7-hidroxi-4- metilcumarina<en lnea>. Por: M. C. Benito
Rizo Ziga, Q. F. B. Mara del Socorro Camargo Snchez, Q. Teresa Jaens
Contreras, Dr. Efrn V. Garca Bez, Dra. Itzia I. Padilla Martnez.
Disponible en: http://www.biblioteca.upibi.ipn.mx/Archivos/Material
%20Didactico/manual%20Quimica%20Hetero.pdf