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Importancia del nuclefilo

El nuclefilo tiene la misin de atacar al carbono que posee el grupo


saliente desplazndolo. Este ataque se produce debido a la polaridad
positiva del carbono. A la capacidad de una especie para comportarse como
nuclefilo se llama nucleofilia.
Factores que afectan a la nucleofilia
Factor 1.- La carga aumenta la nucleofilia. Los nuclefilos cargados son
mejores que los neutros. Ejemplos:

OH- mejor nuclefilo que H2O

NH2- mejor nuclefilo que NH3

PH2- mejor nuclefilo que PH3

CH3O- mejor nuclefilo que CH3OH


Factor 2.- La basicidad aumenta la nucleofilia. Los mejores nuclefilos
estn a la izquierda en la tabla peridica ya que aumenta la basicidad en
esta direccin. Ejemplos:

NH3 mejor nuclefilo que H2O

PH3 mejor nuclefilo que H2S


Factor 3.- La polarizabilidad aumenta la nucleofilia. Los tomos grandes
son polarizables, y esto hace que la nucleofilia aumente al bajar en un
grupo. Ejemplos:

I- mejor nuclefilo que Br-

H2S mejor nuclefilo que H2O

PH3 mejor nuclefilo que NH3


Factor 4.- La resonancia disminuye la nucleofilia. La deslocalizacin de la
carga por resonancia disminuye la capacidad de ataque. Ejemplos:

OH- mejor nuclefilo que CH3COO-

NH2- mejor nuclefilo que N3-