C

Coom
mppuueessttooss A
Arroom
mttiiccooss

11 Recordando el captulo anterior, el benceno tiene la frmula

____________ y la siguiente estructura:
H
H
H

C
C

C
C

C
C

que podemos escribir

Los compuestos como el benceno y otros similares a l en su

comportamiento qumico (anillos bencenoides) reciben en
conjunto el nombre aarroom
mttiiccooss. Tal nombre proviene de su olor
fuerte y penetrante. La palabra aromtico no tiene el significado
de olor del enguaje comn

C6H6.
22 El benceno tiene seis hidrgenos equivalentes, y si hacemos
girar la molcula sobre el plano de esta hoja en el sentido de las
manecillas del reloj ocurre solamente que los dobles enlaces
cambian de lugar:

53

Compuestos Aromticos

En todos los casos tenemos la misma molcula:

..
Cl:
..

33 El compuesto
se llama cclloorroob
been
ncceen
noo. Solamente
existe un clorobenceno, aunque podemos escribirlo unido a
cualquiera de los seis tomos de carbono.
..
Cl:
..

II

:Cl:
..

:Cl:
..

III

IV

V
..
:Cl:

..
:Cl:

..
:Cl
..

IV

VI

VI

54

Compuestos Aromticos

44 Igualmente slo existe un bromobenceno,

..
Br
..

, slo un

yodobenceno, ________(frmula), y un fluorobenceno, ________(frmula).

En general, slloo eexxiissttee u
un
n b
been
ncceen
noo m
moon
noossu
uiissttiittu
uiid
doo (un
benceno con un sustituyente) de cada tipo.

..
..I:

..
F:
..

55 La forma de nombrar los bencenos monosustituidos consiste

en anteponer el nombre del sustituyente a la palabra benceno.
Por ejemplo:
..
Cl:
..

Clorobenceno

CH2 CH3

CH3

Metilbenceno

_____________nombre

Etilbenceno.

66 Si el sustituyente h
hiid
drrooxxiilloo ((O
OH
H)) est unido al benceno en
lugar de un hidrgeno, el compuesto se llama hidroxibenceno y
tiene la frmula

..
OH
..

55

Compuestos Aromticos

Si el sustituyente am
miin
noo ((N
NH
H222)) est unido al benceno, el
compuesto se llama _______________ y tiene la frmula
..
NH2

Aminobenceno.

77 Si el benceno tiene unidos dos sustituyentes en lugar de dos

hidrgenos, se dice que el benceno est d
diissu
ussttiittu
uiid
doo (posee dos
sustituyentes).
..
:Br:
1

2
3

..
:Br:

Si queremos introducir otro bromo al bromobenceno,

podemos colocarlo en la posicin 2, en la posicin 3 o
en la posicin 4. Los compuestos se llaman,
respectivamente, 1,2-dibromobenceno, 1,3dibromobenceno y 1,4-dibromobenceno. y tienen las
siguientes frmulas:
..
Br:
..

1,2-dibromobenceno

..
:Br:

..
Br:
..

1,3-dibromobenceno

1,4-dibromobenceno

..
:Br:

:Br:
..
.

88 La frmula del 1,3-diclorobenceno es: _____________.

56

Compuestos Aromticos

La frmula del 1,4-difluorobenceno es _______________.

..
:F:

..
:Cl:

..
Cl:
.. .

:F:
..

99 El 1,2-dimetilbenceno tiene la frmula _______________.

CH3

CH3 se llama _________________.

El compuesto

CH3
CH3

. 1,3-dimetilbenceno.

1100 Al examinar con cuidado la estructura del 1,2-dimetilbenceno

vemos que aparentemente se podran representar dos
estructuras:
CH3
C

CH3
CH3

CH3

57

Compuestos Aromticos

En la estructura de la izquierda los grupos metilo estn unidos a

carbonos que se encuentran enlazados por un enlace sencillo,
mientras que en la de la derecha estn unidos a cabonos que
mantienen entre s una doble ligadura.
En realidad, la diferencia radica nicamente en la manera de
representar las tres dobles ligaduras. Como solamente existe un
1,2-dimetibenceno ambas estructuras no son sino dos
representaciones diferentes de la misma sustancia,
perfectamente equivalentes.
Al 1,3-dibromobenceno lo podemos representar, de acuerdo a la
idea anterior, como sigue:

o
frmula

..
:Br:

frmula

..
:Br:

..
Br:
.. ,

..
Br:
.. .

1111 Al benceno lo podemos representar en dos formas

equivalentes:
o

Al dimetilbenceno lo podemos escribir:

58

Compuestos Aromticos

o
frmula

frmula

En ambos casos, cualquiera de las dos rerpesentaciones son

correctas.

CH3

CH3

CH3 ,

CH3 .

1122 Como las dos representaciones de las dobles ligaduras en los

compuestos aromticos son equivalentes, muchas veces se
acostumbra escribir un crculo en lugar de estos tres dobles
enlaces:
o

CH3

CH3
o

CH3
CH3
o
frm ula

59

Compuestos Aromticos
CH3
CH3

1133 Otra forma de nombrar a los bencenos

d
diissu
ussttiittu
uiid
dooss
consiste en asignar un nombre propio rreellaattiivvoo a las posiciones
del anillo aromtico monosistituido:
y
orto

ipso
orto

meta

meta
para

De esta manera, a los compuestos 1,2-disustituidos se les define

m
como orrttoo, a los 1,3-disustituidos como
meetta
a y a los 1,4disustituidos como pa
arra
a tomando en cuenta que uno de los
sustituyentes ocupar siempre la posicin de referencia iip
pssoo.
CH3
CH3

1,2-dimetilbenceno u oorrttoo-dimetilbenceno

..
:Br:

1,3-dibromobenceno o ___________________.
..
:F:

..
Br:
..

1,4-difluorobenceno o ___________________.
:F:
..

m
meetta
a-dibromobenceno. p
pa
arra
adifluorobenceno.

60

Compuestos Aromticos

NO 2

NO2 es el1,3-dinitrobenceno o m
meetta
a-dinitrobenceno.

1144
CH2 -CH3

CH2 -CH3 1,3-dietilbenceno o _________________.

m
meetta
a-dietilbenceno

..
HO
..

1155

CH3

..
OH
.. 1,4-dihidroxibenceno o

p
pa
arra
a-dihidroxibenceno

CH3

1,4-dimetilbenceno o ________________.

p
pa
arra
a-dimetilibenceno.

1166 El compuesto
__________________.

..
:Cl
..

..
Cl:
.. se llama ______________ o

61

Compuestos Aromticos

1,3-diclorobenceno. m
meetta
a-diclorobenceno.

1177 Algunos bencenos monosustituidos muy comunes reciben

nombres triviales. Por ejemplo
..
: OH

..
NH2

CH3

..
: OCH3

CH=CH2

Hidroxibenceno Aminobenceno Metilbenceno Metoxibenceno Vinilbenceno

T
A
E
F
A
TO
OL
LU
UE
EN
NO
O
AN
NIISSO
OL
L
ESST
TIIR
RE
EN
NO
O
FE
EN
NO
OL
L
AN
NIIL
LIIN
NA
A
Si otro sustituyente se encuentra presente, su posicin respecto a
estos grupos se indica mediante los prefijos oorrttoo, m
meetta
ao p
pa
arra
a
suponindose que los grupos OH hidroxilo- del fenol, NH2
amino- de la anilina, CH3 metilo- del tolueno, OCH3 metoxilodel anisol o CH=CH2 vinilo- del estireno estn en la posicin
iip
pssoo.
..
: OH

..
: OH

..
: OH

..
Cl:
..

..
Cl:
..

oorrttoo-clorofenol
o 2-clorofenol

m
meetta
a-clorofenol
o 3-clorofenol

p
pa
arra
a-clorofenol; 4-clorofenol.

1188 Otros ejemplos:

:Cl:
..

_______________
o ________________

62

Compuestos Aromticos

CH3

CH3

CH3
NO2

NO2

oorrttoo-nitrotolueno
o 2-nitrotolueno
..
NH2

_______________
o ________________

..
Br:
..

oorrttoo-bromoanilina
o 2-bromoailina

_______________
o ________________
..
NH2

..
NH2

..
Br:
..

NO2

_______________
o ________________

:Br:
..

_______________
o ________________

m
meetta
a-nitrotolueno; 3-nitrotolueno.
p
pa
arra
a-nitrotolueno; 4-nitrotolueno.
m
e
t
a
meta-bromoanilina; 3- bromoanilina.
p
pa
arra
a- bromoanilina; 4- bromoanilina.

1199 Si hay ms de dos sustituyentes, entonces emplearemos

exclusivamente la numeracin para indicar su posicin. Por
Ejemplo:
..
: OH

..
Cl:
..

2,4-diclorofenol
:Cl:
..

63

Compuestos Aromticos
..
: OH

O2 N

NO2

_______________________

3,5-dinitrotolueno.

2200 Otros ejemplos:

CH3

..
Cl:
..
..
Cl:
..

2,3,4-triclorotolueno

:Cl:
..

..
NH2

..
Cl:
..

____________________

:Cl:
..

3,4-dicloroanilina.

2211 La 2,3-dinitroanilina tiene la frmula _________________.

El 2,4,6-tribromofenol tiene la frmula _________________.

64

Compuestos Aromticos

c loro-2-y
y odotolueno tiene la frmula _________________.
El 4-c

..
NH2

..
:Br
..

NO2
NO2

..
: OH

:Br:
..

CH3

..
Br:
..

:Cl:
..

..
I:
..

2222 Otros ejemplos:

CH3

CH3

CH3

CH3

..
:Cl
..

..
: OH

..
:Cl
..

se llama _____________________.

..
Cl:
..
..
Cl:
..

:Cl:
..

se llama _____________________.

CH3
O2 N

NO2

NO 2

se llama _____________________.

2,4,5-trimetiltolueno. 2,3,4,5,6-pentaclorofenol (o simplemente

pentaclorofenol). 2,4,6-trinitrotolueno (TNT, un explosivo).

65

Compuestos Aromticos

2233 Otros hidrocarburos aromticos bastante comunes con los

siguientes:

Naftaleno

Antraceno

Fenantreno

los cuales -aunque no del todo de manera correcta- tambin

suelen ser representados mediante

_________________
Antraceno

Naftaleno

_________________
Fenantreno

2244 En el naftaleno podemos reconocer dos anillos de benceno

que comparten dos carbonos.

Cuando se presenta esta situacin, en general se habla de

molculas que poseen anillos ccoon
nd
deen
nssaad
dooss.
El naftaleno posee en su molcula un sistema de anillos
condensados.

66

Compuestos Aromticos

El antraceno y el fenantreno poseen tambin un sistema de

anillos ______________ en sus molculas.

condensados.

2255 Los carbonos o los tomos que sean de hecho- que forman
parte de dos anillos ocupan el lugar de la molcula conocdo como
la ffu
ussiin
n.
fusin

El naftaleno posee, de esta manera, dos anillos de benceno

fusionados; el antraceno y el fenantreno poseen ______(nmero)
anillos de benceno fusionados.

tres.

2266 El hidrocarburo que posee cuatro anillos de benceno

fusionados y dispuestos de manera lineal se llama tetraceno:
tetraceno
El nombre de los hidrocarburos que poseen cuatro o ms anillos
de benceno fusionados de manera lineal (como en el caso del
tetraceno) se compone de un prefijo que indica el nmero de
anillos presentes (5 = penta, 6 = hexa, etc.) y el sufijo cceen
noo.
Los nombres de los siguientes hidrocarburos son:

67

Compuestos Aromticos

___________________

___________________

Pentaceno. Hexaceno.

68

Compuestos Aromticos

N
Noom
mb
brreess d
dee aallggu
un
nooss h
hiid
drrooccaarrb
bu
urrooss aarroom
mttiiccooss
Nombre

Nombre

Nombre

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3
orto-Xileno

CH3
para-Xileno

meta-Xileno

CH3

CH3
CH3
CH3
Hemimeliteno

CH2 -CH3

Etilbenceno

CH3
Isodureno

CH=CH2

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

Dureno

CH3 -CH-CH3

Estireno

Cumeno

Bifenilo

Bifenileno

CH3 -CH-CH3

CH3
para-Cimeno

CH3

Mesitileno

CH3

CH3

CH3
Preniteno

CH3

CH3
Seudocumeno

CH3

CH3

CH3

CH3

69

Compuestos Aromticos

Indano

Indeno

Fluoreno

Acenafteno

Acenaftileno

Tetralina

HC CH

1,2-Dialina

1,4-Dialina

Estilbeno

Perinafteno

Pireno

Criseno

Colantreno

Perileno

Trifenileno

Benzosuberano

Coroneno

Azuleno

Compuestos Aromticos

70