QUMICA ORGNICA PRERREQUISITOS

Agosto Octubre, 2013

Problemario de cidos Carboxlicos y sus Derivados Funcionales
1.

Cul es la frmula estructural del cido trans-2-metil-4-hexenoico?

2.

Cul es el nombre IUPAC del siguiente compuesto?

(a) acetato de butilo

(b) etanoato de n-butilo
(c) butanoato de metilo
(d) etanoato de butirilo
3.

Cul de los siguientes compuestos presentara el punto de ebullicin ms alto?

4.

Ordene los siguientes cidos carboxlicos de menor a mayor acidez.

Orden: _________________________
5.

Cul es el cido ms fuerte?

(a)

(b)

(c)

(d)

CO2H

CO2H

CO2H

CO2H

OCH3

CH3

NO2

6.

Cul es el producto mayoritario de la oxidacin vigorosa (KMnO 4) de n-propilbenceno?

(a)

(b)

(c)

(d)
O

OH

OH
OH

7.

Dibuje el producto de la siguiente reaccin.

8.

Dibuje el producto de la siguiente reaccin.

9.

Complete el siguiente esquema para la sntesis del cido ciclohexanocarboxlico.

10. Cul es la mejor forma de convertir 1 en 2?

O

NH2

OH
1

(a) Por calentamiento con NH3 aq.

(b) SOCl2 seguido por NH3
(c) NH3 y posteriormente SOCl2
(d) CH2N2 y posteriormente LiAlH4

11. Cul es el producto de la siguiente reaccin?

12. Complete el siguiente esquema de reaccin, colocando en los recuadros las estructuras correspondientes.

13. Cules son los productos de la siguiente reaccin?

O

(1) 2 CH3MgBr
O

(a)

(2) H3O+
(b)

CH3

CH3
+

(c)

+
HO

OH

(d)

OH
H

CH3

+
HO

HO

OH
H

CH3

HO

CH3

14. El clorhidrato de la benzocana es un frmaco muy empleado como anestsico local. Deduzca su estructura
completando en siguiente esquema.

CH3
HNO3

(1) KMnO4, OH

H2SO4

(2) H

ismero para
H

CH3CH2OH

Fe, HCl
CH3CH2OH
clorohidrato de benzocana

15. Los dos analgsicos que se usan con mayor frecuencia son la aspirina y el acetaminofn. Indicar cmo se
sintetizaran estos frmacos a partir del fenol.

16. La N,N-dietil-m-toluamida (DEET) es el ingrediente activo de muchos repelentes de insectos. Dibuje su

sntesis a partir de m-bromotolueno.

17. Dibujar el mecanismo de la siguiente reaccin.