Universidad Autnoma del Estado de Mxico

Facultad de Qumica
Ingeniera Qumica
Laboratorio integral de qumica orgnica

Practica #2:
SEPARACIN Y PURIFICACIN DE COMPUESTOS ORGNICOS

Elabor:
Viridiana Alcaide Tapia
Juan Manuel Gabino Alanuza
Sal Trevilla Bernal.
Grupo 46
Q. Ignacio Vera Jimnez.

Fecha de entrega: martes 26 de Febrero del 2013

Objetiv

Implementar
la
habilidad
para
ensamblar
los
dispositivos para los distintos tipos de destilacin, as
como de observar las ventajas y desventajas de cada
una de ellas en un proceso de separacin o purificacin
de mezclas, empleando para ello las variadas tcnicas
de purificacin y separacin empleadas.

Hiptesis

En los diferentes tipos de destilacin que utilizaremos,

no lograremos obtener una separacin perfecta ya que
influirn diferentes factores como podran ser: la
temperatura, ensamblar mal el equipo de destilacin o
por alguna fuga que existiera.

Fundamento Terico
En qumica e ingeniera qumica, un proceso de separacin se usa para
transformar una mezcla de sustancias en dos o ms productos distintos. Los
productos separados podran diferir en propiedades qumicas o algunas
propiedades fsicas, tales como el tamao o tipo de cristal. La condicin
necesaria para tener xito en una separacin es que los componentes sean de
tal naturaleza, que posean una amplia diferencia de polaridad o que esta
pueda indicarse entre los miembros de cualquier par de ellos.
Los mtodos de separacin principales son:
Cristalizacin: se utiliza para separar los componentes de una disolucin
formada por un slido y un lquido. Es la tcnica ms simple para
purificar compuestos orgnicos slidos

 Extraccin: procedimiento de separacin de una sustancia que puede

disolverse en dos disolventes no miscibles entre s, con distinto grado de
solubilidad y que estn en contacto a travs de una interface. Puede
aplicarse a todo tipo de mezclas, ya sean solidas, liquidas o gaseosas.
La sublimacin: proceso que consiste en el cambio de estado de la
materia slida al estado gaseoso sin pasar por el estado lquido. Se
considera como un modo especial de destilacin de ciertas sustancias
solidas. Para que una sustancia sublime debe tener una elevada presin
de vapor.
Centrifugacin: se utiliza para acelerar el proceso de sedimentacin de
un slido mezclado con un lquido.
Cromatografa: se basa en las diferentes velocidades con que se mueven
las diferentes sustancias presentes. La cromatografa de adsorcin se
emplea cuando se trata de sustancias de propiedades fsicas y qumicas
muy semejantes. Existen dos tcnicas de cromatografa generales
o Cromatografa en columna: se emplea para separar y purificar
o

mezclas de productos a escala preparativa.

Cromatografa en capa fina: su inters principal es analtico y una
de sus aplicaciones principales son: determinar el nmero de
componentes de una muestra, la determinacin de la identidad de
dos

substancias,

la

determinacin

de

la

eficacia

de

una

purificacin, seguimiento de la evolucin de una reaccin.

Decantacin: separacin de dos lquidos no miscibles con diferente
densidad.
Destilacin: proceso por el cual pueden separarse dos o ms lquidos con
puntos de ebullicin distintos. Las dos fases en una destilacin son la
vaporizacin o transformacin del lquido en un vapor y la condensacin
o transformacin del vapor en lquido.
La destilacin al vaco consiste en generar un vaco parcial dentro
del sistema de destilacin para destilar sustancias por debajo de
su punto de ebullicin normal. Este tipo de destilacin se utiliza
para purificar sustancias inestables.

La destilacin fraccionada es una variante de la destilacin simple

que se emplea principalmente cuando es necesario separar

lquidos con puntos de ebullicin cercanos.

La destilacin por arrastre de vapor es una tcnica aplicada en la
separacin de sustancias poco solubles en agua. Se emplea para
separar una sustancia de una mezcla que posee un punto de
ebullicin muy alto y se descompone al destilar.

Filtracin: se utiliza para separar una mezcla de un slido insoluble y un

lquido.
Separacin magntica: consiste en la separacin de sustancias solidas
magnticas de otras que no lo son.

Tamizado: separar partculas solidas de acuerdo a su tamao

Material

2 matraces de bola
3 soportes universales
2 refrigerantes
2 vasos de precipitados
Manguera de hule ltex
1 termmetro
Tubo de vidrio
Tela de alambre con centro de asbesto
Tapones de hule horadados y sin horadar
Trozo de vidrio y porcelana
1 pinzas para soporte
Pipeta de 10 Ml
Matraz Erlenmeyer de 15 Ml
Matraz Erlenmeyer de 50 Ml
Embudo de vidrio

Algodn
Vasos de precipitados de
15 Ml
Micropipeta
Jeringa de 10 mL
Portaobjetos
Mortero
Esptula
Anillo metlico
Tela de alambre con
asbesto
Mechero de gas
Soporte universal
Pinzas para bureta
Frascos de vidrio (Gerber)

a
t
lE
o
n
e
g
u
)
:
1
(
Reactivos

Corni ng o micro escala

Recipien te para ba o M ara

C ub eta d e pl sti co de 2 0 L

E q uipo

Cuba hid roneum-tica

Plato de calentam iento con ag itacin

Bom ba de recirculacin

Naturaleza y Toxicologa de
los Reactivos

REACTIV
O

ETANOL

ACETON
A

ACETATO
DE ETILO

DESCRIPCIN

Lquido incoloro,
voltil, con un
olor
caracterstico
y
sabor
picante.
Tambin
se
conoce
como
alcohol
etlico.
Sus vapores son
ms pesados que
el aire.

Lquido incoloro,
de
olor
caracterstico
agradable,
voltil, altamente
inflamable y sus
vapores son ms
pesados que el
aire.

El
acetato
de
etilo es un lquido
incoloro con olor
a
frutas,
inflamable,
menos denso que
el
agua
y
ligeramente
miscible con ella.
Sus vapores son
ms densos que

MEDIDAS DE
SEGURIDAD

RIESGOS

RIESGOS A LA SALUD

*Contacto con ojos: Se presenta

irritacin solo en concentraciones
mayores a 5000 a 10000 ppm.

Bata
Lentes de
seguridad
Guantes

Uso
bata

de

Lugar
bien
ventilado
Lentes
Bata

Inflamabl
e
Explosin

Inflamabil
idad
Voltil
Incendio

Inflamabl
e
Voltil
Explosivo

*Contacto con la piel: El lquido

puede afectar la piel, produciendo
dermatitis
caracterizada
por
resequedad y agrietamiento.
*Ingestin:
Dosis
grandes
provocan
envenenamiento
alcohlico, La ingestin constante
de grandes cantidades de etanol
provoca daos en el cerebro,
hgado y riones, que conducen a
la muerte.
*Inhalacin: En forma de vapor,
causa irritacin de ojos nariz y
trquea. En concentraciones muy
altas, puede afectar al sistema
nervioso central, presentndose
dolor de cabeza y cansancio. En
casos extremos puede perderse la
conciencia.
*Contacto con ojos: En forma de
vapor, los irrita causando lagrimeo
y fluido nasal; el lquido puede
causar dao a la crnea.
*Contacto con la piel: Un contacto
prolongado y constante con la piel
provoca
resequedad,
agrietamiento y dermatitis.
*Ingestin:
Causa
irritacin
gstrica, dolor y vmito.
*Inhalacin:
Causa
dolor
de
cabeza, nuseas e incluso, prdida
de
la
conciencia
y
puede
sensibilizar
las
mucosas
inflamndolas. En concentraciones
altas
causa
convulsiones
y
congestin de hgado y riones.
Sin
embargo,
an
a
concentraciones
bajas
causa
anemia.
*Contacto
con
ojos:
Una

Uso
de
guantes
de hule
No
utilizar
lentes de
contacto

Bata
Lentes
Guantes

el aire.

SULFATO
DE
SODIO
ANHIDR
O

HEXANO

CLORUR
O
DE
SODIO

Es una sustancia
incolora,
cristalina
con
buena solubilidad
en el agua y mala
solubilidad en la
mayora de los
disolventes
orgnicos
con
excepcin de la
glicerina.

Lquido incoloro
con
un
olor
parecido al del
petrleo.
Es
menos denso que
el
agua
e
insoluble en ella,
sus vapores son
ms densos que
el aire.

Sus caractersticas
ms
destacables
son: su marcado
sabor salado, su
fcil disolucin en
agua, su forma
indefinida.

exposicin prolongada causa el

oscurecimiento de las crneas.
*Contacto con la piel: El contacto
constante o prolongado a este
compuesto, provoca resequedad,
agrietamiento, sensibilizacin y
dermatitis.
*Ingestin: Irrita las membranas
mucosas y en experimentos con
conejos se ha observado prdida
de coordinacin, probablemente
debido a la hidrlisis rpida a
cido actico y etanol.

Bata
Lentes
Guantes

Bata

No
inflamabl
e
No
explosivo

*Contacto con los ojos: irritacin

*Contacto con la piel: no tiene
efectos
*Inhalacin: no es peligroso
*Ingestin: ligeramente toxico

Altament
e
inflamabl
e
Explosivo
en reas
cerradas

*Inhalacin: Causa tos y cansancio

a
concentraciones
bajas.
A
concentraciones altas, tiene efecto
narctico
provocando
adormecimiento, confusin mental
e inconsciencia. En este caso
puede
presentarse
tambin,
congestin de los pulmones, lo
que
provoca
dificultad
para
respirar.
*Contacto
con
ojos:
Causa
irritacin y enrojecimiento.
*Contacto con la piel: Causa
irritacin y enrojecimiento. Si la
exposicin es constante, se genera
dermatitis.
*Ingestin: Causa nusea, vmito
e irritacin de la garganta. En
casos severos, puede perderse la
conciencia.

No
explosivo
No
inflamabl
e

*Inhalacin la sustancia es irritante

para las membranas mucosas y el
tracto respiratorio superior.
*Ingestin: en grandes cantidades
puede irritar el estmago con
nausea y vmito. Puede afectar el
comportamiento,
los
rganos

sensoriales, el metabolismo y el
sistema cardiovascular.
*Contacto con los ojos causa
irritacin a los ojos.
*Contacto con la piel puede causar
irritacin de la piel.

Procedimiento
Sesin A
A) Destilacin simple
Controlar

la

temperatura

observando

que

la

velocidad del destilado sea de una a dos gotas por

segundo, las primeras se recogen por separado
hasta que la temperatura permanezca constante, o
sea que no vare 2C.

Calentar

el

sistema

mediante un bao de aceite.

Recibir el destilado puro

en una probeta limpia y
seca.

B) Destilacin fraccionada
Anotar la variacin de la
temperatura de destilacin
por cada 2 mL de destilado.

Componente 1 y 2

Purificar ms de dos
cuerpos de ebullicin.

C) Destilacin por arrastre de vapor

Residuos de destilacin

Agua

Hiervas de

Suspenda

el

calentamiento

cuando el volumen del destilado

sea de 30 a 50 mL
Residuo
s solidos

Sesin B

A) Extraccin
Agregar 5 mL
de acetato de

20 mL de
eugenol

Separar la fase orgnica de la

fase acuosa. Desechar esta
ltima. Repetir la operacin

Secar con un poco de Sulfato

de sodio anhidro
Destilar el disolvente y
guardar

el

aceite

B) Extraccin a reflujo

Pesar 0.8 g
de polvo

Pulverizar 5

fino

tabletas de
frmaco

Refluir por 5
minutos

Recibir el filtrado
en bao de hielo

Filtrar la solucin
en caliente

Separar los cristales

Determinar el punto

por filtracin al vacio

de fusin

C) Cristalizacin
Cristale

Calentar la solucin hasta

ebullicin durante 1 min.

5 mL de

Separar los cristales de las

Filtrar en caliente

aguas madres por filtracin

por gravedad

al vaco

Determinar
puto de fusin

D) Cromatografa en capa fina

Preparacin

de

cromato placas

Preparacin
pigmento

del

el

Aplicacin de la
muestra

E) Cromatografa en papel

Triturar la mezcla hasta que

las hojas se decoloren y el
disolvente adquiera un color
verde intenso

Colocar el filtrado en una

caja de Petri

Cromatografa final obtenida

con las hojas de espinacas

F) Cromatografa en columna

CLASIFICACIN DE RESIDUOS

CODIG
O

CARACTERISTICAS DE LA SUSTANCIA

EJEMPLO

Disolventes orgnicos y soluciones de

sustancias orgnicas que no contienen
halgenos

Soluciones salinas (inorgnicas)

Acetona
Acetato de etilo
Etanol
Hexano
Metanol
Sulfato de sodio anhidro
Cloruro de sodio

CUESTIONARIO 1
1. Qu criterio sigui para separar las diferentes fracciones durante las
destilaciones que realizo en sus experimentos? Explique
Buscar el punto de ebullicin de los componentes presentes en la mezcla y
de acuerdo a ste en el momento en que se llegue a dicha temperatura,
empezaran a separarse los componentes.
2. En qu casos es recomendable utilizar la destilacin simple y en
cuales la destilacin fraccionada?
La destilacin simple se emplea para la purificacin de lquidos cuando su
punto de ebullicin es menor a 150C. y la destilacin fraccionada es ms
efectiva cuando dichos puntos difieren entre s con menos de 25C
3. Qu caracterstica en una sustancia la hace susceptible de ser
aislada por el mtodo de destilacin por arrastre con vapor de agua?
Volatilidad
4. Escribir las propiedades y caractersticas de los aceites esenciales.
Mezclas de varias sustancias qumicas biosintetizadas por las
plantas, que dan el aroma caracterstico a algunas flores, rboles,
frutos, hierbas, especias, semillas y a ciertos extractos de origen

animal.
Productos qumicos aromticos
Inestables
Frgiles
Alterables con la luz
No grasos
Voltiles por naturaleza (se evaporan rpidamente)
Livianos (poco densos).
Insolubles en agua, levemente solubles en vinagre, y solubles en

alcohol, grasas, ceras y aceites vegetales

Se oxidan por exposicin al aire

5. En qu caso es recomendable utilizar la destilacin por arrastre con

vapor de agua?
Cuando la sustancia es poco soluble en agua, separacin de mezclas que
poseen un punto de ebullicin muy alto, purificacin de sustancias
contaminadas por grandes cantidades de impurezas resinosas, compuestos
voltiles.
6. Qu finalidad tiene conectar el agua a contracorriente en el
refrigerante?
El refrigerante lleva agua fra en su interior para condensar las sustancias
en forma de vapor

por lo tanto la finalidad es evitar la prdida del

disolvente y que este se pierda en el aire

7. En cul de las destilaciones se aplica la ley de las presiones
parciales de Dalton? Por qu?
En la destilacin por arrastre con vapor. Los vapores saturados de los
lquidos inmiscibles siguen dicha ley que dice: cuando dos o ms gases o
vapores, que no reaccionan entre s, se mezclan a temperatura constante,
cada gas ejerce la misma presin que si estuviera solo y la suma de las
presiones de cada uno, es igual a la presin total del sistema.
8. En cul de las destilaciones se aplica la Ley de Raoult? Explique
En la destilacin simple o fraccionada ya que slo se aplica a mezclas de
lquidos miscibles muy similares en su estructura qumica y la presin de
vapor de cada uno es apreciable. Las soluciones ideales estn formadas
por compuestos que cumplen con dicha ley.
9. En qu frascos se debern depositar cada uno de los residuos
generados y por qu?
Frasco A: debido a que son disolventes orgnicos y soluciones de
sustancias orgnicas sin halgenos
CUESTIONARIO 2
1. Qu tipo de tcnica de extraccin se utiliza para separar el aceite
esencial?
Destilacin simple
2. Qu es el eugenol?
Es guayacol con una cadena alil sustituida por ejemplo 2 metoxi-4-(2propenil) fenol. El eugenol (C 10H12O2) es un miembro de los compuestos de

la clase alilbencenos. Es un lquido oleoso de color amarillo plido extrado

de ciertos aceites esenciales, especialmente del clavo de olor, la nuez
moscada, y la canela. Es difcilmente soluble en agua y soluble en
solventes orgnicos.
3. Qu tipo de tcnica de extraccin se utiliza para separar el principio
activo del frmaco?
Extraccin a reflujo
4. Es posible o no purificar por cristalizacin un compuesto que
presenta impurezas coloridas? Explique su eleccin
Si es posible siempre y cuando dicho compuesto sea un slido ya que
dichas impurezas solo sern parte de la separacin
5. Escribir las propiedades fsicas, qumicas y toxicolgicas del cido
acetil saliclico
Aspecto: Slido blanco.
Olor: Inodoro.
Punto de fusin: 135C
Punto de inflamacin: 250C
Temperatura de auto ignicin: 500C
Densidad: 1.35
Solubilidad: 3,3 g/L en agua a 20C
Efectos peligrosos para la salud:
Por inhalacin del polvo: Irritaciones en vas respiratorias.
Por ingestin de grandes cantidades: dolor leve o ardor en la boca y
el estomago, nuseas, vmitos, sed intensa, diarreas, mareos,
irritabilidad, coma, confusin, efectos teratognicos, trastornos
gastro-intestinales, aturdimiento.
Puede provocar sensibilizacin, reaccin alrgica.
6. Qu diferencia existe entre una cristalizacin y una precipitacin?
El calentamiento, ya que en la cristalizacin se calienta para sobresaturarla
y se forman los cristales y en la precipitacin no es necesaria la
temperatura
7. Describir el proceso de reflujo y sus caractersticas
El reflujo es una tcnica de laboratorio experimental, que viene usada para
producir el calentamiento de reacciones que tienen lugar a temperaturas
ms altas que la temperatura ambiente y en las que es mejor mantener un
volumen constante en la reaccin. El procedimiento de reflujo inicia con el
acoplamiento de un matraz que contenga la reaccin a tratar, a una de las

bocas del tubo refrigerante del reflujo. Segn va producindose el

calentamiento del matraz, la temperatura tambin aumenta con lo que se
produce la evaporizacin del disolvente. Dichos vapores ascienden poco a
poco por el cuello del matraz, hasta llegar al tubo refrigerante, donde tiene
lugar la condensacin de stos, debido a la accin que produce el agua fra
que se encuentra circulando por el exterior del tubo, para seguidamente,
volver de nuevo al matraz.
8. Cules son las propiedades que deben reunir un disolvente o un par
de estos para usarlos en una re cristalizacin?
Alta solubilidad a temperaturas elevadas y poca solubilidad a temperaturas
bajas
Alta solubilidad de las impurezas, incluso a temperaturas bajas, o
insolubilidad para permitir la filtracin.
Inercia con respecto al compuesto que va a recristalizarse.
Capacidad para producir cristales bien formados y que puedan separarse
fcilmente de los disolventes.
9. En el experimento de cromatografa en capa fina. Cul de las tres
formas de elusin permiti mayor separacin del pigmento? Por
qu?
1 metanol en relacin a la polaridad
2 acetato de etilo
3 hexano
10. Cul es la relacin que existe entre la concentracin y la intensidad
de color de la mancha de una sustancia en una cromatografa en capa
fina?
Entre ms concentrado se encuentre mejor correr la muestra en las placas
y se obtendrn resultados ms confiables y claros
11. Qu significa que una sustancia tenga Rf>0.5; Rf<0.5 y Rf=0.5?
Si Rf>0.5 el disolvente llego a una altura menor al doble de la
alcanzada por la muestra aplicada.
Si Rf<0.5 el disolvente recorri en la placa ms del doble de la
distancia que la muestra aplicada
Si Rf=0.5 el disolvente recorri exactamente el doble de la distancia
que la muestra aplicada
12. Cmo encontr el eluyente adecuado para separar los pigmentos
vegetales en la cromatografa en columna?

La eleccin del eluyente depende del componente que se va a separar y del

material en que la separacin se lleva a cabo. Un mtodo que se emplea
para la seleccin del eluyente es una cromatografa en capa fina con
distintos disolventes y unas muestras patrn.
13. La recuperacin cuantitativa del producto

principal,

en

una

cromatografa en columna, sera ms completa si se recogieran

fracciones mayores o menores de 10 mL? Por qu?
Menores porque entre menor tomes la fraccin del color, ms exacta ser
su determinacin
14. En qu frasco se debern depositar cada uno de los residuos
generados y por qu?
Frasco A: acetato de etilo, etanol, hexano, metanol debido a

que son

disolventes orgnicos sin halgenos

Frasco D: Sulfato de sodio anhidro, Cloruro de sodio ya que son soluciones
salinas inorgnicas.

BIBLIOGRAFIA

Shriner R.L., Fuson, R.C. y Curtin D.Y. Identificacin Sistemtica de

Compuestos Orgnicos, Edit. Limusa Mxico, 1977.
Domnguez, X.A. y Domnguez S., X. A., Qumica orgnica experimental,
editorial Limusa, 1a edicin, Mxico, 1982.
http://www.slideshare.net/fransanm/metodos-fisicos-separacinmezclas
http://www.cisproquim.org.co/HOJAS_SEGURIDAD
http://quimica.laguia2000.com/quimica-organica/reflujo