Qumica orgnica

INTRODUCCIN

Qumica orgnica, rama de la qumica en la que se estudian el

carbono, sus compuestos y reacciones. Existe una amplia gama de
sustancias (medicamentos, vitaminas, plsticos, fibras sintticas y
naturales, hidratos de carbono, protenas y grasas) formadas por
molculas orgnicas. Los qumicos orgnicos determinan la estructura
de las molculas orgnicas, estudian sus reacciones y desarrollan
procedimientos para sintetizar compuestos orgnicos. Esta rama de la
qumica ha afectado profundamente a la vida en el siglo XX: ha
perfeccionado los materiales naturales y ha sintetizado sustancias
naturales y artificiales que, a su vez, han mejorado la salud, han
aumentado el bienestar y han favorecido la utilidad de casi todos los
productos empleados en la actualidad.
La aparicin de la qumica orgnica se asocia a menudo al
descubrimiento, en 1828, por el qumico alemn Friedrich Whler, de
que la sustancia inorgnica cianato de amonio poda convertirse en
urea, una sustancia orgnica que se encuentra en la orina de muchos
animales. Antes de este descubrimiento, los qumicos crean que para
sintetizar sustancias orgnicas, era necesaria la intervencin de lo que
llamaban la fuerza vital, es decir, los organismos vivos. El
experimento de Whler rompi la barrera entre sustancias orgnicas e
inorgnicas. Los qumicos modernos consideran compuestos
orgnicos a aqullos que contienen carbono y otros elementos (que
pueden ser uno o ms), siendo los ms comunes: hidrgeno, oxgeno,
nitrgeno, azufre y los halgenos. Por ello, en la actualidad, la qumica
orgnica tiende a denominarse qumica del carbono.

FRMULAS Y ENLACES QUMICOS

La frmula molecular de un compuesto indica el nmero y el tipo de

tomos contenidos en una molcula de esa sustancia. La fructosa, o
azcar de uva (C6H12O6), consiste en molculas que contienen 6
tomos de carbono, 12 tomos de hidrgeno y 6 tomos de oxgeno.
Como existen al menos otros 15 compuestos con esta misma frmula
molecular, para distinguir una molcula de otra, se utiliza una frmula
estructural que muestra la distribucin espacial de los tomos:

Ni siquiera un anlisis que proporcione los porcentajes de carbono,

hidrgeno y oxgeno, puede distinguir el C 6H12O6 de la fructosa del
C5H10O5 de la ribosa, otro azcar con la misma proporcin entre sus
elementos (1:2:1).
Las fuerzas que mantienen unidos a los tomos en una molcula son
los enlaces qumicos. La capacidad del carbono para formar enlaces
covalentes con otros tomos de carbono en largas cadenas y ciclos,
distingue al carbono de los dems elementos. No se conocen otros
elementos que formen cadenas con ms de ocho tomos. Esta
propiedad del carbono, y el hecho de que pueda formar hasta cuatro
enlaces con otros tomos, explica el gran nmero de compuestos
conocidos. Al menos un 80% de los 5 millones de compuestos
qumicos registrados a principios de la dcada de 1980 contenan
carbono.
3

CLASIFICACIN Y NOMENCLATURA

Las consecuencias de las propiedades nicas del carbono se ponen

de manifiesto en el tipo ms sencillo de compuestos orgnicos, los
hidrocarburos alifticos o de cadena abierta.

3.1

Alcanos

El compuesto ms sencillo de la serie de los alcanos es el metano,

CH4. Los siguientes miembros de la serie son: etano (C 2H6), propano
(C3H8) y butano (C4H10); la frmula general de cualquier miembro de
esta familia es CnH2n+2. Para los compuestos que contienen ms de
cuatro tomos de carbono, se usan los prefijos numricos griegos y el
sufijo -ano: hexano, heptano, octano, y as sucesivamente.
Sin embargo, los nombres butano, pentano..., no especifican la
estructura molecular. Por ejemplo, pueden escribirse dos frmulas
estructurales distintas para la frmula molecular C 4H10. Los
compuestos con la misma frmula molecular pero distinta frmula
estructural se llaman ismeros. En el caso del butano, los nombres
usuales para los ismeros son el butano normal y el metilpropano
(antiguamente isobutano). La urea y el cianato de amonio tambin son
ismetros estructurales de frmula molecular CH4 N2O.

La frmula C8H18 tiene 18 ismeros y la C20H42 tiene 366.319 ismeros

tericos. Por este motivo, cuando se descubren nuevos compuestos,
los nombres poco sistemticos o triviales usados comnmente deben
ceder su puesto a nombres sistemticos que puedan utilizarse en
todos los idiomas. La Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada
(IUPAC) acord en 1890 un sistema de nomenclatura, y lo ha revisado
posteriormente en numerosas ocasiones para incorporar nuevos
descubrimientos.
En el sistema de nomenclatura de la IUPAC, se numera la cadena ms
larga de tomos de carbono de forma que los nmeros de las cadenas
laterales proporcionen la suma menor. Las tres cadenas laterales del

primer compuesto de la figura 4 estn en los tomos de carbono 2, 2 y

4; si la cadena se numera en sentido opuesto, las cadenas laterales
estaran en los tomos de carbono 2, 4 y 4. Por tanto, el nombre
correcto es 2,2,4-trimetilpentano.

Entre los hidrocarburos existen tambin estructuras cclicas o ciclos,

por ejemplo, la de la familia de los ciclanos o cicloalcanos; el ciclo
menor contiene tres tomos de carbono. La frmula general de los
cicloalcanos es CnH2n, y los nombres de la IUPAC son consistentes
con los de los alcanos.

3.2

Alquenos y alquinos

Los alquenos son ismeros de los cicloalcanos y se representan por la

frmula general CnH2n. Esta familia de hidrocarburos se caracteriza por
contener uno o ms dobles enlaces entre los tomos de carbono. Por
ejemplo, el propeno y el ciclopropano son ismeros, igual que el 1,3dimetilciclohexano y el 3,4-dimetil-2-hexeno. (La posicin del doble
enlace se indica con 2-hexeno.) Los dobles enlaces tambin pueden
presentarse en los compuestos cclicos, por ejemplo, en el -pineno,
un componente de la trementina, y en la vitamina A.

Se suelen utilizar notaciones simblicas para escribir las frmulas

estructurales de los compuestos orgnicos cclicos. Los vrtices de los
ngulos de esas frmulas representan tomos de carbono. Se
sobreentiende que cada tomo de carbono est unido a 2, 1 o ningn
tomo de hidrgeno, dependiendo de si tiene 2, 3 o 4 enlaces,
respectivamente, con otros tomos (normalmente de carbono). Como
ejemplo, ver en la figura 8 la frmula estructural completa del -pineno.

Los alquinos o acetilenos, la tercera familia ms importante de los

hidrocarburos alifticos, tienen la frmula general C nH2n-2, y contienen
an menos tomos de hidrgeno que los alcanos o los alquenos. El
acetileno, HC:CH, que es el ejemplo ms comn, se denomina etino
en el sistema de la IUPAC. Vase tambin Nomenclatura qumica.
3.3

Grupos funcionales

En un alcano, los tomos de hidrgeno pueden ser sustituidos por

otros tomos (de cloro, oxgeno o nitrgeno, por ejemplo), siempre que
se respete el nmero correcto de enlaces qumicos (el cloro forma un
enlace sencillo con los otros tomos, el oxgeno forma dos enlaces y el
nitrgeno forma tres). El tomo de cloro en el cloruro de etilo, el grupo
OH en el alcohol etlico y el grupo NH 2 en la etilamina se llaman
grupos funcionales. Estos grupos funcionales determinan la mayora
de las propiedades qumicas de los compuestos. En la tabla adjunta se
muestran otros grupos funcionales con sus frmulas generales,
prefijos o sufijos que se aaden a los nombres, y un ejemplo de cada
clase.
3.4

Ismeros pticos y geomtricos

La estructura tetradrica de los enlaces del carbono dicta algunas

propiedades de los compuestos orgnicos que slo pueden explicarse
por medio de las relaciones espaciales. Cuando cuatro grupos
distintos de tomos estn unidos a un tomo de carbono central,
pueden construirse dos molculas diferentes en el espacio. Por
ejemplo, el cido lctico (ver figura 9) existe en dos formas; este
fenmeno es conocido como isomera ptica. Los ismeros pticos o
enantimeros se relacionan del mismo modo que un objeto y su
imagen en el espejo: el CH3 de uno refleja la posicin del CH3 del otro,
el OH refleja al OH..., al igual que un espejo colocado ante un guante
de la mano derecha refleja la imagen de un guante de la mano
izquierda. Vase Estereoqumica.

Los ismeros pticos tienen exactamente las mismas propiedades

qumicas y fsicas, excepto una: el sentido en que cada ismero gira el
plano de la luz polarizada (vase ptica). El cido dextrolctico gira el
plano de la luz polarizada a la derecha, y el cido levolctico a la
izquierda (vase Actividad ptica). El cido lctico racmico (una
mezcla 1:1 de cido dextrolctico y cido levolctico) presenta una
rotacin cero porque los giros hacia derecha e izquierda se cancelan
mutuamente.
Los dobles enlaces en los compuestos del carbono dan lugar a la
isomera geomtrica (que no tiene relacin con la isomera ptica) si
cada carbono del doble enlace est unido a grupos distintos. Por
ejemplo, una molcula de 2-hepteno puede estar distribuida en dos
formas distintas en el espacio porque la rotacin alrededor del doble
enlace est restringida. Cuando los grupos iguales (tomos de
hidrgeno en este caso) estn en partes opuestas de los tomos de
carbono unidos por el doble enlace, el ismero se llama trans y
cuando los grupos iguales estn en la misma parte, el ismero se
llama cis.

3.5

Saturacin

Los compuestos que contienen dobles o triples enlaces se llaman

compuestos insaturados. Estos compuestos pueden experimentar
reacciones de adicin con varios reactivos que hacen que los dobles o
triples enlaces sean sustituidos por enlaces simples. Las reacciones
de adicin convierten los compuestos insaturados en saturados.
Aunque estos ltimos son por lo general ms estables que los
insaturados, dos dobles enlaces en la misma molcula pueden
producir menos inestabilidad si estn separados por un enlace simple;
a estos dobles enlaces se les llama conjugados. El isopreno, que es la
base que forma el caucho (o hule) natural, tiene esta estructura
conjugada, igual que la vitamina A y el retinal, compuestos importantes
en el proceso de la visin.

La conjugacin completa en un ciclo de seis tomos de carbono tiene

un efecto ms profundo; su influencia estabilizadora es tan fuerte que
el compuesto deja de actuar como insaturado. Es el caso del benceno,
C6H6, y la familia de compuestos cclicos denominados compuestos
aromticos. De hecho, las propiedades de estos compuestos son tan
distintas, que el smbolo ms apropiado para el benceno es el
hexgono de la derecha de la figura 13, y no los otros dos. El crculo
dentro del hexgono sugiere que los seis electrones representados
como tres dobles enlaces conjugados pertenecen a todo el hexgono,

y no a los carbonos individuales en los ngulos del hexgono. En la

figura 14 se muestran tambin otros compuestos aromticos.

Las molculas cclicas pueden contener tomos de elementos distintos

al carbono; se llaman heterotomos, y los ms comunes son el azufre,
el nitrgeno y el oxgeno, aunque se conocen otros como el boro, el
fsforo y el selenio.

FUENTES DE COMPUESTOS ORGNICOS

El alquitrn de hulla era antiguamente la nica fuente de compuestos

aromticos y de algunos heterocclicos. El petrleo era la fuente de
compuestos alifticos, contenidos en ciertas sustancias como la
gasolina, el queroseno y el aceite lubricante. El gas natural

suministraba metano y etino. Estas tres categoras de sustancias

naturales siguen siendo las principales fuentes de compuestos
orgnicos en la mayora de los pases. Sin embargo, cuando no se
dispone de petrleo, una industria qumica puede funcionar a base de
etino, que a su vez puede ser sintetizado a partir de la caliza y el
carbn. Durante la II Guerra Mundial, Alemania tuvo que adoptar esa
solucin cuando le fueron cortadas las fuentes de petrleo y gas
natural.
El azcar de mesa procedente de la caa o la remolacha es el
producto qumico puro ms abundante extrado de una fuente vegetal.
Otras sustancias importantes derivadas de los vegetales son los
hidratos de carbono (como la celulosa), los alcaloides, la cafena y los
aminocidos. Los animales se alimentan de vegetales y de otros
animales para sintetizar aminocidos, protenas, grasas e hidratos de
carbono.
5 PROPIEDADES FSICAS DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS
En general, los compuestos orgnicos covalentes se distinguen de los
compuestos inorgnicos en que tienen puntos de fusin y ebullicin
ms bajos. Por ejemplo, el compuesto inico cloruro de sodio (NaCl)
tiene un punto de fusin de unos 800 C, pero el tetracloruro de
carbono (CCl4), molcula estrictamente covalente, tiene un punto de
fusin de 76,7 C. Entre esas temperaturas se puede fijar
arbitrariamente una lnea de unos 300 C para distinguir la mayora de
los compuestos covalentes de los inicos. Gran parte de los
compuestos orgnicos tienen los puntos de fusin y ebullicin por
debajo de los 300 C, aunque existen excepciones. Por lo general, los
compuestos orgnicos se disuelven en disolventes no polares (lquidos
sin carga elctrica localizada) como el octano o el tetracloruro de
carbono, o en disolventes de baja polaridad, como los alcoholes, el
cido etanoico (cido actico) y la propanona (acetona). Los
compuestos orgnicos suelen ser insolubles en agua, un disolvente
fuertemente polar.

Los hidrocarburos tienen densidades relativas bajas, con frecuencia

alrededor de 0,8, pero los grupos funcionales pueden aumentar la
densidad de los compuestos orgnicos. Slo unos pocos compuestos
orgnicos tienen densidades mayores de 1,2, y son generalmente
aqullos que contienen varios tomos de halgenos.
Los grupos funcionales capaces de formar enlaces de hidrgeno
aumentan generalmente la viscosidad (resistencia a fluir). Por ejemplo,
las viscosidades del etanol, 1,2-etanodiol (etilenglicol) y 1,2,3propanotriol (glicerina) aumentan en ese orden. Estos compuestos
contienen uno, dos y tres grupos OH respectivamente, que forman
enlaces de hidrgeno fuertes.