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Apuntes Organica
Apuntes Organica
1.-
2.-
3.4.5.6.7.8.9.-
QUMICA 2BACHILLERATO
Hibridacin sp2:
3 orbitales sp2 iguales que forman enlaces + 1 orbital p (sin
hibridar) que formar un enlace (lateral)
Forma un enlace doble, uno y otro , es decir, hay dos pares
electrnicos compartidos con el mismo tomo.
Geometra triangular: ngulos CH: 120 y distancia C=C < CC
(secundaria)
RNHR ililamina
RNRR ilililamina
(terciaria)
ter
Oxi
ROR
ililter
oxiil
Nitrocompuestro Nitro
RNO2
nitro
nitro
Una serie homloga es un conjunto de compuestos que poseen el mismo grupo
funcional, y cada trmino de la serie difiere del anterior y del posterior en el
grupo metileno(-CH2-).Los miembros de una sere homloga poseen propiedades
qumicas similares y propiedades fsicas que varan de forma gradual.Hay
compuestos orgnicos que poseen ms de un grupo funcional, y sus
propiedades derivan de la coexistencia de ambos grupos.
El doble enlace C=C no permite el giro cuyo eje sea dicho enlace.Supongamos un
doble enlace C=C,disustituido,siendo ambos sustituyentes idnticos.Si los dos
sustituyentes estn del mismo lado el compuesto es CIS. Si estn en distinto lado es
TRANS.
Ay B son enantimeros
C y D son enantimeros.
2.1.-DESPLAZAMIENTOS ELECTRNICOS
Efecto inductivo:
Es un desplazamiento parcial del par electrnico de un enlace sencillo
hacia el tomo ms electronegativo provocando fracciones de carga.
A pesar del que el hidrgeno aporta levemente al carbono su par
electrnico, por convenio, se toma como punto de referencia (no provoca efecto
inductivo). As, podemos clasificar los grupos en dos tipos:
I: Grupos que retiran electrones.
Ejemplos: NO2, COOH, X (halgeno), OH...
+I: Grupos que aportan electrones (ms que el hidrgeno).
Ejemplos: CH3, CH2CH3, CH(CH3)2, C(CH3)3, COO, O...
El efecto inductivo se transmite a lo largo de la cadena a enlaces
adyacentes, aunque cada vez ms dbilmente.
A : B A + B
Heteroltica: El enlace se rompe de manera asimtrica (uno de los
tomos se queda con los dos e que compartan). Es la ruptura ms
habitual, quedando con carga negativa el elemento ms
electronegativo y con positiva el menos.
A : B A: + B+, con lo que se forman dos tipos de iones:
Carbocationes: R3C+ Ejemplo: (CH3)2CH+
Ejemplo: Cl3C:
Carbanin: R3C:
Ejemplo de ruptura heteroltica: (CH3)3CCl (CH3)3C+ + Cl
Un efecto inductivo +I es capaz de estabilizar tanto a radicales
libres como a carbocationes al suministrar parte del dficit electrnico
que poseen, bien para completar el octeto del carbono en el primer caso,
bien para compensar la carga positiva en el segundo. Por ello, la
estabilidad de radicales libres y de carbocationes sigue el siguiente
orden: terciario > secundario > primario > metilo.
Ejemplo: (CH3)3C+ > (CH3)2CH+ > CH3CH2+ > CH3+
Los carbaniones, son mucho ms inestables pues el carbono soporta mal
la carga negativa y slo son algo estables si existen cerca grupos con efecto
I que alivien en parte esa carga negativa.
Ejemplo:
Cl3CH Cl3C: + H+ (se produce la ruptura heteroltica formando un
carbanin ya que existen tres tomos de cloro que colaboran en el reparto de la
carga negativa)
Tanto radicales libres como carbocationes o carbaniones se forman a lo
largo del transcurso de una reaccin (mecanismo) y son intermedios de
reaccin, puesto que son especies qumicas que siguen reaccionando y que
desaparecen en la reaccin global.
Ejemplo:
Indica la ruptura heteroltica ms probable del a) bromoetano; b) 2-propanol; c)
2-cloro-2-metil-propano.
a) CH3CH2Br CH3CH2+ + Br
b) CH3CH2OHCH3 (CH3)2CH+ + OH
c) (CH3)3CCl (CH3)3C+ + Cl
2.3.-TIPOS DE REACTIVOS.
Existen tres tipos de reactivos:
Radicales libres.
Reactivos nuclefilos.
Reactivos electrofilos.
Radicales libres.
Son especies qumicas que tienen tomos con electrones desapareados.
Se forman en la reacciones con ruptura homoltica.
Reativos nuclefilos.
Tienen uno o ms pares de electrones libres (bases de Lewis). Atacan a
partes de molcula con deficiencia de electrones.
Ejemplos:
ROH, RO, H2O, RNH2, R CN, RCOO, NH3, OH, Cl, Br,
Reativos electrfilos.
Tienen orbitales externos vacos (cidos de Lewis). Atacan a zonas con
alta densidad electrnica (dobles o triples enlaces)
Ejemplos:
H+, NO2+, NO+, BF3, AlCl3, cationes metlicos (Na+, ), R3C+, SO3, CH3Cl,
CH3CH2Cl, halgenos (Cl2 , Br2,)
3.-TIPOS DE REACCIONES QUMICAS PRINCIPALES.(SELECTIVIDAD)
Sustitucin: Un grupo entra y otro sale.
Ejemplo: CH3Cl + H2O CH3OH + HCl.
Adicin (a un doble o triple enlace).
Ejemplo: CH2=CH2 + Cl2 CH2ClCH2Cl.
Eliminacin: (de un grupo de tomos) formndose un doble o
triple enlace.
Ejemplo: CH3CH2OH CH2=CH2 + H2O.
8
HNO3
NO2
H2SO4
H2O
2.-
3.-
NO2
NO2
NO2
NO2
NO2
HSO4
H2SO4
NO2
NO2
HNO3
H2SO4
NO2
Cl
FeCl3
Cl2
HCl
Cl
Cl
2.-
Cl
Cl
Cl
3.-
FeCl4
HCl
FeCl3
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl2
FeCl3
Cl
RCl
AlCl3
HCl
10
CH3CH=CH2 + H2 CH3CH2CH3
CH3CH=CH2 + Cl2 CH3CHClCH2Cl
CH3CH=CH2 + HBr CH3CHBrCH3 (mayor proporcin)
CH3CH=CH2 + H2O (H+) CH3CHOHCH3 (mayor proporcin)
2.-
Nuclefila:
Se da en sustancias orgnicas con dobles enlaces fuertemente
polarizados, como por ejemplo el enlace C=O.
Ejemplo:
CN
|
CH3COCH3 + HCN CH3 CCH3
|
OH
CH3 C=O
|
CH3
2.-
CH3CO
|
CH3
CH3 CO + HCN
|
CH3
CN
|
CH3 COH
|
CH3
(lenta)
(rpida)
6.-REACCIONES DE ELIMINACIN.
De la molcula orgnica se elimina una pequea molcula, de manera
que se obtiene otro compuesto de menor masa molecular. Siguen la regla de
Saytzeff: En las reacciones de eliminacin, el hidrgeno sale del carbono
adyacente al grupo funcional que tiene menos hidrgenos. Vamos a estudiar
dos casos:
Deshidrohalogenacin de halogenuros de alquilo.
Deshidratacin de alcoholes.
Deshidrohalogenacin de halogenuros de alquilo.
Se produce en medio bsico.
Ejemplo:
CH3CH2CHBrCH3 + NaOH CH3CH=CHCH3
Mecanismo: Sucede en dos etapas:
1.- CH3CH2CHBrCH3 + Na+ CH3CH2C+HCH3 + NaBr
(lenta)
12
Ejemplo:
CH3CH2CHOHCH3 + H2SO4 CH3CH=CHCH3
Mecanismo: Sucede en tres etapas:
1.- (protonacin) CH3CH2CHCH3
CH3CH2CHCH3
|
+ H+
|
OH
O+H2
2.- (formacin de carbocatin). CH3CH2CHCH3
|+
CH3CH2C+HCH3 + H2O
(lenta)
O H2
3.- (formacin de alqueno). Sigue la regla de Saytzeff:
CH3CH2C+HCH3 (CH3CH2CH=CH2 + CH3CH=CHCH3) + H+
(mayor proporcin)
Ejemplo:
Al reaccionar 2-metil-2-butanol con cido sulfrico se produce una mezcla de
alquenos en diferente proporcin. Escribe los posibles alquenos y justifica sus
proporciones.
CH3
CH3
CH3
|
|
|
CH3CCH2CH3 + HCl CH3C=CH2CH3 + CH3CHCHClCH3 + H2O
|
(mayor proporcin)
OH
7.-REACCIONES REDOX.
En Qumica Orgnica existen igualmente reacciones redox, si bien es ms
complejo determinar el estado de oxidacin del carbono, ya que en una misma
cadena, cada carbono puede tener un estado de oxidacin distinto, y como
consecuencia de ello, al calcular el estado de oxidacin, en ocasiones salen
nmeros
fraccionarios, que
oxidacin
no son sino las
medias aritmticas
CH4 CH3OH HCHO HCOOH CO2
de los estados de
E.O.: 4
2
0
+2
+4
oxidacin de cada
50
53,3
69,6
72,7
uno de los tomos % O: 0
de
carbono.
reduccin
Habitualmente, se
sigue utilizando el
concepto de oxidacin como aumento en la proporcin de oxgeno y reduccin
como disminucin es la proporcin de oxgeno.
Las reacciones de oxidacin-reduccin ms habituales son:
Oxidacin de alquenos
13
Oxidacin de alcoholes.
Oxidacin y reduccin de aldehdos y cetonas.
Combustin.
Oxidacin de alquenos.
Los alquenos se oxidan con formando dialcoholes:
Ejemplo:
KMnO4
CH3CH=CHCH3
CH3 CHOHCHOHCH3
KMnO4
CH3COCH2CH3
O2
CH3CH2COOH
CH3COCH2CH3+ H2
CH3CH2CHO + 2 H2
Pt o Pd
Zn/HCl
CH3CHOHCH2CH3
CH3CH2CH3 + H2O
Combustin.
Constituyen un caso especial dentro de las reacciones redox. En ellas, el
compuesto se quema para formar CO2 y H2O y liberndose gran cantidad de
energa.
Ejemplo:
CH2=CH2 + 3 O2
14
CHOCOR + 3 NaOH
CH2OCOR
RCOONa+
CH2OH
RCOONa+ + CHOH
RCOONa+ CH2OH
Ejemplo :
Escriba las reacciones completas de: a) Deshidratacin del etanol. b)
Sustitucin del OH del etanol por un halogenuro. c) Oxidacin del etanol.
d) cido actico con etanol.
a) CH3CH2OH + H2SO4 CH2=CH2 + H2O
b) CH3CH2OH + HI CH3CH2I + H2O
c) CH3CH2OH + O2 CH3COOH + H2O
d) CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O
9.-POLMEROS Y MACROMOLCULAS.Son molculas muy grandes, con una masa molecular muy grande que se
obtienen por la repeticiones de una o ms unidades simples llamadas monmeros
unidas entre s mediante enlaces covalentes.
Forman largas cadenas que se unen entre s por fuerzas de Van der Waals,
puentes de hidrgeno o interacciones hidrofbicas.
Se pueden clasificar segn diversos criterios.
9.1.-POLIMERIZACIN POR ADICIN.
La masa molecular del polmero es un mltiplo exacto de la masa molecular del
monmero, pues al formarse la cadena los monmeros se unen sin perder ningn
tomo.
Suelen seguir un mecanismo en tres fases, con ruptura hololtica:
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POLMERO
CH2=CH2
juguetes...
eteno (etileno)
CH2CH2CH2CH2
CH2=CHCH3
CH2CHCH2CH
|
|
CH3
CH3
polipropileno
propeno (propileno)
USOS PRINCIPALES
Bolsas, botellas,
polietileno
Pelculas, tiles de cocina,
aislante elctrico...
CH2CHCH2CHJ
Juguetes, embalajes
aislante trmico y acstico.
CF2CF2CF2CF2
PTFE (tefln)
Antiadherente, aislante...
fenileteno (estireno)
CF2=CF2
tetrafloreteno
CH2=CClCH=CH2
CH2CCl=CHCH2Aislante trmico, neumticos
2-clorobutadieno,cloropreno o neopreno
CH2=CHCN
propenonitrilo
(acrilonitrilo)
CH2CHCH2CHTapiceras,alfombras, tejidos
I
I
CN
CN
9.2.-POLMEROS NATURALES.-
Caucho.
Polisacridos.
Almidn.
Celulosa.
Glucgeno.
Protenas.
cidos nucleicos.
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Polisacridos.
Almidn
Celulosa
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