Sntesis de Acetato de Etilo

Wilson Cardona G., Roberto Amars A. y Diego Espinal Z.

Sesin 22
SNTESIS DE ACETATO DE ETILO
Objetivos
1. Sintetizar acetato de etilo a partir de la reaccin de esterificacin entre cido actico y etanol catalizado
por un cido.
2. Purificar el producto obtenido por destilacin simple o fraccionada.
3. Caracterizar el ster.
4. Determinar el rendimiento de la reaccin
Reaccin:
O

C
H3C

OH

PM = 60 g/mol
d = 1.16 g/mL

H2SO4

+ CH3CH2OH

C
H3C

OCH2CH3 + H2O

PM = 88 g/mol
d = 0.9 g/mL

PM = 46 g/mol
d = 0.8 g/mL

Aspectos tericos
Los steres de cidos carboxlicos se pueden formar por reaccin entre un cido carboxlico y un alcohol en
presencia de un cido prtico como catalizador, tal como el cloruro de hidrgeno o el cido sulfrico (a menudo
llamada esterificacin de Fischer) o un catalizador cido de Lewis tal como el trifluoruro de boro, o por reaccin
de un derivado de cido tal como cloruro de cido o anhdrido con un alcohol.
Las reacciones de esterificacin se efectan bajo catlisis cida, puesto que en ausencia de cidos fuertes
estas reacciones proceden de forma muy lenta. Si est presente una cantidad cataltica de cido el equilibrio se
alcanza al cabo de unas horas, calentando a reflujo una mezcla del cido carboxlico y del alcohol. Para
desplazar el equilibrio hacia la formacin del ster se aade un exceso del cido carboxlico o del alcohol.
Tambin se puede aumentar la proporcin de ster en el equilibrio eliminando el agua formada en la reaccin.
El mecanismo de la reaccin de esterificacin se muestra a continuacin:

H3 C

H3C

OH

H3C
OH

CH2CH3

O
H

CH3CH2OH

H
O

C
H3C

OCH2CH3

- H3O+

O
- H2 O

C
H3C

OCH2CH3

H
O

H3 C

CH2CH3

O
H

El mecanismo se inicia con la protonacin del grupo carbonilo del cido carboxlico, lo que provoca un aumento
de la electrofilia de este grupo. A continuacin, el etanol ataca al grupo carbonilo protonado para formar un
intermedio tetradrico, que rpidamente, mediante un proceso de intercambio protnico forma un nuevo
intermedio tetradrico que contiene un excelente grupo saliente: el agua. La regeneracin del grupo carbonilo
provoca la expulsin de agua y la formacin del ster protonado. Finalmente, el intercambio protnico con una
molcula de agua regenera el catalizador cido.
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El acetato de etilo es un lquido incoloro con un olor a fruta fragante. Se utiliza como solvente, sustancia
sinttica para dar sabor y para fabricar perfumes y tinturas. Su manipulacin requiere de ciertos cuidados por
los riesgos a los que se est expuesto, como son:

La exposicin a altos niveles puede causar mareos, sensacin de prdida del sentido y desmayo.
El contacto repetido puede causar resecamiento y grietas en la piel.
La exposicin al acetato de etilo puede irritar los ojos, la nariz y la garganta.
El acetato de etilo es un LQUIDO INFLAMABLE y presenta un PELIGRO DE INCENDIO.

Materiales:

Soporte universal
Pinzas y nueces
Baln de fondo redondo
Ncleos de ebullicin
Condensador
Mechero

Malla de asbesto
Embudo de separacin
Beaker
Erlenmeyer
Tubo de ensayo
Probeta

Sustancias:

Acido actico glacial

Etanol al 96%
cido sulfrico concentrado
Sulfato de sodio anhdro

Solucin de NaHCO3 al 10 %
Clorhidrato de hidroxilamina
NaOH al 10%
Solucin de FeCl3

Seccin experimental
1. En un baln de fondo redondo y de tamao adecuado coloque 15mL de etanol del 96%, 10mL de cido
actico glacial, 2mL de cido sulfrico y unos ncleos de ebullicin.
2. Caliente a reflujo durante una hora. Una vez finalizado el reflujo se deja enfriar el contenido del matraz y
se modifica el montaje disponindolo para una destilacin simple (o fraccionada segn lo indique el
profesor) con el objeto de separar el acetato de etilo formado junto al etanol que no ha reaccionado y
algo de actico que se arrastra (mezcla azeotrpica). Se mantiene la destilacin hasta que la
temperatura llegue a 72C no destile ms lquido.

Salida de agua

Entrada de agua

Mezcla de reaccin

Reflujo

Destilacion simple

Destilacion fraccionada

3. El destilado obtenido se introduce en un embudo de separacin y se agita con 10 mL de una disolucin

de bicarbonato sdico al 10%, teniendo la precaucin de abrir la llave inmediatamente de mezclar los
dos lquidos para permitir la salida del CO2 que se produce en la neutralizacin.
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Fase acuosa: Residuos para neutralizar

4. Se separa la capa orgnica (superior) y se lava con una disolucin de bicarbonato sdico al 10%,
nuevamente. Esta operacin se repite hasta no observar formacin de CO 2.
5. Seque la fraccin orgnica con Na2SO4 anhdro, mida con una probeta el producto obtenido y calcule el
rendimiento de la reaccin.
6. En un tubo de ensayo mezcle 5 gotas del producto obtenido con 5 gotas de clorhidrato de hidroxilamina
disuelto en agua, luego aada 5 gotas de NaOH al 10% y caliente suavemente, enfre la mezcla y
adicione 3 gotas de FeCl3, la aparicin de un color rojo sangre indica la presencia de un ster.
Residuos orgnicos con metales
Preguntas
1. Usando tomos marcados isotpicamente, que sean radiactivos Cmo podra comprobar usted el
mecanismo de la esterificacin en medio cido? Escrbalo.
2. Qu son azetropos? Cmo podra usar una destilacin azeotrpica para obtener steres?
3. Cul es la reaccin de la prueba del hidroxomato?
4. Muestre con reacciones como obtendra usted un ster a partir de una amida y/o una sal.
5. En la obtencin del acetato de etilo se establece un equilibrio con K c= 3.77 a temperatura ambiente.
Calcule el rendimiento del ster partiendo de 1 mol de cada reactivo.

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