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Germn Fernndez
CONTENIDOS
ii
Alcanos
1. INTRODUCCIN
2. TIPOS DE ALCANOS
3. PROPIEDADES FSICAS DE LOS ALCANOS
4. NOMENCLATURA DE ALCANOS
Etano
5. ISMEROS CONFORMACIONALES
6. PROYECCIN DE NEWMAN
7. DIAGRAMAS DE ENERGA POTENCIAL
8. COMBUSTIN DE ALCANOS
9. PROBLEMAS RESUELTOS
Butano
1. INTRODUCCIN
Dodecaedrano
Tipos de alcanos
Los alcanos son hidrocarburos (formados por carbono e hidrgeno) que solo
contienen enlaces simples carbono-carbono. Se clasifican en lineales, ramificados,
cclicos y policclicos.
Nomenclatura de alcanos
Los alcanos se nombran terminando en -ano el prefijo que indica el nmero de
carbonos de la molcula (metano, etano, propano...)
Modelo molecular del Dodecaedrano
La
sntesis
total
del
Los puntos de fusin y ebullicin de alcanos son bajos y aumentan a medida que
de London. Los alcanos lineales tienen puntos de ebullicin ms elevados que sus
ismeros ramificados.
Ismeros conformacionales
Los alcanos no son rgidos debido al giro alrededor del enlace C-C. Se llaman
conformaciones a las mltiples formas creadas por estas rotaciones.
Cubano
Proyeccin de Newman
La energa de las diferentes conformaciones puede verse en las proyecciones de
Newman. As, en el caso del etano la conformacin eclipsada es la de mayor
energa, debido a las repulsiones entre hidrgenos.
Modelo
molecular
del
cubano
conformaciones a otras.
Eaton de la Universidad de
Chicago
Combustin de alcanos
Dada su escasa reactividad los alcanos tambin se denominan parafinas. Las
reacciones ms importantes de este grupo de compuestos son las halogenaciones
radicalarias y la combustin. La combustin es la combinacin del hidrocarburo
con oxgeno, para formar dixido de carbono y agua.
(c) Germn Fernndez
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2. TIPOS DE ALCANOS
Alcanos lineales
pentano,
hexano,
heptano.....
Serie homloga
Los alcanos lineales forman una serie homologa ya que slo difieren en el
nmero de -CH2- y pueden obtenerse a partir de una formula general:
CH3-(CH2)n-CH3
Modelo del Butano
Ismeros
Se llaman ismeros a compuestos que tienen la misma frmula molecular
pero diferente estructura. El butano y el 2-metilpropano son ismeros de
Alcanos ramificados
formula C4H10.
de
por
una
cadena
la
que
parten
sustituyentes (ramificaciones)
lquido al gaseoso.
109
Solubidad en agua
Los alcanos son insolubles en agua dada su casi nula polaridad. Sus densidades se situan entre 0.6 y 0.8 g/ml por lo que flotan en el agua.
Modelo molecular del metano
4. NOMENCLATURA DE ALCANOS
Metilbutano
de
presenta un metilo en la
cuatro
carbonos
que
posicin 2
H3C 2 CH3
CH3
CH
H2
H2
C 5 C H CH3
6
C 4 C3
H2
H2C
2
CH3
H3C
CH3
CH 4 CH
5 C
3 C
H2
H2
H3C
2,3-Dimetilbutano
Molcula con cadena principal
3-Metilheptano
3-Etil-2,5-dimetilhexano
(metilos)
en
posiciones 2,3.
CH3
CH3
3
CH3 H2C
CH3
CH3
2,4-Dimetilhexano
5-Etil-2,3,7-trimetiloctano
Gupos con nombres comunes
Isopropilo
CH
H3C
ter t-butilo
CH3
2
5
3
4
CH3
6
7
6-Isopropil-3,5-dimetilnonano
Isobutilo
CH
H3C
C
H2
2,2,3,6,7-Pentametiloctano
(c) Germn Fernndez
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5. ISMEROS CONFORMACIONALES
Etano alternado
Es la conformacin de menor
repulsiones
que los metilos pueden girar fcilmente uno respecto al otro. La energa
hidrgenos
necesaria para este giro, es de tan solo 3 kcal/mol. Se puede decir que hay
entre
de
los
carbonos
vecinos.
Etano eclipsado
Los hidrgenos se encuentran
Las mltiples formas del etano creadas por rotacin alrededor del enlace CC son conformaciones y el estudio de las mismas se denomina anlisis
conformacional.
Butano ANTI
Butano SIN
6. PROYECCIN DE NEWMAN
Proyeccin butano gauche
CH3
H3C
C
por un crculo y los enlaces que salen de este carbono se dibujan a partir
CH3
de este crculo.
R1
R4
R1
C
R2
R4
R5
H3C
R5
C
R2
R6
R3
R3
R6
CH3
H3C
C
H
H5
H4
H5
H4
H1
H5
C
H2
H2
H6
H3
H2
H6
H4
H3
H
CH3
H6
H3
H1 H
5
H1
H2
H5
H1
H1
H4
H3
H4
H6
H5
C
H2
H3
H6
H2
H3 C
H3 H4
CH3
C
H6
H H H H
CH3CH
H
H
CH3
H
CH3
H3C
C
H3 C
Butano gauche
CH3
H
H
C
CH3
H3 C
H
CH3
CH3CH
H3C
CH3
C
H H H H
Butano anti
3
H
H
H
H
Los
metilos
estan
180
Butano sin
CH3/CH3. Es la conformacin de ms
los mnimos.
alta energa.
Para obtener el diagrama de energa potencial del etano partimos de la conformacin eclipsada y vamos
realizando giros de 60 hasta recorrer los 360.
H
C
H
H H
C
H
60
H
H
60
H
H
[3]
H
H
60
Energas:
H
[4]
60
H
H
[2]
H
H
H
H
60
H H
[1]
H H
H
H
[5]
[6]
Clasificamos las distintas conformaciones segn energa. Las alternadas [1], [3] y [5] tienen la misma
energa, que llamaremos E1 (en el diagrama la tomaremos como cero). Las conformaciones [2], [4] y [6]
tienen ms energa debido a los eclipsamientos hidrgeno-hidrgeno. Estas conformaciones eclipsadas
estn unas 12 KJ/mol por encima de las alternadas.
H H
H
H H
H
H
H H
H
H
eclipsada [1]
eclipsada [5]
H
H
alternada [2]
H
H
eclipsada [3]
H
H
eclipsada [1]
H H
H
H
alternada [4]
H
H
H
alternada [6]
H3C
H
H3C CH3
CH3
C
[1]
[2]
CH3
[4]
[3]
Energas:
60
H3C
E4: [1]
E3: [3], [5]
E2: [2], [6]
E1: [4]
[6]
[5]
H3C CH3
H3C CH3
H
H
H
H
CH3
H
CH3
H
H
H
H3C
60
60
H
H
60
H CH3
CH3
H CH3
H
H
H
CH3
H
CH3
H
60
H
H
H
H
Sin [1]
H CH3
H CH3
CH3
H
H
H
H
H3C [5]
[3]
H
H
CH3
H
H
CH3
H
H
Gauche [2]
Sin
CH3
CH3
H
H
CH3
Anti [4]
H3C
H
H
Gauche [6]
8. COMBUSTIN DE ALCANOS
Metno Hdrico
El proceso de la combustin
La combustin es un proceso general de todas las molculas orgnicas, en
la cual los tomos de carbono de la molcula se combinan con el oxgeno
convirtindose en molculas de dixido de carbono (CO2) y los tomos de
hidrgeno en agua lquida (H2O). La combustin es una reaccin
exotrmica, el calor desprendido se llama calor de combustin y en
muchos casos puede determinarse con exactitud, lo que permite conocer el
contenido energtico de las molculas.
cristalina
parecida
al
hielo,
2CnH2n+2 + (3n+1)O2
2nCO2
(2n+2)H2O
Estabilidad de ismeros
metano.
Mechero electrico
Incorpora
sensor
infrarrojo
de
10
PROBLEMA 1. Nombrar las siguientes molculas segn las normas de nomenclatura IUPAC.
a)
c)
b)
d)
a)
Cadena principal: la de mayor longitud (7 carbonos) heptano.
2
b)
10
sustituyente.
Sustituyentes: etilo en 4, isopropilo en 7 y metilos en 3,4,5.
Nombre: 4-Etil-3,4,5-trimetil-7-isopropilundecano.
c)
11
4
5
8
7
sustituyente.
Sustituyentes: isopropilo en 6 y metilos en 3,5.
Nombre: 6-Isopropil-3,5-dimetilnonano.
d)
Cadena principal: la de mayor longitud y ms ramificada
(7 carbonos) heptano.
1
11
PROBLEMA 2. Proponer las frmulas estructurales de los ismeros relacionados por las frmulas
moleculares mostradas en cada caso.
a) C4H9Br (4 bromoalcanos)
b) C3H9N (4 aminas)
a) En primer lugar calculamos las insaturaciones de la frmula molecular C4H9Br, comparndola con la
formula molecular de un alcano (compuesto saturado) CnH2n+2. Un compuesto saturado de 4 carbonos
debe tener 10 hidrgenos, que son los que tiene la formula, si contamos el halgeno como un hidrgeno.
Por tanto la formula C4H9Br es de un haloalcano saturado (sin dobles enlaces ni ciclos).
Los dos primeros ismeros los dibujamos a partir de una cadena lineal de cuatro carbonos. Los otros dos a
partir de la cadena ramificada 2-metilpropano.
Br
H2
C
Br
C
H2
CH3
C
H2
H3C
H3C
CH3
CH
CH3
Br
H3C
C
H2
CH
Br
CH3
C
H2
CH3
b) Cuando en una frmula molecular hay nitrgeno, se cambia por CH, para calcular las insaturaciones.
Haciendo este cambio, la frmula nos queda: C4H10. Esta frmula es la de un alcano (saturado) de 4
carbonos.
Los ismeros de frmula C3H9N no pueden presentar ciclos ni dobles enlaces (compuestos saturados)
H2
C
H3C
C
H2
H3C
NH2
H2
C
CH3
H
C
H3C
H3C
CH3
NH2
CH3
N
N
H
CH3
PROBLEMA 3. Dibujar las conformaciones ms estable y menos estable del 2,3-dimetilpentano entre los
carbonos C3-C4.
H3C
CH2CH3
C
CH3 H
[1]
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H3CH2C CH3
CH3
CH3
CH3
H
(c) Germn Fernndez
12
La conformacin [1] es la ms inestable de la molcula al ser eclipsada y tener los grupos voluminosos
enfrentados en el espacio. As, presenta dos eclipsamientos importantes: metilo-etilo y metilo-metilo. Estas
importantes interaciones pueden observarse en la proyeccin de Newman.
H3C
C
H3C
CH3
CH2CH3
H
C
CH2CH3
CH3
CH3
CH3
[2]
CH3
C
H3C
CH3
H3C
H3C
CH2CH3
C
H3C
CH3
CH2CH3
[3]
H3C
CH3
CH2CH3
C
CH3
H3CH3C
CH3
CH3
[4]
La conformacin [3] es la de menor energa, por tener 2 interacciones Gauche, mientras que las
conformaciones [2] y [4] tienen tres interacciones.