ASPIRIN

I.

TUJUAN
-

Untuk mengetahui persen (%) yield asprin dalam mensintasis aspirin dengan
menggunakan asam salisilat.

II.

ALAT DAN BAHAN

A. Alat yang di gunakan

Erlenmeyer 250 ml

Gelas piala 1000 ml

Gelas ukur 100 ml

Corong burner

Pompa vakum

Pipet skala 10 ml

Hot plate

Petridisk

Alat melting point

Neraca analitis

Kertas saring

B. Bahan yang di gunakan

III.

Asam salisilat

Asam asetat anhidral

Asam phosfat

DASAR TEORI
I.

Pengertian Aspirin
Asam asetil salisilat mempunyai nama sinonim asetosal, asam salisil atasetat dan

yang paling terkenal adalah aspirin (brandname produk dari Bayer). Serbuk atau
kristal asam asetil salisilat dari tidak berwarna sampai berwarna putih. Asam
asetilsalisilat stabil dalam udara kering tapi terdegradasi perlahan jikaterkena uap air

menjadi asam asetat dan asam salisilat. Nilai titik lebur dari asam asetil salisilat adalah
1350C.
Aspirin atau asam asetil salisilat atau asetosal adalah sejenis obat turunan dari
salisilat yang sering digunakan sebagai senyawa analgesik (anti nyeri), antipiretik
(penurun panas), dan anti inflamasi (anti peradangan). Aspirin juga memiliki efek
antikoagulan dan dapat digunakan dalam dosis rendah dalam tempo lama untuk
mencegah serangn jantung.
Aspirin bersifat antipiretik dan analgesik karena merupakan kelompok senyawa
glikosida. Glikosida adalah senyawa yang memiliki bagian gula yang terikat pada nonglikosida L. Aglikon dalam salian adalah salial alkohol dan tereduksi sempurna menjadi
asam salisilat.
Aspirin dapat disintesis dari asam salisilat, yaitu dengan mereaksikannya dengan
anhidrida asetat, hal ini dilakukan pertama kali oleh Felix Hofmann dari perusahaan
bayer, Jerman.
Dalam tablet aspirin komersiil sering kali masih terdapat asam salisilat
didalamnya, juga ada yang kadar aspirinnya tidak memenuhi standar, karena itu perlu
diuji kandungannya dengan uji FeCl3 dan diuji kadarnya dengan titrasi asam basa. Pada
percobaan ini aspirin komersiil masih mengandung asam salisilat sedangkan
kandungannya adalah 66,15% yang berarti telah memenuhi kadar kelayakan aspirin
dalam sediaan farmasi oral menurut standar FDA.
Aspirin dibuat dengan cara esterifikasi, dimana bahan aktif dari aspirin yaitu asam
salisilat direaksikan dengan asam asetat anhidrida atau dapat juga direaksikan dengan
asam asetat glacial bila asam asetat anhidrida sulit untuk ditemukan. Pada proses
pembuatan reaksi esterifikasi ini dibantu oleh suatu katalis asam yaitu H3PO4 85% untuk
mempercepat reaksi. Tetapi pada penambahan katalis ini tidak terlalu berefek maka
dilakukanlah pemanasan untuk mempercepat reaksinya. Pada pembuatan aspirin juga
ditambahkan air untuk melakukan rekristalisasi berlangsung cepat dan akan terbentuk
endapan. Endapan inilah yang merupakan aspirin.
Reaksi dengan anhidrida asam asetat akan menghasilkan aspirin. Sedangkan
reaksi dengan methanol akan menghasilkan metil salisilat. Uji terhadap asam salisilat dan
aspirin komersiil digunakan untuk menguji kemurnian aspirin. Kemurnian aspirin bisa

diuji dengan menggunakan FeCl3. FeCl3 bereaksi dengan gugus fenol membentuk
kompleks ungu. Selain itu kemurnian aspirin juga dapat ditentukan dengan uji titik leleh,
dimana seharusnya titik leleh aspirin murni adalah 136 C. Sedangkan untuk kandungan
analisis aspirin dapat digunakan titrasi asam basa menggunakan NaOH setelah kristal
aspirin dilarutkan dalam etanol (pelarut organik).
II.

Proses Pembuatan Aspirin

Pada pembuatan aspirin, reaksi yang terjadi adalah reaksi esterifikasi. Ester

merupakan turunan asam karboksilat yang gugus OH darikarboksilnya diganti dengan

gugus OR dari alkohol. Ester dapat dibuat dari asamdengan alkohol, atau dari
anhidrida asam dengan alcohol. Suatu ester asam karboksilat ialah suatu senyawa yang
mengandung gugus -CO2R dengan R dapat berbentuk alkil maupun aril. Alkohol
dengan asam karboksilat dan turunan asam karboksilat membentuk ester asam
karboksilat. Reaksi ini disebut reaksi esterifikasi. (Fessenden & Fessenden, 1986)
Esterifikasi berkataliskan asam dan merupakan reaksi yang reversible. Anhidrida
asam ialah turunan dari asam dengan mengambil air dari dua gugus karboksil dan
menghubungkan fragmen-fragmennya. Esterifikasi atau pembentukan ester terjadi jika
asam karboksilat dipanaskan bersama alkohol primer atau sekunder dengan sedikit asam
mineral sebagai katalis. Produksi ester secara industri dilakukan dengan mereaksikan
anhidrida asam dengan alkohol. Ester yang dibuat dengan cara ini adalah asam asetil
salisilat atau yang lebih dikenal dengan aspirin.
Aspirin ini dibuat dengan cara esterifikasi, dimana bahan aktif dari aspirin yaitu
asam salisitat direaksikan dengan asam asetat anhidrad atau dapat juga direaksikan
dengan asam asetat glasial bila asam asetat anhidrad sulit untuk ditemukan. Asam asetat
anhidrad ini dapat digantikan dengan asam asetat glasial karena asam asetat glasial ini
bersifat murni dan tidak mengandung air selain itu asam asetat anhidrad juga terbuat dari
dua asan asetat glasial sehingga pada pereaksian volumenya semua digandakan. Pada
pembuatan aspirin juga ditambahkan air untuk melakukan rekristalisasi berlangsung
cepat dan akan terbentuk endapan. Endapan inilah yang merupakan aspirin.

IV.

CARA KERJA

Menimbang 3,0 gram asam salisilat dan memasukkan kedalam erlenmeyer 250 ml

Memipet 6,0 ml asam asetat anhidral kedalam erlenmeyer kemudian di tambahkan 510 tetes asam pospat 85% sebagai katalis dan homogenkan.

Memanaskan larutan dengan penangas air hingga mendidih

Menambahkan 20 ml aquades dingin, kemudian erlenmeyer di masukkan ke dalam

wadah yang berisi air dingin (es Batu) yang telah di siapkan untuk proses
rekristalisasi.

V.

VI.

Setelah terbentuk kristal saring dengan pompa vakum

Cuci endapan dengan aquadest dingin

Endapan di pindahkan ke petridis dan dikeringkan

Menimbang aspirin yang telah di keringkan

Hitung persen yield

DATA PENGAMATAN

Berat asam salisilat

3,0082 gram

Berat petridis kosong

35, 1984 gram

Berat kertas saring

1, 2820 gram

Berat petridisk + kertas saring + Sampel

41,3212 gram

PERHITUNGAN
a. Secara teori
Mol asam asetanilida =
=
= 0,022 mol
Berat aspirinyang terbentuk secara teori adalah
Berat aspirin = mol asam salisilat x 180 g/mol
= 3,96 gram

b. Secara praktik
Berat aspirin = (berat petridisk+kertas saring) berat petridis kosong - kertas saring
= (41,3212 gram) 35,1984 gram - 1,2820 gram
= 4,8408 gram
% yield

x 100%

= 122,2424 %

VII.

PEMBAHASAN
Dalam pembuatan aspirin diperlukan asam salisilat dan asam asetatanhidrat dan
beberapa tetes asam phosfat yang dimasukkan ke dalam Erlenmeyer. Agar tercampur
secara merata maka Erlenmeyer tersebut digoyang-goyangkan dan dilakukan didalam
lemari asam. Untuk mendapatkan hasil campuran yang sempurna perlu dilakukan
pemanasansambil diaduk selama beberapa menit pada temperatur 50 Pada proses pembuatan aspirin dilakukan proses pemanasan dan pendinginan
dimana tujuan dari pemanasan disini agar semua larutan dapat tercampur secara merata
sedangkan tujuan dari pendinginan agar proses rekristalisasi dari pembuata aspirin dapat
terbentuk dengan sempurnah dan dilakukan proses penyaringan agar kristal yang
terbentuk dapat betul-betul kering. Aspirin ini digunakan sebagai obat anti
nyeri,penahan rasa sakit dll .

VIII.

KESIMPULAN
Dari hasil percobaan yang teah di lakukan dapat di simpulkan bahwa secara teoritis
berat aspirin 3,96 gram sedangkan secara praktik berat aspirin 4,8408 gram.
Dan persen (%) yield asprin dalam mensintasis aspirin dengan menggunakan asam
salisilat adalah sebesar 122,2424%.

IX.

DAFTAR PUSTAKA
Fessenden & Fessenden. 1986.Kimia Organik Jilid 2 Edisi 3. Penerbit Erlangga:
Jakarta.
Muchiagloss. (2013, April 18). Manfaat Aspirin. Retrieved from Medicalera:
http://medicalera.com/3/3414/manfaat-aspirin

Puteri, R. F. (2013, April 18). Pembuatan Aspirin. Retrieved from Scribd:

http://id.scribd.com/doc/90675145/Pembuatan-Aspirin
Wikipedia. (2013, April 18). Aspirin. Retrieved from Wikipedia:
http://id.wikipedia.org/wiki/Aspirin.