312

(. .. )
1.
.
, .
, . , ,
. . .
. . .
.

, . ,
. , , ,
, . .
,

. .
(.. ),
, . .
,
. - - , : ,
, , , , , .
.
. (): ,
, , , , .
. .
( , )
( ).
. +I, -I, +M --. ().

. , .
(. , . ). .
- , , ,
. , pKb.
.
().

sp3- :
, " ",
. , ,
. , . , .
: , , , . .
R,S- .
( --).
: , , , . .
. (. ). ,
( ).
. . .
. -. - -.
.
.

 . , . (-),
(-) (-) .
.
2.
, . - .
. -
: , -,
( ), ,
( , ). - - .
, , .
.
: (, , ,
). .
, ,
. (.. ),
. .
(, , , ).
3.
. .

. ,
. , , , .
.
"" . , ,
, . (, ), .
. : , , ,
.
, .
. .
( ).
. ( )
4.
, . (-, - Z-, E). . - . :
, , , ( ). ,
. .
. ,
. .
(dE). , - -, . -
. .. , .
: , . , dE -:
, . , .
-2. .
, - . .
, .
(.. ) (KMnO4) (OsO4).
. ,
. KMnO4 Na2Cr27
. :
() .

 .
. . -.
. , .
- . -. .
.
-.
5.
, . .
. ,
. .
. .
. , ,
(.. ), . - . , . -
, , , , ,
.
- . .
(.. ):
. - .
. (.. ,
. ). -, - . .
, .
- , Pd(0) (
).
6.
. , . .
1,3- . .
1,3-: , ,
-, - -
. -1,3, . 1,3-.
1,3-. 1,3-. . 1,2-
1,4-,

.
,
, . - ,
, .
-. 1,4- 1,5. - . -1,3.
.
7.
. . . .
. . . .
. . .
- , , ,
. : , ,
, . - (,
, , ). , -,
. (, , ).
- ,
. :
- -, -,
( -, ),
, , , .

 . , , ,
: , , , .
. .
. .
.
8. .
. ,

. - -.
.
. .

. .
. . - . . .
/D- . .
. . .
. , , .
.
, .
. .
. , , (
) .
. . .
.
. .
S, ().
.
-. . .
- . -
.
,

-,

.
-. . .
. , .
. - ( ),
( , ) .
-.
. , .
9. .
SNAr , -.
. .
. - (NASH).
, ,
. ,
( , , ),
, - ,
. - SRN ,
. SN1. Pd Ni.
(ANRORC)
10.

, . , , ;
, .
,
-, -, -, -, -
( , , , , , ,
, .). .
SN1, SN2 . .
SN2-. , , . .
,
SN2 . .
.
SN1-. , , SN1 ,
, . , , .
11.
. - -. - :
1, 2 1cb. . .
: - .
. 2 SN2, 1 SN1.
. - ,
.
, . 1cb,
, Fmoc- , 1cb.
-. , (), N-
().
12.
. : -
.

.
, , , ,
.
. , . :
- , (
, -),
( -), -.
, (, ,
), , , ,
.
- .
, ,
,- .
(), ,
, . - -, . ,
.
13.
. , , .
: , , ,
.
. , -. , .
( ,
, ). SN1, SN2, .

. , , ,
.
, .
, , ,
( ), PO.
. . : , , .
1,2- ( , ).
.
14.
. : , ,
. : ,
. . -. -.
.
. .
. .
.
15.
. ,
, (), .
. ,
(-) ().
, .
.
. . , , .
.
, , .
.
( ), . ,
-.
. .
. C- N- . 1,3- 1,4 ., , . -.
. ,
, , -
.
- . ,
.
. - , 1,3- 1,3-.
-.
. . 1,3- ,
- . ,
-. ,
.
- ,
.
.
- .
.
(). . .

 . , 1,3-
. , . -.

, ; =
2-: -, , 1,3-.

(
).
( ).
.
,- . : ,
. - . 1,2-
1,4- , , .
(). 1,2- 1,4- ,
- . .
,
. ()
.
. .
2
16. - .
. .
. , ,
. -. , , ,
, , , ,
.
. ,
. , :
, ,
; - .
17.
, , . :
, , ; ;
;
. . ,
.
-. - :
, . , ,
.
. --.
-. ,
.

. .
. , . :
(, , , , ,
). . :
25 ; .
, . .
.

. : 25 ;
.
. . .
. .
. : (),
, -,
. - .
: ( ), ,
; - ,
; (. )
.
. - 1,3 1,3-, -.
. . : ,
, .
- . : , , .
. . , . , ,
, . .
. : ( 25, SCl2, Cl3),
-. : , , ,
- .
: , , ,
, , , . .
. :
, . : .
: , , .
, , , N-. . .
.
, . ,
. . : -,
, , , .
= .
(KMnO4). . .
. , .
18.
, , . :
, (),
, , .
. .
, . . ,
, .
. .
. ,
( ).
,
. .
, .
19.
. , , . , .

 . ,
-
. .
. ,
. . :
-, -, -, .
: , ,
CH-, .
. - , . .
20.
. : , ,
, , - N-
( -).
. .
(, ,
-, - ). . .
. : , ,
( ), ,
, .
21. .
: , ,
-,
( ), .
. . . ,
. .
: , , , ,
, .
.
-, .
. , , .
, . (. ).
, . .
- -- . : - ,
, , , , .
22.
, .
. , , .
. 1,4-
(-), . . .
C-4 . .
. . . - .
: , , , -,
, , . ,
, , , . 3- .
- , . .
5- . .
5- . -4 . ,
. .
. 3- . .

. (). ,
, . :
, , . ,
. .
. .
.
. , .
.
-, , , .
- -. .
. .
. , -.
, : , ,
. N-, . CH-.
. 2-, 3-, 4-. ,
, .
, ().
, . .
.
. .
, . .
. . .
23. ,
. . ,
. - , . .
- - . :
, , . .
; .
. . ,
. .
24. . . . 12
. .
25.
. .
(, , ) .
. - . - -.
.
, . .
. , .
. ,
. .
. -
-. (): , , , . .
26. .
. .
: - , ,
, , , . .
. - (, , , ). ().
. , . .
BINAP, DIPAMP (, ). ().