ACIDOS CARBOXILICOS

1. Entre dos molculas de cido carboxlico se forman dos puentes de

hidrgeno.
Son polares, solubles en agua, principalmente los de cadena corta,
de alto Pf y Peb (principalmente debido a la formacin de los puentes
de H).
2. Obtencin de cidos carboxilicos:
a) Por oxidacin de aldehdos y alcoholes los con KMnO4, H2CrO4,
H2Cr2O7 y CrO3.
b) Por oxidacin de alquilbencenos con KMnO4.
c) Por hidrlisis cida o bsica de nitrilos (los nitrilos aromticos
han de obtenerse a partir de sales de diazonio, los alifticos
pueden obtenerse por SN en halogenuros de alquilo).
d) Por carbonatacin de magnesianos y posterior hidrlisis.
e) Por hidrlisis de derivados de cido.
f) Por ozonolisis.
g) Por oxidacin de glicoles con KMnO4.
h) Por carbonilacin de iones carbonio (obtenidos desde alcoholes,
alquenos..)
3. Reacciones de cidos carboxilicos:
a) Reduccin hasta alcohol l con LiAIH4.
b) -halogenacin con X2/P (Hell-Volhard-Zelinsky). Nos permite
obtener -aminocidos, -hidroxicidos, cidos ,- insaturados,
-cianocidos y dicidos.
c) Formacin de sales (carboxilatos) debido a su caracter cido.
d) CONVERSION EN DERIVADOS DE ACDO.
Con cloruro de tionilo (SOC2) se genera el cloruro de cido,
mucho ms reactivo que el cido.
Con alcoholes produce steres, pero como el grupo -OH del
cido es mal saliente la reaccin es reversible y requiere
catlisis cida (H+).

4. Los cidos carboxilicos aromticos son ms fuertes que los alifticos,

ya que el anillo aromtico acomoda la carga negativa del anin
carboxilato. EFECTO DE RESONANCIA.
5. A mayor acidez mayor Ka, pero menor pKa.
6. Los grupos desactivantes aumentan la acidez (-NO2, -X, -CN, -C=O,
-SO3H), y los grupos activantes disminuyen la acidez (-R, -OR, -NHR).
El cido 2-cloropropanoico es ms fuerte que el cido 3cloropropanoico por el efecto inductivo del halgeno.
El cido 2-nitroactico es ms fuerte que el cido 2-cloroactico.
El cido tricloroactico es ms fuerte que el cloroactico.
El cido actico es ms fuerte que el cido 2-metilpropanoico.
El cido 4-nitrobenzoico es ms fuerte que el benzoico, y ste ms
que el cido 4-aminobenzoico.