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Obtencion de Ether Etilico
Obtencion de Ether Etilico
Introduccin
Los teres se consideran derivados
del agua, donde los hidrgenos son
sustituidos por hidrocarburos, como cadenas
alifticas,
ciclos,
policiclos,
espiro
compuestos . Su formula general es: R-O-R.
El tomo de oxgeno tiene hibridacin sp3
por lo que su ngulo de enlace es casi
tetradrico (la apertura del ngulo depende
el tamao de los sustituyentes).3
Los teres se diferencian de los
alcoholes por un enlace oxgeno-hidrgeno,
sin embargo son ismeros constitucionales,
es decir, que tienen el mismo peso molecular
pero funcin distinta, por ejemplo el alcohol
etlico y el ter dimetilco. 3
La naturaleza de los teres no es muy
reactiva su principal reaccin radica en la
ruptura del enlace carbono-oxgeno, para
producir un alcohol y un haluro de alquilo. 1
Entre sus propiedades fsicas, debido
al dbil momento dipolar, y a que el ngulo
enlace C-O-C, se encuentra que sus puntos
de ebullicin son muy parecidos a los
alcanos con el mismo peso molecular, y que
sus puntos de ebullicin son notablemente
ms bajos que de los alcoholes ismeros
debido a que los alcoholes pueden formar
puentes de hidrgeno y los teres no pues
solo tienen hidrgenos unidos a carbonos y
no al oxgeno.2
Al no formar puentes de hidrgeno
los teres son disolventes aprticos, poco
polares y por lo tanto poco solubles en agua.
Materiales y sustancias
Materiales
1 equipo Quickfit
3 soportes universales
3 pinzas de tres dedos
2 anillos de fierro
2 mallas de alambre con asbesto
1 mechero Bunsen
1 manguera para mechero
2 mangueras para refrigerante
1 vaso de precipitado 250 ml
1 termmetro de 400C
1 recipiente para bao de hielo
1 probeta de 50-100 ml
1 pesasustancias
1 esptula
1 matraz Erlenmeyer 250 ml
Sustancias
Etanol
cido sulfrico
Hielo
Hidrxido de sodio
Sal
Metodologa
Se vertieron 28ml de etanol en un
matraz bola y se le aadi 20ml de cido
sulfrico gota a gota en fro. Se mont un
sistema de destilacin simples con un tubo
de conexin de dos vas, con un embudo de
separacin conectado a la segunda va
cuidando que el bulbo del termmetro toque
la mezcla en el matraz de destilacin.
Colocado el equipo, se vertieron
47ml de etanol y se rode el matraz receptor
con hielo. Se calent el matraz de
destilacin hasta una temperatura de
[1]
Al mantenerse en la parte superior
del embudo de separacin se observa que es
ms ligero que el agua y sus vapores son
ms densos que el aire.
Discusin
La reaccin de obtencin de ter
etlico [1] se trata de una reaccin de
deshidratacin de alcoholes,
en esta
reaccin ocurre de la siguiente manera: al
calentar la mezcla de alcohol etlico y cido
sulfrico, el cido sulfrico dona un protn
al alcohol que es atrapado por uno de los
pares de electrones libres del oxgeno
formando al in oxonio, al agregar un
exceso de alcohol a la mezcla el alcohol
interacta con el ion oxonio, atacando a su
oxigeno liberando una molcula de agua y
sustituyendo uno de los hidrgenos por una
cadena carbonada.
Es un tipo de sustitucin nucleoflica
en la que el sustrato es un alcohol protonado
y como nucleofilo otra molcula de alcohol.
Se podra decir que se trata de una
sustitucin bimolecular catalizada por un
cido (Wade 1993), en este tipo de
reacciones la temperatura debe permanecer
baja ya que si la temperatura es muy alta el
equilibrio entre la sustitucin de hidrgenos
del sustrato para producir ter y la
eliminacin de ellos para producir un
alqueno en el alcohol se pierde formndose
poco ter.
La cantidad de contaminantes del la
mezcla del primer destilado es un indicador
cualitativo del rendimiento de la reaccin
tericamente (Wade, 1993) el rendimiento
de esta reaccin es de un 88% de ter del
total del destilado, en este caso la separacin
de impurezas fue muy poca, por lo que se
Bibliografia
1.
Lisnstromberg; Curso breve de
qumica orgnica; Revert; Espaa; 1979;
pp, 209-212
2.
Morrison, Boyd; Qumica Orgnica;
Pearson Educacin; Mxico; 1998; pp 686689
3.
Wade; Qumica Orgnica; Prentice
Hall Hispanoamericana; Mxico; 1993; pp
600-612
4.
Acua; Qumica Orgnica; EUNED;
Costa Rica; 2006; pp 126-129