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Agudelo Galeano Diego Fernando1

Estudiantes del programa de Licenciatura en educacin bsica con nfasis en ciencias


Naturales y Educacin Ambiental Universidad del Tolima
Email:puntodelta99@gmail.com 1

La sustitucin nucleoflica bimolecular SN2 o tambin llamada aliftica, es


aquella reaccin en la que el reactivo atacante, el nucleofilo dona un par de
electrones al sustrato (Carbocatin). formando un nuevo enlace con ste,
desplazando a otro nucleofilo, conocido como grupo saliente, que sale con
un par electrnico. Se clasifica como aliftica para distinguirla de la
aromtica.

Para entender los mecanismos de reacciones orgnicas, se debe de tener en


claro que toda reaccin qumica se define como el proceso de interacciones
entre diferentes especies qumicas en las cuales se presentan formaciones y
rupturas de diferentes enlaces covalente originando una nueva entidad
qumica. existen varios tipos de mecanismos de reacciones, estos pueden
variar de acuerdo a la dinmica qumica que presentan las partculas que
conforman las diferentes sustancias.

H = Energia entre el reactivo estado fundamental y el estado de transicion

En compuesto quirales ocurre la inversin de configuracin


(Inversin de Walden)

Reactividad de reaccin condicionada por efectos estricos.

listado de grupos salientes comunes, ordenados en orden descendente de


habilidad para salir.

Figura1: El grupo entrante (nuclefilo) se une al sustrato por la parte mas


alejada del grupo que va a salir GP.
I

< Br < Cl < F


Electronegatividad
2.7
3.0
3.2 4.0

< C-Cl < C-Br c-I


Longitud de enlace
1.78 A
1.94 A 2.14 A 4.0A

C-F
1.38

Depende
de
la
polarizacin del enlace c-x,
adems de que tan capaz
sea el de soportar la carga
negativa, o el par de
electrones.

Figura : Representacin de bolas y palos de


SN2 MeSH con el MEL

Disolvente Vs Reactivada de la reaccin SN2


El efecto del disolvente va depender de las cargas elctricas en el sustrato y en el
estado de transicin , se pueden identificar cuatro tipos de reaccin de
sustitucin nucleofila bimolecular, segn se ilustra en la siguiente tabla.
Los disolvente polares prticos
solvatan, al nuclofilo y al carbocation
por efectos de formacin de puentes
de hidrogeno
Los disolventes polares no
prticos, solvatan al catin por
efectos de donar pares de
electrones.