Qumica Orgnica I

Instituto Tecnolgico de Celaya

OBTENCIN DE HALOGENUROS DE
ALQUILO PRIMARIOS
Bromuro de n-butilo
Introduccin:
La manera ms adecuada de obtener un bromuro de alquilo primario en el laboratorio
consiste en calentar el alcohol correspondiente con una mezcla de cido sulfrico y bromuro
sdico o potsico. La combinacin del bromuro con el cido sulfrico tiene dos funciones:
primera, liberar el bromuro de hidrgeno necesario para la reaccin, y segunda, formar con
el alcohol una mezcla que hierva a una temperatura superior a la requerida, para que la
reaccin entre el bromuro de hidrgeno y un alcohol primario transcurra con una rapidez
razonable.

Objetivo:
a) Ejemplificar una reaccin de sustitucin nucleoflica aliftica de segundo
orden ( SN2).
b) Obtener un halogenuro de alquilo a partir de un alcohol primario
empleando cido sulfrico y bromuro de sodio.

Propiedades fsicas:
n-butanol: p.eb.= 117-8 C
bromuro de n-butilo: p. eb.= 101-3 C
densidad 1.286 g/cc a 24 C

Experimentacin:
Obtencin del bromuro de n-butilo

Material
Matraz de fondo redondo de125 ml
Refrigerante de rosario (30 cm)
Refrigerante recto (30 cm)
2 mangueras (50 cm c/u)
Perlas de ebullicin
2 pinzas de tres dedos con nuez
Anillo metlico
Plancha de calentamiento
3 Matraz erlenmeyer de 50 ml con
tapn

Reactivos
Alcohol n-butlico
cido sulfrico concentrado
Bromuro sdico dihidratado
Solucin diluida de hidrxido sdico
Cloruro clcico
Plato poroso
Nitrato de plata
Vaselina
--.--.--.--.--.--.-.--.--.--.--.--.--.--.--.-.--.--.
Material adicional que no se les

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Matraz erlenmeyer de 250 ml

1 vaso de precipitado 100ml
Embudo de separacin de 125 ml
Termmetro (0-130C)
Matraz de destilacin
1 Esptula
3 pipetas de 10 ml
Propipeta
Cuba para bao mara

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entregar en el laboratorio
Cinta de tefln
1 frasco de vidrio mbar con tapn
de rosca (aprox. 15-20 ml)
Franela
Etiquetas
Marcador indeleble

Procedimiento:

Vierta 12 ml de agua en un matraz de fondo redondo de 125 ml

Aada con precaucin y enfriando, mientras hace girar el matraz, primero 12 ml de
cido sulfrico concentrado y despus 12 ml de alcohol n-butlico.
Haga girar el matraz para que los lquidos se mezclen bien y enfre la mezcla en bao
de agua fra.
Aada de una vez 11.5 g de bromuro sdico dihidratado (NaBr*2H2O).
Monte el matraz sobre una plancha de calentamiento y ponga un refrigerante de
reflujo. (Fig.1a)
Caliente suavemente, agitando el matraz de vez en cuando, hasta que se disuelva la
mayor parte del bromuro sdico. Entonces caliente la mezcla a su temperatura de
ebullicin, en este momento se disolver rpidamente el poco bromuro sdico que
quedase y comenzar una reaccin apreciable porque el lquido se separar en dos
capas. Contine el reflujo suave* durante veinte minutos, manteniendo una corriente
de agua adecuada en la camisa externa del refrigerante. *(A medida que la reaccin
transcurre, el alcohol n-butlico va siendo reemplazado por el bromuro de n-butilo y
puede ser necesario disminuir la temperatura de la plancha de cuando en cuando
para que el reflujo corresponda a la capacidad del refrigerante)
Finalizado el perodo de reflujo, disponga el aparato para una destilacin simple con
un refrigerante recto y con un matraz erlenmeyer de 50 ml como colector (Fig. 1b).
Destile la mezcla de reaccin rpidamente. Contine calentando hasta que slo
destile la fase acuosa (o sea, hasta que no se observen gotitas aceitosas).

Figura 1. Aparato para la obtencin del bromuro de n-butilo a) para reflujo y b) para
destilacin

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Vierta todo el destilado en un embudo de separacin colocando en un soporte con

anillo y saque la capa de bromuro de n-butilo (capa inferior) recogindola en un
matraz erlenmeyer pequeo.
Aada lentamente un volumen idntico de cido sulfrico y agite suavemente. Pase
la mezcla a un embudo de decantacin pequeo y aada una gota de agua
observando con cuidado su comportamiento para averiguar cul es la capa de
bromuro de n-butilo y cul la del cido sulfrico. Separe las capas ** y lave el
bromuro de n-butilo, primero con 10 ml de agua, luego con 5 ml de solucin diluida
de hidrxido sdico y, por ltimo, con otros 10 ml de agua. ** (Puede que necesite
mirar el embudo desde ngulos diferentes para distinguir la interfase)
Seque el bromuro de n-butilo con unos seis grnulos de cloruro clcico en un matraz
erlenmeyer pequeo, agitando frecuentemente para acelerar el proceso (La
desaparicin de la turbidez indica que el bromuro est seco)
Decante el lquido seco a un matraz de Erlenmeyer de 50 ml (previamente pesado),
pese el matraz con la mustra, para que por diferencia de peso sepa la cantidad de
bromuro de n-butilo obtenida.
Junte su muestra con la de otros compaeros para destilar.
Coloque la muestra en un matraz de destilacin de 125 ml. Coloque el termmetro y
un refrigerante seco y destile. Recoja la porcin del destilado que salga entre 99-103
C.
Guarde el producto en un frasco mbar para utilizarlo posteriormente en la prctica
de Propiedades de halogenuros de alquilo.

Informes:
1.

Describa el mecanismo de la reaccin efectuada.

2. Cmo se relacionan el bromuro de n-butilo y el butano? Formule las ecuaciones

ajustadas para sintetizar butano a partir del bromuro de n-butilo.
3. Cmo llevara a cabo lo inverso de la conversin del bromuro de n-butilo en alcohol
n-butlico?
4.

Explique si sera conveniente emplear exactamente las mismas condiciones de la

experiencia de hoy, al obtener el bromuro de n-butilo, para sintetizar el bromuro de
s-butilo y el bromuro de t-butilo. En qu se diferenciaran las condiciones
recomendables en cada caso de las empleadas, en la prctica de hoy?

5. Cmo explica usted el hecho de que el alcohol n-butlico tenga un punto de

ebullicin ms alto que el bromuro de n-butilo?
6.
a)
b)
c)
7.

Prediga cual de los siguientes alcoholes reaccionar ms rpido frente a HBr

Alcohol beclico
Alcohol p-metil-benclico
Alcohol p-nitrobenclico
Escriba el mecanismo de la reaccin de sustitucin nucleoflica entre el n-butanol y
HBr.
8. Escriba un cuadro comparativo de las reacciones tipo SN1 y SN2 respecto a:
a) Orden de reaccin
b) Estereoqumica
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c)
d)
e)
f)
g)

Condiciones de reaccin
Sustrato
Reacciones en competencia.
Subproductos y productos orgnicos colaterales.
Dnde se encontraba la fase orgnica cuando la separ de la mezcla de
reaccin, y cuando la lav? Cmo lo supo?
9. Qu sustancias contienen los residuos de este experimento?, Qu tratamiento
previo se les debe dar antes de desecharlos al drenaje?.
10. Calcule el rendimiento terico y el rendimiento prctico. Presentar los valores en
moles, % y en gr de producto obtenido.

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