CLORACIN DE AROMTICOS

El clorobenceno, es un importante disolvente que acta como producto

intermedios para la obtencin de colorantes e insecticidas.
Mecanismo de la Cloracin del Benceno
El cloro puede introducirse en los anillos aromticos mediante reacciones de
sustitucin electroflica. Los anillos aromticos reaccionan con cloro en presencia
de un catalizador producindose as clorobencenos.
Esta reaccin se efecta en dos pasos e involucra la formacin de un carbocatin
intermediario estabilizado por resonancia.

Como podemos observar en la imagen, en una primera etapa, el cloro cargado

positivamente se introduce en el anillo formndose un nuevo enlace carbono-cloro,
quedndonos un carbocatin intermediario no aromtico.
En la segunda etapa, el carbocatin intermediario pierde un protn y forma el
producto neutro de la sustitucin al moverse dos electrones del enlace carbonohidrgeno para regenerar el anillo aromtico.
Como productos obtenemos el cido clorhdrico y el clorobenceno, junto con el
catalizador, puesto que ste se regenera una vez que ha finalizado el proceso.
Con respecto al DDT, ste es un derivado del clorobenceno que se obtiene por
condensacin con catalizacin cida de clorobenceno con cloral. Estos dos
compuestos, clorobenceno y cloral, son la base del DDT.

ALAN CRISTIAN ESPINOZA AGUILAR

CLORACIN DE AROMTICOS
Bibliografa
http://centrodeartigos.com/articulos-utiles/article_106104.html
http://quimorg1.blogspot.com/2009/01/mecanismo-de-la-cloracin-del-benceno.html

ALAN CRISTIAN ESPINOZA AGUILAR