Departamento de Fsica y Qumica

Qumica de 2 de Bachillerato Curso 2009-2010

FORMULACIN Y NOMENCLATURA ORGNICA

FORMULACION Y NOMENCLATURA EN QUMICA INORGNICA.
FORMULACION Y NOMENCLATURA EN QUMICA ORGNICA.
1. Generalidades:
Enlaces del carbono entre si: sencillo, doble y triple. geometra. Tipos de tomos de C segn la situacin en la cadena carbonada.

Enlaces del carbono con otros elementos: H, O, N, halgenos.

Frmulas en Qumica Orgnica: emprica, molecular semidesarrollada, desarrollada. Representaciones espaciales. Modelos
espaciales. Representacin geomtrica simplificada.

Grupos funcionales. Cuadro de los principales grupos funcionales. Orden de prioridad de los grupos funcionales.
Reglas generales de nomenclatura orgnica.

2. Introduccin a la nomenclatura de las sustancias orgnicas:

(Para la nomenclatura de algunos compuestos orgnicos se utilizarn preferentemente los nombres tradicionales por
ser los ms empleados. La lista de los que se piden est en una hoja aparte. Conviene memorizarlos asociados a su
frmula semidesarrollada.
4.- Compuestos oxigenados.
1.- Hidrocarburos de cadena abierta.
Saturados o parafinas : Alcanos.
Insaturados: alquenos u olefinas y alquinos.

2.- Hidrocarburos de cadena cerrada.

Hidrocarburos monocclicos.
Hidrocarburos aromticos.

3.- Derivados halogenados

Haluros de alquilo.

Alcoholes y fenoles
Alcoholatos y fenolatos
teres
Aldehdos y cetonas
cidos carboxlicos e hidroxicidos
Sales y steres
Otros derivados de cido

5.- Compuestos nitrogenados.

Aminas y amidas
Nitrilos y nitrocompuestos

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REGLAS IUPAC DE NOMENCLATURA ORGNICA

En general suele ser sencillo la determinacin de la frmula de una sustancia orgnica si nos dan el nombre segn las
reglas IUPAC (si nos dan el nombre vulgar no queda ms remedio que aprender la fmula de memoria). Pero lo que suele ser
ms complicado es la determinacin del nombre a partir de la frmula (generalmente en forma semidesarrollada). Por eso
conviene tener claras y aprender con la prctica las reglas que vienen a continuacin.

Sabiendo la frmula de una sustancia orgnica se han de seguir los siguientes pasos para determinar su nombre:

1.- Eleccin del grupo principal:

Nos dar el sufijo del nombre. Se toma por el siguiente orden de preferencia:

1- cidos carboxlicos.
2- Derivados de cidos segn el orden: anhdridos,
steres, haluros de cido, amidas.
3- Nitrilos.
4- Aldehdos, cetonas.
5- Alcoholes, fenoles.

6- Aminas.
7- teres.
8- Nitroderivados
9- Dobles y triples enlaces (siempre como sufijos).
10- Halgenos y grupos nitro (siempre como prefijos).

2.- Determinacin de la cadena o sistema principal:

Nos dar la raz del nombre.

La cadena principal si no hay ciclos ser:

1- La que contiene el grupo principal.
2- La que contiene ms grupos principales.
3- La de mayor nmero de dobles y triples enlaces en conjunto.
4- La ms larga.
5- La de mayor nmero de dobles enlaces.
6- La que consiga localizadores menores para los grupos principales.

3.- Numeracin de la cadena principal:

Se hace de forma que se asignen los numerales ms bajos:
i. A los tomos de carbono que sustentan el grupo principal.
ii. A los dobles y triples enlaces en conjunto. En caso de opcin, menores a los dobles enlaces.
iii. Al resto de los sustituyentes en conjunto. En caso de igualdad entre dos posibilidades, decide el orden alfabtico.

4.- Nombrar el compuesto:

- El nombre slo admite un sufijo, el correspondiente al grupo principal. Las terminaciones "eno" e "ino" no son
consideradas sufijos, sino sustituyentes de "ano".
- Se anteponen como prefijos los nombres de los grupos funcionales y de los radicales en orden alfabtico (si es necesario
se aaden prefijos numricos de cantidad -di, tri, tetra, ...- si hay varios grupos iguales), seguidos de la raz del sistema
principal y el sufijo correspondiente al grupo principal.
- En el orden alfabtico de los prefijos de los grupos funcionales y radicales no se tienen en cuenta los prefijos
numricos de cantidad (di, tri, tetra, ...).
- Debe anteponerse inmediatamente delante de cada sustituyente o radical su localizador, que nos indique, en caso de
que sea necesario, su situacin en la cadena. Si no provoca confusin, se pueden escribir delante del nombre.
- Los numerales que se refieren a la misma funcin repetida varias veces se separan con comas. Los numerales se separan de
las letras con un guin. El resto del nombre se escribe de forma continua.

Resumen:
PREFIJOS:
RAZ:
SUFIJO:

Nombre IUPAC de una sustancia tiene: PREFIJOS-RAIZ-SUFIJO:

En orden alfabtico. Indican grupos funcionales que no son los principales. Indican las ramificaciones.
Correspondiente al hidrocarburo progenitor o cadena carbonada ms importante.
Es nico. Indica el grupo funcional principal. Antes del sufijo se indican las insaturaciones con eno e ino.

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1.- Hidrocarburos de cadena abierta.

1.a Saturados o parafinas: alcanos.

Cada tomo de carbono se une a cuatro tomos (sean de C de H).

La frmula general es CnH2n+2

Se nombran con un prefijo (nmero de tomos) y la terminacin ano.

Para
nombrar
un

HIDROCARBURO RAMIFICADO

se siguen las siguientes reglas:

a. Eleccin de la cadena principal, que ser:

la ms larga
la que contenga ms ramificaciones
la que tenga ms C en las ramificaciones ms pequeas

b.

S
e

numeran consecutivamente sus C, asignando a los

que tienen radicales los localizadores ms bajos.
c. Las cadenas secundarias se nombran como radicales, precedidos por el
localizador de la cadena principal en que se encuentran. A los radicales
(ramificaciones) se les nombra cambiando el sufijo ano por il ilo . Si
se repite un radical, los nmeros de posicin se separan por comas y se
usan los prefijos di, tri, etc. Si un mismo radical se repite sobre el mismo
carbono, se repite el nmero indicador. Algunos radicales, que se indican a
continuacin, reciben nombres especiales.

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d. Si hay varias ramificaciones, los radicales se nombran alfabticamente (no se tienen en cuenta los prefijos
de cantidad di, tri, pero s los iso, terc, neo).

e. De forma general: se citarn los nmeros de

C dnde estn los radicales seguidos por los

nombres de stos y, a continuacin, se
nombra la cadena principal. (Los nmeros se
separan de los nombres con guin y entre si
con comas).

f. Cuando un radical lleva otros radicales, al C

unido a la cadena principal se le asigna el

nmero 1 y los dems se numeran a partir de
l. Su sustituyente se nombra como radical,
encerrando su nombre entre parntesis.

1.b Insaturados: alquenos u olefinas y alquinos.

Contienen uno ms dobles o triples enlaces en la molcula. Su frmula general es CnH2n (alquenos) y CnH2n-2
(alquinos).

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Si slo hay una instauracin (= ) la cadena principal es la ms larga que la contenga; si hay varias la que ms
contenga. Se comienza a numerar por el extremo con la instauracin cuyo localizador sea ms bajo.

Para nombrarlo se cambia la terminacin ano por la eno -ino.

Para nombrar un compuesto insaturado con

ramificaciones se tienen en cuenta para
numerar
las
instauraciones,
no
los
sustituyentes. Slo en caso de igualdad se

consideraran los sustituyentes.

Si al elegir la cadena ms larga con instauraciones existe ms de una posibilidad, se toma como principal la que
tiene ms cadenas laterales.

No

se

consideran

diferentes

unas

instauraciones de otras, salvo si hay

varias posibilidades. En este caso se
daran los localizadores ms bajos al
doble enlace.

El nombre del hidrocarburo lo dar el

doble enlace.

Los radicales con doble enlace terminan en enil o enilo y los de triple en inil o inilo. La situacin del
doble o triple enlace en el radical se indica mediante un numerador, comenzando a contar por el C que va unido a
la cadena principal.

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2.- Hidrocarburos de cadena cerrada.

2.a Hidrocarburos monociclos.
Cicloalcanos (saturados)

Se nombran aadiendo el prefijo ciclo- al nombre del hidrocarburo saturado correspondiente.

Si existen cadenas laterales en el cicloalcano se

nombran con las mismas normas que en los de
cadena lineal.

Si hay ms de un ciclo con una cadena lineal, esta se

toma como principal, nombrndose los ciclos como radicales.

Ciclos no saturados.

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NOMBRES VULGARES DE ALGUNAS SUSTANCIAS ORGNICAS QUE CONVIENE CONOCER:

Hidrocarburos: Etileno, Acetileno, Isopreno, Benceno, Naftaleno, Tolueno, Xileno, Estireno.
Radicales: Radical isopropilo, Radical tercbutilo, Radical vinilo, Radical fenilo, Radical bencilo.
Halogenuros de alquilo: Tetracloruro de carbono, Cloroformo.
Alcoholes: Alcohol metlico, Alcolhol etlico, Etilenglicol, Glicerina, Fenol, Alcohol benclico, Hidroquinona.
Eteres: Eter metlico, Eter etlico.
Aldehidos y cetonas: Formaldehido, Acetaldehido, Gliceraldehido, Benzaldehido, Acetona.
Acidos carboxlicos: Acido frmico, Acido actico, Acido oxlico, Acido succnico, Acido , acrlico, Acido benzoico,
Aminas: Anilina, Piridina, Pirrol.
Amidas: Formamida, Acetamida, Benzamida, Urea.
Nitrilos: Acido cianhdrico, Acrilonitrilo, Benzonitrilo

Etileno

Acetileno

Isopreno

Benceno

Naftaleno

Tolueno

Xileno

Estireno

Radical isopropilo

Radical tercbutilo

Radical vinilo

Radical fenilo

Radical bencilo

Tetracloruro de carbono

Cloroformo

Alcohol metlico

Alcolhol etlico

Etilenglicol

Glicerina

Fenol

Alcohol benclico

Hidroquinona

Eter metlico

Eter etlico

Formaldehido

Acetaldehido

Gliceraldehido

Benzaldehido

Acetona

Acido frmico

Acido actico

Acido oxlico

Acido succnico

Acido acrlico

Acido benzoico

Anilina

Piridina

Pirrol

Formamida

Acetamida

Benzamida

Urea

Acido cianhdrico

Acrilonitrilo

Benzonitrilo

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TABLA DE LAS PRINCIPALES FUNCIONES ORGNICAS

NOMBRE

GRUPO
FUNCIONAL

Representacin

NOMENCLATURA
RADICO-FUNCIONAL

Alcanos o parafinas

PREFIJO

SUFIJO

alquil-

-ano

Alquenos u olefinas

doble enlace

>C = C<

alquenil-

-eno

Alquinos o
hidrocarburos
acetilnicos

triple enlace

-C C-

alquinil-

-ino

nombres no
sistemticos
acabados en
ilfluoroclorobromoyodo-

nombres no
sistemticos
acabados en
eno

hidroxi-

-ol

hidroxi-

nombres no
sistemticos
acabados en
ol

Arenos o
hidrocarburos
aromticos

anillo aromtico

Derivados
halogenados o
haluros de alquilo

Halgeno

X=(F, Cl, Br, I)

haluro de ...-ilo

Alcoholes

hidroxilo

-OH

alcohol ....-lico

Fenoles

hidroxilo

-OH

teres

alcoxilo

-OR

Aldehidos

carbonilo en C 1

-CH=O

Cetonas

carbonilo en C 2

R-CO-R

cidos carboxlicos

carboxilo

-COOH

cido ...-oico,

steres

-COOR

-ato de ...-ilo

Anhdridos

(RCO)2O

anhdrido ...-oico

Haluros de cido

-COX

haluro de ...-oilo

Amidas

-CONH2

-amida

ter ....-lico

alquil alquil cetona

Aminas

amino

-NH2

alquil amina

Nitrilos o cianuros

ciano

-CN

cianuro de ...-ilo

Nitrocompuestos

nitro

-NO2

alcoxioxo-

-al

oxo-

-ona

amino-

-amina
-nitrilo

nitro-

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Explicar qu es lo que est equivocado en cada uno de los nombres siguientes. Formular y nombrar correctamente
cuando sea posible:
a) 1,1,2-trimetilbutano.
i) 3-oxopropanal
b) 1,3,3-triclorociclobutano.
j) 2,2,3-trimetil-2-buteno.
c) 1-fluoro-2-cloropropeno.
k) 1,2-butadiino.
d) 4-metilbenceno.
l) 1,1-diclorobenceno.
e) 3,4-dinitrobenceno.
m) 5-metilciclohexeno.
f) 4-hidroxipentano.
n) 3-4-5,trioxopentanonitrilo
g) 3-oxo-1-butanamina.
o) 3-hidroxi-2-propanamina.
p) 1,2-etanodiol
h) 1-hidroxibutanal.