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Qumica Farmacutica
1 Mara Mara Font Font. Dpto. Qumica Orgnica y Farmacutica. Seccin de . Dpto. Qumica Orgnica y Farmacutica. Seccin de ModeIizacin ModeIizacin MoIecuIar. Universidad de Navarra MoIecuIar. Universidad de Navarra
2. Frmacos basados en 2. Frmacos basados en
heterociclos heterociclos
Qumica Farmacutica
2.1. Frmacos basados en 2.1. Frmacos basados en
heterociclos de 5 trminos con heterociclos de 5 trminos con
un un heterotomo heterotomo
X
X = N, O, S
Qumica Farmacutica
Ejemplos de frmacos basados en heterociclos de 5
trminos con un heterotomo: pirroles
N
CH
2
COOH
H
3
C
CH
3
Cl
N
H
COOH
O
H
3
C
H
SH
N
H
CH
3
C
2
H
5
O
O
clopirac
captopril
etosuccinimida
(etosuximida)
Qumica Farmacutica
Clopirac
N
CH
2
COOH
H
3
C
CH
3
Cl
N
R
1
R
2
R
3
R
5
Qumica Farmacutica
Clopirac: desconexiones y sintones ()
N
CH
2
COOH
H
3
C
CH
3
Cl
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a a'
a
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2
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H
3
C
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3
b
CH
2
COOH
b b
H
3
C
CH
3
Qumica Farmacutica
Clopirac: desconexiones y sintones ()
N
CH
2
COOH
H
3
C
CH
3
Cl
N
Cl
CH
2
COOH
H
3
C
CH
3
Qumica Farmacutica
Clopirac: equivalentes sintticos
N
CH
2
COOH
H
3
C
CH
3
Cl
H
2
N
Cl
H
3
C
CH
3
O
O
ClCH
2
COOC
2
H
5
Qumica Farmacutica
Clopirac: ejemplo de sntesis ()
H
2
N
Cl
ClCH
2
COOC
2
H
5
H
3
C
CH
3
O
O
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H
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3
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2
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2
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5
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CH
2
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2
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5
H
3
C
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3
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O
Qumica Farmacutica
N
CH
2
COOC
2
H
5
H
3
C
CH
3
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O
NH
CH
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2
H
5
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3
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O
Qumica Farmacutica
N
CH
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COOH
H
3
C
CH
3
Cl
saponificacin
N
CH
2
COOC
2
H
5
H
3
C
CH
3
Cl
Qumica Farmacutica
Captopril: desconexiones, sintones y equivalentes sintticos
N
H
COOH
O
H
3
C
H
SH
a
O
H
3
C
H
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H
C
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b
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H
COOH
H
* *
C H
2
O
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CH
3
* *
C H
3
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SH
* *
Qumica Farmacutica
Captopril: ejemplo de sntesis como racmico ()
N
H
H
O
OZ
SOCl
2
Cl
O
CH
3
S
C H
3
O
C H
2
O
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CH
3
C H
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O
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N
O
CH
3
S
H
O
OZ C H
3
O
OH
O
CH
3
S
C H
3
O
Qumica Farmacutica
Captopril: ejemplo de sntesis como racmico ()
N
O
CH
3
S
H
O
OZ C H
3
O
N
O
CH
3
S H
H
O
O H
captopril
Qumica Farmacutica
Ejemplos de frmacos basados en heterociclos de 5 trminos
con un heterotomo: furanos ()
O
O
2
N
C
H
N N
NH
O
O
O C
H
N N
NH
O
O
O
2
N
nitrofurantoina
dantroleno
Qumica Farmacutica
N
N N
N
O
O
NH
2
H
3
CO
H
3
CO
N
N N
N
O
O
NH
2
H
3
CO
H
3
CO
Ejemplos de frmacos basados en heterociclos de 5 trminos
con un heterotomo: furanos ()
prazosina
terazosina
Qumica Farmacutica
Nitrofurantoina
N
NH
O
O
2
N C
H
N
O
O
furano furano
imidazol imidazol
Qumica Farmacutica
Nitrofurantoina: desconexiones
N
NH
O
O
2
N C
H
N
O
O
a
a
a
O
O
2
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N
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HN
O
O
b
b
NO
2
b
O
CH
c
c
O
c
CH
Qumica Farmacutica
Nitrofurantoina: equivalentes sintticos
N
NH
HN
O
O
NO
2
O
CH
O
N
NH
N H
2
O
O
HCHO *
CH
3
COONO
2
*
Qumica Farmacutica
Nitrofurantoina: ejemplo de sntesis
O
formilacin
O
O
H
O
2
N
nitracin
O
O
2
N
N
NH
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O
Qumica Farmacutica
N
N N
N
O
O
NH
2
H
3
CO
H
3
CO
Terazosina
furano furano
benzopirimidina
Qumica Farmacutica
Terazosina: desconexiones ()
N
N N
N
O
O
NH
2
H
3
CO
H
3
CO
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H
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H
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Qumica Farmacutica
Terazosina: sintones y equivalentes sintticos
N
N
NH2
H3CO
H3CO
N
N
NH2
H3CO
H3CO
Cl
O
O
Cl
HN
NH
*
O
O
N
N
Qumica Farmacutica
Terazosina: ejemplo de sntesis
O C
O
OH
O C
O
Cl SOCl
2
HN NH
O C
O
N
NH
Ni raney
O C
O
N
NH
RCl
R
N
N
O
O
Qumica Farmacutica
heterocicIos de 5 trminos con heterocicIos de 5 trminos con
dos dos heterotomos heterotomos
N
H
X
N
H
X
X = N, O, S
Qumica Farmacutica
trminos con dos heterotomos: pirazoles ()
N
N
H
3
C
C
6
H
5
H
3
C
O
N
CH
3
C
H
2
SO
3
Mg SO
3
C
H
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CH
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CH
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CH
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C
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H
5
N
N
CH
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CH
3 O
C
6
H
5
N
N
CH
3
CH
3 O
C
6
H
5
N
H
3
C
H
2
C SO
3
Na
magnopirol
antipirina dipiram
Qumica Farmacutica
N
N
O
O
S
O
N
N
O
O
CH
3
trminos con dos heterotomos: pirazoles ()
sulfinpirazona
fenilbutazona
Qumica Farmacutica
Sulfinpirazona: desconexiones
N
N
O
O
S
O
a
a'
N
N
O
O
S
O
a
a a'
a'
b
b
b
O
O
C S
O
c
C
C
S
O
c
c
Qumica Farmacutica
Sulfinpirazona: sintones y equivalentes sintticos
BrH
2
C
CH
2
Br
ClO
2
S

O
O
C
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H
5
O
C
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H
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O

H
N
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C
C
S
O
O
O
H
N
NH
Qumica Farmacutica
S
Br
Sulfinpirazona: ejemplo de ruta de sntesis ()
ClO
2
S
Zn
H
2
SO
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BrH
2
C
CH
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Br
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H
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O
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H
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O
EtONa
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S
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2
H
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O
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2
H
5
O
H
N
NH
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N
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O
S
Qumica Farmacutica
Sulfinpirazona: ejemplo de ruta de sntesis ()
N
N
O
O
S
N
N
O
O
S
O
AcOH/H
2
O
2
Qumica Farmacutica
N
N
H
O
O
C
2
H
5
N
HN
H
3
C
S
H
N
H
N
CH
3
N
CN
trminos con dos heterotomos: imidazoles ()
Cl
Cl
N
H
N
HN
cimetidina
clonidina
etotoina
Qumica Farmacutica
trminos con dos heterotomos: imidazoles ()
O
O
2
N
C
H
N N
NH
O
O
nitrofurantoina
Qumica Farmacutica
Etotoina: desconexiones, sintones y equivalentes sintticos
NH
N
H
O
O
a'
a
a
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N
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O
O
OR
H
2
N
H
2
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Qumica Farmacutica
Etotoina: ejemplo de sntesis
O
OR
Br
2
O
OR
Br
O
Cl
Br
1. saponif.
2. SO
2
Cl
2
H
2
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H
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H
O
O
Qumica Farmacutica
Nitrofurantoina: desconexiones
R N N
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O
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H
2
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O
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c
c
c
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H
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Qumica Farmacutica
Nitrofurantoina: equivalentes sintticos
H
2
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2
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2
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O
*ClCH
2
COOCH
3
* KNCO
O
O
2
N
C
H
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O
O
Qumica Farmacutica
Nitrofurantoina: ejemplo de sntesis
H
2
C
Cl
O
OCH
3
H
2
NNH
2
.H
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O
H
2
C
NH
O
OCH
3
H
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H
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C
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3
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H
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O
O
Qumica Farmacutica
N
S N
O
CHCOOC
2
H
5
CH
3
etozolina
trminos con dos heterotomos: tiazoles
Qumica Farmacutica
Etozolina: desconexiones
N
S N
O
CHCOOC
2
H
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CH
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CH
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H
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c
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2
H
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c
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c
c'
S
O
Qumica Farmacutica
Etozolina: sintones y equivalentes sintticos
N
S N
O
CHCOOC
2
H
5
CH
3
NH
*
*(CH
3
)
2
SO
4
*
SH
O
OC
2
H
5
COOC
2
H
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CN
*
N
N
CHCOOC
2
H
5
S
O
CH
3
Qumica Farmacutica
S
O
OC
2
H
5
NH
COOC
2
H
5
Etozolina: ejemplo de ruta de sntesis
NCCH
2
COOC
2
H
5
SH
O
OC
2
H
5
-
OH
S
O
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2
H
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NH
2
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H
5
NH
S
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2
H
5
O
N
S
CHCOO
2
H
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O
CH
3
(CH
3
)
2
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H
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O
CH
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Br
Br
2
NH
N
S N
O
CHCOOC
2
H
5
CH
3
Qumica Farmacutica
N
O
H
3
C
O
NHNHCH
2
C
6
H
5
trminos con dos heterotomos: isoxazoles
NH
O
O
C
6
H
5 NH
H
2
N SO
2
NH
O
N
CH
3
CH
3
socarboxazida
Pemolina
Sulfamoxol
Qumica Farmacutica
Pemolina: desconexiones, sintones y equivalentes sintticos
NH
O
O
C
6
H
5 NH
a'
a
a
a'
a a'
N
NH
O
O
C
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H
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H
2
N
NH
H
2
N
*
OH
O
C
6
H
5
OC
2
H
5
*
Qumica Farmacutica
Pemolina: ejemplo de ruta de sntesis
H
2
N
NH
H
2
N
OH
O
C
6
H
5
OC
2
H
5
base
NH
3
O
O
C
6
H
5
OC
2
H
5
NH
NH
2
NH
O
O
C
6
H
5 NH
Qumica Farmacutica
*H
2
N-CN
HO
CH
3
CH
3
O
*
Sulfamoxol: desconexiones, sintones y equivalentes sintticos
H
2
N SO
2
NH
O
N
CH
3
CH
3
a
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H
2
N SO
2
N
O
N
CH
3
CH
3
b
b'
b
b'
b b'
N
N
O
CH
3
CH
3
*
H
2
N SO
2
Cl
Qumica Farmacutica
Sulfamoxol: ejemplo de ruta de sntesis
H
2
N-CN
O CH
3
CH
3
O
NH
2
HN
H
2
N
O
N
CH
3
CH
3
H
2
N SO
2
Cl
H
2
N SO
2
NH
O
N
CH
3
CH
3
HO
CH
3
CH
3
O
base
Qumica Farmacutica
heterociclos de 6 trminos con heterociclos de 6 trminos con
un un heterotomo heterotomo
N
Qumica Farmacutica
Ejemplos de frmacos basados en piridina ()
R= R' = CH
3
NO
2
en posicin orto
Nifedipina
N
H
H
3
C
'ROOC COOR
CH
3
NO
2
R= CH
2
CH
2
OCH
3
R'= CH(CH
3
)
2
Nimodipino
NO
2
en posicin meta
Qumica Farmacutica
Nifedipina: desconexiones
N
H
H
3
C
H
3
COOC COOCH
3
CH
3
NO
2
a
a'
a'' a'''
C
NO
2
COOCH
3
CH
3
H
3
C
H
3
COOC
NH
Qumica Farmacutica
Nifedipina: equivalentes sintticos
N
H
H
3
C
H
3
COOC COOCH
3
CH
3
NO
2
CHO
NO
2

H
3
C
H
3
COOC
O
COOCH
3
CH
3
O
NH
3
Qumica Farmacutica
Nifedipina: ejemplo de sntesis ()
R
C
2
H
5
OOC
O
NH
2
R
C
2
H
5
OOC
NR
R
C
2
H
5
OOC
NH
2
R O
COOC
2
H
5
R CHO
Base
R O
COOC
2
H
5
HC
R
Qumica Farmacutica
Nifedipina: ejemplo de sntesis ()
R O
COOC
2
H
5
HC
R
N
H
R R
R
C
2
H
5
OOC COOC
2
H
5
R
C
2
H
5
OOC
NH
2
Qumica Farmacutica
Nimodipino: desconexiones
N
H
NO
2
COOCH
2
CH
2
OCH
3
(CH
3
)
2
CHOOC
CH
3
C H
3
a
a'
a'' a'''
NH
COOCH
2
CH
2
OCH
3
CH
3
H
3
C
(H
3
C)
2
HCCOO
C
NO
2
Qumica Farmacutica
Nimodipino: equivalentes sintticos
N
H
NO
2
COOCH
2
CH
2
OCH
3
(CH
3
)
2
CHOOC
CH
3
C H
3
a
a'
a'' a'''
NH
3
H
3
C
(H
3
C)
2
HCCOO
O
COOCH
2
CH
2
OCH
3
CH
3
O
C
NO
2
O
H
Qumica Farmacutica
Nimodipino: ejemplo de sntesis ()
CHO
NO
2
COOCH
2
CH
2
OCH
3
O CH
3
(H
3
C)
2
CHOOC
C H
3
O
EtONa
NO
2
COOCH
2
CH
2
OCH
3
CH
3
O
NH
3
(H
3
C)
2
CHOOC
C H
3
NH
(H
3
C)
2
CHOOC
C H
3
NH
2
Qumica Farmacutica
Nimodipino: ejemplo de sntesis ()
NO
2
COOCH
2
CH
2
OCH
3
CH
3
O
(H
3
C)
2
CHOOC
C H
3
NH
2
N
H
NO
2
COOCH
2
CH
2
OCH
3
(H
3
C)
2
CHOOC
CH
3
C H
3
Qumica Farmacutica
N
O
S
-
Zn++
2
N
S NH
2
C
2
H
5
N
CH
2
OH
H
3
C
HO CH
2
OH
Etionamida Piridoxol
Piritionato de Zinc
Qumica Farmacutica
N
CH
3
CH
3
N
Cl
Clorfenamina
Qumica Farmacutica
Piritionato de cinc: ejemplo de sntesis
N Cl
CH
3
COOOH
H
2
O
2
N Cl
O
NaSH
N SH
O
N
O
S
-
Zn++
2
ZnSO
4
.7H
2
O
EtOH
Qumica Farmacutica
EjempIos de frmacos EjempIos de frmacos
basados en heterocicIos de 6 basados en heterocicIos de 6
trminos con dos trminos con dos
heterotomos heterotomos
Qumica Farmacutica
trminos con dos heterotomos: () barbitricos
aprobarbital
fenobarbital
hexobarbital
NH
NH
O
O
O
CH
C
H
2
H
3
C
H
3
C
C
H
H
2
C
NH
NH
O
O
O
C
H
2
H
3
C
N
NH
O
O
O
H
3
C
CH
3
barbitricos
Qumica Farmacutica
Barbitricos: desconexiones, sintones y equivalentes sintticos
HN N
R R'
R''
O
O O
a a'
a'
a'
a
a
N N
R''
O
R R'
O O
R R'
O O
OC
2
H
5
OC
2
H
5
NC CN
R R'
H
2
N
H
N
R''
O
Qumica Farmacutica
Barbitricos: ejemplo de sntesis
R R'
O O
OC
2
H
5
OC
2
H
5
O O
OC
2
H
5
OC
2
H
5
RX
EtONa
O O
OC
2
H
5
OC
2
H
5
R
R'X
H
2
N
H
N
R''
O
N H N
R
R'
O O
O
R
Qumica Farmacutica
O
O
C
H
2
C
H
C H
2
(CH
3
)
2
CH
b
b
a
a'
O
O
(CH
3
)
2
CH
C
H
2
C
H
C H
2
HN
HN
O
a
Aprobarbital: desconexiones, sintones y equivalentes sintticos
N
H
N
H
O
O
O
(CH
3
)
2
CH
C
H
2
C
H
C H
2
a
a'
b
c
CH
2
=CH-CH
2
O
O
c
c
N H
2
N H
2
O
*
(CH
3
)
2
CO
*
CH
2
=CH-CH
2
Cl *
O
O
OEt
OEt
*
Qumica Farmacutica
Aprobarbital: ejemplo de sntesis
H
3
C
O
H
3
C
COOC
2
H
5
H
2
C
COOC
2
H
5
EtONa
H
3
C
C
H
3
C
COOC
2
H
5
COOC
2
H
5
H
2
/Ni
H
3
C
CH CH
H
3
C
COOC
2
H
5
COOC
2
H
5
EtONa
C
H
CH
2
Cl H
2
C
COOC
2
H
5
COOC
2
H
5
C
H
2
C
H
H
2
C
CH
H
3
C
H
3
C
H
2
N
H
2
N
O
NH
NH
O
O
O
C
H
2
C
H
H
2
C
CH
H
3
C
H
3
C
Qumica Farmacutica
trminos con dos heterotomos ()
N
N
N N (CH
2
)
4 N
O
O
buspirona
N
N NH
2
NH
2
N
O
minoxidilo
N
N
O
NH
2
pirizinamida
N
H
O
C H
3
fenmetrazina
Qumica Farmacutica
Fenmetrazina: desconexiones, sintones y equivalentes
sintticos
N
H
O
C H
3
a
N
H
OH
C H
3
OH
C H
3
OH
HN
OH
a a
C H
3
O
* *
N
H
OH
C
6
H
5
* *
fenmetrazina
Qumica Farmacutica
Fenmetrazina: ejemplo de ruta de sntesis
C H
3
O
Br
2
C H
3
O
Br
N
H
OH
C
6
H
5
C H
3
O
N
C
6
H
5
OH
H
2
/Pd/C
C H
3
N
H
OH OH
H
2
O
C H
3
N
H
O
fenmetrazina
Qumica Farmacutica
Minoxidilo: ejemplo de ruta de sntesis ()
COOC
2
H
5
H
2
C
COOC
2
H
5 H
2
N
H
2
N
O
NH
H
N O
O
O
N
N HO
HO
OH
POCl
3
N
N Cl
Cl
Cl
Qumica Farmacutica
N
N Cl
Cl
Cl
NH
3
N
N Cl
H
2
N
NH
2
N
N O
H
2
N
NH
2
Cl
Cl
OH
Cl
Cl
KOH
Qumica Farmacutica
N
N O
H
2
N
NH
2
Cl
Cl
N
N O
H
2
N
NH
2
Cl
Cl
O
pClC
6
H
5
COOOH
Qumica Farmacutica
Minoxidilo: ejemplo de ruta de sntesis (V)
N
N O
H
2
N
NH
2
Cl
Cl
O
N
N NH
2
NH
2
N
O
NH

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