CIDO FRMICO

El A. Frmico (en adelante A.F.) es el cido ms sencillo, cuya frmula desarrollada se

puede escribir:

Es un lquido incoloro, mvil, de olor picante, soluble en agua, alcohol y ter. En su
estructura se encuentra tambin el grupo funcional aldehdo y eso lo transforma en el
nico cido carboxlico reductor. Se oxida fcilmente por accin de oxidantes suaves:

Tiene un peso molecular de 46.03, sus puntos de fusin y de ebullicin son 35 y 216
grados Fahrenheit. Tiene una gravedad especfica de 1.2, una presin de vapor de 23 mm
de Hg en condiciones normales; y un umbral del olor de 21 PPM.
Produccin del acido frmico
El cido frmico se obtiene por la descarboxilacin del cido oxlico en presencia de
glicridos.
Glicerina
HOOC-COOH H-COOH + CO2.
Tambin se obtiene al tratar el monxido de carbono con NaOH, en solucin a
temperaturas entre 200 y 250C, y a presiones de 7 a 8 atm.
CO + NaOH H-COONa H-COOH.
En el laboratorio se puede preparar este cido, si se hace reaccionar el metanol con una
solucin acuosa acidiluda de permanganato de potasio.
5CH3OH + 4MnO4-(ac) + 12 H+ (ac) 5H-COOH + 4Mn-2 (ac) + 11 H2O
Este compuesto tiene la particularidad de ser reductor. Este hecho se explica porque en
su estructura todava se particulariza el grupo aldehdo o sea que la representacin de la
frmula podra ser HO-CHO. Por oxidacin se transforma en CO2 y H2O. , pero si el
oxidante es H2SO4, se deshidrata generando CO.
El A.F., principalmente es el subproducto en la oxidacin en fase lquida de diversos
hidrocarburos para formar cido actico. La recuperacin del cido frmico de estos
productos es complicada porque esterifica cualquier alcohol presente, ms rpidamente
que el cido actico. Aproximadamente la tercera parte de la produccin mundial de A.F.
est basada en la obtencin de formiato de metilo a partir de formamida:
HCONH2+CH3OHHCOOCH3+NH3
La cual se hidroliza fcilmente en presencia de cido sulfrico para dar cido frmico y
sulfato amnico:
HCOOCH3+NH3HCOOH+SO4(NH4)2
Otra ruta para generar A.F. a partir del formiato de metilo, incluye la hidrlisis directa. En
principio reaccionan monxido de carbono y metanol, formando el formiato de metilo:
CO+CH3OHHCOOCH3
Que en una segunda fase se hidroliza, proporcionando metanol y A.F. que luego se
separan:
HCOOCH3CH3OH+HCOOH
Aplicaciones y riesgos
En industria farmacutica.
En la industria qumica.
En la industria de Textil.
Ingestin: dolor de garganta
Inhnalacion: sensacin de quemazn, tos.
Piel: enrojecimiento, dolor.
Ojos: dolor, enrojecimiento.