Los pptidos se forman por la unin de los aminocidos
mediante enlaces covalentes de tipo amida llamados enlaces peptdicos OLIGOPPTIDOS (<20 aa)
POLIPPTIDOS (20-50 aa)
PROTENAS (>50 aa) Enlace peptdico BLOQUEO DE GRUPOS AMINO Y CARBOXILO TERMINALES N-TERMINALES C-TERMINALES aa-NH-C=O H N-formil aa-NH-C=O CH 3
N-acetil aa-C=O NH 2
amida FORMACIN DEL DIPPTIDO GLICILALANINA Bioqumica Mathews, van Holde y Ahern. Addison Wesley 2002 Glicina Alanina N-terminal C-terminal Enlace peptdico Plano del grupo amino Agua Glicilalanina ESTRUCTURA DEL ENLACE PEPTDICO El enlace peptdico tiene algunas propiedades muy importantes para la estructura de las protenas Ms rgido y corto que un enlace C-N simple Los tomos que participan (O, C, N, H) son coplanares El grupo de tomos alrededor del enlace peptdico puede darse en dos configuraciones posibles: trans y cis Caracter parcial de doble enlace: Se le puede considerar un hbrido de resonancia No se permite giro alrededor del enlace -C-N- Carcter parcial de doble enlace Bioqumica Mathews, van Holde y Ahern. Addison Wesley 2002 tomos coplanares Carcter parcial de doble enlace CONFORMACIONES POSIBLES TETRAPPTIDO ESTABILIDAD Y FORMACIN DEL ENLACE PEPTDICO Enlace peptdico G=10 KJ/mol La reaccin sin catalizar es muy lenta EN LA CLULA: la formacin del enlace peptdico est acoplado a la hidrlisis de ATP Aa + tRNA Aminoacil-tRNA ATP AMP + PP i 2 P i
HIDRLISIS DE LOS ENLACES PEPTDICOS Calentando a ebullicin (110C) en medio cido (HCl 6M) o base fuerte
Hidrlisis especfica Qumica: BrC=N (-Met-CO-)
Enzimtica (Proteasas): Tripsina (-Arg -CO-, -Lys-CO-) Quimotripsina (-aa hidrfobos-CO-) Carboxipeptidasa A (libera el aa C-terminal)
Todas estas enzimas son muy tiles en investigacin bioqumica para la fragmentacin controlada de polipptidos POLIPPTIDOS COMO POLIANFLITOS
EQUILIBRIOS DE IONIZACIN
PUNTO ISOELCTRICO
PPTIDOS CON ACTIVIDAD BIOLGICA
HORMONAS: Insulina y glucagn (metab. de la glucosa)
ANTIBITICOS: Gramicidina S
VENENOS: a-amanitina
NEUROPPTIDOS: Encefalinas
ANTIOXIDANTE: Glutation (g-glutamil-cisteinil-glicina) Conjugacin con xenobiticos Paso de aa a travs de la membrana plasmtica
INSULINA GLUTATION L-Leu D-Phe
L-Orn L-Pro
L-Pro L-Val
D-Phe L-Orn L-Leu Gramicidina S Tyr-Gly-Gly-Phe-Met Met-encefalina