ENDAHULUAN

PRAKTIKUM KIMIA DASAR I

I. NOMOR PERCOBAAN : VI
II. NAMA PERCOBAAN : PEMBUATAN ESTER
III. TUJUAN PERCOBAAN :
1. Mensintesis 3 maam este!
". Men#eta$%i &en#a!%$ '(nsent!asi a)'($() te!$a*a& !ea'si 'esetim+an#an
&em+%atan este!.
3. Men#eta$%i &en#a!%$ '(nsent!asi asam 'a!+('si)at te!$a*a& !ea'si &em+%atan
este!.
,. Men#ena) +a% '$as *a!i +e+e!a&a maam este!.
IV. DASAR TEORI
Este! a*a)a$ sa)a$ sat% *a!i 'eas sen-a.a (!#ani' -an# san#at +e!#%na -an# se!in#
*i/%m&ai *i a)am. Este! me!%&a'an sen-a.a t%!%nan 'a!+('si)at *imana sat% at(m H
&a*a COOH *i#anti *en#an #%#%s a)'i) 01R2 ata% a!i) 01A!23 se$in##a &a*a tata nama
men%!%t IUPAC #%#%s a)'i) *ise+%t )e+i$ *a$%)%. C(nt($ CH3COOCH3 *en#an nama
meti) asetat. Di#%na'an %nt%' &()ime! sintsti' *an *a&at *i%+a$ men/a*i ane'a !a#am
sen-a.a )ainn-a.
Cita !asa +%a$ a)amia$ me!%&a'an !am%an !%mit +e!maam1maam este! *en#an
sen-a.a (!#ani' )ainn-a. Cita !asa +%a$ sinteti' +iasan-a $an-a me!%&a'an !am%an
se*e!$ana *a!i +e+e!a&a este! *an +e+e!a&a sen-a.a )ain.
Este! *a&at *isintesis *en#an me!ea'si'an asam 'a!+('si)at *an a)'($()
+e!+ant%an 'ata)is asam. Rea'si ini *a&at *ise+%t este!i4i'asi3 +e!)an#s%n# !e5e!!si+)e
*en#an !ea'si %m%m :
RCOOH 6 7R OH R COO8R 6 H"O
Asam Ka!+('si)at A)'($() Este! Ai!
La/% !ea'si te!$a*a& asam 'a!+('si)at +e!#ant%n# te!%tama &a*a e4e' ste!i' *a!i
a)'($() *an asam 'a!+('si)at. K%at asam *a!i asam 'a!+('si)at $an-a mem+e!i'an
s%m+an#an 'ei) *a)am )a/% !ea'si &em+ent%'an este!. Kenai'an 'e!ea'ti4an a)'($()
te!$a*a& esste!i4i'asi a*a)a$ :
A)'($() Te!sie! 9 A)'($() se'%n*e! 9 A)'($() &!ime!
Este! +e!titi' *i*i$ *an titi' +e'% )e+i$ !en*a$ *a!i asam 'a!+('si)at &en-%s%nn-a. Este!
s%'% !en*a$ me!%&a'an :at ai! -an# +e!+a% $a!%m. Este! +e!si4at net!a) *an m%*a$
te!$i*!()isis men/a*i asam *an a)'($()n-a.
0Tim Kimia Dasa!3 Pen%nt%n P!a'ti'%m Kimia Dasa! I3 ";1;3 $a) : "<13;2
Da)am sen-a.a 'imia3 este! a*a)a$ sa)a$ sat% sen-a.a (!#ani' -an# te!+ent%' me)a)%i
&e!#atian sat% ata% )e+i$ at(m $i*!(#en &a*a #%#%s $i*!('si) *en#an s%at% #%#%s
(!#ani' 0+iasa *i)am+an#'an *en#an 7R2. Asam ('si#en a*a)a$ s%at% asam -an#
m()e'%)n-a memi)i'i #%#%s =OH -an# $i*!(#enn-a *a&at te!*is(siasi men/a*i H6.
R%m%s %m%m este!
Este! t%!%nan *a!i a)'ana *i+e!i nama a)'i) a)'an(at. >%#%s a)'i) &a*a este! a*a)a$
#%#%s at(m -an# te!i'at &a*a at(m ('si#en 0#%#%s 7R23 se*an#'an #%#%s a)'an(at
a*a)a$ #%#%s R COO. At(m 'a!+(n #%#%s 4%n#si mas%' 'e*a)am +a#ian a)'an(at.
Este! *a&at te!$i*!()isis *en#an &en#a!%$ asam mem+ent%' a)'($() *an asam
'a!+('si)at. Rea'si $i*!()isis me!%&a'an 'e+a)i'an *a!i &en#este!an.
Be!*asa!'an /enis asam *an a)'($() &en-%s%nn-a3 este! )a:im *i'e)(m&(''an *a)am
ti#a #()(n#an3 -ait% este! +%a$1+%a$an3 )i)in *an )ema'. Este! +%a$1+%a$an &a*a s%$%
'ama!3 -an# memii'i se&%)%$ at(m 'a!+(n ata% '%!an# -ait% *a!i este! asam 'a!+('si)at
s%$% !en*a$ *en#an a)'($() s%$% !en*a$3 +e!%&a :at ai! -an# m%*a$ men#%a& *an
mem&%n-ai a!ma -an# se*a&. Ban-a' *ianta!an-a te!*a&at &a*a +%n#a ata% +%a$1
+%a$an3 se$in##a *ise+%t este! +%a$1+%a$an. Li)in 0.a?2 a*a)a$ este! *a!i asam
'a!+('si)at +e!antai &an/an# *en#an a)'($() +e!antai &an/an#.
Be+e!a&a /enis )i)in se&e!ti s&e!maeti +e!s%m+e! *a!i !(n##a 'e&a)a i'an &a%s3
a!na%+a +e!asa) *a!i *a%n &a)ma +!a:i)3 *an )i)in )e+i$ +e!s%m+e! *a!i sa!an# )e+a$.
Lema' *an min-a'3 )ema' me!%&a'an este! *a!i #)ise!() *en#an asam1asam 'a!+('si)at
s%$% tin##i. Ke#%naan %tama )ema' a*a)a$ se+a#ai +a$an ma'anan 0min-a' #(!en#
ata% ma!#a!in2 *an /%#a %nt%' mem+%at sa+%n.
0Asi'in @ain%**in3 Pen%nt%n Be)a/a! Kimia. 1<<A3 Ha) : ,B2
Pa*a #%#%s OH asam 'a!+(si)at *i#anti'an *en#an #%#%s a)'($() *en#an me!ea'si'an
asam 'a!+('si)at *an a)'($() &a*a s%asana asam. Rea'si ini me!%&a'an !ea'si
!e5e!si+)e.
R COOH 6 7R OH RCOO8R 6 H"O
La/% !ea'si este!i4i'asi asam 'a!+('si)at +e!#ant%n# &a*a $a)aman ste!i' #%#%s
$i*!('si) a)'($() *an asam 'a!+('si)at. Sema'n +e!'%!an# te!+%'an-a &(sisi $i*!('si)3
sema'in 'ei) &en#$a)an#n-a3 ma'a sema'in e&at )a/% !ea'si este!i4i'asin-a.
Disam&in# it% )a/% !ea'si este!i4i'asi *itent%'an &%)a ()e$ +esa!n-a &en#$a)an# ste!i'
&a*a at(m 'a!+(n 'a!+('si). Sema'in +e!'%!an# !ea'ti5itasn-a3 sema'in )am+at )a/%
!e'asi este!i4i'asin-a.
Si4at1si4at este! +e!*asa!'an !ea'si 'imian-a *ianta!an-a : !ea'si $i*!()isis este!3 !ea'si
$i*!()isis este! +e!a!ti te!/a*i !ea'si 'imia anta! este! *en#an ai!. Rea'si ini *a&at
+e!)an#s%n# ta' +a)i' ata% i!e5e!si+)e. O)e$ se+a+ it% !ea'si ini +e!)an#s%n# *an
men#$asi)'an asam 'a!+('si)at *en#an a)'($() *en#an !en*aman )e+i$ +ai'
*i+an*in#'an a)'($() *an *a!i&a*a $i*!()isis este! *a)am s%asana asam. Hasi) ini !ea'si
+e!%&a #a!am 'a+('si)at.
Rea'si t!ans este!i4i'asi me!%&a'an !ea'si -an# +e!ana)i#( )an#s%n# *en#an !ea'si
$i*!()isis este! *a)am '(n*isi asam ma%&%n *a)am '(n*isi +asa. Rea'si ini +e!)an#s%n#
!e5e!si+)e3 +iasan-a *a)am !ea'si ini *i#%na'an a)'($() sea!a +e!)e+i$an. Pa*a !ea'si
ini te!/a*i &e!t%'a!an +a#ian a)'($() *a!i s%at% este! *en#an #%#%s a)'i) a)'($().
Rea'si *en#an am(nia3 !ea'si ini +e!)an#s%n# san#at )am+at. La)% !ea'si !e*%'si este!
-an# men#$asi)'an se&asan# a)'($(). Pa)in# se*i'it *i$asi)'an sat% !a&e!in a)'($(
&!ime! *a!i $asi) !ea'si. Rea'si ini se!in# *i#%na'an :at &e!e*%'si )iti%m a)%mini%m
$i+!i*a.
0A#%s Ta%4iC3 Kimia Dasa! Ji)i* "3 ";;D3 $a) : 11A111<2
Este! mem&%n-ai si4at1si4at se+a#ai +e!i'%t : este! me!%&a'an sen-a.a (!#ani'3 este!
me!%&a'an sen-a.a 'a!+(n -an# net!a)3 este! +e!at(m C -an# se*i'itE!en*a$ +e!%&a
min-a'3 se!ta +e!+a% +%a$1+%a$an *an este! +e!at(m C -an# +e!%&a min-a' *an
)ema$ ti*a' )a!%t *a)am ai!3 teta& )a!%t *a)am +ensin.
Si4at1si4at este! )ainn-a -ait% m%*a$ te!+a'a! *an m%*a$ +e!am&%! *en#an ai! se!ta
a)'($() memi)i'in titi' *i*i$ -an# %'%& tin##i *i+an*in#'an *en#an asam a)'ana.
Ha) ini *ise+a+'an 'a!ena m()e'%) a)'($() men#an*%n# #%#%s1#%#%s FOH -an# )e+i$
!en*a$ *a!i&a*a #%#%s1#%#%s FOH -an# &()a!.
Si4at1si4at 'imia -an# *imii'i este! -ait% +e!*asa!'an titi' *i*i$n-a -an# )e+i$ tin##i
*a!i&a*a a)'($(). Dan +e!*asa!'an st!%'t%!n-a *a&at *in-ata'an +a$.a asam
'a!+('si)at a*a)a$ m()e''%) -an# &()a!.
Este! asam 'a!+('si)at *en#an massa m()e'%) !e)ati4 !en*a$ %m%mn-a tia' +e!.a!na3
+e!.a!na a! *an m%*a$ men#%a& se!ta memi)i'i +a%. Se*an#'an este! a*a)a$ *en#an
massa m()e'%) -an# tin##i +e!.%/%* ai! *an s%'a men#%a& se!ta 'ei) *a)am
&em+%atan )a/% !ea'si este! *i*a)am &em+%atann-a.
0$tt&:EE....$emist!-.(!#Esi4at=sen-a.a (!#ani'=este!.&$&2
1 Ke#%naan este!
Este! +an-a' *i#%na'an *a)am 'e$i*%a&n se$a!i1$a!i anta!a )ain : ami) asetat +an-a'
*i#%na'an se+a#ai &e)a!%t %nt%' *ama!3 este!i4i'asi eti)en #)i'() *en#an asam +ensen
1., *i'a!+('si)at men#$asi)'an &()ieste! -an# *i#%na'an se+a#ai +a$an &em+%at 'ain3
se!ta 'a!ena +a%n-a -an# se*a& ma'a este! +an-a' *i#%na'an se+a#ai esen &a*a
ma'anan.
Pa*a %m%mn-a este! mem&%n-ai +a% -an# $a!%m3 men-e!%&ai +a% +%a$1+%a$an3
sen-a.a este! &a*a %m%mn-a se*i'it )a!%t *a)am ai!3 este! )e+i$ m%*a$
men#%a& *i+an*in#'an *en#an asam ata% a)'($() &em+ent%'n-a3 este! me!%&a'an
sen-a.a 'a!+(n -an# net!a) *an este! *a&at men#a)ami !ea'si $i*!()isis.
ALAT DAN BAHAN
1. Pi&et tetes
". Ta+%n# !ea'si
3. >e)as &ia)a
,. Penan#as ai!
B. Asam s%)4at
G. Asam asetat
D. B%tan()
A. Met$an()
PEMBAHASAN
Da)am &e!(+aan 'a)i ini3'ami *i$a!a&'an *a&at men#eta$%i a&a it% este!3 Ba#aimana
&e!anan este! *a)am 'e$i*%&an se$a!i1$a!i3*an *a&at mem+e*a'an +a% '$as *a!i
+e+e!a&a maam este!. Pa*a &e!(+aan 'a)i ini 'ami men##%na'an +e+e!a&a a)at *an
+a$an se&!ti &i&et tetes3#e)as %'%!3ta+%n# !ea'si3*an &eman#as.
Pi&et tetes +e!4%n#si %nt%' memin*a$'an s%at% )a!%tan *a!i sat% .a*a$ 'e .a*a$
)ainn-a3 ta+%n# !ea'si +e!4%n#si %nt%' se+a#ai tem&at &en-intesis )a!%tan. Da)am
&e!(+aan &em+%atan este! ini3 'ami men-e*ia'an < ta+%n# !ea'si3 nam%n -an# 'ami
&a'ai *a)am &!(ses &!a'ti'%m $an-a)a$ B ta+%n# !ea'si.
Lan#'a$ a.a) -an# 'ami )a'%'an *en#an meme!i'sa 'e)en#'a&an a)at *an +a$an se!ta
'e+e!si$an a)at1a)atn-a. Sete)a$ men-a'ini sem%a n-a aman *an )en#'a&3 )a)% 'ami
mem%)ai me)a'%'an &e!(+aan -an# &e!tama3 *imana 'ami a'an men-intesis *an
men#i*enti4i'asi este!.
Da)am &e!(+aan ini3 /%m)a$ ata% +an-a'n-a ta'a!an -an# 'ami #%na'an it% seten#a$
*a!i /%m)a$ ata% +an-a'n-a ta'a!an -an# te!t%)is *i m(*%) 'imia *asa! I ini. Pe!tama1
tama 'ami memas%''an ;3B m) asam asetat #)aia) *an ;3B m) is(am)- a)($() 'e
*a)am ta+%n# !ea'si3)a)% *en#an $ati1$ati 'ami menam+a$'an )a#i )ima tetes asam
s%)4at3 sete)a$ it% 'ami men#a*a'an &emanasan se)ama )ima menit3 $in##a )a!%tan
*a)am ta+%n# !ea'si te!se+%t menim+%)'an +a% ita !asa +%a$ -an# *imi)i'i ()e$ este!.
Pa*a saat me)a'%'an &!(ses &emanasan3 'eti'a 'ami &e!$ati'an3 te!n-ata a*a
&e!%+a$an -an# tam&a' &a*a ta+%n# !ea'si te!se+%t. Dimana te!)i$at a*an-a *%a
)a&isan -an# te!+ent%' &a*a masin#1masim# ta+%n#3 *i )a&isan atas tam&a' )a&isan
este! *an *i)a&isan +a.a$n-a tam&a' ai!. Men#a&a )a&isan este! memi)i'i 'e+e!a*aan
*iatas ai!Hsete)a$ 'ami &e)a/a!i3 te!n-ata $a) it% *i'a!ena'an este! memi)i'i si4at n(n
&()a! se*an#'an ai! &()a! *an masaa /enis este!&%n )e+i$ 'ei) *i+an*in#'an massa
/enis ai! -an# +e!a*a *i+a.a$n-a.
Be!+ia!a men#enai 'e&()a!an3 sema'in tin##i +e*a 'ee)e't!(ne#ati4an s%at% :at3ma'a
:at te!se+%t a'an sema'in &()a!. Sema'in &an/an# !antai C &a*a a)($()3ma'a a'an
sema'in !e)ati5e &%)a. Rea'si este!i4i'asi +e!)an#s%n# !e5e!si+)e3*imana !ea'tan *a&at
men/a*i &!(*%' *an &!(*%' *a&at men/a*i !ea'tan.
Este! me!%&a'an &e!ea'sian anta!a asam 'a!+('si)at *an a)'($() *en#an +ant%an
'ata)isn-a. Este! memi)i'i titi' *i*i$ !en*a$ *an titi' +e'% -an# !en*a$ &%)a *a!i asam
'a!+('si)at &en-%s%nn-a. Se&e!ti -an# 'ami 'eta$%i +a$.asan-a este! -an# +e!s%$%
!en*a$ +e!%&a :at ai! -an# +e!+a% $a!%m. Sa)a$ sat% si4at este! se&e!ti +e!si4at net!a)3
*imana este! m%*a$ *i!e*%'si men/a*i a)($() *an m%*a$ &%)a te!$i*!()isis men/a*i
asam *an a)($()n-a.
Ana)isa -an# 'ami #%na'an &a*a &e!(+aan ini ana)isa '%a)itati43 *imana &a*a
&e!(+aan ini 'ami me)i$at &e!%+a$an1&e!%+a$an -an# te!/a*i *an +a% -an#
*itim+%)'an *a!i $asi) !ea'si ini. Ana)isa -an# 'ami #%na'an %'%& *en#an &en#amatan
*an &en##%naan a)at in*e!a sa/a.Ana)isa '%a)itati4 me!%&a'an ana)isa -an# *i#%na'an
%nt%' men#eta$%i a*an-a s%at% :at *a)am s%at% am&%!an +en*a +e!*asa!'an si4at
4isi'n-a.
Pem+%atan este! *a&at +e!&e!an *a)am &em+%atan &a!4%m3 si!%& *an )ainn-a -an#
me)i+at'an a!(ma ita !asa +%a$1+%a$an. Da)am &e!(+aan -an# 'ami )a'%'an3
m%n#'in $asi)n-a ti*a' sem&%!na se&e!ti -an# *i$a!a&'an3 m%n#'in sa/a &a!a &!a'ti'an
'%!an# te)iti se)ama massa &!a'ti'%m se$in##a te!'a*an# $asi) -an# *i*a&at '%t!an#
ses%ai *en#an $asi) -an# semestin-a.
KESIMPULAN
1. Este! me!%&a'an sen-a.a t%!%nan 'a!+i'si)at.
". Este!4i'asi me!%&a'an a!a men*a&at'an este! *en#an a!a me!ea'si'an
'a!+('si)at *en#an a)'($().
3. La/% !ea'si te!$a*a& asam 'a!+('si)at san#at +e!#ant%n# &a*a e4e' st!e!i' *a!i
a)($() *an asam 'a!+('si)at.
,. Este! +e!titi' *i*i$ *an titi' +e'% )e+i$ !en*a$ *a!i asam 'a!+('si)at &en-%s%nn-a.
B. I%n#si &emanasan -ait% mem&e!e&at !ea'si.
Pembuatan Ester
Ditulis oleh Jim Clark pada 07-11-2007
Halaman ini membahas tentang cara-cara pembuatan ester dalam laboratorium dari
alkohol dan fenol menggunakan asam karboksilat asil klorida !klorida asam" atau
anhidrida asam #ang sesuai$
Pembuatan ester menggunakan asam karboksilat
%etode ini bisa digunakan untuk mengubah alkohol men&adi ester tetapi metode ini
tidak berlaku bagi fenol ' sen#a(a dimana gugus -)H terikat langsung pada sebuah
cincin ben*en$ +enol bereaksi dengan asam karboksilat dengan sangat lambat sehingga
reaksi tidak bisa digunakan untuk tu&uan pembuatan$
Sifat kimiawi reaksi
Ester dihasilkan apabila asam karboksilat dipanaskan bersama
alkohol dengan bantuan katalis asam$ ,atalis ini biasan#a asam
sulfat pekat$ -as hidrogen klorida kering terkadang digunakan
tetapi penggunaann#a cenderung melibatkan ester-ester
aromatik !ester dimana asam karboksilat mengandung sebuah
cincin ben*en"$
.eaksi pengesteran !esterifikasi" ber&alan lambat dan dapat balik !re/ersibel"$
Persamaan untuk reaksi antara asam .C))H dengan alkohol .0)H !dimana . dan .0
bisa sama atau berbda" adalah sebagai berikut1
Jadi misaln#a &ika anda membuat etil etanoat dari asam etanoat dan etanol maka
persamaan reaksin#a akan men&adi1
Melangsungkan reaksi
Dalam skala tabung uji
2sam karboksilat dan alkohol sering dipanaskan bersama disertai dengan beberapa
tetes asam sulfat pekat untuk mengamati bau ester #ang terbentuk$
3ntuk melangsungkan reaksi dalam skala tabung u&i semua *at !asam karboksilat
alkohol dan asam sulfat pekat" #ang dalam &umlah kecil dipanaskan di sebuah tabung
u&i #ang berada di atas sebuah penangas air panas selama beberapa menit$
,arena reaksi berlangsung lambat dan dapat balik !re/ersibel" ester #ang terbentuk
tidak ban#ak$ 4au khas ester seringkali tertutupi atau terganggu oleh bau asam
karboksilat$ 5ebuah cara sederhana untuk mendeteksi bau ester adalah dengan
menaburkan campuran reaksi ke dalam se&umlah air di sebuah gelas kimia kecil$
6erkecuali ester-ester #ang sangat kecil semua ester cukup tidak larut dalam air dan
cenderung membentuk sebuah lapisan tipis pada permukaan$ 2sam dan alkohol #ang
berlebih akan larut dan terpisah di ba(ah lapisan ester$
Ester-ester kecil seperti pelarut-pelarut organik sederhana memiliki bau #ang mirip
dengan pelarut-pelarut organik !etil etanoat merupakan sebuah pelarut #ang umum
misaln#a pada lem"$
5emakin besar ester maka aroman#a cenderung lebih ke arah perasa buah buatan '
misaln#a 7buah pir8$
Dalam skala yang lebih besar
Jika anda ingin membuat sampel sebuah ester #ang cukup besar maka metode #ang
digunakan tergantung pada !sampai tingkatan tertentu" besarn#a ester$ Ester-ester
kecil terbentuk lebih cepat dibanding ester #ang lebih besar$
3ntuk membuat sebuah ester kecil seperti etil etanoat anda bisa memanaskan secara
perlahan sebuah campuran antara asam metanoat dan etanol dengan bantuan katalis
asam sulfat pekat dan memisahkan ester melalui distilasi sesaat setelah terbentuk$
9ni dapat mencegah ter&adin#a reaksi balik$ Pemisahan dengan distilasi ini dapat
dilakukan dengan baik karena ester memiliki titik didih #ang paling rendah diantara
semua *at #ang ada$ Ester merupakan satu-satun#a *at dalam campuran #ang tidak
membentuk ikatan hidrogen sehingga memiliki ga#a antar-molekul #ang paling lemah$
Ester-ester #ang lebih besar cenderung terbentuk lebih lambat$ Dalam hal ini mungkin
diperlukan untuk memanaskan campuran reaksi di ba(ah refluks selama beberapa
(aktu untuk menghasilkan sebuah campuran kesetimbangan$ Ester bisa dipisahkan dari
asam karboksilat alkohol air dan asam sulfat dalam campuran dengan metode distilasi
fraksional$
Pembuatan ester menggunakan asil klorida
(klorida asam)
%etode ini han#a berlaku bagi alkohol dan fenol$ 3ntuk fenol reaksi terkadang dapat
ditingkatkan dengan pertama-tama mengubah fenol men&adi bentuk #ang lebih reaktif$
Reaksi dasar
Jika kita menambahkan sebuah asil klorida kedalam sebuah alkohol maka reaksi #ang
ter&adi cukup progresif !bahkan berlangsung hebat" pada suhu kamar menghasilkan
sebuah ester dan a(an-a(an dari asap hidrogen klorida #ang asam dan beruap$
5ebagai contoh &ika kita menambahkan etanol krlorida ke dalam etanol maka akan
terbentuk ban#ak hidrogen klorida bersama dengan ester cair etil etanoat$
:at #ang biasan#a disebut ;fenol; adalah *at #ang paling sederhana dari golongan
fenol$ +enol memiliki sebuah gugus -)H terikat pada sebuah cincin ben*en ' dan tidak
ada lagi selain itu$
.eaksi antara etanoil klorida dengan fenol mirip dengan reaksi etanol (alaupun tidak
begitu progresif$ +enil etanoat terbentuk bersama dengan gas hidrogen klorida$
Mempercepat reaksi antara fenol dengan beberapa asil klorida yang kurang
reaktif
4en*oil klorida memiliki rumus molekul C<H=C)Cl$ -ugus -C)Cl terikat langsung pada
sebuah cincin ben*en$ 5en#a(a ini &auh lebih tidak reaktif dibanding asil klorida
sederhana seperti etanoil klorida$
+enol pertama-tama diubah men&adi sen#a(a ionik natrium fenoksida !natrium fenat"
dengan melarutkann#a dalam larutan natrium hidroksida$
9on fenoksida bereaksi lebih cepat dengan ben*oil klorida dibanding fenol tapi biarpun
demikian reaksi tetap harus dikocok dengan ben*oil klorida selama sekitar 1= menit$
Padatan fenol ben*oat terbentuk$
Pembuatan ester menggunakan anhidrida asam
.eaksi ini &uga bisa digunakan untuk membuat ester baik dari alkohol maupun fenol$
.eaksin#a berlangsung lebih lambat dibanding reaksi sebanding #ang menggunakan asil
klorida dan campuran reaksi biasan#a perlu dipanaskan$
3ntuk fenol kita bisa mereaksikan fenol dengan larutan natrium hidroksida pertama
kali #ang menghasilkan ion fenoksida #ang lebih reaktif$
%ari kita mengambil contoh etanol #ang bereaksi dengan etanoat anhidrida sebagai
sebuah reaksi sederhana #ang melibatkan sebuah alkohol1
.eaksi #ang berlangsung pada suhu kamar cukup lambat !atau lebih cepat &ika
dipanaskan"$ 6idak ada perubahan #ang dapat diamati pada cairan tidak ber(arna
tetapi sebuah campuran antara etil etanoat dengan asam etanoat terbentuk$
.eaksi dengan fenol kurang lebih sama tetapi lebih lambat$ +enil etanoat terbentuk
bersama dengan asam etanoat$
.eaksi ini tidak terlalu penting tapi ada reaksi #ang sangat mirip terlibat dalam
pembuatan aspirin !dibahas secara rinci pada halaman lain"$
Jika fenol pertama-tama diubah men&adi natrium fenoksida dengan menambahkan
larutan natrium hidroksida maka reaksin#a berlangsung lebih cepat$ +enil etanoat lagi-
lagi terbentuk tapi kali ini produk lainn#a adalah natrium etanoat bukan asam etanoat$
Kata Pencarian Artikel ini:
TURUNAN ASAM KARBOKSILAT : ESTER
Tinggalkan Sebuah KomentarPosted by Emel Seran pada 22 Januari 2012
Ester merupakan kelompok senyawa organik yang memiliki rumus umum RCOOR
1
.
Ester termasuk turunan asam karboksilat yang gugus OH dalam rumus RCOOH
diganti oleh gugus OR
1
. Dengan demikian rumus umum ester adalah

TATANAMA ESTER
Pemberian nama pada ester diawali dengan menyebut nama gugus alkil atau aril yang
menggantikan atom H dalam gugus COOH pada asam asam karboksilat induknya
kemudian di ikuti nama asam tersebut tanpa menyebut kata asam.
Contoh
Asam induk = CH

CH
!
CH
!
COOH
IUPAC = asam pentanoat
Trivial = asam "alerat
Ester = CH

CH
!
CH
!
COOC
!
H
#
IUPAC = etil pentanoat
Trivial = etil "alerat
$metilbutil asetat
%util butanoat
%en&il butanoat

PEMBUATAN ESTER
Ester dibuat dengan mereaksikan alkohol atau 'enol dengan asam karboksilat
kemudian dire'luks. (enol yaitu senyawa organik dimana gugus $OH langsung terikat
pada )in)in ben&ena. Reaksi pembuatan ester disebut esterifikasi dan reaksi yang
ter*adi disebutreaksi esterifikasi Fischer. Reaksi esteri'ikasi merupakan reaksi
re"ersibel yang sangat lambat+ tetapi bila menggunakan katalis asam mineral seperti
asam sul'at ,H
!
-O
.
/ dan asam klorida ,HCl/ kesetimbangan akan ter)apai dalam
waktu yang )epat. Pola umum dalam pembuatan ini dinyatakan dengan persamaan
berikut
RCOOH 0 R
1
OH 1 RCOOR
1
0 H
!
O
Dalam reaksi esteri'ikasi+ ion H
0
dari H
!
-O
.
berperan dalam pembentukan ester dan
*uga berperan dalam reaksi sebaliknya yakni hidrolisis ester. -esuai dengan hukum
aksi massa+ untuk memperoleh rendemen ester yang tinggi maka kesetimbangan harus
bergeser ke arah pembentukkan ester. 2ntuk men)apai keadaan ini dapat ditempuh
dengan )ara3
a. -alah satu pereaksi digunakan se)ara berlebih. %iasanya alkohol dibuat berlebih
karena murah dan mudah diperoleh.
b. 4embuang salah satu produk dari dalam )ampuran reaksi
5a*u reaksi esteri'ikasi suatu asam karboksilat bergantung pada halangan sterik dalam
alkohol dan asam karboksilatnya. Dengan bertambahnya halangan sterik di dalam &at
antara+ la*u pembentukkan ester akan menurun. Dengan demikian rendemen ester
akan berkurang.
Esteri'ikasi dipengaruhi oleh beberapa 'aktor+ diantaranya adalah struktur molekul
dari alkohol+ suhu dan konsentrasi reaktan maupun katalis. 6ereakti'an alkohol
terhadap esteri'ikasi3 CH

OH 7 alkohol primer 7 alkohol sekunder 7 alkohol tersier

6ereakti'an asam karboksilat terhadap esteri'ikasi 3 HCOOH 7 CH

COOH 7
RCH
!
COOH 7 R
!
CHCOOH 7 R

CCOOH
-elain dibuart dari asam karboksilat+ ester *uga dapat diperoleh dengan )ara
mereaksikan suatu klorida asam atau suatu anhidrida asam dengan alkohol atau 'enol.
Reaksi pembuatan ester dari klorida asam dan anhidrida asam mengikuti pola umum
reaksi berikut.
lorida asam
RCOCl 0 R
1
OH 8 RCOOR
1
0 HCl
RCOCl 0 9rOH 8 RCOO9r 0 HCl
Anhidrida asam
,RCO/
!
O 0 R
1
OH 8 RCOOR
1
0 RCOOH
,RCO/
!
O 0 9rOH 8 RCOO9r 0 RCOOH

REASI!REASI ESTER
a" Reaksi hidrolisis
Reaksi hidrolisis ester dalam suasana asam menghasilkan asam karboksilat dan
alkohol+ namun bila reaksi hidrolisis dilangsungkan dalam suasana basa diperoleh
garam karboksilat dan alkohol. Hidrolisis ester dengan basa dise.but reaksi
Penyabunan ,-aponi'ikasi/.

#" Reaksi den$an Amonia
Produk reaksi antara ester dengan amonia adalah suatu amida dan suatu
alkohol.Contoh 3 reaksi antara etil asetat dengan amonia menghasilkan asetamida dan
etanol.
CH

COOC
!
H
#
0 :H

8 CH

CO:H
!
0 C
!
H
#
OH

c" Transesterifikasi
;ika suatu ester direaksikan dengan suatu alkohol maka akan diperoleh ester baru dan
alkohol baru. Reaksi ini disebut reaksi transesteri'ikasi yang dapat berlangsung dalam
suasana asam dan basa mengikuti pola umum berikut ini.
RCOOR
1
0 R<OH 1 RCOOR< 0 R
1
OH
Reaksi diatas disebut transesteri'ikasi karena ter*adi pertukaran antara gugus alkil
dalam OR
1
pada ester dengan gugus alkil dalam ikatan R<O.
Contoh reaksi antara suatu trigliserida dengan metanol.

d" Reaksi den$an %ereaksi &ri$nard
Reaksi antara suatu ester dengan pereaksi =rignard merupakan )ara istimewa dalam
pembuatan alkohol tersier. Pola umum dari reaksi ini adalah sebagai berikut.
%ila keton yang diperoleh di atas direaksikan lebih lan*ut dengan R>>4g? maka pada
akhirnya diperoleh suatu alkohol terseir menurut persamaan reaksi berikut ini.

SIFAT FISIA 'AN E&UNAAN ESTER
Ester yang memiliki sampai # atom karbon dapat larut dalam air dan selebihnya
tidak larut dalam air. Ester merupakan kelompok senyawa organik yang memiliki
aroma yang wangi seperti bunga dan buah sehingga banyak digunakan sebagai
pengharum ,essen)e/+ sarirasa dalam industri makanan dan minuman. Ester yang
digunakan biasanya yang berwu*ud )air pada suhu dan kamar.
@itik leleh dan titik didih ester lebih rendah dibanding asam karboksilat dan alkohol
asamnya. Hal ini disebabkan dalam ester tidak terbentuk ikatan hidrogen
antarmolekulnya sedangkan pada alkohol dan asam karboksilat ter*adi ikatan hidrogen
antarmolekulnya. 9danya ikatan hidrogen inilah yang menyebabkan titik leleh dan
titik didih alkohol asalnya lebih tinggi.
6elompok ester yang memiliki aroma buah disa*ikan pada tabel berikut ini+ ,dikutib
dari wikipedia.org/.
-trutur :ama 9roma atau terdapat di
9lil heAanoate :enas
%en&il asetat pir + strawberry + melati
butil butirat :enas
Etil butirat pisang+ nanas+ stroberi
etil heksanoat nanas+ pisang lilin hi*au
etil sinamat kayu manis
Etil 'ormat )herry+ raspberry+
strawberry
Etil heptanoat aprikot+ )eri+ anggur+
raspberi
Etil iso"alerat 9pel
Etil laktat mentega+ krim
Etil nonanoat 9nggur
Etil pentanoat 9pel
=eranil asetat Pelargonium
http://wanibesakwordpress!om/tag/pembuatan"ester/
Pembuatan Ester
Ditulis oleh Jim Clark pada 07-11-2007
Halaman ini membahas tentang cara-cara pembuatan ester dalam laboratorium dari
alkohol dan fenol menggunakan asam karboksilat asil klorida !klorida asam" atau
anhidrida asam #ang sesuai$
Pembuatan ester menggunakan asam karboksilat
%etode ini bisa digunakan untuk mengubah alkohol men&adi ester tetapi metode ini
tidak berlaku bagi fenol ' sen#a(a dimana gugus -)H terikat langsung pada sebuah
cincin ben*en$ +enol bereaksi dengan asam karboksilat dengan sangat lambat sehingga
reaksi tidak bisa digunakan untuk tu&uan pembuatan$
Sifat kimiawi reaksi
Ester dihasilkan apabila asam karboksilat dipanaskan bersama
alkohol dengan bantuan katalis asam$ ,atalis ini biasan#a asam
sulfat pekat$ -as hidrogen klorida kering terkadang digunakan
tetapi penggunaann#a cenderung melibatkan ester-ester
aromatik !ester dimana asam karboksilat mengandung sebuah
cincin ben*en"$
.eaksi pengesteran !esterifikasi" ber&alan lambat dan dapat balik !re/ersibel"$
Persamaan untuk reaksi antara asam .C))H dengan alkohol .0)H !dimana . dan .0
bisa sama atau berbda" adalah sebagai berikut1
Jadi misaln#a &ika anda membuat etil etanoat dari asam etanoat dan etanol maka
persamaan reaksin#a akan men&adi1
Melangsungkan reaksi
Dalam skala tabung uji
2sam karboksilat dan alkohol sering dipanaskan bersama disertai dengan beberapa
tetes asam sulfat pekat untuk mengamati bau ester #ang terbentuk$
3ntuk melangsungkan reaksi dalam skala tabung u&i semua *at !asam karboksilat
alkohol dan asam sulfat pekat" #ang dalam &umlah kecil dipanaskan di sebuah tabung
u&i #ang berada di atas sebuah penangas air panas selama beberapa menit$
,arena reaksi berlangsung lambat dan dapat balik !re/ersibel" ester #ang terbentuk
tidak ban#ak$ 4au khas ester seringkali tertutupi atau terganggu oleh bau asam
karboksilat$ 5ebuah cara sederhana untuk mendeteksi bau ester adalah dengan
menaburkan campuran reaksi ke dalam se&umlah air di sebuah gelas kimia kecil$
6erkecuali ester-ester #ang sangat kecil semua ester cukup tidak larut dalam air dan
cenderung membentuk sebuah lapisan tipis pada permukaan$ 2sam dan alkohol #ang
berlebih akan larut dan terpisah di ba(ah lapisan ester$
Ester-ester kecil seperti pelarut-pelarut organik sederhana memiliki bau #ang mirip
dengan pelarut-pelarut organik !etil etanoat merupakan sebuah pelarut #ang umum
misaln#a pada lem"$
5emakin besar ester maka aroman#a cenderung lebih ke arah perasa buah buatan '
misaln#a 7buah pir8$
Dalam skala yang lebih besar
Jika anda ingin membuat sampel sebuah ester #ang cukup besar maka metode #ang
digunakan tergantung pada !sampai tingkatan tertentu" besarn#a ester$ Ester-ester
kecil terbentuk lebih cepat dibanding ester #ang lebih besar$
3ntuk membuat sebuah ester kecil seperti etil etanoat anda bisa memanaskan secara
perlahan sebuah campuran antara asam metanoat dan etanol dengan bantuan katalis
asam sulfat pekat dan memisahkan ester melalui distilasi sesaat setelah terbentuk$
9ni dapat mencegah ter&adin#a reaksi balik$ Pemisahan dengan distilasi ini dapat
dilakukan dengan baik karena ester memiliki titik didih #ang paling rendah diantara
semua *at #ang ada$ Ester merupakan satu-satun#a *at dalam campuran #ang tidak
membentuk ikatan hidrogen sehingga memiliki ga#a antar-molekul #ang paling lemah$
Ester-ester #ang lebih besar cenderung terbentuk lebih lambat$ Dalam hal ini mungkin
diperlukan untuk memanaskan campuran reaksi di ba(ah refluks selama beberapa
(aktu untuk menghasilkan sebuah campuran kesetimbangan$ Ester bisa dipisahkan dari
asam karboksilat alkohol air dan asam sulfat dalam campuran dengan metode distilasi
fraksional$
Pembuatan ester menggunakan asil klorida
(klorida asam)
%etode ini han#a berlaku bagi alkohol dan fenol$ 3ntuk fenol reaksi terkadang dapat
ditingkatkan dengan pertama-tama mengubah fenol men&adi bentuk #ang lebih reaktif$
Reaksi dasar
Jika kita menambahkan sebuah asil klorida kedalam sebuah alkohol maka reaksi #ang
ter&adi cukup progresif !bahkan berlangsung hebat" pada suhu kamar menghasilkan
sebuah ester dan a(an-a(an dari asap hidrogen klorida #ang asam dan beruap$
5ebagai contoh &ika kita menambahkan etanol krlorida ke dalam etanol maka akan
terbentuk ban#ak hidrogen klorida bersama dengan ester cair etil etanoat$
:at #ang biasan#a disebut ;fenol; adalah *at #ang paling sederhana dari golongan
fenol$ +enol memiliki sebuah gugus -)H terikat pada sebuah cincin ben*en ' dan tidak
ada lagi selain itu$
.eaksi antara etanoil klorida dengan fenol mirip dengan reaksi etanol (alaupun tidak
begitu progresif$ +enil etanoat terbentuk bersama dengan gas hidrogen klorida$
Mempercepat reaksi antara fenol dengan beberapa asil klorida yang kurang
reaktif
4en*oil klorida memiliki rumus molekul C<H=C)Cl$ -ugus -C)Cl terikat langsung pada
sebuah cincin ben*en$ 5en#a(a ini &auh lebih tidak reaktif dibanding asil klorida
sederhana seperti etanoil klorida$
+enol pertama-tama diubah men&adi sen#a(a ionik natrium fenoksida !natrium fenat"
dengan melarutkann#a dalam larutan natrium hidroksida$
9on fenoksida bereaksi lebih cepat dengan ben*oil klorida dibanding fenol tapi biarpun
demikian reaksi tetap harus dikocok dengan ben*oil klorida selama sekitar 1= menit$
Padatan fenol ben*oat terbentuk$
Pembuatan ester menggunakan anhidrida asam
.eaksi ini &uga bisa digunakan untuk membuat ester baik dari alkohol maupun fenol$
.eaksin#a berlangsung lebih lambat dibanding reaksi sebanding #ang menggunakan asil
klorida dan campuran reaksi biasan#a perlu dipanaskan$
3ntuk fenol kita bisa mereaksikan fenol dengan larutan natrium hidroksida pertama
kali #ang menghasilkan ion fenoksida #ang lebih reaktif$
%ari kita mengambil contoh etanol #ang bereaksi dengan etanoat anhidrida sebagai
sebuah reaksi sederhana #ang melibatkan sebuah alkohol1
.eaksi #ang berlangsung pada suhu kamar cukup lambat !atau lebih cepat &ika
dipanaskan"$ 6idak ada perubahan #ang dapat diamati pada cairan tidak ber(arna
tetapi sebuah campuran antara etil etanoat dengan asam etanoat terbentuk$
.eaksi dengan fenol kurang lebih sama tetapi lebih lambat$ +enil etanoat terbentuk
bersama dengan asam etanoat$
.eaksi ini tidak terlalu penting tapi ada reaksi #ang sangat mirip terlibat dalam
pembuatan aspirin !dibahas secara rinci pada halaman lain"$
Jika fenol pertama-tama diubah men&adi natrium fenoksida dengan menambahkan
larutan natrium hidroksida maka reaksin#a berlangsung lebih cepat$ +enil etanoat lagi-
lagi terbentuk tapi kali ini produk lainn#a adalah natrium etanoat bukan asam etanoat$
Kata
http://www!hem"is"
tryorg/materi#kimia/si$at#senyawa#organik/ester1/pembuatan#ester/