Principales Tipos de Reacciones Orgnicas 1/5

QUMICA QUMICA DEL CARBONO

Principales Tipos de Reacciones Orgnicas


Autora: M Jos Morcillo Ortega
UNIVERSIDAD NACIONAL DE EDUCACIN A DISTANCIA

Reacciones de Sustitucin:
Un tomo o grupo atmico del sustrato es
reemplazado por otro tomo o grupo atmico
del reactivo.

Reacciones de Adicin:
La molcula del sustrato gana dos tomos o
grupos atmicos procedentes del reactivo.

Reacciones de Eliminacin:
La molcula del sustrato pierde dos tomos o
grupos atmicos, sin que se produzca
simultneamente la adicin de otros.

Reacciones de Condensacin:
Dos o ms molculas orgnicas se unen,
desprendindose una molcula pequea.

Reacciones de Oxidacin-reduccin:
Un compuesto orgnico sufre procesos de
oxidacin-reduccin en los que se puede
producir ruptura de la cadena (combustin) o
no romperse.

Para realizar un estudio completo de los compuestos de carbono, es necesario tambin conocer las propiedades qumicas
de los mismos, es decir, su reactividad. Una parte muy importante de la Qumica es el estudio de los numerosos procesos
de sntesis de sustancias imprescindibles en nuestra sociedad actual como son por ejemplo los plsticos, disolventes,
medicamentos, etc. Por ello, es muy importante estudiar las Reacciones Orgnicas agrupndolas segn modelos de
caractersticas comunes.

Principales Tipos de Reacciones Orgnicas: De sustitucin, de adicin, de
eliminacin, de condensacin y de oxidacin-reduccin

Una reaccin qumica consiste
en la ruptura de ciertos enlaces
en los reactivos y la formacin
de otros nuevos. En el caso de
las Reacciones Orgnicas los
compuestos que participan son
sustancias moleculares con
fuertes enlaces covalentes en
su interior. El Mecanismo de
Reaccin es el conjunto de
etapas elementales por las que
transcurre la reaccin. Se
denomina Sustrato de la
reaccin al resto activo de la
sustancia orgnica que es
atacada por una molcula
denominada Reactivo.
Teniendo en cuenta la relacin
estructural que exista entre el
sustrato o sustancia orgnica
que reacciona y los productos de
la reaccin, las reacciones orgnicas se pueden clasificar principalmente en:
reacciones de Sustitucin, de Adicin, de Eliminacin, de Condensacin y
de Oxidacin-reduccin. Con frecuencia los compuestos orgnicos
presentan ms de un grupo funcional, por lo que la reactividad de un
compuesto est determinada por el nmero y tipo de grupos funcionales que
lo constituyen.
Imagen Qumica. Ed. Anaya

Reacciones de Sustitucin

En las reacciones de sustitucin, tambin llamadas de desplazamiento, un tomo o grupo de tomos (X) de
la molcula del sustrato es sustituido por otro tomo o grupo atmico (Y), suministrado por el reactivo.

R - X + Y R - Y + X
Sustrato Reactivo
Producto
Grupo saliente


Ejemplos:
H
3
CH + Cl
2
CH
3
Cl + HCl (formacin de halogenuros de alquilo)

H
3
C-OH + HBr CH
3
-Br + HOH (formacin de halogenuros de alquilo)

H
3
C-CONH
2
+ HOH CH
3
-COOH + H-NH
2
(formacin de cidos)

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Reacciones de Adicin

Son reacciones en las que dos tomos unidos por un enlace mltiple, al romperse dicho enlace, se unen a
otros tomos o grupos atmicos, con formacin de enlaces sencillos, por lo que son tpicas de molculas con
insaturacin.


C C C C
Y X
Y + X


Ejemplos:
CH
3
-CH=CH
2
+ HOH CH
3
CHOH-CH
2
H (adicin de agua)

CH
3
-CH=CH
2
+ H
2
CH
3
-CH
2
H-CH
2
H (adicin de hidrgeno)

CH
2
=CH
2
+ Br
2
CH
2
Br-CH
2
Br (adicin de halgenos)

CH
3
-CCH + HBr CH
3
-CBr=CHH (adicin de hidrcidos)

CH
3
-CH=CH
2
+ H
2
SO
4
CH
3
-CH(OSO
3
H)-CH
2
H (adicin de cidos)


Reacciones de Eliminacin

Pueden considerarse como las opuestas a las reacciones de adicin, y en ellas se produce la separacin de
dos tomos o grupos atmicos de una molcula, sin que, al mismo tiempo, tenga lugar la incorporacin de
otras especies qumicas

C C + X Y
C C
Y X


Ejemplos:

CH
3
-CHOH-CHH-CH
3
CH
3
-CH=CH-CH
3
+ HOH (deshidratacin de alcoholes)

CH
3
-CHH-CH
2
Br CH
3
-CH=CH
2
+ HBr (deshidrohalogenacin de haluros de
alquilo)

CH
3
-CO-NH
2
CH
3
-CN + HOH (deshidratacin de amidas)




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Reacciones de Condensacin

Estas reacciones tienen lugar cuando dos o ms molculas orgnicas se unen mediante eliminacin de una
molcula, generalmente ms simple, entre ellas. Las reacciones de condensacin se pueden considerar
como un tipo especifico de reacciones de sustitucin.

R C
O
OH
+ R'
OH R C
O
O
+ HHO
R'


Ejemplos:

CH
3
-COOH + HO-CH
3

CH
3
COO-CH
3
+ HOH (reaccin de
esterificacin)

CH
3
-COOH + CH
3
-CH
2
-NHH CH
3
-CO-NH-CH
2
-CH
3
+ HOH (formacin
de amida)

CH
3
OH + HOCH
2
-CH
3
CH
3
-O-CH
2
-CH
3
+ HOH (formacin de un ter)

Reacciones de Oxidacin-reduccin

Las reacciones de oxidacin-reduccin de los compuestos orgnicos son muy variadas. En funcin de su
estructura y de las condiciones del medio, los productos obtenidos a partir de un mismo compuesto pueden
ser muy diferentes.
Los compuestos orgnicos pueden sufrir procesos de oxidacin-reduccin en los que se puede producir la
ruptura de la cadena (combustin) o no romperse.

o Reacciones de Combustin

Son procesos de oxidacin violentos en atmsfera de oxgeno o en el aire que se producen con gran
desprendimiento de luz y calor. Son reacciones redox donde el oxidante es el oxgeno, O
2
. Todos los
tomos de carbono de los productos orgnicos, al quemarse, pasan a CO
2
(si la combustin es completa) y
todos los hidrgenos, H, pasan a H
2
O. Dado que son reacciones muy exotrmicas, las combustiones se
utilizan para obtener energa. En todas las combustiones se produce una ruptura de la cadena carbonada.
En general, la combustin de un hidrocarburo C
x
H
y
, es:

C
n
H
2n+2
+ (3n+1)/2 O
2
n CO
2
+ (n+1) H
2
O
C
x
H
Y
+ (x + y/4) O
2
x CO
2
+ y/2 H
2
O


Ejemplos

CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
3
+ 13/2 O
2
4 CO
2
+ 5 H
2
O + energa

CH
2
=CH
2
+ 3 O
2
2 CO
2
+ 2H
2
O + energa


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o Reacciones Redox sin ruptura de enlace

Los compuestos orgnicos tambin pueden sufrir oxidaciones-reducciones ms suaves, sin que se rompa la
cadena carbonada. Estas reacciones suponen una transferencia de electrones o un cambio en el nmero de
oxidacin. Para saber si un compuesto se oxida o se reduce, se utiliza la variacin en el nmero de
oxidacin. Sin embargo, en el caso de las molculas orgnicas, muchas veces es muy til, por su rapidez,
ver que cuando un compuesto dado pierde hidrgeno, se oxida y, a la inversa, cuando gana hidrgeno, se
reduce. Muchas funciones orgnicas estn relacionadas entre s mediante procesos de oxidacin-reduccin.
As, por ejemplo, la oxidacin de un alcohol primario conduce a un aldehdo, el cual a su vez se oxida
formando el correspondiente cido carboxlico, todos ellos conteniendo el mismo nmero de tomos de
carbono. Del mismo modo, un alcohol secundario puede oxidarse originando una cetona. Inversamente, los
agentes reductores pueden reducir a los cidos carboxlicos y a los aldehdos y formar el correspondiente
alcohol primario, y una cetona se puede reducir dando lugar al correspondiente alcohol secundario.


Ejemplos:

CH
3
-CH=CH-CH
3
+ KMnO
4
CH
3
-CHOH-CHOH-CH
3
(reaccin de oxidacin)

CH
3
-CHOH-CH
3
+ KMnO
4
CH
3
-CO-CH
3
(oxidacin de un alcohol secundario)

CH
3
-COOH CH
3
-COH CH
3
-CH
2
OH CH
3
-CH
3
(reaccin de
reduccin con AlLiH
4
)

CH
3
-CO-NH
2
+ AlLiH
4
CH
3
-CH
2
-NH
2
+ H
2
O (reaccin de reduccin)


Otros conceptos relacionados que conviene recordar/consultar

tomo. Ver ficha: tomo: estructura
Compuesto. Ver ficha: Molculas y otras posibilidades
Electrn. Ver ficha: tomo: estructura
Enlace qumico: Unin entre diferentes tomos debido a las fuerzas generadas por el intercambio o comparticin de electrones
externos de los tomos que se unen. Ver ficha: Molculas y otras posibilidades.
Enlace covalente: Unin entre dos tomos a travs de la comparticin de pares de electrones. Ver ficha: Molculas y otras
posibilidades
Grupo funcional. Ver ficha: Principales Funciones Orgnicas
Molculas: Agrupacin de tomos, constituyendo las partculas ms pequeas de una sustancia con las propiedades qumicas
especficas de esa sustancia. Se caracterizan por estar constituidas por un nmero de tomos finito dando lugar a unidades
discretas con composicin constante. Ver ficha: Molculas y otras posibilidades
Nmero de oxidacin. Ver ficha: Formulacin qumica inorgnica. Conceptos bsicos.
Reaccin qumica. Ver ficha: Estequiometra
Sustancia molecular: Ver ficha: Molculas y otras posibilidades
Sustancia orgnica. Ver ficha: Compuestos del Carbono. Su representacin.


oxidacin
R - CHO
oxidacin
R - COOH R CH
2
OH
reduccin
reduccin

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Ejemplo


Clasifica y completa las siguientes reacciones qumicas. Justifica la respuesta en cada caso.

a) CH
3
-CH
2
-CH
2
Br , b) ) CH
3
-CH
2
-CH
2
Cl + H
2
O , c) CH
2
=CH-CH
3
+ HI
d) CH
3
-CH
2
-COOH + CH
3
OH , e) CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
3
+ 13/2 O
2


Solucin:

a) CH
3
-CH
2
-CH
2
Br CH
3
-CH=CH
2
+ HBr . Es una reaccin de eliminacin. El sustrato, el 1-
bromopropano, pierde el tomo de Br y un tomo de H unido al C adyacente, y se forma un enlace
doble entre los dos tomos de C unidos al H y al Br eliminados.
b) CH
3
-CH
2
-CH
2
Cl + H
2
O CH
3
-CH
2
-CH
2
OH + HCl . Es una reaccin de sustitucin. El OH
-
del
agua se une al carbocatin CH
3
CH
2
CH
2
+
sustituyendo al ion Cl
-
.
c) CH
2
=CH-CH
3
+ HI CH
3
-CHI-CH
3
. Es una reaccin de adicin al enlace doble.
d) CH
3
-CH
2
-COOH + CH
3
OH CH
3
-CH
2
-COO-CH
3
+ H
2
O . Es una reaccin de condensacin con
eliminacin de agua, H
2
O, entre el cido y el alcohol, con formacin de un ster.
e) CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
3
+ 13/2 O
2
4 CO
2
+ 5 H
2
O + energa . Es una reaccin de combustin, en
la que se produce una ruptura de la cadena carbonada, con elevado desprendimiento de energa.






Ejercicio de autoevaluacin

Indica que se obtendra en cada una de las siguientes reacciones qumicas, indicando que tipo de
reaccin tiene lugar en cada una de ellas.
a) CH
2
=CH
2
+ Br
2

b) CH
3
-CH
2
OH + HCl
c) CH
3
-CHCl-CHCl-CH
3
+ Zn
d) CH
3
-CH
2
Br + KOH
e) CH
3
CHO + HCN
f) CH
3
-CHCl-CHCl-CH
3
+ Zn


Solucin:

a) CH
2
=CH
2
+ Br
2
CH
2
Br-CH
2
Br; Reaccin de adicin
b) CH
3
-CH
2
OH + HCl CH
3
-CH
2
Cl + H
2
O; Reaccin de sustitucin
c) CH
3
-CHCl-CHCl-CH
3
+ Zn CH
3
-CH=CH-CH
3
+ ZnCl
2
; Reaccin de eliminacin
d) CH
3
-CH
2
Br + KOH CH
3
-CH
2
OH + KBr; Reaccin de sustitucin
e) CH
3
CHO + HCN CH
3
-CHOH-CN; Reaccin de adicin
f) CH
3
-CHCl-CHCl-CH
3
+ Zn CH
3
-CH=CH-CH
3
+ ZnCl
2
: Reaccin de oxidacin-reduccin