ESTERES

La frmula general de un ster es

R - COO - R'
R - C
O
O - R'

siendo R, un hidrgeno, un grupo alquilo o un grupo arilo; y R un grupo alquilo o arilo,
pero no un hidrgeno.

El nombre de los steres comienza con la parte del cido y luego con la parte alqulica o
arlica. Tanto en la nomenclatura comn como en la IUPAC, la terminacin ico del
cido se reemplaza por el sufijo ato. Algunos steres con sus nombres y frmulas son:
Metanoato o Formiato de metilo HCOO-CH
3

Etanoato o Acetato de metilo CH
3
COO-CH
3
Propanoato o Propionato de etilo CH
3
CH
2
COO- CH
2
CH
3

Butanoato o Butirato de n-propilo CH
3
CH
2
CH
2
COO- CH
2
CH
2
- CH
3

Benzoato de etilo C
6
H
5
COO- CH
2
CH
3

Etanoato o Acetato de fenilo CH
3
COO-C
6
H
5


PROPIEDADES FISICAS DE LOS ESTERES

La mayor parte de los steres son lquidos incoloros, insolubles y ms ligeros que el agua.
Sus puntos de fusin y ebullicin son ms bajos que los de los cidos o alcoholes de masa
molecular comparable. El uso ms importante de los steres es como disolventes
industriales. Los steres poseen olores agradables. En realidad, ciertos aromas de flores y
frutas se deben a la presencia de steres. Se emplean en la fabricacin de perfumes y como
agentes saborizantes en la confitera y bebidas no alcohlicas. Por ejemplo, el formiato de
Esteres
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etilo presenta aroma de ron, el butirato de etilo aroma de pia y el acetato de bencilo aroma
de jazmn

PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ESTERES

Hidrlisis cida de los steres

Es simplemente la reaccin inversa de la esterificacin, producindose por lo tanto el cido
carboxlico y alcohol respectivo


R - C
O
O - R'
R - C
O
H
2
O
OH
R' - OH
+ +
+H
+



Hidrlisis alcalina de los steres (reaccin de saponificacin)

Es la reaccin entre un ster y un hidrxido de sodio o potasio. Los productos de la
reaccin son una sal carboxilato de sodio o potasio y el respectivo alcohol. La forma
general de la reaccin es de la forma:

R - C
O
O - R'
R - C
O
NaOH
O - Na
R' - OH
+ +


Para describir la hidrlisis alcalina de los steres, se emplea el trmino saponificacin,
debido a que los jabones, que son sales de sodio o potasio de cidos carboxlicos de cadena
larga, se preparan por hidrlisis alcalina de grasas y aceites, los que a su vez son steres de
cidos grasos de cadena larga y glicerol.


Esteres
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Reaccin de los steres con amonaco

Esta reaccin permite la obtencin de amidas primarias y el alcohol proveniente del ster
correspondiente. La forma general es la siguiente:

R - C
O
O - R'
R - C
O
NH
3
NH
2
R' - OH
+ +


Reduccin de los steres

Al igual que los cidos carboxlicos, los steres son resistentes a la reduccin. Se consigue
su reduccin a los alcoholes respectivos utilizando hidruro de aluminio y litio

R - C
O
O - R'
R - CH
2
- OH LiAlH
4
R' - OH Li Al + + + + +



Reconocimiento de los steres

Los steres reaccinan con hidroxilamina en presencia de bases fuertes produciendo cidos
hidroxmicos, los cuales forman complejos de color prpura intenso con el in frrico
constituyendo esto una prueba de reconocimiento de steres conocida como el ensayo del
hidroxamato

R - C
O
O - R'
R - C
O
NH
2
OH
NH - OH
R' - OH
+ +
KOH
Alcohol
Acido Hidroxmico




Esteres
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Esteres importantes

El salicilato de metilo aceite de btula aceite de gaultera aceite de Wintergreen es un
lquido incoloro, amarillo o rojizo que tiene el olor y sabor de la gaultera. Comercialmente
se emplea en perfumes y como saborizante en caramelos. Se emplea como ingrediente
analgsico en linimentos y para contrairritacin cutnea ya que al frotarlo en la piel posee
la propiedad comn de penetrar a travs de la superficie. Con esto ocurre la hidrlisis,
liberando cido saliclico, el cual alivia el dolor. Su aplicacin excesiva ha producido
fallecimientos. Se ha clasificado como veneno peditrico y debe prescribirse el uso en
terapetica

El salicilato de fenilo o salol es un antisptico estomacal de uso muy amplio. Los cidos no
lo hidrolizan y, por lo tanto, pasan a travs del estmago sin cambios. En el medio alcalino
intestinal, ocurre la hidrlisis a fenol y salicilato. Tambin se emplea como capa entrica
para algunas pldoras medicinales a fin de permitir su paso a travs del estmago intactas y
desintegrarse en los intestinos

El benzoato de bencilo es muy empleado en el tratamiento de la sarna y tambin es til en
el tratamiento de la pediculosis (afeccin cutnea producida por piojos)

El p-aminobenzoato de etilo (benzocana), p-aminobenzoato de butilo y el 3-amin-4-
hidroxibenzoato de metilo (ortoformo) son polvos cristalinos, blancos e insolubles en agua.
Son anestsicos que se absorben muy lentamente y atxicos. Pueden aplicarse directamente
en las heridas y en las superficies ulceradas como polvos de espolvoreo, mezclados o no
con talco estril