COMPARACINDEELIMINACINYSUSTITUCIN.

Ahoraqueyahemosestudiadovariasformasenquereaccionanloshalogenurosdealquilocon
nuclefilosybases,lapreguntalgicaes:Cmose
prediceculdeesasposiblesreaccionessellevaracaboenuncasodeterminado?
Sisemezclaunhalogenurodealquiloconunnuclefilodeterminadoenundisolvente
adecuado,sellevaracabolareaccinSN2oE2?Obien,
predominarlareaccinSN1olaE1?Nosiempresepuedecontestarestapregunta.Con
frecuencia,nopodemospredecirelcursodelareaccin.
Sinembargo,enlamayorpartedeloscasos,podemoseliminaralgunasposibilidadesyhacer
buenaspredicciones.Acontinuacinsepresentan
algunasdirectrices:
1.Lafuerzadelabaseodelnuclefilodeterminaelordendelareaccin.Siunnuclefilo
(obasefuerte)estpresente,probablementeforzaraunacinticadesegundoorden:yasea
SN2oE2.Unnuclefilofuertetiene
suficientereactividadparaatacaraltomodecarbonoelectroflicoosustraerunprotnconms
rapidezdeloqueunamolcula
puedaionizarselonecesarioparalasreaccionesdeprimerorden.Siunabaseonuclefilo
fuertenoestapresente,lareaccinms
rpidaprobablementeserunadeprimerorden,yaseaSN1oE1.Siagregamossalesdeplata
alareaccin,podemosforzarqueocurra
unaionizacin
2.LoshalogenurosprimariosparticipanenlareaccinSN2,yavecesenlareaccin
E2.Lamayorpartedeloshalogenurosprimariosnopuedenparticiparenlasreaccionesde
primerorden,porquebajocondiciones
normalesnoseformancarbocationesprimarios.Conbuenosnuclefilos,generalmentese
observalasustitucinSN2.Siunabasemuy
fuerteestpresente,tambinseobservarlaeliminacinE2,aunqueestareaccinnoestan
comncomolaSN2paraloshalogenurosprimarios.Sielgrupoalquilodeunhalogenuro
primarioesmuyvoluminoso,lareaccinSN2sefrenarlosuficienteparaquesepuedaver
mseliminacin.Sielhalogenurodealquiloprimariosepuederearreglarfcilmenteparadarun
carbocatinmsestable,tambinsepodrnobservarlosproductosrearreglosdeSN1yE1.
3.LoshalogenurosterciariosgeneralmenteparticipanenlareaccinE2(base
fuerte)ounamezcladeE1ySN1(basedbil).
LoshalogenurosterciariosnopuedenparticiparenlareaccinSN2.Unabasefuertefuerzaa
unacinticadesegundoorden,loqueresultaenlaeliminacinporelmecanismoE2.En
ausenciadeunabasefuerte,loshalogenurosterciariosreaccionansiguiendoprocesosde
primerorden,porlogeneralunamezcladeSN1ydeE1.Lascondicionesespecficasde
reaccindeterminanlarelacindesustitucinaeliminacin.Lasaltastemperaturasfavorecena
laeliminacin.
Lasreaccionesdeloshalogenurossecundariossonlasmsdifcilesdepredecir.Conunabase
fuerte,sonposiblestantolasreaccinSN2comolaE2.Conunabasedbilyunbuen
disolventeionizante,sonposiblestantolareaccinSN1comolaE1.Lasmezclasdeproductos
soncomunes.Lasaltastemperaturasfavorecenlaeliminacin.