CH

3
-(CH
2
)
n
-CH
3
H
2
+ CH
4
+ H
2
C=CH
2
+ CH
3
-CH=CH
2
+
CH
3
-CH
2
-CH=CH
2
850-900 C
Vapor
S/ catal.
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
3
2 CH
2
-CH
2
H
2 H
2
C=CH
2
+ H
2
900 C
Preparacin industrial y usos de los alquenos
Etileno
Propileno
G = H-T S S >0 y T 900 C T S> H G < 0
H
(dis)
= 375 KJ/mol

Reacciones de los alquenos.

Adiciones electrfilas al doble enlace.
Como el enlace sigma C-C es ms estable que el enlace pi, es de
esperar que los alquenos reaccionen de modo que se transforme
el enlace pi en un enlace sigma. En efecto, esta es la reaccin ms
comn de los enlaces dobles.
La hidrogenacin es un ejemplo de una reaccin de adicin al
doble enlace. Cuando un alqueno participa en una reaccin de
adicin se agregan dos grupos a los tomos de carbono del doble
enlace y los carbonos se saturan.
Los electrones del enlace pi estn ubicados lejos de los ncleos de
carbono y unidos con menos fuerza a stos: la nube electrnica pi es ms
deformable (ms polarizable) por la accin de agentes externos que la
nube electrnica sigma.
Debido a ello el enlace pi de un alqueno, puede comportarse como
una base de Lewis ( como nuclefilo), cediendo electrones a un
cido de Lewis ( electrfilo).
Adicin de hidrcidos (H-X)
Cuando un alqueno se trata con HBr se obtiene un bromoalcano.
Esta reaccin es un claro ejemplo del proceso general de adicin
electrfilica al doble enlace. El protn del HBr es el electrfilo del
proceso y el in bromuro Br- es el nuclefilo. El mecanismo
especfico para la adicin al 2-buteno sera:
Orientacin de la adicin: Regla de Markovnikov. La adicin del HBr al 2-metil-
2-buteno podra formar dos productos pero en realidad se forma muy
preferentemente uno slo de los dos:
El paso clave del proceso es el de la formacin del carbocatin. En este primer
paso, la protonacin del doble enlace puede originar dos carbocationes
diferentes, cuya estructuras se indican a continuacin:
En la primera reaccin el protn se aade al carbono secundario del doble
enlace generando un carbocatin terciario. En la reaccin alternativa el
protn se aade al carbono terciario del doble enlace formando un
carbocatin secundario. La primera reaccin est favorecida porque se
forma un carbocatin terciario, que es ms estable que un carbocatin
secundario. La adicin de bromuro al carbocatin terciario explica la
formacin del producto final de la reaccin.
Regla de Markovnikov:
El protn se adiciona al doble enlace de un alqueno enlazndose al
carbono del doble enlace que contenga mayor nmero de tomos de
hidrgeno.
en su concepcin ms moderna:
Los electrfilos se adicionan al doble enlace generando el
carbocatin ms estable.