pKa DE MEDICAMENTOS Y COMPUESTOS DE REFERENCIA , Q.F. Jorge Ruiz Dvila, M.Sc.Pharm.

Pgina 1
NOMBRE pKa*
Amoniaco 9.3 b
Amoxicilina (carboxilo)
(amina)
(fenol)
2.4
7.4
9.6
a
b
a
Ampicilina (carboxilo)
(amina)
2.7
7.3
a
b
Anfetamina 9.8 b
Anfotericina B (carboxilo)
(amina)
5.7
10.0
a
b
Anileridina 3.7
7.5
b
b
Anilina 4.6 b
Anisindiona 4.1
Antazolina 10.0 b
Antifebrina 1.4 b
Antipirina 2.2 b
Apomorfina 7.0 b
Aprobarbital 7.8 a
Arecolina 7.6 b
Arstinol (fenol) 9.5 a
Ascrbico, cido 4.2
11.6
a
a
Aspirina 3.5 a
Atropina 9.7 b
Barbital 7.8 a
Barbitrico, cido 4.0 a
Bemegrida 11.2 b
Bendroflumetiazida 8.5 a
Benzlico, cido 3.0 a
Benzocana 2.8 b
Benzoico, cido 4.2 a
Benzfetamina 6.6 b
Benzilamina 9.3 b
Benzquinamida 5.9 b
Betahistina 3.5
9.7
b
b
Betanidina 10.6 b
Biscumacetato de etilo 3.1 a
Biscumactico, cido
(enol)
3.1
7.8
a
a
Bromazepam 11.0
2.9
a
b
NOMBRE pKa*
Acenocumarol 4.7 a
Acetaminofeno (Paracetamol) (fenol) 9.9 a
Acetanilida 0.5 b
Acetarsona (cido)
(fenol)
(cido)
3.7
7.9
9.3
a
a
a
Acetazolamida (acetamido) 8.8 a
Actico, cido 4.8 a
-Acetilmetadol 8.3 b
Acetilpromazina 9.3 b
N
4-
Acetilsulfadiazina 6.1 a
N
4-
Acetilsulfametiazol 5.2 a
N
4-
Acetilsulfametoxipiridazina 6.9 a
N
4-
Acetilsulfapiridina 8.2 a
N
4-
Acetilsulfisoxazol 4.4 a
Adriamicina 8.2 b
Albuterol (fenol)
(amina)
9.3
10.3
a
b
Alfaprodina 8.7 b
Alilamina 10.7 b
Alilbarbitrico, cido 7.6 a
Alobarbital 7.5 a
Alopurinol 9.4 b
Alprenolol 9.6 b
Amantadina 10.8 b
Amilorida 8.7 b
p-Aminobenzoico, cido
(amina)
2.4
4.9
a
b
Aminocaproico, cido 4.4
10.8
a
b
Aminofilina 5.0 b
Aminohiprico, cido 3.64 a
6-Aminopenicilnico, cido (carboxilo)
(amina)
2.3
4.9
a
b
Aminopirina 5.0 b
Aminopterina (anillo heterocclico) 5.5 a
Aminosaliclico, cido
(amina)
1.7
3.9
a
b
Amitriptilina 9.4 b
Amobarbital 8.0 a
NOMBRE pKa*
Bromodifenhidramina 8.6 b
p-Bromofenol 9.2 a
Bromoteno 8.6
8-Bromoteofilina 5.5 a
Brucina 8.0 b
Bupivacana 8.1 b
Burimamida 7.5 b
Butabarbital 7.9 a
Butetal 8.1 a
Butilparabeno 8.4 a
Butrico, cido 4.8 a
Cafena
(amina)
14.0
0.6
a
b
Canfrico, cido 4.7 a
Capreomicina 6.2
8.2
10.1
13.3
b
b
b
b
Carbacol 4.8 b
Carbenicilina 2.6
2.7
a
a
Carbenoxolona 6.7
7.1
a
a
Carbinoxamina 8.1 b
Carbnico, cido (1ra)
(2da)
6.4
10.4
a
a
Cefalexina 3.6 a
Cefaloglicina 2.5 a
Cefaloridina 3.4 a
Cefalotina 2.4 a
Cefapirina 2.15 a
Cefazolina 2.3 a
Cefradina (carboxilo)
(amina)
2.6
7.3
a
b
Cinico, cido 3.8 a
Cianopromazina 9.3 b
Ciclizina 8.2 b
Ciclobarbital 7.5 a
Ciclopentamina 3.5 b
Ciclopentolato 7.9 b
Cicloserina 4.5
7.4
a
b
pKa DE MEDICAMENTOS Y COMPUESTOS DE REFERENCIA
Referencias: (1) Wilson and Gisvolds Textbook of Organic, Medicinal and Pharmaceutical Chemistry, 10th
Edition, Edited by Jaime N. Delgado and William A. Remers, Lippincott Raven Publishers, Philadelphia
New York, 1998. (2) David W. Newton y Ronald B. Kluza, Drug Intelligence and Clinical Pharmacy, 12, 546 (1978)
* pKa referido a la
amina protonada
(a) cido (b) base
pKa DE MEDICAMENTOS Y COMPUESTOS DE REFERENCIA , Q.F. Jorge Ruiz Dvila, M.Sc.Pharm. Pgina 2
NOMBRE pKa*
Ciclotiazida 9.1
10.5
a
a
Cimetidina 6.8 b
Cinconidina (1ra)
(2da)
4.2
8.4
b
b
Cinconina (1ra)
(2da)
4.0
8.2
b
b
Cinnmico, cido 4.5 a
Citarabina 4.3 b
Ctrico, cido (1ra)
(2da)
(3ra)
3.1
4.8
6.4
a
a
a
Clindamicina 7.5 b
Clofibrato (cido) 3.0 a
Clometiazol (Clormetiazol) 3.2 b
Clonazepam (posicin 1)
(posicin 4)
10.5
1.5
a
b
Clonidina 8.0 b
Clorambucilo 5.8 a
Clorciclizina 7.8 b
Clordiazepxido 4.8 b
Clorfeniramina (Clorfenamina) 9.2 b
Clorfentermina 9.6 b
Clorindiona 3.6 a
Cloroquina 8.1
9.9
b
b
8-Cloroteofilina 5.3 a
Clorotiazida 6.7
9.5
a
a
Clorpromazina 9.2 b
Clorpromazina, Sulfxido 9.0 b
Clorpropamida 5.0 a
Clorprotixeno 8.4 b
Clortalidona 9,4 a
Clortetraciclina 3.3
7.4
9.3
a
a
b
Clorzoxazona 8.3 a
Cloxacilina 2.7 a
Cobefrin 8.5 b
Cocana 8.4 b
Codena 7.9 b
Colchicina 1.7 b
o-Cresol 10.3 a
m-Cresol 10.1 a
p-Cresol 10.3 a
Cromoln (Cromoglcico, cido) 2.0 a
NOMBRE pKa*
Dacarbazina 4.42 b
Dantroleno 7.5 a
Dapsona 1.3
2.49
b
b
Daunomicina 8.2 b
Debrisoquina 11.9 b
Dehidroclico, cido 5.0 a
Demeclociclina 3.3
7.2
9.3
a
a
b
Deserpidina 6.68 b
Desipramina 10.2 b
Dextrometorfano 8.3 b
Dextromoramida 7.0 b
Dextrosa 12.1 a
Diatrizoico, cido 3.4 a
Diazepam 3.3 b
Diazxido 8.5 a
Dibucana 8.5 b
Diclofenamida (Diclorfenamida) 7.4
8.6
a
a
Dicloroactico, cido 1.3 a
Dicloxacilina 2.8 a
Dicumarol (1ra)
(2da)
4.4
8.0
a
a
Dietanolamina 8.9 b
Dietilamina 11.0 b
p-Dietilaminobenzoico, cido 6.2 a
p-Dietilaminosaliclico, cido 3.8 a
Difenhidramina 9.0 b
Difenoxilato 7.1 b
Dihidrocodena 8.8 b
Dihidroergocornina 6.91 b
Dihidroergocriptina 6.89 b
Dihidroergocristina 6.89 b
Dihidroergotamina 6.90 b
Dihidroergotamina Mesilato 7.75 b
Dihidroestreptomicina 8.0 b
3,5-Diiodo-L-tirosina (amina)
(carboxilo)
(fenol)
2.5
6.5
7.5
b
a
a
Dimenhidrinato sal -
Dimetilamina 10.7 b
p-Dimetilaminobenzoico, cido 5.1 a
p-Dimetilaminosaliclico, cido 3.8 a
Dimetilbarbitrico, cido 7.1 a
NOMBRE pKa*
Dimetilhidantona 8.1 a
2,4-Dinitrofenol 4.1 a
Dinoprost (a) 4.90 a
Diperodn 8.4 b
Dipiridamol 6.4 b
Disopiramida 8.36 b
Ditriazoico, cido 3.4 a
Doxepina 8.0 b
Doxiciclina 3.4
7.7
9.3
a
a
b
Doxilamina 9.2 b
Doxorubicina 8.2
10.2
b
b
Droperidol 7.6 b
Efedrina 9.6 b
Emetina 8.23
7.36
b
b
Epinefrina (fenol)
(amina)
8.7
9.9
a
b
Equilenina 9.8 a
Ergometrina 7.3 b
Ergonovina 6.8 b
Ergotamina 6.3 b
Eritromicina 8.8 b
Eritromicina, Estolato 6.9 b
Escopolamina 7.6 b
Espectinomicina 7.0
8.7
b
b
17 -Estradiol 10.7 a
Estricnina 2.5
8.2
b
b
Estriol 10.4 a
Etacrnico, cido 3.5 a
Etambutol 6.6
9.5
b
b
Etanolamina 9.5 b
Etilamina 10.7 b
Etilbarbitrico, cido 4.4 a
Etilbiscumacetato 3.1 a
Etilendiamina (1ra)
(2da)
6.8
9.9
b
b
Etidocana 7.7 b
Etilfenilhidantona 8.5 a
Etilmorfina 7.88 b
Etilparabeno 8.4 a
pKa DE MEDICAMENTOS Y COMPUESTOS DE REFERENCIA , Q.F. Jorge Ruiz Dvila, M.Sc.Pharm. Pgina 3
NOMBRE pKa*
Etoheptazina Citrato 8.45 b
Etopropazina 9.6 b
Etosuximida 9.3 a
Etoxazolamida 8.1 a
p-Etoxibenzoico, cido 4.5 a
p-Etoxisaliclico, cido 3.2 a
-Eucana 9.4 b
Fenacetina 2.2 a
Fenadoxona 6.9 b
Fenazocina 8.5 b
Fendimetrazina 7.6 b
Feneticilina 2.7 a
Fenfluramina 9.1 b
Fenformina 3.1
11.8
b
b
Fenilbutazona 4.4 a
Fenilbutazona (anlogo isoproplico) 5.5 a
Fenilefrina (amina)
(fenol)
9.8
8.8
b
a
Feniletilamina 9.8 b
Fenilpropanolamina 9.4 b
Fenilpropilmetilamina 9.9 b
Feniltoloxamina 9.1 b
Fenindamina 8.3 b
Fenindiona 4.1 a
Feniramidol 5.9 b
Feniramina 9.3 b
Fenitona 8.3 a
Fenmetrazina 8.5 b
Fenobarbital 7.5 a
Fenol 9.9 a
Fenolftalena 9.7 a
Fenolsulfonftalena 7.9 a
Fenoprofeno 4.5 a
Fenoxiactico, cido 3.1 a
Fentermina 10.1 b
Fenoxipropazina 6.9 b
Fentolamina 7.7 b
Fisostigmina 2.0
8.1
b
b
Flucitosina (amida)
(amina)
10.7
2.9
a
b
Flucloxacilina 2.7 a
Flufenmico, cido 3.9 a
NOMBRE pKa*
Flufenazina (1ra)
(2da)
8.1
9.9
b
b
Flufenazina, Enantato 3.5
8.2
b
b
Flumizol 10.7 a
Flunitrazepam 1.8 b
Fluopromazina 9.2 b
p-Fluorobenzoico, cido 4.2 a
Fluorouracilo 8.0
13.0
a
a
Flurazepam 8.2
1.9
a
b
Frmico, cido 3.7 a
O-Ftalmico, cido 3.8 a
Ftlico, cido 2.9 a
Ftalimida 7.4 a
Fumrico, cido (1ra)
(2da)
3.0
4.4
a
a
Fusdico, cido 5.35 a
Furaltadona 5.0 b
Furosemida 4.7 a
Glico, cido 4.2 a
Gentamicina 8.2 b
Gliburida
(Glibenclamida)
5.3
6.5
a
a
Glucnico, cido 3.6 a
Glucurnico, cido 3.2 a
Glutmico, cido 4.3 a
Glutarimida (Cicloheximida) 11.4 a
Glicerofosfrico, cido (1ra)
(2da)
1.5
6.2
a
a
Glicina
(amina)
2.4
9.8
a
b
Gliclico, cido 3.8 a
Glutetimida 11.8 a
Guanetidina 11.9 b
Guanidina 13.6 b
Guanoxano 12.3 b
Haloperidol 8.3 b
Herona 7.8 b
Hexaclorofeno 5.7 a
Hexetidina 8.3 b
Hexilcana 9.1 b
Hexobarbital 8.3 b
Hidantona 9.1 a
NOMBRE pKa*
Hidralazina (N del anillo)
(hidrazina)
0.5
6.9
b
b
Hidrato de cloral (a) 10.04 a
Hidroclorotiazida 7.0
9.2
a
a
Hidrocodona 8.9 b
Hidrocortisona, Hemisuccinato cido 5.1 a
Hidroflumetiazida 8.9
10.5
a
a
Hidrgeno, Perxido 11.3 a
Hidromorfina 7.8 b
Hidromorfona 8.15 b
Hidroxianfetamina 9.6 b
p-Hidroxibenzoico, cido 4.1 a
o-Hidroxicinmico, cido 4.7 a
p-Hidroxicinmico, cido 4.4 a
Hidroxilamina 6.0 b
p-Hidroxisaliclico, cido 3.2 a
Hidroxizina 1.8 b
Hiprico, cido 3.6 a
Hiosciamina 9.3 b
Histamina (cadena lateral)
(imidazol)
9.9
6.0
b
b
Homatropina 9.7 b
Ibuprofeno 5.2 a
Idoxuridina 8.3 a
Imidazol 7.0 b
Imipramina 9.5 b
Indometacina 4.5 a
Indoprofeno 5.8 a
Indoramina 7.7 b
Iodipamida 3.5 a
Iofenxico, cido 7.5 a
Iprindol 8.2 b
Isocarboxazida 10.4 b
Isometadona 8.1 b
Isoniazida (piridina)
(hidrazida)
10.8
11.2
b
b
Isoftlico, cido 3.6 a
Isoproterenol (amina)
(fenol)
8.7
9.9
b
a
Isoxsuprina 9.8
8.0
a
b
Kanamicina 7.2 b
Ketamina 7.5 b
Lctico, cido 3.9 a
pKa DE MEDICAMENTOS Y COMPUESTOS DE REFERENCIA , Q.F. Jorge Ruiz Dvila, M.Sc.Pharm. Pgina 4
NOMBRE pKa*
Leucovorina

(fenol)
3.1
4.8
10.4
a
a
a
Levalorfano, Tartrato 6.9 b
Levarterenol (fenol)
(amina)
8.7
9.7
a
b
Levodopa (carboxilo)
(amina)
(1er fenol)
(2do fenol)
2.3
8.7
9.7
13.4
a
b
a
a
Levomepromazina 9.2 b
Levorfanol 8.9 b
Levulnico, cido 4.6 a
Lidocana 7.9 b
Lincomicina 7.5 b
Liotironina (fenol) 8.4 a
Lorazepam 11.5
1.3
a
b
Loxapina 6.6 b
Malmico, cido 3.6 a
Malico, cido 1.9 a
Mlico, cido (1ra)
(2da)
3.5
5.1
a
a
Malnico, cido 2.8 a
Mandlico, cido 3.8 a
Mecamilamina 11.2 b
Meclizina 3.1
6.2
b
b
Medazepam 6.2 b
Mefenmico, cido 4.3 a
Mefentermina 10.3 b
Mefenitona 8.1 a
Mefobarbital 7.7 a
Mepazina 9.3 b
Meperidina 8.7 b
Mepivacana 7.6 b
Mercaptomerina 3.7
5.1
a
a
Mercaptopurina 7.8 a
Metaproterenol 11.8
8.8
a
b
Metaciclina 3.5
7.6
9.2
a
a
b
Metadona 8.3 b
Metanfetamina 9.5 b
NOMBRE pKa*
Metapirileno
(cadena lateral)
3.7
8.9
b
b
Metaqualona 2.5 b
Metarbital 8.2 a
Metazolamida 7.3 a
Metenamina 4.9 b
Meticilina 2.8 a
Meticlotiazida 9.4 a
Metilamina 10.6 b
1-Metilbarbitrico, cido 4.4 a
Metildopa
(amina)
(1er fenol)
(2do fenol)
2.2
10.6
9.2
12.0
a
b
a
a
N-Metilefedrina 9.3 b
Metilergonovina 6.7 b
Metilfenidato 8.8 b
N-Metilglucamina 9.2 b
Metilhexilamina 10.5 b
Metilparabeno 8.4 a
Metilprednisolona-21-fosfato 2.6
6.0
a
a
Metilpromazina 9.4 b
L-Metionina 2.28
9.21
a
b
Metiprilona 12.0 a
Metisergida 6.6 b
Metodilazina (Metdilazina) 7.45 b
Metohexital 8.3 a
Metolazona 9.7 a
Metopn 8.1 b
Metoprolol 9.7 b
Metopromazina 9.4 b
Metotrexato 3.76
4.8
5.5
a
a
b
Metotrimeprazina 9.15 b
Metoxamina 9.2 b
Metoxiactico, cido 3.5 a
o-Metoxibenzoico, cido 4.2 a
m-Metoxibenzoico, cido 4.2 a
o-Metoxicinmico, cido 4.7 a
m-Metoxicinmico, cido 4.5 a
p-Metoxicinmico, cido 4.9 a
Metronidazol 2.6 b
Miconazol 6.9 b
NOMBRE pKa*
Minociclina 2.8
5.0
7.8
9.5
a
a
a
b
Molindona 6.9 b
Monocloroactico, cido 2.9 a
Morfina
(fenol)
8.0
9.6
b
a
Nafazolina 3.9 b
Nafcilina 2.7 a
1-Naftol 9.2 a
2-Naftol 9.4 a
Nalidxico, cido
(amina)
6.0
1.0
a
b
Nalorfina 7.8 b
Naloxona 7.94 b
Naproxeno 4.2 a
Narcotina (Noscapina) 5.9 b
Neostigmina 12.0 b
Nicotina 3.1
8.0
b
b
Nicotina, Metiioduro 3.2 b
Nicotinamida 0.5
3.35
b
b
Nicotnico, cido 4.8 a
Nitrazepam 10.8
3.2
a
b
o-Nitrobenzoico, cido 3.2 a
m-Nitrobenzoico, cido 3.6 a
p-Nitrobenzoico, cido 3.7 a
o-Nitrofenol 7.2 a
m-Nitrofenol 8.3 a
p-Nitrofenol 7.1 a
Nitrofurantona 7.2 a
Nitrofurazona 10.0 a
Nitrometano 11.0 a
8-Nitroteofilina 2.1 a
Nordefrina 8.5 b
Norhexobarbital 7.9 a
Norketamina 6.7 b
Norparametadiona 6.1 a
Nortrimetadiona 6.2 a
Nortriptilina 9.73 b
Noscapina (Narcotina) 6.2 b
Novobiocina 4.3
9.1
a
a
pKa DE MEDICAMENTOS Y COMPUESTOS DE REFERENCIA , Q.F. Jorge Ruiz Dvila, M.Sc.Pharm. Pgina 5
NOMBRE pKa*
Orfenadrina 8.4 b
Ornidazol 2.6 b
Oxacilina 2.84 a
Oxmico, cido 2.1 a
Oxazepam 1.8
11.1
b
a
Oxicodona 8.9 b
Oxifenbutazona
(fenol)
4.5
10.0
a
a
Oximorfona 9.33
8.5
a
b
Oxipurinol 7.7 b
Oxitetraciclina 3.3
7.3
9.1
a
a
b
Papaverina 5.9 b
Pamaquina (Plasmoquina) 8.7 b
Pargilina 6.9 b
Penicilamina (carboxilo)
(amina)
(tiol)
1.8
7.9
10.5
a
b
a
Penicilina G 2.8 a
Penicilina V 2.7 a
Peniciloico, cido 5.2 a
Pentaclorofenol 4.8 a
Pentazocina 8.76 b
Pentobarbital 8.0 a
Perfenazina 7.8 b
Picolnico, cido 5.3 a
Pcrico, cido 0.4 a
Pilocarpina 1.6
7.1
b
b
Pimozida 7.32 b
Pindolol 8.8 b
Piperazina 5.7
10.0
b
b
Piperidina 11.2 b
Piratiazina 8.9 b
Pirazinamida 0.5 b
Pirbuterol (piridina)
(piridol)
(amina)
3.0
7.0
10.3
b
a
b
Piridina 5.2 b
Piridoxina
(amina)
(fenol)
2.7
5.0
9.0
a
b
a
Pirilamina 4.0
8.9
b
b
NOMBRE pKa*
Rifampina (fenol de C-8)
(Rifampicina) (N de piperazina)
1.7
7.9
a
b
Rolitetraciclina 7.4 a
Sacrico, Acido 3.0 a
Sacarina 1.6 a
Salicilamida 8.1 a
Saliclico, cido
(fenol)
3.0
13.4
a
a
Secobarbital 8.0 a
Serotonina 4.9
9.8
b
a
Srbico, cido 4.8 a
Sotalol (amina)
(sulfonamida)
9.8
8.3
b
a
Succnico, cido (1ra)
(2da)
4.2
5.6
a
a
Succinilsulfatiazol 4.5 a
Succinimida 9.6 a
Succinrico, cido 4.5 a
Sulfacetamida 5.4
1.8
a
b
Sulfadiazina 6.5 a
Sulfadimetoxina
(amina)
6.7
2.0
a
b
Sulfadimetoxitriazina 5.0 a
Sulfaetidol 5.4 a
Sulfafenazol
(amina)
6.5
1.9
a
b
Sulfaguanidina 2.8 b
Sulfamerazina 7.1 a
Sulfameter 6.8 a
Sulfametazina 7.4 a
Sulfametizol 5.4 a
Sulfametoxazol 5.6 a
Sulfametoxipiridazina 7.2 a
Sulfanilamida 10.4 a
Sulfanlico, cido 3.2 a
Sulfapiridina 8.4 a
Sulfasalazina (amina)
(carboxilo)
(sulfonamida)
(fenol)
0.6
2.4
9.7
11.8
b
a
a
a
Sulfatiazol 7.1 a
Sulfinpirazona 2.8 a
Sulfisomidina
(amina)
7.5
2.4
a
b
Sulfisoxazol 5.0 a
NOMBRE pKa*
Pirimetamina 7.2 b
Pirimetazina 9.4 b
Pirrobutamina 8.8 b
Pirvico, cido 2.5 a
Pizotilina 6.95 b
Plasmoquina (Pamaquina) 3.5
10.1
b
b
Polimixina B 8.9 b
Prazepam 3.0 b
Practolol 9.5 b
Prazosina 6.5 b
Prilocana 7.9 b
Probarbital 8.0 a
Probenecida 3.4 a
Procaina 9.0 b
Procainamida 9.2 b
Procarbazina 6.8 b
Proclorperazina 3.6
7.5
b
b
Promazina 9.4 b
Prometazina 9.1 b
Propicilina 2.7 a
I-Propilamina 10.6 b
N-Propilamina 10.6 b
Propilhexedrina 10.5 b
Propilparabeno 8.4 a
Propiltiouracilo 7.8 a
Propiomazina 6.6 b
Propinico, cido 4.9 a
Propoxicana 8.6 b
Propoxifeno 6.3 a
Propranolol 9.5 b
Pseudoefedrina 9.9 b
Quinacrina 8.0
10.2
b
b
Quinetazona 9.3
10.7
a
a
Quinidina 4.2
8.3
b
b
Quinina 4.2
8.8
b
b
Reserpina 6.6 b
Resorcinol 6.2 a
Riboflavina 1.7
10.2
b
a
pKa DE MEDICAMENTOS Y COMPUESTOS DE REFERENCIA , Q.F. Jorge Ruiz Dvila, M.Sc.Pharm. Pgina 6
NOMBRE pKa*
Talbutal 7.8 a
Tartrico, cido (1ra)
(2da)
3.0
4.3
a
a
Tenildiamina 3.9
8.9
b
b
Teobromina
(amina)
8.8
0.7
a
b
Teofilina
(amina)
8.8
0.7
a
b
Tetracana 8.5 b
Terbutalina 10.1
11.2
8.8
a
a
b
Tetraciclina 3.3
7.7
9.5
a
a
b
Tiamilal 7.3 a
Tiamina 4.8
9.0
b
b
Ticarcilina 2.55
3.42
a
a
Tioactico, cido 3.3 a
Tiogliclico, cido 3.6 a
Tiopental 7.5 a
Tiopropazato 3.2
7.2
b
b
Tioridazina 9.5 b
Tiouracilo 7.5 a
Tiramina (fenol)
(amina)
9.5
10.8
a
b
L-Tironina (fenol) 9.6 a
L-Tiroxina (carboxilo)
(fenol)
(amina)
2.2
6.7
10.1
a
a
b
Tolazamida 5.7 b
Tolazolina 10.3 b
Tolbutamida 5.3 a
Tolmetino 3.5 a
p-Toluidina 5.3 b
Tonzilamina 8.0 b
Tranexmico, cido 4.3 a
Tranilcipromina 8.2 b
Triamtereno 6.2 b
Triclormetiazida 8.6 a
Tricloroactico, cido 0.9 a
Trietanolamina 7.8 b
Trietilamina 10.7 b
NOMBRE pKa*
Trifluoperazina 4.1
8.4
b
b
Triflupromazina 9.4 b
Trimetobenzamida 8.3 b
Trimetoprim 7.2 b
Trimetilamina 9.8 b
Tripelenamina 9.0 b
Triprolidina 6.5 b
Troleandomicina 6.6 b
Trometamina 8.1 b
Tropacocana 9.7 b
Tropicamida 5.2 b
Trpico, cido 4.1 a
Tropina 10.4 b
Tuaminoheptano 10.48 b
Tubocurarina, Cloruro 7.4 b
rea 0.2 b
rico, cido 5.4
10.3
a
a
Valrico, cido 4.8 a
Vanlico, cido 4.5 a
Vanillina 7.4 a
Vinbarbital 8.0 a
Vinblastina 5.4
7.4
b
b
Vincristina 5.0
7.4
b
b
Viomicina 8.2
10.3
12.0
b
b
b
Warfarina 5.1 a
Xipamida (fenol)
(sulfonamida)
4.8
10.0
a
a
CONSTANTE DE DISOCIACIN CIDA
(pKa)
Estrictamente, el pKa de un compuesto es
el logaritmo negativo (-log) de su constante de
disociacin cida (Ka). El valor pKa es una ma-
nera numrica conveniente para comparar o ex-
presar la relativa acidez o basicidad de compues-
tos dbilmente ionizados en soluciones acuosas o
miscibles con solventes hidroflicos. En el contexto
farmacutico, los trminos DISOCIACIN CIDA,
IONIZACIN CIDA Y CONSTANTE DE ACIDEZ,
son sinnimos.
Los CIDOS se ionizan para transformar-
se en ANIONES cuando ellos pierden uno ms
PROTONES. Las BASES se ionizan cuando ellas
ganan uno ms PROTONES, para transformarse
en sus correspondientes CIDOS CONJUGADOS
(bases protonadas).

ECUACIONES DE HENDERSON -
HASSELBALCH

pKa + pKb = pKw = 14 (1)
pKa = 14 - pKb (2)

C I D O S

HA H
+
+ A
-
(3)

[A
-
]
pH = pKa + log (4)
[HA ]

[A
-
]
Antilog (pH - pKa) = (5)
[HA ]

100
% IONIZADO = (6)
[1 + Antilog (pKa pH)]

B A S E S

BH
+
H
+
+ B (7)

[B]
pH = pKa + log (8)
[BH
+]


[BH
+
]
Antilog (pKa pH) = (9)
[B]

100
% IONIZADO = (10)
[1 + Antilog (pH pKa)]

Cuanto ms cido es un compuesto, ms se
ioniza ste en solucin acuosa y ms bajo es su pKa.
Cuanto ms fuerte es una base, ms se ioniza en
solucin acuosa y ms alto es su pKa. La mayora de
medicamentos tienen su pKa entre 1 y 11.
% DE FRMACO IONIZADO SEGN DIFERENCIA
(pH pKa)
(pH-pKa) cidos Bases (pH-pKa) cidos Bases
- 4.0 0.01 99.99 0.25 64.01 35.99
- 3.5 0.03 99.97 0.5 75.97 24.03
- 3.0 0.10 99.90 0.75 84.90 15.10
- 2.5 0.32 99.68 1.0 90.91 9.09
- 2.0 0.99 99.01 1.5 96.93 3.07
- 1.5 3.07 96.93 2.0 99.01 0.99
- 1.0 9.09 90.91 2.5 99.68 0.32
- 0.75 15.10 84.90 3.0 99.90 0.10
- 0.5 24.03 75.97 3.5 99.97 0.03
- 0.25 35.99 64.01 4.0 99.99 0.01
0 50 50