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Isomería

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Explicación de los diferentes tipos de isomería
Explicación de los diferentes tipos de isomería

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ISÓMEROS

Son compuestos que presentan la misma fórmula molecular, pero propiedades físicas y/o químicas distintas

Clasificación
De cadena Constitucional es Isómero s Estereoisómer os De posición De función Conformacionales Cis-trans o geométricos Ópticos

ISÓMEROS CONSTITUCIONALES

Los

isómeros

constitucionales

o

estructurales son los compuestos que a pesar de tener la misma fórmula molecular difieren en el orden en que están conectados los átomos, es decir, tienen los mismos átomos conectados de forma diferente (distinta fórmula estructural).

ISÓMEROS DE CADENA
Los compuestos tienen distribuidos los átomos de carbonos de la molécula de forma diferente. Por ejemplo, existen 3 isómeros de fórmula general C5H12.
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
pentano

CH3

CH3 CH CH2 CH3

2-metilbutano (isopentano)

CH3

CH3 C CH3 CH3

2,2-dimetilpropano (neopentano)

ISÓMEROS DE POSICIÓN
Son compuestos que tienen las mismas funciones químicas, pero sobre átomos de
OH CH3CHCH2CH3
2-butanol

carbono con números localizadores diferentes.

*

CH3CH2CH2CH2OH
1-butanol

*

O CH3CCH2CH2CH3
2-pentanona

O CH3CH2CCH2CH3
3-pentanona

ISÓMEROS DE FUNCIÓN
Son compuestos de igual fórmula molecular que presentan funciones químicas diferentes.

*

C3H8O

CH3 O CH2CH3
etil metil éter un éter

CH3CH2CH2OH
1-propanol un alcohol

* *

C3H6O

CH3

O C CH3

CH3 CH2

O C H

propanona una cetona

propanal un aldehído

C3H6O2

CH3

O C O CH3

CH3 CH2

O C OH

etanoato de metilo un éster

ácido propanoico un ácido carboxílico

ESTEREOISÓMEROS

Los

estereoisómeros cuyos

son

los están

isómeros

átomos

conectados en el mismo orden, pero con disposición espacial diferente.

ISOMERÍA CONFORMACIONAL
Son las distintas estructuras de un mismo compuesto que surgen como resultado de la libre rotación de los enlaces simples y la flexilibilidad de los ángulos de enlace.
Conformaciones del etano
2 60°

Vista a lo largo de los carbonos 1y2

1

A- Conformación alternada: De menor energía, por lo tanto, la más estable.

2

Vista a lo largo de los carbonos 1y2

1

B- Conformación eclipsada: El carbono 2 está girado 60° con respecto a la posición que tiene en A. Es la de mayor energía.

Conformaciones del ciclohexano
Enlaces axiales Enlaces ecuatoriales

A- Conformación silla: De menor energía, por lo tanto, la más estable.

B- Conformación bote: De mayor energía, menos estable.

ISOMERÍA cis-trans
La isomería cis-trans se puede observar en moléculas cíclicas o en moléculas que presenten dobles enlaces. • Isomería cis-trans en ciclos
Los cicloalcanos tienen dos “caras” o lados debido al plano que contiene el esqueleto carbonado; cuando en el ciclo hay dos sustituyentes en átomos de carbono distintos, existen dos isómeros. Si los sustituyentes se encuentran del mismo lado del plano es el isómero cis, y si están en lados opuestos es el isómero trans. Los grupos metilo en el mismo
lado del plano Los grupos metilo en lados opuestos del plano CH3 H H H H H H CH3 H CH3 H

CH3

cis-1,2-dimetilciclopropano

trans-1,2-dimetilciclopropano

cis-1,3-dimetilciclobutano

trans-1,3-dimetilciclobutano

De lados opuestos, isómero trans

Del mismo lado, isómero cis

Hacia abajo

Hacia arriba

Hacia arriba

Hacia arriba

trans-1,4-ciclohexanodiol

cis-1,4-ciclohexanodiol

• Isomería cis-trans en alquenos
Una característica del doble enlace es su rigidez que impide la libre rotación, por lo que se reduce los posibles intercambios de posición que pueden sufrir los átomos de una molécula y surge así un nuevo tipo de isomería. La isomería cis-trans en los alquenos se da cuando los sustituyentes en cada uno de los carbonos del doble enlace son distintos.
H H C C H CH3
En este carbono hay dos sustituyentes iguales, por lo tanto, en este compuesto no hay isomería geométrica.

H H C C CH3 CH3
Dos sustituyentes distintos: H y CH3 Dos sustituyentes distintos: H y CH3

En este compuesto hay isomería geométrica, pues se cumple la condición en ambos carbonos.

Un estereoisómero es cis cuando los dos hidrógenos están del mismo lado del doble enlace.
Del mismo lado del plano

H H C C CH3 CH3

cis-2-buteno

Un estereoisómero es trans cuando los dos hidrógenos están en lados opuestos del doble enlace

H CH3 C C CH3 H
De lados opuestos del plano

trans-2-buteno

ISOMERÍA ÓPTICA
Un isómero óptico es aquel que tiene la propiedad de hacer girar el plano de la luz polarizada, hacia la derecha o hacia la izquierda. Esta propiedad se mide en un aparato llamado polarímetro y se denomina actividad óptica. Si el estereoisómero hace girar la luz hacia la derecha se denomina dextrógiro, y si lo hace girar hacia la

Esquema de un polarímetro

ISOMERÍA ÓPTICA
Los isómeros ópticos tienen, por lo menos, un carbono quiral. Un carbono cuando está distintos. es quiral (o asimétrico) unido a 4 sustituyentes

Una molécula es quiral cuando no presenta ningún elemento de simetría (plano, eje o centro de simetría). LasLa quilaridad es una propiedad importante en la moléculas quirales presentan actividad óptica. naturaleza ya que la mayoría de los compuestos biológicos son quirales.

ENANTIÓMEROS
OH CH3 *CH CH2 CH3
2-butanol

El carbono 2, marcado con un asterisco, es quiral porque tiene 4 sustituyentes distintos: -OH, -CH2CH3, -CH3, -H. Hay dos estereoisómeros de este compuesto.
CH3

CH3 C H CH3CH2 OH HO C

H CH2CH3

Espejo

enantiómeros

Los estereoisómeros que son imágenes especulares no superponibles reciben el nombre de enantiómeros.

Transformación de fórmulas en perspectivas a proyecciones en el plano

COOH C H3C H OH

COOH H C CH3 OH H

COOH OH CH3
Ácido D-láctico

CHO C HOH2C H OH
D-gliceraldehído

CHO

CHO C HO H CH2OH
L-gliceraldehído

CHO

=

H

C

OH

=

HO

C

H

CH2OH

CH2OH

 Si una molécula tiene un único carbono quiral, sólo puede existir un par de enantiómeros.  Si tiene dos carbonos quirales tiene un máximo de cuatro estereoisómeros (dos pares de enantiómeros).  En general, una molécula con n carbonos quirales tiene un número máximo de 2n estereoisómeros posibles. Por ejemplo, el 3-bromo-2-butanol tiene dos carbonos quirales, por lo tanto, se esperaría 4 estereoisómeros.

CH3

OH *CH * CH Br

CH3

DIASTEREOISÓMEROS
HO H C C Br H CH3 H3C CH3 H3C C C H Br H OH

HO

H C C

CH3

H3C C C

H

OH

H Br

CH3

H3C

H Br

Los estereoisómeros que no son imágenes especulares se denominan diastereoisómero s.

Flechas horizontales: enantiómeros Flechas verticales y oblicuas: diastereoisómeros

COMPUESTOS MESO
HO H C C H HO CH3 H3C CH3 H3C C C H OH H OH

Estas dos estructuras del 2,3butanodiol son imágenes especulares y no pueden superponerse, por lo tanto, estos dos compuestos son enantiómeros Estas dos estructuras del H 2,3-butanodiol son OH imágenes especulares, C pero pueden superponerse, por lo C OH tanto, NO son H enantiómeros, sino que se trata del mismo compuesto. Es el compuesto meso.

HO

H C

CH3

H3C

PLANO DE SIMETRÍA

C HO H CH3 H3C

Se denominan compuestos meso a aquéllos que, a pesar de tener carbonos quirales, son aquirales (no tienen actividad óptica) porque poseen un plano de simetría.

MEZCLA RACÉMICA

Se

denomina

mezcla

racémica

o

racemato, a aquélla que contiene un par de enantiómeros en una proporción del 50% de cada uno. Esta mezcla no produce desviación de la luz polarizada, es decir, no tiene actividad óptica.

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