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ESCUELA SUPERIOR POLITCNICA DEL LITORAL ESPOL-

FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES Y MATEMATICAS


DEPARTAMENTO DE CIENCIAS QUMICAS Y AMBIENTALES DCQA-

Practica N8
SINTESIS DE P-NITROANILINA
Estudiante: Johanna Salazar Snchez
Grupo: F Fecha: 6-01-2014
Profesora: MSc. Karla Miranda Ramos

OBJETIVO
Obtener la nitracin de la anilina a travs de la p-nitro anilina
TEORIA
La anilina no se puede nitrar de forma directa por lo que en esta prctica se proceder en primer
lugar a la proteccin del grupo amino, seguidamente se realizar la reaccin de nitracin y
finalmente se eliminar el grupo protector, con lo que obtendremos el producto deseado. El
alumno deber usar en cada paso el producto obtenido en la etapa anterior, por lo que se deber
ajustar las cantidades que se indican en el procedimiento a las que dispone el alumno.
(http://www.ugr.es/~quiored/doc/p20.pdf)
La p-Nitro anilina es un polvo amarillo brillante con un leve olor a amoniaco se utiliza como
intermediario en la fabricacin de tinturas productos farmacuticos y pesticidas. Esta se puede
sintetizar al aplicarle un proceso de nitracin a la acetanilida en un sistema de temperatura
controlado y posteriormente se le aplica una hidrlisis acida. En esta nueva experiencia de
laboratorio se tendr la oportunidad de obtener la p-Nitroanilina a travs de la acetanilida. Al
culminar el proceso de reaccin para la obtencin del producto ya mencionado se realizara una
prueba de identificacin a travs del punto de fusin el cual debe ser de 147 C ya que esta es la
temperatura a la cual funde la p-Nitroanilina.
Se usa en la industria como base para la fabricacin de colorantes, en la industria del teido los
tres ismeros de la nitroanilina tienen nombres especficos a saber: (orto), base de naranja fijo GR,
(meta) base de naranja fijo R, (meta) base del rojo fijo GG.
(http://www.facultadcienciasquimicas.buap.mx.pdf)

MATERIALES Y REACTIVOS
NaOH.
HCl 5 M.
Etanol.
P-nitroacetanilida.
Baln 250 ml.
Refrigerante para reflujo.
Soporte universal.
2 nueces.
2 agarraderas de metal.
Mangueras para reflujo.
Pipeta de 10 ml.
Kitazato
Embudo Bchner
Esptula
ESQUEMA DE PROCEDIMIENTO

Pesar 1,5 g de la p-
nitroacetanilida obtenida en
la prctica anterior y
adicionar 25 ml de HCl 5M
Colocar un refrigerante en
posicin de reflujo
se calienta la mezcla a
ebullicin hasta que todo el
material se disuelva y
mantener el calentamiento
por unos 10 minutos
Enfriar la muestra a
temperatura ambiente y
aadir la disolucin acuosa
de hidrxido de sodio al 25
% hasta un pH neutro
En el paso anterior se
formar un precipitado
amarillento el mismo que se
debe filtrar al vacio
si no se forma rpido el
precipitado es aconsejable
que realice un bao de hielo
para bajar un poco la
temperatura
Recristalizar con etanol y agua,
recoger el producto obtenido y
pesar
DIBUJOS O GRAFICOS


Figura1. Pesando el producto a utilizar Figura2. Sistema de reflujo

Figura3. Bao de hielo Figura4. Filtracin por gravedad

Figura5. Bao mara Figura6. Filtracin al vacio

TABLA DE DATOS

p-Nitro acetanilida 1,5 g
Acido clorhdrico 5 ml

CALCULOS


Reactivo limitante:


TABLA DE RESULTADOS

p- nitro anilina



ANALISIS DE RESULTADOS
Procedimos a realizar la nitracin de la anilina a partir de la nitroacetanilida obtenida la clase
anterior ya que la anilina no se puede nitrar directamente, una vez realidad la practica el color que
tomo la p-nitro anilina fue de un color medio rojizo tambin procedimos a calcular el reactivo
limitante el cual resulto ser la nitroacetanilida y con ellos calculamos el valor terico que debimos
obtener de nitro anilina que fue

el valor experimental no lo pudimos pesar


porque el da que se realizo la practico no se pudo recristalizar completamente la muestra adems
que era una mnima cantidad que por pudimos pesar es por ello que hemos omitidos los calculo
de porcentaje de rendimiento
RECOMENDACIONES
Al agregarle el hidrxido de sodio para neutralizar el producto hacerlo en pequeas
cantidades y mezclar bien la solucin para obtener un pH correcto y cercano al requerido
Seguir las instrucciones de la profesora y del manual para realizar una buena practica
CONCLUSIONES
Obtuvimos como producto final p- nitro anilina a partir de la p- nitro acetanilida, ya que la
anilina no se la puede nitrar directamente.
La anilina no se puede nitrar de forma directa por lo que en esta prctica se procedi en
primer lugar a la proteccin del grupo amino, seguido se realizo la reaccin de nitracin y
finalmente se eliminar el grupo protector.
BIBLIOGRAFIA
UNIVERSIDAD DE GRANADA
http://www.ugr.es/~quiored/doc/p20.pdf
BENEMRITA UNIVERSIDAD AUTNOMA DE PUEBLA
http://www.facultadcienciasquimicas.buap.mx.pdf

ANEXOS
a) Cul es el mecanismo seguido por la reaccin de obtencin de la P-Nitroanilina? Escriba
la reaccin qumica estructural.

b) Explique: Por qu no realizamos directamente la nitracin de la anilina?
Se presenta en problema de que las aminas tienden a protonarse en medio cido. Y es
precisamente esto lo que ocurre en esta nitracin. De este modo pasamos de un sustituyente
activante y director orto-para como es el grupo amino a uno desactivante y meta dirigente como
es reaccin el grupo. La orientacin y reactividad de este grupo se debe a que es un grupo que
atrae electrones por resonancia y por tanto concentra an ms la carga positiva sobre el ion
arenio, este hecho conlleva una desestabilizacin del mismo. Como tenemos un equilibrio habr
en el medio tanto anilina como su especie protonada y en consecuencia podemos obtener una
mezcla de los tres ismeros posibles, ya que: Otro problema adicional que puede dar la nitracin
directa es que se pueden obtener productos di- y tri sustituidos, adems las anilinas pueden
oxidarse con relativa facilidad en presencia de un oxidante enrgico como es el ntrico. Todo esto
representa un problema, porque aunque el producto mayoritario sea p-nitroanilina, el
rendimiento de la reaccin se ve claramente afectado
c) Por qu es necesario neutralizar la disolucin (muestra) con NAOH al 25% en el proceso
de obtencin de la p-nitroanilina?
Para que se lleve a cabo la reaccin y se pueda obtener el producto requerido ya que la reaccin
estaba acida.
d) Qu es aconsejable hacer, si al seguir el procedimiento de obtencin de la p nitroanilina
no se forma el precipitado (producto)?
Realizar baos de hielo para que le producto se precipite
e) La p-nitroanilina es una sustancia muy txica que precauciones debemos seguir?
Usar mascarilla, guantes y de ser posible gafas protectoras ya que la p-nitroanilina es una
sustancia muy toxica y se debe la mayor precaucin posible.
f) Cul es la razn de utilizar xido de aluminio en el tratamiento de la muestra?
Para secar la muestra ya que absorbe el agua

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