ESCUELA SUPERIOR POLITCNICA DEL LITORAL ESPOL-

FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES Y MATEMATICAS

DEPARTAMENTO DE CIENCIAS QUMICAS Y AMBIENTALES DCQA-

Practica N3
OBTENCION DE LA DIBENZALCETONA
Estudiante: Johanna Salazar Snchez
Grupo: F Fecha: 11-11-2013
Profesora: MSc. Karla Miranda Ramos

OBJETIVO
Efectuar una condensacin aldlica cruzada dirigida
Obtener un producto de uso comercial como lo es la dibenzalcetona
Reaccin de Claisen - Schmidt
TEORIA
La reaccin de Claisen-Schmidt es un tipo de condensacin aldlica, consistente en la sntesis de
cetonas -insaturadas por condensacin de un aldehdo aromtico con una cetona. Como el
aldehdo aromtico no posee hidrgenos en posicin respecto al grupo carbonilo, no puede dar
auto condensacin, pero reacciona fcilmente con la acetona presente. El a ducto inicial de
aldolizacin no puede ser aislado ya que deshidrata espontneamente bajo las condiciones de
reaccin, pero la cetona ,-insaturada as obtenida tambin contiene hidrgenos activos y puede
condensar con otra molcula de benzaldehdo. (http://www.ugr.es/~quiored/doc/p7.pdf)
Al menos uno de los reactivos ha de ser enolizable. Esto significa tener un hidrgeno en la posicin
respecto al carbonilo para poder formar el enolato. Hay diferentes combinaciones de
compuestos carbonlicos no enolizables o enolizables que constituyen diferentes tipos de
condensaciones de Claisen.
La base usada no debe interferir con la reaccin. As pues tanto el alcxido como el ster deben
derivar del mismo alcohol para evitar problemas de transesterificacin.
La dibenzalcetona Se usa como insumo para la fabricacin de productos: Farmacuticos,
Cosmticos, Pintura, Medicamento, en protectores solares. Se emplea en el desarrollo de
pantallas solares protectoras y como ligando en qumica organometlica.
(http://es.scribd.com/doc/50600556/Pract3-QOIII)

MATERIALES Y REACTIVOS
Matraz erlenmeyer de 125 ml

Vaso de precipitacin de 250 ml

Termmetro

Pipeta 10 ml

Embudo

Vidrio de reloj

Agitador
Etanol
Benzaldehdo
Acetona
Agua destilada
Hidrxido de sodio
ESQUEMA DE PROCEDIMIENTO

DIBUJOS O GRAFICOS

Figura1. Mezcla de benzaldehdo y acetona Figura2. Lavado de cristales

Figura4. Bao Mara res cristalizacin Figura5. Producto obtenido
colocar en un
matraz
1.25g de NaOH
12.5 ml de agua
10 ml de etanol
aadir poco apoco
1.25ml de
benzaldehido y
agregar 0.5 ml de
acetona
continuar la
agitacion de
15 a 20 min,
mantega la
temperatura
20 a 25C
filtrar el
precipitado,
realice los
lavados con
agua fria
recristalizar
con etanol
para
mejorar su
pureza
TABLA DE DATOS

Muestra + papel filtro 2.18 g
Papel filtro 1.00 g
Densidad

Densidad

CALCULOS
Ecuacin de la reaccin

TABLA DE RESULTADOS

Masa obtenida 1.18 g


Reactivo limitante

ANALISIS DE RESULTADOS
Realizamos una condensacin de Claisen - Schmidt a partir de benzaldehdo y acetona el propsito
era obtener dibenzalcetona a partir de estos 2 compuestos con ayuda de los catalizadores de
NaOH y etanol. Se realiz fue una reaccin aldlica (se utilizaron dos compuestos carbonilo
diferentes) cruzada, la acetona es uno de sus componentes y bajo la presencia de NaOH la acetona
no se auto condensa de manera apreciable. Cuando agregamos los dos componentes e bamos
agitando esta solucin cambiaba aun color amarillo verdoso, cuando hicimos la recristalizaran
esta quedo de color amarillo pardo. Nuestra masa obtenida de dibenzalcetona es de 1.18 g
comparando con el valor terico que es de 1.44g calculamos nuestro porcentaje de rendimiento
igual a 81.94%.
RECOMENDACIONES
El hidrxido de sodio es corrosivo y debe tratarse con cuidado
Tener cuidado al trabajar con el benzaldehdo no tener contacto con la misma causa
dermatitis, adems este se oxida por el aire y forma acido benzoico
Agregar poco a poco el benzaldehdo para que no perjudique nuestro rendimiento
CONCLUSIONES
Sintetizamos la dibenzalcetona a partir del benzaldehdo y la propanona en presencia de
hidrxido de sodio, agua y etanol, se llevo a cabo la reaccin de Condensacin de Claisen-
Schmidt
Aprendimos que es una condensacin aldlica cruzada dirigida y diferencias con las otras
condensaciones
Esta reaccin es de gran importancia para la sntesis de productos comerciales como lo es
la dibenzalcetona la cual se utiliza para la produccin de productos farmacuticos ya sean
medicamentos cosmticos y protectores solares.
BIBLIOGRAFIA
UNIVERSIDAD DE GRANADA
http://www.ugr.es/~quiored/doc/p7.pdf
WIKIPEDIA
http://es.wikipedia.org/wiki/Condensaci%C3%B3n_de_Claisen
SCRIB
http://es.scribd.com/doc/50600556/Pract3-QOIII

ANEXOS
a) Explique Qu es la condensacin aldlica cruzada dirigida?
Condensacin aldlica entre dos aldehdos o cetonas diferentes. Los 2 carbonlicos no son
iguales (son de diferentes especies), al menos uno debe tener un H en la posicin alfa. Las
reacciones aldlica cruzadas son prcticas, con bases como el NaOH, cuando uno de los
reactivos carecen deshidrogeno .

b) Cul es el papel de la acetona en la obtencin de la DIBENZALCETONA?
Cuando las cetonas se usan como uno de los componentes, las reacciones aldlica
cruzadas se llaman reaccin de Claisen- Schmidt
La acetona no se polimeriza pero se condensa en condiciones especiales dando productos
que pueden considerarse como derivados por eliminacin.

c) Cmo calcula la eficiencia del proceso de sntesis?






d) Cmo evitamos la prdida de masa del producto durante su RECRISTALIZACIN?
Realizando el proceso de reflujo

e) Por qu es necesario mantener la temperatura entre 20 25 C al mezclar el Aldehdo y
la cetona?
Para no perder masa ya que se puede volatilizar el etanol o el punto de ebullicin esta
muy cerca de la temperatura ambiente

f) Cules son los usos industriales de la dibenzalcetona?
Se usa como insumo para la fabricacin de productos: Farmacuticos, Cosmticos, Pintura,
Medicamento, en protectores solares. Se emplea en el desarrollo de pantallas solares
protectoras y como ligando en qumica organometlica.

g) Por qu la disolucin no debe estar alcalina al recristalizarse?
Ya que si esta en medio cido, no se forman los cristales, sin embargo si alcalina se pueden
formarlos cristales