: Isomera, Tautomera y Quiralidad.

Mario Pea Aravena

Qumica

Instituto IACC

13-09-2013

Desarrollo

1. Basndose en la lectura complementaria explique la incidencia de la Tautomera en la
replicacin del ADN.

La tautomera ms conocida es la tautomera ceto-enol. Los enoles, compuestos que cuentan con
un grupo hidroxilo unido a un carbono con un doble enlace carbono-carbono, resultantes de la
migracin formal de unhidrgeno de un carbono en posicin alfa al oxgeno del grupo carbonilo.

Generalmente se trata de un equilibrio con predominio de la forma ceto aunque la cantidad de
cada forma depende de la estabilidad relativa de ambos tautmeros, afectada por la capacidad de
formacin de puentes de hidrgeno por parte del disolvente, una posible conjugacin de los
dobles enlaces o la formacin de un puente de hidrgeno intermolecular como en el caso de la
acetilacetona que desplaza el equilibrio hacia la forma enlica.

La tautomerizacin puede ser catalizada tanto por cidos como por bases. En la catlisis por
bases, la base extrae un hidrgeno alfa de la forma cetnica formando un anin enolato; la
deslocalizacin de la carga y posterior protonacin del anin lleva a la forma enlica.

La funcin especfica de la tautomera es crear un equilibrio total entre las molculas dentro de
los grupos funcionales, recordemos que importancia molecular que tiene la tautomera en el
ADN (cido desoxirribonucleico), es que esta misma ya contiene tautmeros en su estructura
que en lo habitual es la forma ceto, siendo normal, lo que no es normal y frecuente es la
presencia de la forma enol, esta accin no es muy frecuente por la posicin de tomos que
contiene ya que no mantiene las mismas caractersticas ni informacin de enlaces necesaria en
sus bases nitrogenadas para complementarse de manera ideal, siendo que esta un mala
informacin se podran llevar a enlaces errneos o un mal emparejamiento de las bases
nitrogenadas.

















2. En el documento de la semana se presenta un esquema en la seccin 1.1, modifquelo para
incorporar una relacin de interdependencia (derivacin de uno a otro) entre los distintos grupos
funcionales.


Compuestos
Orgnicos
Oxigenados
Alcoholes
teres
steres
cidos
Carboxlicos
Aldehidos
Cetonas
Halogenados Nitrogenados
Aminas
Amidas