Guia Lab Org 2010

UNIVERSIDAD MAYOR
FACULTAD DE CIENCIAS
SILVOAGROPECUARIAS
Carreras de Agronoma e Ingeniera Forestal

LABORATORIO DE
QUMICA ORGNICA

2010

Profesora de Laboratorio: Maribel Arnes S.

UNIVERSIDAD MAYOR
Facultad de Ciencias Silvoagropecuarias
Escuelas de Agronoma e Ingeniera Forestal
Qumica Orgnica - Plan Comn

AUTORES: Alejandra Moreno O.; Maribel Arnes S.; Ximena Arias I.; Roberto Bravo M.

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LABORATORIO N1

COMBUSTIN Y SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGNICOS

I.- Introduccin

A) Combustin

En general, los compuestos inorgnicos no presentan combustin, slo colorean la llama, sobre
todo si se trata de elementos de transicin (los ltimos electrones estn en los orbitales d
110
), los
cuales emiten espectros caractersticos para cada uno de ellos, pero su apariencia fsica permanece
prcticamente inalterada.
A continuacin se presentar una tabla con los espectros ms representativos de algunas sales.

Sales Color de la Llama
Litio Carmes
Sodio Amarillo-Anaranjado (muy intenso)
Potasio Anaranjado
Calcio Rojo ladrillo
Cobre Azul verdoso
Mercurio Violeta intenso

Los compuestos orgnicos tienen una propiedad comn que los distingue de otras sustancias,
todos ellos presentan combustin. La combustin puede ser completa (producen al arder dixido de
carbono, agua y desprenden energa en forma de calor) o incompleta (producen al arder monxido de
carbono, carbono, agua y energa en forma de calor).

Combustin Completa:
Compuestos Orgnicos + O
2
CO
2
+ H
2
O + calor

Combustin Incompleta:
Compuestos Orgnicos + O
2
CO + C + H
2
O + calor

Se puede obtener una valiosa informacin al observar cuando estos compuestos se queman.

Color de la llama: el color de la llama que da una sustancia determinada es caracterstico. En la
siguiente tabla se resume el tipo de combustin originada por algunos compuestos orgnicos.

Tipo de Compuesto Observacin Ejemplo
Compuestos aromticos; compuestos
insaturados o alifticos de alta Masa
Molar
Llama Anaranjada Tolueno
Compuestos alifticos de baja Masa
Molar
Llama Amarilla Hexano
Compuestos con oxgeno Llama clara azulosa Etanol
Compuestos halogenados Llama humeante Yoduro de metilo
Compuestos polihalogenados No combustionan si son colocados
directamente sobre la llama
Cloroformo
Hidratos de Carbono y Protenas Olor caracterstico Sacarosa

Naturaleza de la combustin: la naturaleza de la combustin puede ser: instantnea, lenta o
explosiva. Una combustin rpida o instantnea indica un alto contenido de hidrgeno y una
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combustin explosiva indica la presencia de grupos oxidantes y reductores, es decir, estn presentes
en la molcula grupos nitro (NO
2
)

Naturaleza del residuo: la naturaleza del residuo, si se presenta despus de la combustin tambin
nos aporta informacin.

i. Si el residuo se infla (formacin de un globo) indica la presencia de un hidrato de carbono.
ii. Si el residuo es inicialmente negro y desaparece por un posterior calentamiento a altas
temperaturas (recombustin), entonces el residuo es carbono.
iii. Si el residuo es inicialmente negro, pero cambia a caf o gris indica la presencia de un xido o
un metal pesado acompaando al compuesto orgnico.

B) Solubilidad

Es indudable que las propiedades fsicas (el estado fsico, viscosidad, conductividad trmica y
elctrica, solubilidad, etc.) de los diversos tipos de sustancia es consecuencia de su estructura.

La experiencia indica que son numerosos los procesos qumicos que tienen lugar en solucin.
Incluso las reacciones bioqumicas de gran importancia tienen lugar en solucin, siendo el agua el
disolvente por excelencia.

Una solucin es un sistema homogneo, constituido por dos o ms componentes. Se entender
por un sistema homogneo, aquel en que las propiedades y la composicin son idnticas en todo el
sistema. Como esta definicin no restringe en modo alguno la naturaleza de las sustancias requeridas, se
pueden considerar seis tipos fundamentales de solucin, dependiendo del estado (slido, lquido,
gaseoso) de los componentes de la disolucin (tabla N1). Siendo, las soluciones ms interesantes las
slido-lquido y lquido-lquido.

Tabla N1: Tipos de soluciones

Componente 1 Componente 2 Ejemplo
Gas Gas Aire
Gas Lquido Agua mineral
Gas Slido H
2
en paladio
Lquido Lquido Etanol en agua
Slido Lquido Suero fisiolgico
Slido Slido Soldadura (Estao-plomo)

Hay tres factores bsicos que afectan la solubilidad, y estos son:
La presin
La temperatura
La naturaleza del soluto y del solvente.

La Ley de Henry establece que la solubilidad de los gases en lquidos aumenta a medida que se
incrementa la presin a temperatura constante. Del mismo modo, al aumentar la temperatura y
mantener la presin constante la solubilidad de un gas disminuye.

Las soluciones lquido-lquido y slido-lquido no se ven afectadas por la presin, sin embargo, la
temperatura es un factor relevante en estas soluciones, debido a que si la reaccin es endotrmica la
solubilidad aumenta al ascender la temperatura, en caso contrario, cuando el proceso es exotrmico la
solubilidad disminuye al ascender la temperatura.
Conocer la naturaleza qumica del soluto y del solvente es fundamental, pues le permite predecir
la solubilidad de una sustancia. Cuando la naturaleza del soluto y del solvente es de polaridad similar
(sus estructuras son semejantes), se dice que las sustancias son solubles, en caso contrario son
insolubles. Por ejemplo, etanol y agua son completamente solubles en toda proporcin (miscibles), ambos
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son polares; benceno y agua son insolubles en toda proporcin (inmiscibles), el benceno es apolar y el
agua es polar.
Para conocer la polaridad de un compuesto se prueba su solubilidad en diferentes solventes tales
como agua (polar), acetona (polaridad intermedia) y ter de petrleo (apolar). Una vez establecido su
grado de solubilidad, mediante la regla lo semejante disuelve lo semejante se puede a travs de la
siguiente tabla obtener la polaridad de una determinada sustancia.

Compuesto Solubilidad
en agua
(polar)
Solubilidad
en acetona
(polaridad intermedia)
Solubilidad
en ter de petrleo
(apolar)
Polaridad
del compuesto
A Soluble Insoluble Insoluble Polar
B Insoluble Insoluble Soluble Apolar
C Soluble Soluble Insoluble Medianamente polar
D Insoluble Soluble Soluble Medianamente apolar
E Soluble Soluble Soluble Intermedia
F Insoluble Insoluble Insoluble Indeterminada

Algunas reglas para la solubilidad de compuestos orgnicos en agua.

1. La presencia de ms de una unidad polar en un compuesto incrementa su solubilidad.
2. Los compuestos orgnicos con cadenas ramificadas tienen mayor solubilidad que su contra parte de
cadena lineal.
3. Cualquier grupo funcional capaz de formar puente de hidrgeno con el agua, si constituye la
interaccin intermolecular predominante del sistema, tiende a ser soluble en agua.
4. La presencia de cloro, aunque le da un carcter levemente polar al enlace C-Cl, no le otorga
solubilidad en agua al compuesto. As, compuestos como el diclorometano (CH
2
Cl
2
), cloroformo
(CHCl
3
) y tetracloruro de carbono (CCl
4
) son solventes apolares tpicos para la extraccin de
compuestos orgnicos.

II.- Objetivos

Diferenciar un compuesto inorgnico de un compuesto orgnico utilizando el proceso de combustin.
Determinar la solubilidad de diversos compuestos orgnicos.
Conocer y observar algunos factores que influyen en la solubilidad de slido-lquido y lquido-lquido.
Identificar una Muestra Problema a travs de mtodos fsicos (solubilidad) y qumicos
(combustin).

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III.- Parte Experimental.

A) Combustin de slidos

a) Tome una pequea cantidad de las siguientes muestras slidas: sulfato de bario, cido saliclico y
glucosa. Utilice la esptula de combustin.
b) Caliente sobre el mechero, usando la llama oxidante, de tal manera que la llama no est en contacto
directo con la muestra slida. TRABAJE BAJO CAMPANA.
c) Enfre y limpie con una virutilla la esptula antes de utilizarla con otra muestra, repitiendo cada vez
el mismo procedimiento.
d) Registre sus observaciones en la siguiente tabla.

Muestra
Slida
Color de la
Llama
Naturaleza de la
Combustin
Naturaleza del
Residuo
Sulfato de bario

Observacin:

Conclusin:

Observacin:

Conclusin:
Observacin:

Conclusin:
cido saliclico

Observacin:

Conclusin:

Observacin:

Conclusin:
Observacin:

Conclusin:
Glucosa

Observacin:

Conclusin:

Observacin:

Conclusin:
Observacin:

Conclusin:

B) Solubilidad

1.- Solubilidad slido-lquido

a) Coloque en un tubo de ensayo limpio y seco, una puntita de esptula de los siguientes slidos:
Tubo 1: naftaleno
Tubo 2: glucosa
Tubo 3: cido saliclico
b) Agregue a cada tubo 3,0 mL de agua destilada, agite y observe.
c) Repita el procedimiento con los siguientes solventes: acetona y ter de petrleo.
d) Solo si el solvente es agua y la muestra fue insoluble a temperatura ambiente, entibie los tubos
en un bao de agua a ebullicin por tres minutos, agite con precaucin y observe.
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e) Registre todas sus observaciones en la siguiente tabla.

Muestra Slida
(1 puntita de
esptula)
Agua dest.
(3,0 mL)
(T amb.)
Agua dest.
(bao a
ebullicin)
Acetona
(3,0 mL)
(T amb.)
ter de Petrleo
(3,0 mL)
(T amb.)
Polaridad de
la muestra
naftaleno

glucosa

cido saliclico

2.- Solubilidad lquido-lquido

a) Coloque en un tubo de ensayo limpio y seco, 0,5 mL de cada uno de los siguientes lquidos:
Tubo 1: 1-butanol
Tubo 2: 2-propanona
Tubo 3: hexano
d) Registre todas sus observaciones en la siguiente tabla.

Muestra Liquida
(0,5 mL)
Agua dest.
(3,0 mL)
(T amb.)
Acetona
(3,0 mL)
(T amb.)
ter de Petrleo
(3,0 mL)
(T amb.)
Polaridad de la
muestra
1-butanol

2-propanona

hexano

C) Muestra Problema

Pida a su profesor una Muestra Problema y, a travs de las reacciones que usted aprendi en
este laboratorio, determine la naturaleza fsica y qumica de su muestra.
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LABORATORIO N2

PROPIEDADES FSICAS Y QUMICA DE HIDROCARBUROS Y
ALCOHOLES

I.- Introduccin

A) Hidrocarburos

Los hidrocarburos son compuestos orgnicos cuyas estructuras moleculares estn constituidas
exclusivamente por carbono e hidrgeno.
El petrleo y los gases naturales constituyen la principal fuente de hidrocarburos. El metano
(CH
4
), que es el hidrocarburo ms simple, se encuentra en las minas de carbn de piedra, en pantanos y
pozos de petrleo, y combinado con el aire constituye una peligrosa mezcla explosiva llamada gas Gris
de las minas de carbn.

Desde el punto de vista de su estructura, los hidrocarburos pueden clasificarse en tres grandes
categoras:

1) Hidrocarburos alifticos

Conocidos como hidrocarburos acclicos, estn formados por cadenas de tomos de carbono
abiertas. Las cadenas de tomos de carbono que se forman pueden ser lineales o ramificadas, dando
origen a:

* Hidrocarburo aliftico lineal: Butano CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
3
(C
4
H
10
)

* Hidrocarburo aliftico ramificado: 2-metilpropano CH
3
-CH-CH
3
(C
4
H
10
)

CH
3

2) Hidrocarburos cclicos

Estn formados de tomos de carbono encadenados, dando origen a uno o varios anillos, ejemplo:

Hidrocarburo cclico no ramificado:
(C
4
H
8
)

Ciclobutano

Hidrocarburo cclico ramificado:
CH
3
(C
5
H
10
)

Metilciclobutano

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3) Hidrocarburos aromticos

Estos compuestos llevan los carbonos unidos en forma de cadenas cerradas, en general, son
anillos de seis miembros en los cuales se alternan enlaces simples y dobles.

(C
6
H
6
) (C
6
H
5
CH
3
)
CH
3

Benceno Tolueno (metilbenceno)

La unin entre tomos de carbono puede hacerse mediante enlaces simples, dobles o triples, de
esta manera podemos encontrar:

Hidrocarburos saturados: compuestos en los cuales el tomo de carbono slo presenta hibridacin
sp
3
y, por lo tanto, enlaces covalentes simples.

Hidrocarburos insaturados: compuestos en los cuales, a lo menos, dos tomos de carbono presentan:

i) hibridacin sp
2
y, por lo tanto, enlaces covalentes dobles.
ii) hibridacin sp y, por lo tanto, enlaces covalentes triples.

Los alcanos y cicloalcanos son hidrocarburos saturados que poseen slo enlaces simples, en los
cuales cada tomo de carbono est unido a cuatro tomos. Son relativamente estables frente a
reacciones qumicas y por ello, en general, se utilizan en el laboratorio como disolventes inertes.

Los alquenos y cicloalquenos son hidrocarburos insaturados que poseen uno o varios dobles
enlaces carbono-carbono. Son reactivos importantes en el laboratorio y en la industria, debido a que no
contienen el nmero mximo de tomos que cada carbono es capaz de acomodar.

Los alquinos son hidrocarburos insaturados que poseen uno o varios triples enlaces carbono-
carbono. A menudo se les denomina acetilenos y sufren reacciones de adicin similares a la de los
alquenos.

Los aromticos son hidrocarburos insaturados y la mayora de ellos se hallan emparentados al
benceno, naftaleno y antraceno. Presentan propiedades fsicas y qumicas diferentes a los otros
hidrocarburos insaturados.

Los hidrocarburos son compuestos altamente combustibles, propiedad muy utilizada en la
industria, como por ejemplo:

Metano (CH
4
), principal componente del gas natural, el cual en presencia de oxgeno
combustiona dando una llama limpia y calorfica.
Propano (C
3
H
8
) y Butano (C
4
H
10
), son buenos combustibles y se utilizan en mezcla como gas
licuado.

Los hidrocarburos alifticos y cclicos de masa molar similar, presentan propiedades fsicas y
qumicas semejantes. El estado fsico de los hidrocarburos est ntimamente relacionado con su masa
molar. Los compuestos de baja masa molar son gases y lquidos, mientras que los de alta masa molar son
slidos. Por otra parte son sustancias apolares, insolubles en agua y con densidades menores a 1,0 g/mL.
Debido a la reactividad que presentan los hidrocarburos insaturados, estos son fciles de
detectar a travs de reacciones qumicas simples, pudiendo diferenciarlos de los hidrocarburos
saturados y los hidrocarburos aromticos, los cuales no reaccionan.

1) Reaccin de Baeyer (reaccin redox)
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Se ocupa una solucin acuosa de permanganato de potasio al 1 % p/v. Este ensayo detecta la
presencia de insaturaciones (doble enlace). Cuando la reaccin es positiva se observa la aparicin de un
precipitado caf. Para la reaccin negativa no se observa cambio.

C C MnO
4
-
C C
OH OH
MnO
2
+ +

prpura pp. caf

2) Reaccin de Bromo (reaccin de adicin)

Se ocupa una solucin de bromo en tetracloruro de carbono o diclorometano al 2 % p/v. Se
utiliza para verificar la presencia de insaturaciones en compuestos orgnicos, debido a que es el ms
especfico de las reacciones qumicas simples que permiten el reconocimiento de un doble o triple
enlace. En una reaccin positiva se observa la desaparicin del color caf-rojizo del reactivo (Br
2
),
pasando a incoloro y cuando la reaccin es negativa no se observa cambio.

C C C C Br
2
Br
Br
CCl
4
o
CH
2
Cl
2
+

caf-rojizo incoloro

B) Alcoholes

Los alcoholes son compuestos orgnicos que se pueden considerar como derivados del agua por
sustitucin de un tomo de hidrgeno por una cadena alqulica. El grupo funcional -OH de los alcoholes
se llama grupo hidroxi o hidroxilo, pero no es un ion hidrxido, porque a diferencia de los hidrxidos
metlicos, como el KOH o el NaOH, el enlace entre el tomo de oxgeno y el carbono (del alcohol) es del
tipo covalente.

Muchos alcoholes se emplean en el laboratorio, medicina clnica y la industria. El metanol
(CH
3
OH), tambin llamado alcohol metlico o espritu de la madera, es el ms simple de los alcoholes,
siendo tambin muy txico al ingerirlo llegando a producir ceguera y en casos extremos la muerte, es
ampliamente utilizado en la industria como disolvente. El etanol (CH
3
CH
2
OH), alcohol etlico o espritu
del vino se conoce y ha sido utilizado desde la antigedad, se encuentra en las bebidas alcohlicas y es
un hipntico o droga inductora del sueo. Finalmente, est el alcohol isoproplico ((CH
3
)
2
CHOH) se
utiliza bastante como antisptico, por sus propiedades antibacterianas, tambin es usado para disminuir
la temperatura del cuerpo en los estados febriles y como base de perfumes, lociones y otros
cosmticos.

De acuerdo al nmero de tomos de carbono enlazados al carbono que est unido al grupo
hidroxilo, los alcoholes se clasifican en:

1) Alcoholes primarios: son aquellos en que el carbono unido al grupo hidroxilo presenta un carbono
vecino. Ejemplo:
CH
3
CH
2
OH
Etanol (C
2
H
5
OH)
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2) Alcoholes secundarios: son aquellos en que el carbono unido al grupo hidroxilo presenta dos carbonos
vecinos. Ejemplo:

CH
3
CH CH
3
OH

2-propanol (C
3
H
7
OH)

3) Alcoholes terciarios: son aquellos en que el carbono unido al grupo hidroxilo presenta tres carbonos
vecinos. Ejemplo:

CH
3
CH
3
OH
C
CH
3

2-metil-2-propanol (C
4
H
9
OH)

4) Alcoholes aromticos o fenoles: son aquellos en que el carbono unido al grupo hidroxilo corresponde
al carbono de un anillo aromtico. Ejemplo:

OH
OH
OH

hidroxibenceno: C
6
H
5
OH 1,3-dihidroxibenceno: C
6
H
4
(OH)
2

o fenol o metahidroxifenol o resorcinol

Todos los alcoholes presentan en su estructura dos zonas bien definidas: la parte hidrofbica
que corresponde a la cadena hidrocarbonada representada por la letra R y la parte hidroflica
representada por el grupo hidroxilo (-OH), que le otorga la polaridad a la molcula.

-

+

R O H

Los alcoholes presentan interacciones del tipo puentes de hidrgeno entre s, por lo que los
puntos de fusin y de ebullicin son mayores que los hidrocarburos de peso molecular comparable, y al
igual que estos ltimos su punto de ebullicin tambin aumenta al aumentar su peso molecular.

Todos los alcoholes son incoloros y lquidos, pero a partir de molculas con cinco tomos de
carbono su densidad aumenta progresivamente a medida que aumenta su cadena hidrocarbonada,
adquiriendo una consistencia aceitosa para finalizar como un slido.

El grupo funcional -OH de los alcoholes es polar, por lo que son solubles en agua, que tambin es
un compuesto polar, pero al aumentar la longitud de la cadena hidrocarbonada, es decir, superando los
cuatro tomos de carbono en la cadena, las propiedades hidroflicas se ven disminuidas siendo
favorecida la zona hidrofbica con lo que disminuye la solubilidad en agua.
La ramificacin y el incremento de grupos hidroxilos en la molcula favorece la zona
hidroflica aumentando la solubilidad en agua.

Con respecto a la reactividad de los alcoholes, estos combustionan con facilidad al contacto de
la llama, la mayor parte se oxida con facilidad y experimentan reacciones de eliminacin para formar
alquenos (reaccin de reduccin).

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Para reconocer los diferentes tipos de alcoholes existen varios ensayos, siendo los ms
utilizados, los que a continuacin se sealan:

1) Reaccin de Berg (reaccin de sustitucin)

Se ocupa una solucin acuosa de cloruro de hierro (III), FeCl
3
al 2,5 % p/v. Se utiliza para
verificar la presencia de un alcohol aromtico o grupo fenlico en compuestos orgnicos. En una reaccin
positiva se observa un cambio de color en la solucin pasando de amarillo a morado, cuando la reaccin es
negativa no se observa cambios en el color de la solucin.

Fe
+3
6H
+
Fe
OH
O
6
+
+
6

amarillo morado

2) Reaccin de Lucas (reaccin de sustitucin)

Consiste en una solucin de cloruro de cinc (ZnCl
2
) en cido clorhdrico concentrado. Se utiliza
para distinguir entre alcoholes primarios, secundarios y terciarios, monofuncionales que tengan menos
de seis tomos de carbono. Este test est basado en la velocidad de formacin del cloruro de alquilo. De
acuerdo a esto pueden esperarse los siguientes resultados:

a) Los alcoholes terciarios reaccionan inmediatamente (a temperatura ambiente).
b) Los alcoholes secundarios reaccionan entre los dos y los diez minutos al calentarlos.
c) Los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente al calentarlos, es decir, por sobre las 24 horas,
por lo tanto, para efectos de laboratorio se considerar como que No Hay Reaccin (NHR).

Cuando la reaccin es positiva, se observa la aparicin de una suspencin blanca que corresponde
al cloruro de alquilo que se forma, el cual es insoluble en la mezcla de reaccin. Para la reaccin negativa
no se observa cambio.

2 R-OH + ZnCl
2
Zn(OH)
2
+ 2 R-Cl

suspensin blanca

3) Reaccin de Jones (reaccin redox)

Consiste en una solucin de cida de dicromato de potasio. Este ensayo se basa en la capacidad
de los alcoholes primarios y secundarios para ser oxidados por el cido crmico, distinguindose de los
alcoholes terciarios que no se oxidan. Cuando la reaccin es positiva se observa un cambio de color del
reactivo, pasando de naranjo oscuro a verde (cualquier tono verde es vlido). Para la reaccin negativa
no hay cambio de color del reactivo.

O
3 R-CH
2
-OH + Cr
2
O
7
-2
+ 8 H
+
Cr
+3
+ 3 R-C-H + 7 H
2
O
Alcohol Naranjo Verde Aldehdo
Primario oscuro

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3 R
2
-CH-OH + Cr
2
O
7
-2
+ 8 H
+
Cr
+3
+ 3 R-C-R + 7 H
2
O
Alcohol Naranjo Verde Cetona
Secundario oscuro

Nota: Para los alcoholes primarios existe la posibilidad de que la oxidacin sea tan completa que se
obtenga la formacin de un cido carboxlico: R-C-OH.
O

II.- Objetivos

Observar las propiedades fsicas de los hidrocarburos.
Observar las propiedades qumicas de los hidrocarburos.
Identificar a travs de reacciones sencillas la presencia de:
Enlaces simples
Enlaces dobles

Reconocer propiedades fsicas de los alcoholes.
Reconocer propiedades qumicas de los alcoholes.
Alcoholes primarios.
Alcoholes secundarios.
Alcoholes terciarios.
Alcoholes aromticos.

Identificar una Muestra problema, sealando las caractersticas fsicas y qumicas que sta
presenta.

III.- Parte Experimental

Hidrocarburos

1.- Propiedades Fsicas: Solubilidad

a) Coloque en un tubo de ensayo limpio y seco, 0,5 mL de cada uno de los siguientes hidrocarburos:
Tubo 1: hexano
Tubo 2: ciclohexeno

Hidrocarburo
(0,5 mL)
Agua dest.
(3,0 mL)
Acetona
(3,0 mL)
ter de Petrleo
(3,0 mL)
Polaridad de la
muestra
hexano

ciclohexeno

O
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2.- Propiedades Qumicas: Reconocimientos

a) Reaccin con el Reactivo de Baeyer: En distintos tubos de ensayo ponga 0,5 mL de cada una de las
sustancias a ensayar, a continuacin agregue 5 gotas del reactivo, agite y observe.

Registre todas sus observaciones en la siguiente tabla.

Hidrocarburo
(0,5 mL)
Baeyer
(5 gotas)
Tipo de compuesto
hexano

ciclohexeno

Alcoholes


a) Coloque en un tubo de ensayo limpio y seco, 0,5 mL de cada uno de los siguientes alcoholes:
Tubo 1: etanol
Tubo 2: 2-butanol
Tubo 3: 2-metil-2-propanol
Tubo 4: fenol

Alcohol
(0,5 mL)
Agua dest.
(3,0 mL)
Acetona
(3,0 mL)
ter de Petrleo
(3,0 mL)
Polaridad de la
muestra
etanol

2-butanol

2-metil-2-propanol

fenol
(1 puntita de esptula)


a) Reaccin con el Reactivo de Berg: En distintos tubos de ensayo, bien rotulados, coloque 0,5 mL (10
mg si es slido) de cada compuesto, agregue cuidadosamente 5 gotas de reactivo de Berg, agite y
observe.

b) Reaccin con el Reactivo de Lucas: En distintos tubos de ensayo coloque 0,5 mL de cada una de las
sustancias a ensayar, a continuacin agregue 1,5 mL de reactivo de Lucas, agite y observe. Las
cantidades, tanto de alcohol y Reactivo de Lucas, deben ser exactas. Caliente los tubos si no
observa reaccin inmediata.

c) Reaccin con el Reactivo de Jones: En distintos tubos de ensayo, bien rotulados, coloque 0,5 mL de
cada compuesto, agregue 2 gotas de reactivo de Jones, agite con cuidado y observe.

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Alcohol
(0,5 mL)
Berg
(5 gotas)
Lucas
(1,5 mL)
Caliente si es necesario.
Mximo 10 min.
Jones
(2 gotas)
Tipo de
compuesto
etanol

2-butanol

2-metil-2-propanol

fenol
(Disuelva 1 puntita de
esptula en 0,5 mL de agua
dest.)

3.- Muestra Problema


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LABORATORIO N3

PROPIEDADES FSICAS Y QUMICAS DE ALDEHDOS Y CETONAS

I.- Introduccin

Los aldehdos y las cetonas son compuestos orgnicos que contienen un grupo carbonilo en su
estructura molecular. El tomo de carbono presenta hibridacin sp
2
estando unido a un oxgeno
mediante un enlace doble (uno sigma () y otro pi ()). Este grupo es polar, porque los electrones que
forman el enlace sigma, y especialmente los que constituyen el enlace pi, estn desplazados hacia el
tomo de oxgeno, que es ms electronegativo, este desequilibrio de densidad electrnica resultante
conduce a un dipolo permanente.

-

C
O
: :

+

Los aldehdos tienen un grupo alquilo (R) y un tomo de hidrgeno unidos al carbonilo, en cambio,
las cetonas contienen dos grupos alquilos unidos al grupo carbonilo.

C
O
: :
R H R
C
O
: :
R

Aldehdo Cetona
R-CHO R-CO-R

Debido a la equivalencia que presentan las estructuras de estas molculas, la qumica de estos
compuestos es similar, siendo los aldehdos ms reactivos que las cetonas.

Aldehdos y cetonas han sido aislados de animales y plantas, encontrndose muchas importantes
aplicaciones en la industria y medicina principalmente. Por ejemplo, el metanal o formaldehdo, es el
aldehdo ms simple que se conoce y desde el punto de vista industrial es muy importante para la
sntesis de otros compuestos orgnicos. En medicina es muy utilizado en solucin acuosa al 37 % v/v,
llamada formalina que se combina con determinadas protenas de los tejidos, endurecindolos y
hacindolos insolubles en agua, es por esto, que es usada para la conservacin de especmenes biolgicos.
La cetona industrial ms importante es la 2-propanona o acetona, que es un lquido incoloro el cual se
utiliza como solvente de resinas, plsticos y barnices. La 2-propanona es producida en nuestro
organismo, como un subproducto del metabolismo de las grasas, en una concentracin menor que 1,0 mg
por 100 mL de sangre. Sin embargo, en caso de la Diabetes mellitus, la 2-propanona se produce en
cantidades mayores apareciendo en la orina y en casos ms graves se puede incluso detectar en el
aliento.

Los aldehdos y cetonas presentan interacciones moleculares del tipo dipolo-dipolo entre s,
asociadas a la polaridad del grupo carbonilo. Estas interacciones hacen que el punto de fusin y
ebullicin de estos compuestos sean superiores a los de los hidrocarburos de peso molecular
comparable. Al no ser posibles las interacciones del tipo puentes de hidrgeno entre las molculas, los
puntos de fusin y ebullicin son mucho ms bajos que los de los alcoholes correspondientes. Sin
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embargo, los aldehdos y cetonas pueden formar puentes de hidrgeno con el agua. Por ello, los
primeros miembros de la serie son muy solubles en agua, pero a medida que aumenta la cadena
hidrocarbonada la solubilidad en agua decrece progresivamente hasta ser insoluble.

Para reconocer aldehdos y cetonas, es necesario en primer lugar determinar la presencia del
grupo carbonilo, para lo cual existe una serie de ensayos simples basados en la capacidad de oxidacin
de estos compuestos. Luego, aprovechando que los aldehdos son ms reactivos que las cetonas se han
desarrollado varios test simples para su identificacin.

1) Reaccin de Bradys

Consiste en una solucin cida de 2,4-dinitrofenilhidrazina. Reconoce en general a los
compuestos orgnicos que presentan un grupo carbonilo. La reaccin positiva con la 2,4-
dinitrofenilhidrazina da origen a un precipitado amarillo o naranjo en la solucin, que corresponde a la
formacin de la 2,4-dinitrofenilhidrazona.

C
O
R R
H
2
O +
+
NH-NH
2
NO
2
NO
2
NH-N=C
R
R
NO
2
NO
2

2,4-dinitrofenilhidrazina 2,4-dinitrofenilhidrazona
pp. Naranjo o pp. Amarillo

2) Reaccin de Tollens

Consiste en una solucin alcalina de nitrato de plata. Este es un agente oxidante suave, y
reacciona solo con aldehdos. Cuando la reaccin es positiva se observa la aparicin de un espejo de plata
o un precipitado negro, producido por la reduccin de los iones Ag
+
a Ag
0
. Para la reaccin negativa no se
observan cambios.

R-CHO + 2 [Ag(NH
3
)
2
]OH R-COOH + 4 NH
3
+ H
2
O + 2 Ag

espejo
de plata

3) Reaccin de Fehling

Consiste en una solucin alcalina de sulfato de cobre. Es un agente oxidante inferior al reactivo
de Tollens, por lo que es necesario calentar un par de minutos en un bao de agua hirviendo para obtener
respuesta positiva. Por esta misma razn no reconoce aldehdos aromticos solamente reconoce
aldehdos alifticos. Cuando la reaccin es positiva se observa la aparicin de un precipitado rojo que
corresponde al xido cuproso (Cu
2
O). Segn la concentracin del aldehdo y la rapidez del calentamiento
el color del precipitado puede variar desde rojo ladrillo hasta amarillo. Cuando la reaccin es negativa no
se observan cambios.

Complejo
Tartrato
R-CHO + 2Cu
+2
+ 5OH
-
R-COO
-
+ 3 H
2
O + Cu
2
O
solucin Azul
pp. rojo

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4) Reaccin de Benedict

Consiste de una solucin alcalina de sulfato de cobre. Es un agente oxidante de iguales
caractersticas que el reactivo de Fehling, por lo que acta de la misma forma reconociendo aldehdos
alifticos hasta 3 tomos de carbono. Cuando la reaccin es positiva se observa la aparicin de un
precipitado que puede variar desde rojo ladrillo hasta amarillo.

Complejo
Citrato
R-CHO + 2Cu
+2
+ 5 OH
-
R-COOH + Cu
2
O
solucin Azul
pp. Rojo

II.- Objetivos

Reconocer propiedades fsicas de los aldehdos y cetonas.
Reconocer propiedades qumicas de los aldehdos y cetonas.

Grupo carbonilo.
Aldehdos alifticos
Aldehdos aromticos

presenta.



a) Coloque en un tubo de ensayo limpio y seco, 15 gotas de cada uno de los siguientes aldehdos y
cetonas:
Tubo 1: 2-propanona
Tubo 2: butanal
Tubo 3: 4-metil-2-pentanona
Tubo 4: benzaldehdo

Aldehdo o cetona
(15 gotas)
Agua dest.
(3,0 mL)
Acetona
(3,0 mL)
ter de Petrleo
(3,0 mL)
Polaridad de la
muestra
2-propanona

butanal

4-metil-2-pentanona

benzaldehdo

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18

a) Reaccin con el Reactivo de Bradys: En distintos tubos de ensayo, bien rotulados, coloque 2,0 mL
del reactivo de Bradys, agregue cuidadosamente 15 gotas de cada compuesto a ensayar, agite y
observe.

b) Reaccin con el Reactivo de Tollens: En distintos tubos de ensayo coloque 2,0 mL del reactivo de
Tollens, a continuacin agregue 15 gotas del compuesto a ensayar girando cuidadosamente el tubo de
ensayo (no lo agite). Luego de 10 a 15 minutos observe los tubos de ensayo.

c) Reaccin con el Reactivo de Fehling: En distintos tubos de ensayo, bien rotulados, coloque 2,0 mL
del reactivo de Fehling (mezcle volmenes iguales de Fehling A y Fehling B), a continuacin en el tubo
de ensayo correspondiente agregue 15 gotas de la muestra a ensayar, agite, coloque por 5 minutos en
un bao de agua caliente y observe.

d) Reaccin con el Reactivo de Benedict: En distintos tubos de ensayo, bien rotulados, coloque 2,0 mL
del reactivo de Benedict, a continuacin en el tubo de ensayo correspondiente agregue 15 gotas de la
muestra a ensayar, agite, coloque por 5 minutos en un bao de agua caliente y observe.


Aldehdo o
cetona
(15 gotas)
Bradys
(2,0 mL)
Tollens
(2,0 mL)
NO AGITE
Fehling
(Mezclar 1 mL Fehling
A + 1 mL Fehling B)
Calentar por 5 min.
Benedict
(2,0 mL)
Calentar por 5 min.
Tipo de
compuesto
2-propanona

butanal

4-metil-2-
pentanona

benzaldehdo



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19

LABORATORIO N4

PROPIEDADES FSICAS Y QUMICAS DE LOS HIDRATOS DE
CARBONO

I.- Introduccin

Los hidratos de carbono se conocen comnmente como azcares o sacridos por su sabor dulce.
Qumicamente, se trata de aldehdos o cetonas polihidroxilados, cuya frmula emprica general puede
expresarse como (CH
2
O)
n
. Por ejemplo, cuando n=6 la frmula molecular es C
6
H
12
O
6
.

Los hidratos de carbono, constituyen uno de los grupos ms importantes de sustancias orgnicas
de origen natural. Figuran entre los compuestos ms abundantes de plantas y animales, en los que
desempean variadas funciones:

i) constituyen una fuente importante de energa.
ii) forman parte de los tejidos de sostn de las plantas y de algunos animales, por ejemplo la
madera, el almidn, el algodn, el esqueleto estructural de los cidos nucleicos ARN y ADN, el
azcar de mesa, etc.

Existen varios conceptos que permiten clasificar a los hidratos de carbono. Una clasificacin
clsica se basa en el nmero de unidades simples de azcares que lleva una molcula, as tenemos:

Monosacridos: son los hidratos de carbono que no pueden hidrolizarse para dar molculas ms
pequeas, es decir, no se encuentran enlazados a otros hidratos de carbono y por lo tanto, son los
azcares ms simples.

CHO
CH
2
OH
H
H
H
H
OH
OH
OH
HO
CH
2
OH
H
H
H
OH
OH
HO
CH
2
OH
O
Glucosa Fructosa

Oligosacridos: Uno de los oligosacridos ms importantes son los disacridos, debido a su abundancia
en la naturaleza. Los oligosacridos son aquellos hidratos de carbono que por hidrlisis dan como
resultado entre 2 a 10 unidades simples de azcares o monosacridos. Los monosacridos se encuentran
unidos por un enlace glicosdico, es decir, un puente de oxgeno.

HO
OH
OH
CH
2
OH
O
Sacarosa
O
HOCH
2
OH
HO
CH
2
OH
O
Maltosa
O
CH
2
OH
HO
OH
OH
O
(H,OH)
CH
2
OH
OH
OH
O

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20

Polisacridos: Son hidratos de carbono que por hidrlisis se obtienen como producto ms de 10
unidades de monosacridos.

O
CH
2
OH
CH
2
OH
OH
OH
HO
HO
O
O
n
Amilosa

Los monosacridos pueden clasificarse segn el nmero de tomos de carbono que contenga en:

* Triosas: son aquellos hidratos de carbono que poseen 3 tomos de carbono.
* Tetrosas: son aquellos hidratos de carbono que poseen 4 tomos de carbono.
* Pentosas: son aquellos hidratos de carbono que poseen 5 tomos de carbono.
* Hexosas: son aquellos hidratos de carbono que poseen 6 tomos de carbono.

Adems si los monosacridos contienen un grupo funcional aldehdo, se conocen como aldosas y
si contienen un grupo funcional cetnico se conocen como cetosas. As un monosacrido puede, tomar
cualquiera de los siguientes nombres: aldopentosa, aldohexosa, cetopentosas, cetohexosa, etc.

CH
2
OH
H
H
H
OH
OH
HO
CH
2
OH
O
CHO
CH
2
OH
H
H
H
H
OH
OH
OH
HO
Aldohexosa Cetohexosa

La D-glucosa, es el monosacrido ms importante, se llama en ocasiones azcar sanguneo
(porque se encuentra en la sangre y en otros fluidos corporales) o azcar de uva, porque se encuentra
presente en esta fruta. Es el componente principal de muchos oligosacridos y polisacridos.

El monosacrido D-fructosa, es fcilmente convertida a D-glucosa en el cuerpo, es un
compuesto de sabor ms dulce entre todas las azcares. Se encuentra en las frutas y en la miel, as
como en la sacarosa.

La sacarosa, el azcar de mesa, es un disacrido compuesto de D-glucosa y D-fructosa, se
obtiene de la remolacha y de la caa de azcar, siendo uno de los principales productos orgnicos
industriales.

La lactosa, es el azcar de la leche, es un disacrido compuesto de D-galactosa y D-glucosa, es
utilizado en alimentos infantiles y en la leche malteada.

La celulosa es el compuesto orgnico ms abundante de la tierra. Las hojas secas contienen 10 a
20 % de celulosa, la madera un 50% y el algodn un 90%. La celulosa es un polisacrido de hasta 14000
unidades de D-glucosa, que se agrupan en haces torcionados, a modo de lazos, sujetos por puentes de
hidrgeno.
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21
El almidn es el segundo polisacrido ms abundante, est constituido por unidades de D-
glucosa, al ser triturado y tratado con agua caliente, se divide en dos fracciones principales segn su
solubilidad : amilosa (soluble), que constituye el 20% y la amilopectina (insoluble) que forma el 80%
restante.

El glucgeno es un polisacrido utilizado como reserva de glucosa, sobre todo en el hgado y en
los msculos de los mamferos.

Los monosacridos y disacridos son slidos o lquidos con aspecto de jarabe, de sabor dulce,
son solubles en agua e insolubles solventes no polares o apolares. Los polisacridos poseen propiedades
similares, pero generalmente son insolubles en agua debido a su alto peso molecular.

La qumica de estos compuestos esta relacionada directamente con los grupos carbonilos e
hidroxilos presentes en estas molculas. Pudiendo ocurrir reacciones intramoleculares como
intermoleculares. En solucin acuosa, el grupo carbonilo en el carbono uno y los grupos hidroxilos en los
carbonos cuatro y cinco de los monosacridos reaccionan en forma intramolecular para dar hemiacetales
o hemicetales cclicos, que justifica muchas propiedades interesantes de estos compuestos. La forma
hemiacetlica o hemicetlica con anillo de 5 miembros se llama furanosa, por analoga con el furano. De
modo similar, la forma hemiacetlica o hemicetlica de seis miembros se denomina piranosa, por analoga
con el pirano.

O
Pirano
O
Furanosa Furano
Piranosa
O
O

Ejemplos:
Fructosa
Glucosa
1
2
3
4
5
6
HOH
2
C
CH
2
OH
HO
OH
O
OH
OH
HO
CH
2
OH
OH
OH
O
1
2
3
4
5
6

La estereoqumica de la forma cclica de los azcares se representa por la estructura de
Haworth.

OH
CH
2
OH
HO
OH
OH
O
O
OH
OH
HO
CH
2
OH
OH
-D-Glucopiranosa
-D-Glucopiranosa
Glucosa
CHO
CH
2
OH
H
H
H
H
OH
OH
OH
HO
Estructura Haworth
Estructura Fischer Estructura Haworth

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22
-D-Fructofuranosa
-D-Fructofuranosa
O
CH
2
OH
OH
OH HOH
2
C
HO
O CH
2
OH
OH
OH
HOH
2
C
HO
Fructosa
CH
2
OH
H
H
H
OH
OH
HO
CH
2
OH
O
Estructura Haworth
EstructuraFischer
Estructura Haworth

De la figura anterior se puede observar que hay dos formas posibles para cada uno de los
azcares (D-glucosa y D-fructosa) que se denominan y . Esto se debe a que al pasar de la forma de
cadena abierta a la cadena cerrada se introduce un nuevo carbono asimtrico (C
1
de las aldosas y C
2
de
las cetosas), llamado carbono anomrico. Los anmeros son azcares que slo se diferencian en su
estereoqumica del carbono hemiacetlico y carbono hemicetlico (carbono anomrico).

Muchos azcares, al igual que los aldehdos simples, reaccionan frente a los reactivos de Tollens,
Benedict o Fehling (agentes oxidantes en medio bsico). Los azcares susceptibles de ser oxidados por
estos reactivos se denominan azcares reductores. Las formas hemiacetlicas y hemicetlicas cclicas
de todas las aldosas y cetosas, respectivamente se oxidan con gran facilidad porque estn en equilibrio
con la forma de cadena abierta. A diferencia de los hemiacetales o hemicetales, un acetal o cetal es
estable en soluciones bsicas, por lo tanto, no son susceptibles de ser oxidados, porque las formas
acetlicas o cetlicas cclicas no estn en equilibrio con su cadena abierta.

Las formas hemiacetlicas y hemicetlicas de cadena cerrada de los azcares pueden reaccionar
con los alcoholes para formar acetales o cetales. En la qumica de los azcares, estos acetales o cetales
se llaman glicsidos.

H
2
O +
O
OH
OH
OH
HO
HOH
2
C
CH
3
OH +
O
OH
OH
HO
HOH
2
C
OCH
3
-D-glucopiranosa Metanol Metil--D-glucopiransido

El enlace ter entre el hidroxilo del azcar y el alcohol es un enlace glicosdico.

O
OH
OH
HO
HOH
2
C
OCH
3
.
Carbono acetlico
(carbono anomrico)
Enlace glicosdico

Los monosacridos componentes de los disacridos y polisacridos estn unidos mediante
enlaces glicosdicos (enlace ter o puente de oxgeno). Cuando los carbonos anomricos forman un enlace
glicosdico, es decir, no existe carbono hemiacetlico o hemicetlico, el azcar es no reductor. Pero
cuando, a lo menos uno de los carbonos anomricos queda libre, es decir, en su forma hemiacetlica o
hemicetlica, es un azcar reductor.

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23
HO
OH
OH
CH
2
OH
O
Sacarosa
O
HOCH
2
OH
HO
CH
2
OH
O
Maltosa
O
CH
2
OH
HO
OH
OH
O
(H,OH)
CH
2
OH
OH
OH
O
Enlaces
Glicosdicos

Una vez que el grupo hidroxilo del carbono anomrico de un azcar se ha unido para formar un
acetal o cetal, no est libre para pasar de la forma de cadena cerrada a cadena abierta y, por lo tanto,
el azcar es no reductor. Por ejemplo, la sacarosa es un azcar no reductor porque ambos carbonos
anomricos forman un acetal y cetal respectivamente.

(Carbono anomrico)
Acetal
OH
OH
CH
2
OH
O
Sacarosa
.
HO O
Cetal
(Carbono anomrico)
HOCH
2
OH
HO
CH
2
OH
O
.

Mientras que la maltosa es un azcar reductor porque tiene a lo menos uno de sus carbonos
anomricos libre.
O
Maltosa
.
O
CH
2
OH
HO
OH
OH
Acetal
(Carbono anomrico)
Carbono anomrico
.
O
CH
2
OH
OH
OH
OH
libre

El enlace glicosdico puede romperse por reacciones de hidrlisis (ruptura de una molcula por
accin del agua). La hidrlisis qumica de los azcares se puede realizar calentando la solucin acuosa del
azcar usando como catalizador un cido. En los sistemas biolgicos las enzimas actan como
catalizadores.

CH
2
OH
HO
OH
O
O
HOH
2
C
OH
OH
CH
2
OH
Glucosa
Fructosa
Sacarosa
+
HO
CH
2
OH
OH
OH
O
OH
HOH
2
C
CH
2
OH
HO
OH
O
HO
H
+
H
2
O +
O
HO

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La sacarosa es un disacrido formado por una unidad de glucosa y una unidad de fructosa. La
unidad de glucosa es un acetal cclico y la unidad de fructosa es un cetal cclico. Ninguna de estas
unidades puede estar en equilibrio con su cadena abierta, por lo tanto, la sacarosa es un azcar no
reductor que no reacciona con los reactivos de Tollens, Benedict o Fehling. Sin embargo, al realizar la
hidrlisis de este azcar se obtienen las dos unidades de monosacridos con sus respectivos carbonos
anomricos libres, los cuales pueden ser susceptibles de ser oxidados y darn respuesta positiva frente
a los reactivos de Tollens, Benedict o Fehling.

1) Test de Molisch

Este test es de reconocimiento general, es decir, reconoce todos los hidratos de carbono o
azcares. Est basado en la deshidratacin de estos azcares, por cido sulfrico a furfural y sus
derivados, los cuales son condensados con -naftol y subsecuentemente son oxidados. Cuando la
reaccin es positiva se observa la presencia de un anillo violeta.

EL -NAFTOL ES TXICO Y CARCINGENO, TRABAJE CON CUIDADO!!

2) Reaccin de Fehling

Consiste en una solucin alcalina de sulfato de cobre. Es un agente oxidante inferior al reactivo
de Tollens (necesita calor), reacciona slo con azcares reductores. Cuando la reaccin es positiva se
observa un precipitado de color rojo ladrillo.

3) Test de Barfoed

Consiste en una solucin cida de acetato de cobre (II). De acuerdo a la velocidad de reaccin,
permite diferenciar entre monosacridos, disacridos y polisacridos. Cuando la reaccin es positiva
aparece un precipitado rojo al calentar en bao de agua.
Los monosacridos dan reaccin positiva entre los 30 segundos y 5 minutos.
Los disacridos dan reaccin positiva entre los 6 y los 15 minutos.
Los polisacridos no dan reaccin positiva, es decir, N.H.R.

4) Test de Seliwanoff

Es similar al reactivo de Molisch, con la diferencia que se utiliza un agente deshidratante ms
suave que el cido sulfrico (HCl 6 M). Las -hidroxicetosas se convierten fcilmente a la forma
furanosa deshidratada, mientras que las aldosas requieren de una eliminacin antes de la conversin a
furfural o furfural sustituido. Las cetosas dan reaccin positiva al calentar por 2 minutos, la aparicin
de un color rojo corresponde a una cetohexosa y el color verde a una cetopentosa; mientras que las
aldosas requieren de horas de calentamiento para reaccionar, observndose la aparicin de un color
anaranjado cuando es una aldohexosa y un verde limn cuando es una aldopentosa.

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25
II.- Objetivos

Reconocer propiedades fsicas de los hidratos de carbono.
Reconocer propiedades qumicas de los hidratos de carbono.
Monosacridos, disacridos y polisacridos.
Aldosas y cetosas.
Azcares reductores.

presenta.



a) Coloque en un tubo de ensayo limpio y seco, una puntita de esptula de cada uno de los siguientes
hidratos de carbono:
Tubo 1: glucosa
Tubo 2: fructosa
Tubo 3: lactosa
Tubo 4: sacarosa
Tubo 5: almidn

Hidrato de
carbono
( 1 puntita de esptula)
Agua dest.
(3,0 mL)
Acetona
(3,0 mL)
ter de Petrleo
(3,0 mL)
Polaridad de la
muestra
glucosa

fructosa

lactosa

sacarosa

almidn

2.- Propiedades Qumicas

a) Reaccin de Molisch: En distintos tubos de ensayo coloque una punta de esptula de cada una de las
muestras de azcares, agregue 0,5 mL de agua destilada y agite hasta disolver. Luego adicione 2
gotas de una solucin de -naftol al 10% p/v (Reactivo de Molisch), agite nuevamente, incline el tubo
en 45 y agregue por la pared del tubo 20 gotas de cido sulfrico concentrado, de manera que el
cido forme una capa debajo de la solucin acuosa (NO AGITE LA SOLUCIN). Observe
inmediatamente lo que ocurre en cada caso.

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b) Reaccin de Barfoed: En distintos tubos de ensayo coloque una punta de esptula de cada una de las
muestras de azcares, agregue 0,5 mL de agua destilada y agite hasta disolver. Agregue 1,0 mL del
reactivo de Barfoed, agite, caliente en un bao de agua a ebullicin y observe.

c) Reaccin de Seliwanoff: En distintos tubos de ensayo coloque una punta de esptula de cada una de
las muestras de azcares, agregue 0,5 mL de agua destilada y agite hasta disolver. Agregue 2,0 mL
del reactivo de Seliwanoff, agite, caliente en un bao de agua a ebullicin por dos minutos y observe.

d) Reaccin de Fehling: En distintos tubos de ensayo coloque una punta de esptula de cada una de las
muestras de azcares, agregue 0,5 mL de agua destilada y agite hasta disolver. Agregue 2,0 mL de
una mezcla de iguales volmenes de Fehling A y B, agite bien, coloque por 2 minutos en un bao de
agua caliente y observe.


Hidrato de
carbono
(Mezcle 1 punta de
esptula + 0,5 mL de
agua destilada)
Molisch
1: 2 gotas de
Molisch
2: 20 gotas de
H
2
SO
4

Barfoed
(1,0 mL)
Calentar mximo
15 min.
Seliwanoff
(2,0 mL)
Calentar 2 min.
Fehling
(Mezclar 1 mL
Fehling A + 1 mL
Fehling B)
-Calentar 2 min.
Tipo de
compuesto

glucosa

fructosa

lactosa

sacarosa

almidn



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27
LABORATORIO N5

PROPIEDADES QUMICAS DE LAS PROTENAS Y LPIDOS

I.- Introduccin

A) Protenas

Las protenas son molculas de gran tamao que se encuentran en todos los organismos vivos.
Existen diferentes tipos de protenas las cuales cumplen distintas funciones biolgicas. As, por
ejemplo, la queratina de la piel y las uas, la fibrona de la seda y de las telaraas, el colgeno de los
tendones y de los cartlagos, son todas protenas estructurales; la insulina que regula el metabolismo de
la glucosa en el cuerpo, es una protena hormonal; y el ADN polimerasa y la inversotranscriptasa, actan
como catalizadores biolgicos de las reacciones qumicas en las clulas son protenas llamadas enzimas.
Sin importar su aspecto o su funcin todas las protenas son qumicamente similares puesto que
todas estn constituidas por muchas unidades de aminocidos.
Los aminocidos son molculas bifuncionales, contienen un grupo amino (bsico) y un grupo
carboxlico (cido).

H
2
N
H
R
COOH C

Los aminocidos se unen a travs de un enlace amida o enlace peptdico. Resulta un dipptido
cuando se forma un enlace amida entre el grupo amina de un aminocido y el grupo carboxlico de otro
aminocido; un tripptido resulta de la unin de tres aminocidos va dos enlaces peptdicos, y as
sucesivamente.
Ejemplo: Pentapptido

Enlaces Peptdicos
H
2
N
H
R
C C
O
N
H
C
R
H
C
O
N C
H
R
H
C
O
N
H
C
R
H
C
O
N
H
C
H
R
COOH

Se han identificado 20 - L-aminocidos en las protenas en donde la estructura de los
aminocidos slo difieren en la naturaleza del grupo de la cadena lateral (R). Dependiendo de la
naturaleza de la cadena lateral los aminocidos se pueden clasificar en:

a) aminocidos polares
b) aminocidos apolares
c) aminocidos cidos
d) aminocidos bsicos

Todos los aminocidos son necesarios para la sntesis de protenas, pero el ser humano slo es
capaz de sintetizar 10 de ellos, los otros 10 aminocidos esenciales deben ser adquiridos por ingestin,
es decir, como parte de la alimentacin.

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28

Desde el punto de vista qumico, las protenas son polipptidos de elevado peso molecular, cuya
estructura presenta varios niveles. La ms bsica o estructura primaria de una protena corresponde a
la secuencia de aminocidos de la que est constituida (enlaces peptdicos). La estructura secundaria
est referida a la forma regular en que estn orientados los segmentos del esqueleto peptdico en el
espacio formando espirales, hojas o esferoides compactos. La estructura terciaria es la forma en la
cual la molcula entera de la protena est enrollada para asumir su configuracin tridimensional global y
la estructura cuaternaria describe la forma en que se agrupan varias molculas de protenas para
formar grandes agregados estructurales.

Las protenas se clasifican como fibrosas o globulares, dependiendo de sus estructuras
secundarias y terciarias. Las protenas fibrosas son fuertes, rgidas e insolubles en agua, y en
consecuencia, participan como los principales componentes estructurales de tejidos animales, por
ejemplo, la -queratina, el colgeno, la miocina, etc. Las protenas globulares son solubles en agua,
tienen forma casi esfrica y son mviles dentro de las clulas, por lo tanto, presentan una variedad de
funciones que tienen relacin con la mantencin y regulacin del proceso de la vida, por ejemplo, la
insulina, anticuerpos, albmina, hemoglobina, etc.

En ciertas condiciones y frente a ciertos reactivos qumicos se puede destruir la actividad
biolgica y la naturaleza de una protena, sin romper los enlaces peptdicos. Esto se conoce como
denaturacin o desnaturalizacin. Estructuralmente, la denaturacin es una desorganizacin de la
protena al destruirse las estructuras secundarias, terciarias y cuaternarias si las hay. El calor, la
radiacin UV, los solventes orgnicos, los cidos y bases fuertes, los detergentes o la agitacin fuerte
rompen los enlaces por puentes de hidrgeno que mantienen la estructura de la protena, y se produce la
denaturacin. Las sales de metales pesados (Hg
+2
, Ag
+
, Pb
+2
) precipitan la protena combinndose con los
grupos -SH, produciendo tambin la denaturacin. La mayora de las denaturaciones son irreversibles,
por ejemplo el huevo no recupera su forma original cuando disminuye la temperatura y la leche cuajada
no vuelve a hacerse homognea. Sin embargo, se han encontrado muchos casos en los cuales ocurre una
renaturacin espontnea, este es el caso de las enzimas.

Existen varios test de reconocimientos para protenas, siendo los ms utilizados los que se sealan a
continuacin:

1) Reaccin de Biuret

Reconoce compuestos con dos o ms uniones peptdicas y es una prueba general para identificar
la presencia de protenas. Cuando la reaccin es positiva se observa un cambio de color celeste (color
del reactivo de Biuret) a lila o morado claro.

2) Test de Azufre Reducido

Este test detecta protenas con un alto contenido de azufre. Cuando la reaccin es positiva se
observa que la solucin de protena se torna de color caf.

3) Test Xantoproteco

Detecta anillos bencnicos que contienen grupos amino (NH
2
) o hidroxilo (OH), los cuales son
fcilmente nitrados para dar compuestos de color amarillo, cido xantoproteico.

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29

B) cidos carboxlicos y sus derivados

Los cidos carboxlicos son compuestos que contienen la funcin carboxilo formada por un grupo
carbonilo y otro hidroxilo unidos al mismo tomo de carbono.

O
C
O H
: :
+
+
-
-

Este grupo funcional se representa como COOH o CO
2
H. Aunque este grupo sopee un grupo
hidroxilo, los cidos carboxlicos no son alcoholes. La presencia del grupo carbonilo vecino al grupo
hidroxilo, cambia dramticamente las propiedades del grupo hidroxilo.
Los cidos carboxlicos fueron los primeros compuestos orgnicos estudiados por los antiguos
qumicos, ya que se encuentran presentes, o pueden obtenerse de muchos productos naturales. El cido
metanoico o cido frmico, el ms simple de la serie, es un lquido irritante responsable de la picazn
causada por la picadura de algunas hormigas y por la ortiga. El cido etanoico o cido actico se
encuentra en el vinagre en una concentracin del 4%v/v. El cido butanoico o cido butrico es el
responsable del olor caracterstico de la mantequilla rancia.
Muchos cidos orgnicos juegan un papel importante en el metabolismo y sntesis enzimtica de
grasas, y otros son productos intermedios o finales en procesos microbiolgicos. El cido ctrico est
presente en las naranjas y limones, es muy importante en el metabolismo como parte de una de las
principales secuencias bioqumicas conocida como ciclo del cido ctrico. El cido actico, se encuentra
como producto final en la fermentacin de la mayor parte de los productos agrcolas, siendo el comn
denominador de muchas operaciones sintticas y degradativas asociadas al metabolismo de los alimentos
y la formacin de tejidos en mamferos. Por otra parte este cido es un disolvente poderoso y un
reactivo importante en la preparacin de productos farmacuticos, plsticos, fibras artificiales y
revestimiento. El cido acetilsaliclico es el producto activo de la aspirina, el cido oxlico es un
importante agente reductor y el cido benzoco en forma de sal (benzoato de sodio) se emplea para la
conservacin de alimentos.

H C
O
OH
CH
3
CH
2
CH
2
C
O
OH
CH
3
C
O
OH
cido frmico
cido actico
cido butrico
CH
2
COOH
CH
2
COOH
C COOH HO
COOH
COOH
COOH O
C O CH
3
cido ctrico cidoftlico cido acetilsaliclico

Los cidos carboxlicos presentan interacciones moleculares del tipo puente de hidrgeno entre
s, asociadas a la polaridad del grupo carboxilo. Estas interacciones hacen que el punto de ebullicin de
estos compuestos sean superiores a los de los alcoholes de masa molar comparable. La razn es que los
cidos carboxlicos se encuentran ntimamente asociados formando dimeros, es decir , dos molculas
unidas entre s por enlaces de hidrgeno, de esta manera un cido carboxlico tiene una masa mayor a lo
indicado por su frmula molecular.

R
O
O
H
H O
C R
O
C
+ -
-
+

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30

El grupo carboxilo es polar y puede formar puente de hidrgeno con el agua, ya que puede actuar
como donor y aceptor de tomos de hidrgeno. Por ello, los cuatro primeros miembros de la serie son
solubles en agua, pero a medida que aumenta la cadena alqulica la solubilidad en agua decrece.

Los primeros cuatro miembros son lquidos voltiles, incoloros, de olores penetrantes y
desagradables. A partir del cido cprico o cido decanoico son slidos, inodoros e inspidos de aspecto
ceroso y no voltiles.

En medio acuoso, las molculas de los cidos carboxlicos interactan con las molculas de agua y
se produce una ionizacin dbil que genera iones hidronio (H
3
O
+
) e iones carboxilatos (RCOO
-
)

H
2
O H
3
O
+
R
C
O
OH R
C
O
O
-
+ +

Los cidos carboxlicos son donores dbiles de protones, es decir, son cidos dbiles y, por lo
tanto, la constante de acidez est dada por:

[RCOO
-
][H
3
O
+
]
Ka =
[RCOOH]

Los valores de la constante de acidez para los cidos carboxlicos son del orden de 10
-5
, en
cambio la de los fenoles es 10
-10
y la de alcoholes es 10
-16
. La razn principal del por que los cidos
carboxlicos son ms cidos que los fenoles y alcoholes, es que la carga negativa en el ion carboxilato se
deslocaliza en el enlace pi () del carbonilo, lo que permite que se estabilice este ion.

-
-
R
O
O
C
O
C R
O

Esterificacin y Saponificacin

Los steres se encuentran ampliamente distribuidos en el reino vegetal y animal. Los steres
suelen ser lquidos con puntos de ebullicin inferiores a los cidos carboxlicos de masa molar
comparable, por lo general tienen olores agradables que recuerdan los de las frutas ms familiares, esta
propiedad hace que se utilicen en las esencias y perfumes artificiales. Pueden hidrolizarse sin mucha
dificultad en medio cido, obtenindose el cido carboxlico y el alcohol correspondiente o en medio
bsico, obtenindose la sal del cido y el alcohol correspondiente.

La esterificacin o sntesis de un ster, corresponde a una reaccin entre un cido carboxlico y
un alcohol (primario o secundario) en presencia de un cido mineral, que acta como catalizador, y
temperatura.

H
2
O
R
C
O
OH
+
+ + OR'
H
+
HO R'
R
C
O

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31

La hidrlisis alcalina de un ster se conoce, generalmente, con el nombre de saponificacin,
debido a que es el proceso que se emplea en la preparacin de jabones. Es importante destacar que ha
diferencia de una hidrlisis cida, donde el cido acta como catalizador, en la saponificacin la base no
acta como catalizador, sino como un reaccionante ms, lo que hace que este proceso sea esencialmente
irreversible.

+
+ + NaOH

OR'
R
C
O
R
C
O
ONa R' OH

C) Lpidos

Los lpidos son molculas orgnicas naturales, que se aslan de clulas y tejidos por extraccin
con solventes orgnicos no polares. Los lpidos se definen por propiedades fsicas (solubilidad) ms que
por su estructura molecular. Debido a que generalmente tienen grandes porciones de hidrocarburos en
sus estructuras, los lpidos son insolubles en agua, pero solubles en solventes orgnicos apolares.

Los lpidos ms abundantes hallados en los organismos vivos son derivados del glicerol. Las
grasas y aceites son triesteres del glicerol, es decir, triacilgliceroles (denominados a menudo
triglicridos). Las ceras son mezclas de steres y de cidos carboxlicos (cidos grasos) y alcoholes de
cadena larga. Los terpenos son molculas orgnicas relativamente pequeas con una inmensa diversidad
de estructuras; algunos son hidrocarburos, otros contienen oxgeno; algunos son de cadena abierta,
otros contienen anillos. Los fosfolpidos son steres mixtos de glicerol en los que uno de los grupos
hidroxilos del glicerol est esterificado con un resto de cido fosfrico. Los esfingolpidos son
derivados del amino glicerol, muy relacionados con los fosfolpidos. Debido a la diversidad de
estructuras qumicas que son incluidas en los lpidos, las funciones que ellas tienen son tambin
mltiples. As, por ejemplo, las ceras protegen la piel, el pelo y las plumas hacindolas flexibles e
impermeables. Un ejemplo, es la cera de abeja cuyo principal componente es el hexadecanoato de
triacontilo. Los fosfolpidos se encuentran formando parte de la membrana celular de tejidos de plantas
y animales. Los esteroides, constituyen otro grupo importante de lpidos, se encuentran ampliamente
distribuidos en los tejidos corporales y tienen una gran variedad de actividades fisiolgicas. En el
cuerpo humano la mayora de los esteroides actan como hormonas. Los monoterpenos y sesquiterpenos
se encuentran principalmente en las plantas, pero los terpenos mayores se encuentran tanto en plantas
como en animales. Por ejemplo, el lanosterol es el precursor de todas las hormonas esteroidales en la
naturaleza, y el -caroteno es una importante fuente de vitamina A que abunda en algunos vegetales.

Las grasa animales y los aceites vegetales son los lpidos ms abundantes. Aunque parecen
diferentes, las grasas animales son slidas y los aceites vegetales son lquidos sus estructuras guardan
ntima relacin. Qumicamente, las grasas y los aceites son triacilglicridos, es decir, triesteres de
glicerol. Los triacilgliceroles ricos en cidos grasos insaturados como los cidos oleicos y linoleicos,
suelen ser aceites; mientras que los ricos en cidos saturados, como los cidos esterico y palmtico,
suelen ser grasas. La hidrogenacin, adicin de hidrgeno a algn doble enlace presente en la cadena
carbonada del cido graso no saturado, convierte los aceites vegetales en grasas.
R
C
C
C
O
O
O
R CH
2
CH
2
O
O
O
CH R
(CH
2
)
7
CH CH(CH
2
)
7
CH
3
H
2
, Presin
Calor
C
C
C
O
O
O
CH
2
CH
2
O
O
O
CH
(CH
2
)
7
CH
2
CH
2
(CH
2
)
7
CH
3
R'
R'
R'
Aceites Grasas

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32

La hidrlisis de una grasa o un aceite con hidrxido de sodio acuoso (saponificacin) produce
glicerol y tres sales de cidos grasos (jabn).

Triglicrido Glicerol Jabn
C
C
C
O
O
O
R'
R
R''
CH
2
CH
2
O
O
O
CH
NaOH
CH
2
CH
2
O
O
O
CH
H
H
H
C
O
C
O
R'
R''
+
C R
O
NaO
NaO
NaO

Los jabones son mezclas de sales de sodio y potasio de cidos carboxlicos de cadenas largas
(cidos grasos). Estos compuestos ejercen su accin limpiadora debido a que los dos extremos de la
molcula son muy diferentes. En el agua dura (agua rica en cationes de Mg
+2
y Ca
+2
), los carboxilatos de
sodio (solubles) se convierten en sales de estos cationes (insolubles), lo cual ocasiona el percudido de la
ropa blanca y el conocido depsito en forma de anillo en las baeras. Los qumicos han resuelto estos
problemas sintetizando una clase de detergente basado en sales de cidos alquilbencenosulfnicos de
cadena larga. El principio por el cual operan estos detergentes es idntico al principio de los jabones, sin
embargo, a diferencia de lo que ocurre en el caso de los jabones, los detergentes no forman sales
insolubles de metales en el agua dura y no dejan el desagradable depsito.

Jabn
C
O
O
-
Na
+
CH
3
(CH
2
)
16
Detergente
O
-
Na
+
CH
3
(CH
2
)
16
O S
O
O

II.- Objetivos

Reconocer qumicamente las protenas.
Observar experimentalmente el fenmeno de denaturacin o desnaturalizacin de una protena.

Conocer el proceso de esterificacin.

Observar experimentalmente la presencia de insaturacin en grasas y aceites.


1.- Reconocimiento de Protenas

a) Reaccin de Biuret: en cada tubo de ensayo limpio y seco, coloque 2,0 mL de solucin de protenas,
adicione 2,0 mL de NaOH 3M, agite y agregue 2 gotas de reactivo de Biuret, agite nuevamente y
observe.

b) Test del Azufre Reducido: en cada tubo de ensayo limpio y seco, coloque 2,0 mL de solucin de
protena agregue 2,0 mL de NaOH 6 M, caliente cuidadosamente a la llama por 15 segundos, agregue
5 gotas de solucin saturada de acetato de plomo. Si no observa cambios, caliente la mezcla
suavemente por 15 segundos.

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33
c) Reaccin del cido Xantoproteico: en cada tubo de ensayo limpio y seco, coloque 2,0 mL de una
solucin de protena adicione 0,5 mL de HNO
3
concentrado con mucho cuidado, agite y observe.


Protena
Mezcle 1 punta de
esptula + 2 mL de
agua dest.
Biuret
1: 2,0 mL de NaOH 3M
2: 2 gotas de Biuret
Azufre Reducido
1: 2,0 mL de NaOH 6M y caliente 15
segundos
2: 5 gotas de acetato de plomo (II)
Xantoproteico
(0,5 mL de HNO
3
conc.)
casena

gelatina

2.- Denaturacin de una protena

a) Accin del calor: En un tubo de ensayo adicione 2,0 mL de una solucin de albmina caliente en un
mechero a fuego suave hasta que hierva y observe.

b) Accin de Metales Pesados: En un tubo de ensayo adicione 2,0 mL de una solucin de albmina.
Agregue 10 gotas de solucin saturada de HgCl
2
y observe.

Protena
(2,0 mL)
Accin del
Calor
Cloruro de Mercurio (II)
(10 gotas HgCl
2
)
Mejor
Denaturante

albmina

3.- Esterificacin

a) Realice las siguientes reacciones de esterificacin:
Tubo 1: metanol + cido saliclico
Tubo 2: alcohol isoamlico + cido actico
b) Coloque en un tubo de ensayo limpio y seco las cantidades de alcohol y cido que se indican en la tabla
correspondiente.
c) Agite hasta obtener una solucin homognea, luego adicione cuidadosamente 5 gotas de cido
sulfrico concentrado y caliente la solucin en un bao de agua a 60C con agitacin constante
por 10 minutos.
d) Vace con cuidado cada solucin del tubo de ensayo en un matraz erlenmeyer con agua recin hervida,
tape por un minuto, perciba e identifique el aroma.
e) Registre todas sus observaciones en la siguiente tabla.

Reactivos
(cantidades de cido y alcohol)
Catalizador
(H
2
SO
4
)
Bao a 60 C
(tiempo)
Aroma
metanol + cido saliclico
(3,0 mL) (0,5 g)
5 gotas 10 min.
alcohol isoamlico + cido actico
(3,0 mL) (1,0 mL)
5 gotas 10 min.

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34

4) Insaturacin de Lpidos

En tubos de ensayo secos y limpios disuelva separadamente con diclorometano cantidades
equivalentes de cido esterico, cido oleico y aceite de maravilla. BAJO CAMPANA agregue 3 gotas
de solucin de Reactivo de Bromo y observe.


Lpido
(5 gotas o 1 puntita de
esptula)
Tubo + Diclorometano
(2,0 mL)
Anote color inicial
Tubo anterior +
Reactivo de Bromo
(5 gotas)
Anote color final
Clasificacin del
Lpido
cido esterico

cido oleico

aceite de maravilla

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35

PRUEBA DE COMPETENCIA EXPERIMENTAL

La prueba de competencia experimental (PCE) corresponde a un informe escrito de un desarrollo
de una actividad prctica grupal, que involucra los conocimientos tericos y prcticos de los laboratorios
de 1,2,3 y 4.

Deben presentarse con delantal y lpiz. La prueba de competencia experimental tiene una
duracin de 45 minutos.

La inasistencia debe ser justificada en un plazo mximo de 24 horas, a fin de programar una
fecha recuperativa de sta. La ausencia no justificada, en el plazo establecido, implica la nota mnima
(1,0) para la prueba de competencia experimental, sin tener derecho a reclamos posteriores.

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