TEMA: Ruta del acido shikimico para la obtencin de fenoles, cidos fenlicos y cumarinas.
INTEGRANTES: Diaz Burgos, Carolina Ravelo Chvez, Gabriela Snchez Escate, Jos
PROFESOR: Bonilla Rivera, Pablo
CICLO: VI
CURSO: Fitoqumica
El cido Shikmico El acido shikimico se aisl inicialmente en 1885 de la planta asitica Shikimi noki Illicium anisatum, del cual fue extrado por primera vez. Se puede afirmar que el acido shikimico es el precursor de la mayora de constituyentes vegetales que contienen anillos aromticos dando un patrn de oxigenacin en el anillo aromtico. Biosntesis del cido Shikimico
La formacin del acido shikimico ocurre a partir de precursores de 3 y 4 tomos de carbono como lo son el acido fosfoenolpiruvico (PEP) y la eritrosa 4- fosfato(E4P) por una condensacin de tipo aldlica, produciendo un compuesto C 7 a travs de una serie de etapas. Compuestos derivados a partir del cido shikimico Compuestos fenlicos El trmino compuestos fenlicos engloba a todas aquellas sustancias que poseen varias funciones fenol, nombre popular del hidroxibenceno. Son unos de los principales metabolitos secundarios que pueden proceder de la ruta del acido shikimico. Tambin proceden de la ruta del acido shikimico: fenoles sencillos, cidos fenlicos, cumarinas, lignanos, flavonoides ,etc. P-cresol cidos fenlicos Los cidos fenlicos se pueden agrupar en derivados del: cido benzoico C 6 -C 1
(acido saliclico, acido glico). cido cinmico C 6 -C 3 (cidos orto y para cumarico) cido benzoico cido cinmico Ruta Biosinttica a partir del cido Shikmico para la obtencin de cidos fenlicos Especies que contienen cidos fenlicos Hojas de alcachofa. Cynara scolymus Corteza de sauce. Salix alba Cumarinas Son metabolitos secundarios que proceden de la ruta del cido Shikmico, se hallan ampliamente extendidas en el reino vegetal, se clasifican en: Cumarinas sencillas Cumarinas c-predniladas Furanocumarinas Piranocumarinas Dicumarinas
Psoraleno Ruta Biosinttica Especies que contienen cumarinas Sumidades floridas de trbol de olor. Melilotus officinalis. Semillas y corteza de Castao de Indias. Aesculus hippocastanum Gracias