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Reacciones de las aminas

a) Alquilacin de aminas con haluros de alquilo


b) Acilacin de aminas
Las aminas como nuclefilos
b) Sulfonilacin de aminas
Ensayo de Hinsberg
Reaccin de las aminas con cido nitroso
Como el cido nitroso es inestable, se genera in situ, meclando nitrito sdico !"a"#
$
) con
cido clorh%drico diluido y fr%o&
En una disolucin cida, el cido nitroso se 'rotona y a continuacin 'ierde agua 'ara
formar el catin nitrosonio (")#&
a) Reaccin de las aminas primarias con cido nitroso
..
..
.. ..
La reaccin total de diaotacin es*
El mecanismo de la diaotacin abre+iado es*
Las sales de alcanodiaonio son inestables y se descom'onen r'idamente en
nitrgeno y carbocationes&
Da lugar a diversos productos
b) Reaccin de las aminas secundarias con cido nitroso
c) Reaccin de las aminas terciarias con cido nitroso
amina terciaria ion N-nitrosoamonio
Reacciones de las sales de diaonio aromticas&
Hidrlisis
S%ntesis de los fluoruros de arilo
Reduccin con cido hi'ofosforoso
Liberacin de intermediarios bencino
I
I
I
2
,ifenileno
Co'ulacin de las sales de diaonio aromticas
a) Con fenoles
b) Con anilinas
'H ) -,. 'H ) /&/
N N N(CH
3
)
2
Na+ -O
3
S
H
+
OH
2
N N N(CH
3
)
2
Na+ -O
3
S
H
N N(CH
3
)
2
Na+ -O
3
S N
H
.. .. ..
.. ..
+
Resonance
+ ..
Protonation (H
3
O
+
) Deprotonation (OH
-
)
Methyl Orange (Azo Dye) pH> 4.4 (yellow w/
max
= 462 nm)
Helianthin (Protonated Dye) pH< 3.2 (red w/
max
= 506 nm)
Reacciones de aminas con com'uestos carbon%licos
a) 0ormacin de enaminas
El congestionamiento est1rico
im'ide la 'lanaridad 'ara la
con2ugacin de la enamina
Enamina menos
im'edida
b) Reaccion de 3annich
c) Reaccin de Esch4eiler5Clar6e