Reaccin SN1 aplicada a la obtencin de

un halogenuro de alquilo a partir de un

alcohol terciario y la posterior hidrlisis
del producto sintetizado
Usos
Freon 12
(refrigerante)
F

Cl C F

Cl
Solventes industriales y en laboratorios:
En laboratorios, para extracciones:
CH
2
Cl
2
cloruro de metileno
CHCl
3
cloroformo
CCl
4
tetracloruro de carbono
El tetracloruro de carbono y tricloroetileno se usan para el lavado en seco



Refrigerantes:
El uso de los CFCs como refrigerantes
en nuevas instalaciones est prohibido
desde mediados de la decada de 1990.
Bromometano
(agente fumigante)
H

H C Br

H
Plaguicidas, agentes fumigantes
El Bromometano se ha usado para la fumigacin
de suelos y el control de plagas en agricultura.
En la Unin Europea su utilizacin est limitada
y controlada a usos crticos.
Anestsicos inhalables para ciruga
Obtencion de halogenuros de
alquilo
A partir de alcoholes.
Los alcoholes reaccionan fcilmente con los
halogenuros de hidrgeno para dar halogenuros
de alquilo y agua
Reaccin con HX, donde X = Cl, Br o I
El in Cl
-
es un nuclefilo ms dbil que el in Br
-

- es ms pequeo
- es menos polarizable.


Alcoholes 1 y 2:
Se necesita un cido de Lewis adicional,
como el ZnCl
2
para promover la reaccin

Alcoholes 3:
El alcohol ter-butlico es muy reactivo, se
convierte en cloruro de ter butilo por simple
agitacin con HCl a temperatura ambiente.

Orden de reactividad de los alcoholes:
3 > 2 > 1
Terbutanol HCl CaCl
2
Fase
acuosa
HCl
Fase
orgnica
Cloruro de ter butilo
HCl H
2
O
Lavado con Na
2
CO
3
Fase
orgnica
Fase
acuosa
H
2
O NaCl
Na
2
CO
3

Secar con CaCl
2
Lquido Slido
Cloruro de ter butilo
H
2
O CaCl
2
Filtrar
La conversin haluro de alquilo/alcohol es
reversible y el desplazamiento del equilibrio
depender de qu reactivo se encuentra en
exceso:

La solvlisis del cloruro de terbutilo es
un ejemplo clsico de una reaccin de
sustitucin nucleoflica unimolecular.
En la solvolisis del cloruro de ter-butilo el
nuclefilo es el propio disolvente que colapsa
con el carbocatin. Otra molcula de disolvente
abstrae el protn que sobra.
Solucion de alcohol isopropilico en agua
Agregar 2 ml de Indicado Universal
1 ml de cloruro de ter-butilo y 3 gotas de
hidroxido de sodio
Observar
Procedimiento:
Tabla de colores del
indicador universal.


El indicador universal
est compuesto por:
Azul de timol,
Rojo de metilo,
Fenolftaleina,
Azul de bromotimol.