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2.

2- FENOLES
Como ya hemos indicado, se obtienen al sustituir uno o ms tomos de hidrgeno del
benceno por radicales OH.
Si se sustituye un solo tomo de hidrgeno, se obtienen los fenoles; si se sustituyen
varios, obtenemos los difenoles, trifenoles, etc.
Para nombrarlos se utilia la terminacin ol precedida del nombre del hidrocarburo
aromtico correspondiente.
Ejemplo:
Si e!isten varios radicales OH, se numeran los tomos de carbono del benceno de modo
"ue los carbonos con grupos hidro!ilo les corresponda la numeracin ms ba#a en con#unto; al
nombrar los poli$enoles, deben escribirse los localiadores y los pre$i#os correspondientes% di,
tri, etc.
Ejemplos:


2.3- TERES
&os 'teres estn $ormados por un tomo de o!(geno unido a dos radicales procedentes de
los hidrocarburos. &as posibles $rmulas generales son%
siendo ) y *r radicales alquilo y arilo, respectivamente.
Ejemplos:
&os radicales )O y *rO se nombran a+adiendo la terminacin o!i al nombre del
radical ) o *r; con las e!cepciones siguientes% meto!i, eto!i, propo!i, buto!i y $eno!i ,en lugar
de metilo!i, etilo!i, etc.-.
Ejemplos:
.!isten varios tipos de nomenclaturas para nombrar los 'teres%
Nomenclatura radicofuncional% Se nombran, en orden al$ab'tico, los radicales unidos
al o!(geno y se anteponen a la palabra ter.
Ejemplo:
Nomenclatura sustitutiva: Se nombra el radical ms sencillo seguido, sin separacin,
del nombre del hidrocarburo del "ue deriva el radical ms comple#o.
Ejemplo:
Seg/n lo indicado, no debe decirse eto!imetano.
Ejemplos:
Para los 'teres ms comple#os se utilian otros sistemas de nomenclatura. .n uno de
ellos, un poli'ter se considera derivado de un hidrocarburo al sustituir grupos CH
0
por tomos
de o!(geno. &os grupos 'ter se nombran mediante la palabra o!a, signi$icando "ue un tomo de
o!(geno ha reemplaado a un grupo CH
0
.
Ejemplos:
Observemos "ue en la cadena principal se numeran tanto los tomos de carbono como los
de o!(geno.
ALDEHDOS Y CETONAS
*mbos tipos de compuestos se caracterian pos tener un doble enlace carbono o!(geno en
su grupo $uncional, "ue es el grupo carbonilo, C=O.

&a di$erencia reside en "ue%
en los aldehdos el grupo carbonilo se encuentra en un e!tremo de la cadena;

en las cetonas el grupo carbonilo no est en un e!tremo de la cadena.
2.4- ALDEHDOS
1ericamente se puede considerar a los aldeh(dos como derivados de los hidrocarburos al
sustituir dos tomos de hidrgeno de un carbono terminal por un tomo de o!(geno. Su $rmula
general es C
n
H
2n
O.
Ejemplo:
&os aldehdos* se nombran a+adiendo al nombre del hidrocarburo del "ue derivan el
su$i#o al o el su$i#o dial, seg/n "ue el grupo carbonilo, C=O, ocupe uno o los dos e!tremos de
la cadena.
Ejemplos:

|
.l grupo carbonilo, C=O, tiene pre$erencia sobre los radicales, las instauraciones y los
alcoholes, debi'ndose empear a numerar el compuesto por el e!tremo donde se encuentra dicho
grupo carbonilo.
Solo cuando e!isten grupos carbonilo en los dos e!tremos se tienen en cuenta los criterios
sobre alcoholes, instauraciones y radicales para decidir por donde se comiena a numerar la
cadena.
Ejemplos:
2 &a palabra aldehdo proviene de la e!presin 3alcohol deshidrogenado4. &os aldeh(dos son compuestos
intermedios obtenidos en la o!idacin de alcoholes primarios a cidos.
El grupo OH como sustituyente:
Supongamos el siguiente compuesto%
|
*l tener pre$erencia el grupo carbonilo, C=O, sobre el grupo hidro!ilo, OH, el
compuesto se nombra como aldehdo y el grupo hidro!ilo como un sustituyente.
Cuando el grupo OH interviene en un compuesto como sustituyente, se nombra con el
pre$i#o hidroxi.
Ejemplos:


El grupo HO como sustituyente:
.n los casos en "ue se encuentre el grupo caracter(stico de los aldeh(dos como
sustituyente, bien por"ue en un compuesto hay tres grupos aldeh(do o ms, o por"ue esta $uncin
no prevalece al nombrar el compuesto, se designa con el pre$i#o formil.
Ejemplos:
2.- CETONAS
Pueden considerarse derivadas de los hidrocarburos al sustituir dos tomos de hidrgeno,
unidos a un carbono secundario, por un tomo de o!(geno. Su $rmula general es C
n
H
2n
O.
Ejemplo%
Para nombrar las cetonas e!isten dos tipos de nomenclaturas%
Nomenclatura sustitutiva: Se nombran a partir del hidrocarburo del "ue derivan,
a+adiendo la terminacin ona e indicando la posicin del grupo carbonilo, CO, mediante
localiadores.
Ejemplos:

Nomenclatura tradicional: Consiste en nombrar, uno a continuacin de otro y en orden
al$ab'tico, los radicales a "ue est unido el grupo carbonilo y agregando al $inal la palabra
cetona!
Ejemplo:
)ecomendamos la nomenclatura sustitutiva.
Ejemplos:
&a $uncin cetona tiene prioridad sobre los alcoholes, $enoles, radicales e instauraciones,
pero no la tiene sobre los aldeh(dos. Cuando se encuentra en una cadena con un aldeh(do, se
considera la cetona como sustituyente, y para indicar el tomo de o!(geno del grupo carbonilo de
la cetona se emplea el pre$i#o oxo.
Ejemplos:

2.!- "C#DOS CAR$O%L#COS
.stos compuestos ternarios se caracterian por tener el grupo carbo!ilo, COOH, "ue
tiene carcter cido y slo puede estar en carbonos primarios.
&os cidos carbo!(licos se nombran con el nombre gen'rico de cido y la terminacin
oico "ue se pospone al nombre del hidrocarburo del "ue proceden.
Ejemplos:
Hay cidos "ue tienen dos grupos carbo!ilo y se llaman cidos dicar"oxlicos!
Ejemplos:
&os cidos carbo!(licos pueden ser compuestos rami$icados y tener dobles o triples
enlaces o ambos.
Ejemplos:
Cuando en un compuesto hay tres o ms grupos COOH ,carbo!ilo-, los "ue no se
encuentran en los carbonos terminales de la cadena ms larga se consideran como radicales y se
designan con el pre$i#o car"oxi. &os compuestos de este tipo se nombran de la $orma "ue se
indica en los e#emplos siguientes%
Ejemplos:
&a $uncin cido prevalece en la nomenclatura sobre todas las estudiadas anteriormente;
por tanto, si en un compuesto se halla la $uncin cido, las dems se consideran como
sustituyentes y la funci#n principal ser$ la del $cido!
Ejemplos:
&a 56P*C acepta los nombres vulgares de muchos cidos carbo!(licos y dicarbo!(licos,
nombres "ue son de uso muy $recuente en el lengua#e "u(mico, oral y escrito.
7ormulamos a continuacin los cidos carbo!(licos y dicarbo!(licos ms sencillos e
indicamos sus nombres sistemticos y vulgares.
2.&- SALES ' STERES DE LOS "C#DOS CAR$O%L#COS
&os aniones de los cidos carbo!(licos se obtienen por p'rdida del tomo de hidrgeno
del grupo carbo!ilo. Se nombran reemplaando la terminacin ico del cido por la terminacin
ato ,igual "ue en 8u(mica 5norgnica-.
Ejemplos:
Si sustituimos el hidrgeno del grupo carbo!ilo por un metal, obtenemos las sales de
los cidos carbo!(licos.
Ejemplos:
Si el hidrgeno es sustituido por radicales alqulicos, se obtienen los steres.
Ejemplo:
&a nomenclatura de los 'steres es igual "ue la de las sales, pero con el nombre del radical
terminado en ilo.
Ejemplos:

&a di$erencia entre una sal y un 'ster reside principalmente en "ue el enlace o!(geno9
metal ,O:a- de una sal es i#nico, mientras "ue el enlace o!(geno9radical al"u(lico ,OCH
;
-
de un 'ster es covalente.
Cuando la $uncin 'ster no es la principal o hay tres o ms grupos 'ster, el radical
)COO se nombra con el pre$i#o alcoxicar"onil ,o ariloxicar"onil-.
Ejemplos:
3.- CO()*ESTOS N#TRO+ENADOS. +ENERAL#DADES
Son compuestos constituidos por carbono, hidrgeno y nitrgeno; algunos de ellos
pueden contener o!(geno.
*"u( estudiaremos las aminas, amidas, nitrilos y nitroderivados.
3.,- A(#NAS
Son derivados del :H
;
,amon(aco- al sustituir uno, dos o tres tomos de hidrgeno por
radicales orgnicos. Seg/n se produca la sustitucin de uno, dos o los tres tomos de hidrgeno
del amon(aco, tendremos las aminas primarias, secundarias o terciarias!
.n los compuestos en los "ue la $uncin amina es la $uncin principal, la nomenclatura es
la siguiente%
&as aminas primarias se nombran a+adiendo el su$i#o amina al nombre del
hidrocarburo del "ue proceden o al nombre del radical unido al tomo de nitrgeno.
Ejemplo:
&as aminas secundarias y terciarias se nombran como derivadas de las aminas primarias
al sustituir por radicales tomos de hidrgeno unidos al nitrgeno.
Se toma como cadena principal la "ue tiene el radical ms comple#o.
Si la sustitucin "ueda indeterminada se localia anteponiendo la letra N may/scula
cursiva, "ue indica "ue la sustitucin se ha realiado en el nitrgeno.
Ejemplos:
.n los compuestos en los "ue hay varios grupos amina el nombre depende de si los
tomos de nitrgeno forman parte o no de la cadena principal!
a- Si los tomos de nitrgeno forman parte de la cadena principal, en $orma de aminas
primarias ,:H
0
-, se nombran anteponiendo los numerales di, tri, tetra, etc., al su$i#o amina!

&os grupos :H
0
"ue estn unidos a carbonos secundarios o terciarios pueden nombrarse
mediante el vocablo amino!
Se indica la posicin de los grupos amino por medio de localiadores.
Ejemplos:
b- Si los tomos de nitrgeno son integrantes de la cadena principal, en $orma de aminas
secundarias ,:H- o terciarias ,:-, se designan mediante el vocablo a%a,

indicando su posicin con localiadores y empleando los numerales di, tri, tetra, etc.
Ejemplos:
Observemos lo siguiente:
.n la cadena principal se numeran tanto los tomos de carbono como los de nitrgeno.
Se empiea a numerar de $orma "ue correspondan los localiadores ms ba#os a los
grupos amino.
c- Si los tomos de nitrgeno no $orman parte de la cadena principal, se citan mediante
pre$i#os tales como amino ,:H
0
-, metilamino ,:HCH
;
-, aminometil ,CH
0
:H
0
-, etc. Se
indica su posicin con localiadores.
Ejemplos:
Cuando el grupo amina se encuentra en una cadena ,principal o no- de un compuesto en
el "ue e!iste otro grupo "ue tiene pre$erencia sobre el grupo amina, se siguen los criterios
e!puestos en los apartados b) y c).
Ejemplos:
3.2- A(#DAS
&as amidas son compuestos "ue se pueden considerar derivados de los cidos al sustituir
el grupo OH de los mismos por el grupo :H
0.
&o "ue caracteria a las amidas es la unin del nitrgeno al carbono del grupo carbonilo
,C=O-.

.!isten distintos tipos de amidas. Por e#emplo%
Para nombrar las amidas, si 'sta es la $uncin principal, se nombran sustituyendo la
terminacin oico del cido por el su$i#o amida.
Ejemplos:
&as amidas secundarias ,o terciarias- sim'tricas, es decir, "ue tengan los radicales ) y )<
,o ), )< y )<<- iguales, se nombran anteponiendo el pre$i#o di ,o tri- al nombre de la amida
primaria correspondiente.
.l pre$i#o di ,o tri- puede intercalarse tambi'n entre el nombre del hidrocarburo del "ue
derivan los radicales iguales )CO y el su$i#o amida.
Ejemplos:
3.3- N#TR#LOS O CAN*ROS
3.4- N#TRODER#-ADOS
4.- CO()*ESTOS CON ("S DE *NA F*NC#.N
TABLA DE PREFERENCIA DE LOS GRUPOS FUNCIONALES

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