UNI-FIP

PQ-322 A

PROBLEMAS DE PRCTICA DE QUMICA ORGNICA II

1.-

D los nombres y frmulas estructurales de los productos de reaccin de la -Dglucosa con:

a) HNO3
c) CH3OH + HCl, luego (CH3)2SO4; NaOH; luego HCl
ac.
b) H2NOH
d) Br2/H2O ; luego CaCO3; H2O2/Fe

2.-

Debido a que los reactivos de Fehling y Tollens son reactivos bsicos se

produce el equilibrio aldosa enodiol cetosa, explique esto y la formacin de
los epmeros C2.

3.-

A partir del acetaldehdo prepare el 2-metil-1,3-pentanodiol

4.-

A partir del ster malnico prepare el cido 3-metilbutrico

5.-

Utilizando benceno y a travs de sales de diazonio y otros reactivos necesarios

prepare:
a) 1,3,5-tribromobenceno
b) 1-bromo-3-clorobenceno
c) cido 4-ciano-benzoico

6.-

Usando benzaldehido, anhdrido actico, bromo e hidrxido de sodio como

materias primas principales, proponga una sntesis en 3 pasos del cido
fenilpropinico.

7.-

Dibuje un diagrama de flujo que ilustre la separacin y recuperacin en

rendimiento casi cuantitativo de una mezcla de los compuestos siguientes, todos
insolubles en agua:
(A) Benzaldehdo (B)
N,N-dimetilanilina
(C) clorobenceno
(D) p-cresol
(E)
cido benzoico

8.-

Durante la hidrlisis alcalina del benzoato de etilo marcado en el oxgeno del

carbonilo, C6H5CO18OC2H5, en agua ordinaria, se encontr que el ster no
solamente estaba sufriendo hidrlisis sino tambin un intercambio de su 18O por
el oxgeno ordinario del solvente. Explique mostrando el mecanismo posible de
esta hidrlisis.

9.-

La hidrlisis catalizada mediante un cido con H 2O18 de un ster de un alcohol

terciario pticamente activo, RCOO 18CRRR, produce un alcohol parcialmente
racmico que contiene 18; es decir, RRRC-18OH. Hidrlisis similares de
alcoholes secundarios quirales, RCOOC*HRR, no producen cambio alguno en
la actividad del alcohol y el 18O se encuentra en el cido carboxlico. Explique.

10.-

Se sabe que la formacin de oximas y otros derivados del amoniaco necesitan

un medio ligeramente cido (pH < 3,5) para una velocidad mxima, mientras que
las condiciones bsicas o altamente cidas reducen la velocidad. Explique. (2p)

11.-

Indique la secuencia de la reaccin de dos moles de ciclohexanona y posterior

deshidratacin, mencionando los reactivos y condiciones necesarios para que
se d la reaccin

12.-

Prepare el Z-3,4-dimetil-3-hepteno mediante la reaccin de Wittig, incluya la

preparacin del iluro correspondiente.

13.-

Partiendo del acetato de etilo y utilizando todo reactivo orgnico e inorgnico

necesarios, prepare la 2-pentanona

14.-

Mediante una sntesis malnica prepare el cido ciclobutanocarboxlico

15.-

Una aldohexosa (A) se convierte en el cido meso-aldrico respectivo (B). La

degradacin de Ruff de (A) produce (C), que luego se oxida produciendo un
cido aldrico pticamente activo (D). La degradacin de Ruff de (C) produce
(E), que luego se oxida dando el cido L-(+)- tartrico (F). Represente la
secuencia de reacciones completa indicando adems los reactivos necesarios
en cada paso.

bah.
La Profesora
Ju
27/07/2013