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PRCTICA NO.

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ISOMERA GEOMTRICA

PROCEDIMIENTO:
Se pesaron 1.000g de anhdrido maleico al inicio de la prctica y se colocaron
dentro del matraz bola de fondo plano.
Se le agreg 2mL de agua y se calent con la parrilla magntica a agitacin
constante.
Poco a poco se le fueron agregando 2.5 mL de cido clorhdrico concentrado.
Se calienta a reflujo durante 20 minutos; la reaccin se est llevando a cabo en el
matraz.
Se retira el matraz de la parilla y se deja enfriar
Se procede a cristalizar el producto de la reaccin usando agua como disolvente
ideal
Se verifica que el producto sea cido fumrico comprando los puntos de fusin del
producto y la materia prima con un aparato de Fisher Johns.


RESULTADOS


Tabla no. 1 Rendimiento del procedimiento
MASA INICIAL MASA FINAL RENDIMIENTO
1 gramo 0.860 86%

Tabla no. 2 Comparacin de puntos de fusin de Anhdrido Maleico y cido Fumrico,
experimentales y tericos.
COMPUESTO PTO. DE FUSIN TERICO PTO. DE FUSIN
EXPERIMENTAL
Anhdrido Maleico 53C 50C 52C
cido Fumrico 287C ----
(no se alcanzo)

Con los resultados de la tabla no. 2, podemos afirmar que si se logr obtener cido
fumrico, ya que no se logr fundir con el aparato de Fisher Johns. Y con los resultados de
la tabla no. 1 podemos notar que nuestro rendimiento fue alto y/o que no hubo perdidas
altamente significativas durante la cristalizacin del cido fumrico.

CUESTIONARIO:
1.- Con qu otra tcnica podra saber si obtuvo o no el producto de la reaccin?
Se podra investigar el pK
a
del cido fumrico, el cido maleico y el anhdrido maleico,
preparar una disolucin de concentracin conocida y verificar el pH con potencimetro y
compararlo con el calculado con el pK
a

Tambin se podra preparar una disolucin y verificar su densidad o verificar tambin su
solubilidad.
Verificar el punto de fusin con el aparato de Thomas Hoover, el aparato Bchi o el tubo de
Thiele.
2.- En una isomera cis/trans, cul de los ismeros es ms estable y por qu razn?
El ismero ms estable es el ismero trans porque los sustituyentes en el mismo lado del
ismero cis provocan que las repulsiones electrostticas sean mayores que si se encuentran
en distinto lado, simplemente, porque estn ms cerca. Es decir, los ismeros trans son ms
estables que los correspondientes cis, porque aqullos tienen menos interacciones estricas
desestabilizantes que stos.
3.- En la isomera E/Z, cul de los ismeros es ms estable y porque razn?
El ismero ms estable es el ismero E, ya que, al igual que en la isomera cis/trans, los


sustituyentes del ismero Z del mismo lado provocan que las repulsiones electrostticas
sean mayores que si se encuentran en distinto lado. Es decir, los ismeros E son ms
estables porque tienen menos interacciones estricas desestabilizantes que los ismeros Z.

4.- Dibuje el mecanismo de reaccin de las siguientes reacciones:






(Al final)

5.- Con base a los resultados de punto de fusin de la materia prima y del producto, cmo
puede saber que obtuvo el producto deseado?
Se puede saber que se obtuvo el producto deseado(el cido fumrico) ya que este se funde a
287C, mientras que el anhdrido maleico funde a 53C y el cido maleico a 135C, y si
ponemos una muestra de nuestro producto y del anhdrido maleico en el aparato de Fisher
Johns, el nico que fundir ser el anhdrido maleico, ya que el punto de fusin del cido
fumrico no se puede alcanzar con el aparato.

CONCLUSIONES
Las isomeras trans y E son ms estables que las isomeras cis y Z, respectivamente. Ya que
en las primeras dos, hay menos interacciones estricas desestabilizantes.
Los mecanismos de reaccin nos ayudan a entender cmo es que se llev a cabola reaccin
y por eso es importante que, a la hora de hacer uno, pongamos todos los electrones, cargas
y dems cosas necesarias para entenderlo.
Aunque sean ismeros, dos sustancias qumicas, tienen propiedades fsicas diferentes y,
gracias a ellas, podemos verificar si se obtuvo el producto deseado.