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COENZIMAS

Profª Claudia Ariemma


Médico Veterinario
Objetivo especifico 3.-

Describir las características estructurales y funcionales


de las coenzimas.

• Concepto de Coenzimas y Vitaminas.

• Criterios de clasificación de las coenzimas.

• Estructuras químicas, sitio activo, función y mecanismos


de acción de las coenzimas.
Definición:

Moléculas de bajo peso


molecular, que se unen a la
enzima de forma covalente
o iónica y que son
indispensables para su
función de transferencia o
de aceptación de grupos Lactato DHasa unida al NAD+
Definición:
Los coenzimas son moléculas orgánicas no proteicos, termoestables, que
unidos a una Apoenzima constituyen la Holoenzima o forma
catalíticamente activa de la enzima.

Participan en la catálisis aceptando o donando electrones o grupos


funcionales.

A diferencia de las enzimas, las coenzimas se modifican y consumen


durante la reacción química.

NAD+ NADH H+

O O

CH3– CH – CH2 – C – OH CH3– C – CH2 – C – OH


Hidroxibutirato DHasa
OH (oxidorreductasa) O
Hidroxibutirato Acetoacetato
Vitaminas

Muchas vitaminas son precursores de coenzimas,


por lo tanto son imprescindibles para la vida.

Compuestos orgánicos que no pueden ser


sintetizados por la mayoría de los animales. Deben
obtenerse a partir de los alimentos.

La deficiencia de Vitaminas puede afectar la salud.


Clasificación de las vitaminas

• Liposolubles:
Derivados esteroideos, en exceso se acumulan
en el tejido adiposo, produciendo intoxicación.

Vitaminas A, D, E y K.

• Hidrosolubles:

Solubles en agua, no se acumulan en el


organismo, se eliminan por la orina.
Vitamina C y las vitaminas del complejo B, B1
,B2, B3, B5, B6, B8 y B12.
Vitaminas hidrosolubles

Las vitaminas hidrosolubles son


generalmente COENZIMAS o precursores de
ellas.
La carencia de una vitamina se traduce en el
frenado o paralización de la reacción en la
que está implicada esa coenzima, con las
consecuencias biológicas previsibles.
Clasificación de las Coenzimas

1. Según su relación con las Vitaminas


 Vitamínicas
 No Vitamínicas

2. Según su Relación con los Nucleótidos


 Nucleotídicas
 No Nucleotídicas

3. Según su Función
 Trasferencias de hidrógenos
 Trasferencias de grupos diferentes al hidrógeno
Coenzimas relacionadas con las vitamina
Coenzima Vitamina
Pirofosfato de tiamina B1
FAD y FMN B2
NAD+ y NADP+ B3
Coenzima A (Ac pantoténico) B5
Fosfato de Piridoxal B6
Ácido Tetrahidrofólico B9
Metilcobalamina B12
Biotina B8
Ácido ascórbico C
Coenzimas no relacionadas con las vitaminas

Coenzima Q

Tetrahidrobiopterina

Ácido Lipoico

Nucleótidos

Adenosilmetionina

Citocromos
Coenzimas relacionadas con los Nucleótidos
FAD y FMN

NAD+ y NADP+

Coenzima A

Metilcobalamina

Nucleótidos de Adenina : ATP, ADP, AMPc, Adenosilmetionina

Nucleótidos de Guanina : GTP, GDP, GMPc

Nucleótidos de Uracilo : UTP, UDP

Nucleótidos de Timina : TTP, TDP

Nucleótidos de Citosina : CTP, CDP


Coenzimas no relacionadas con los Nucleótidos

Pirofosfato de tiamina
Fosfato de piridoxal
Biotina
Ácido fólico
Ácido ascórbico
Coenzima Q
Ácido lipoico
Tetrahidrobiopterina
Citocromos
Coenzimas que trasfieren hidrógenos

FAD y FMN

NAD+ y NADP+

Ácido ascórbico

Coenzima Q

Tetrahidrobiopterina

Ácido lipoico

Citocromos
oenzimas que trasfieren grupos diferentes al hidrógen

Grupo Coenzima
Aldehído Pirofosfato de Tiamina

Acilo Coenzima A, Ácido lipoico

De un carbono Ácido fólico

Metilo Metilcobalamina, Adenosilmetionina

ATP, ADP, GTP, GDP, UTP, UDP, CTP,


Fosfato
CDP, TTP, TDP

Amino Fosfato de piridoxal

Carboxilo Biotina, Fosfato de piridoxal


FLAVIN MONONUCLEÓTIDO (FMN)
Isoaloxacina

Riboflavina (B2)

Ribitol

¯
Fostato
FLAVIN MONONUCLEÓTIDO (FMN)
Precursor vitamínico:Riboflavina (B2)

Fuentes: vísceras, carne, leche, huevos,


levaduras, verduras
Composición:Isoaloxacina + Ribitol + fosfato

Sitio activo:N1 y N5 de Isoaloxacina


(Respiración celular)
Función:
Reacciones de oxidorreducción
FMN + SH2 FMNH2 + S
Ejemplos:
1) Cadena respiratoria: (Complejo I)
2) Metabolismo de aminoácidos.

Enfermedad carencial:
Queilosis, dermatitis seborreica, conjuntivitis, fotofobia,
fatiga,
↓apetito, ↓crecimiento, ataxia.
FLAVINA ADENINA DINONUCLEÓTIDO (FAD)

Riboflavina

FMN

AMP
FLAVIN ADENINA DINONUCLEÓTIDO (FAD)
Precursor vitamínico:
Riboflavina (B2)
Fuentes:vísceras, carne, leche,
huevos, levaduras, verduras
Composición: Isoaloxacina + Ribitol +
pirofosfato + ribosa + adenina

Sitio activo:N1 y N5 de Isoaloxacina

Función:
Reacciones de oxidorreducción

FAD + SH2 FADH2 + S

Ejemplos:
1) Ciclo de Krebs
2) Cadena respiratoria: (Complejo II)

Enfermedad carencial
Queilosis, dermatitis seborreica, conjuntivitis, fotofobia,
fatiga,
↓apetito, ↓crecimiento, ataxia.
Queilosis:
Lesión de las comisuras de los labios
caracterizado por descamación y fisuras
Dermatitis seborreica
Ataxia:
Disminución o pérdida de coordinación
NICOTINAMIDA ADENINA DINUCLEÓTIDO
(NAD+)
Nicotinamida

Pirofosfato
Ribosa

Adenina

Ribosa
NICOTINAMIDA ADENINA DINUCLEÓTIDO (NAD+)
Precursor vitamínico:Niacina (B3)
Fuente vísceras, carne, levaduras,
s: verduras, cereales

Composición:Nicotinamida + ribosa
+ pirofosfato + ribosa
+ adenina
Sitio activo:C4 de nicotinamida
Función:NAD+ + SH2 NADH + H+ + S
Ejemplos:1) Ciclo de Krebs
3) Oxidación de Glucosa
2) Oxidación de los ácidos grasos
Enfermedad carencial:
Pelagra (dermatitis, diarrea, demencia), lengua
negra (perro) perosis (aves) ↓apetito, ↓crecimiento,
ataxia.
NICOTINAMIDA ADENINA DINUCLEÓTIDO FOSFATO
(NADP+)

Nicotinamida

Pirofosfato
Pirofosfato
Ribosa

Adenina

D-Ribosa
Ribosa O
—— P — O¯ Fosfato

NICOTINAMIDA ADENINA DINUCLEÓTIDO FOSFATO
(NADP+)
Precursor vitamínico:
Niacina (B3)

Fuentes: vísceras, carne, levaduras,


verduras, cereales
Composición:Nicotinamida + ribosa +
pirofosfato + adenina + ribosa-
Sitio activo:C2P
4 de nicotinamida

Función:NADPH + H+ + S NADP+ + SH2 O


—— P -O¯

Ejemplos:1) Síntesis de los ácidos grasos


2) Síntesis de colesterol
3) Vía de las pentosas fosfato

Enfermedad carencial:
Pelagra (dermatitis, diarrea, demencia), lengua
negra (perro) perosis (aves) ↓apetito, ↓crecimiento,
ataxia.
Disminución del crecimiento
Pelagra
DESCAMACIÓN, DERMATITIS
Descamación, formación de tejido
cicatricial
Descamación,dermatitis (orejas, cuello y dorso)
Inflamación de la mucosa de la lengua
ÁCIDO ASCÓRBICO
ÁCIDO ASCÓRBICO
Precursor vitamínico:Vitamina C
Fuentes:frutas (cítricos), hortalizas
Composiciónácido
: ascórbico
Sitio activo: C2 y C3
Funciónác.
: ascórbico + S ác. deshidroascórbico + SH2
Ejemplos
1): Síntesis de colágeno (hidroxilación de prolina)
2) Síntesis de adrenalina
3) Catabolismo de la tirosina
4) Síntesis de ácidos biliares
5) Antioxidante
6) ↑ absorción del hierro
Enfermedad carencialEscorbuto
:
DEFICIENCIA DE VITAMINA C

Escorbuto
UBIQUINONA (Coenzima Q)

Anillo de Radical Isoprenoide


Benzoquinona
UBIQUINONA (Coenzima Q)
Composición:anillo de benzoquinona +
radical isoprenoide
Sitio activoC
: 1 y C4 (carbonilo)

Función: (Respiración celular) Oxidorreducción


Ubiquinona + H semiquinona + H+ ubiquinol

EjemplosCadena
: respiratoria:
Complejo I (NADH DHasa)
Complejo II (Succinato Dhasa)
Complejo III (Citocromo c reductasa)
TETRAHIDROBIOPTERINA

anillo de pteridina
TETRAHIDROBIOPTERINA
Composiciónanillo
: nillo de pteridina
a
Sitio activo:N3 y N5
Función: Oxidorreducción
H4 biopterina + S H2 biopterina + SH2

Ejemplo
Síntesis
: de tirosina (fenilalanina hidroxilasa)

Fenilalanina
H2biopterin Fenilalanina
a reductasa 5,6,7,8 H4biopterina
hidroxilasa

Tirosina
7,8 H2biopterina
ÁCIDO LIPOICO
CH2 O
H2C CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 –C
OH
S S

ÁCIDO DIHIDROLIPOICO
CH2 O
H2C CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 –C
OH
SH SH
ÁCIDO LIPOICO
CH2 O

H2 C CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – C


OH
S S

Composición:Ácido 6,8 tio-octanoico

Sitio activo: S de los C6 y C8

FunciónTransferencia
: de hidrógeno

Ejemplos:
Complejo de la Piruvato y de la cetoglutarato Dhasa:
Ác. dihidrolipoico + FAD Ác. Lipoico + FADH2
Enzima: dihidrolipoil deshidrogenasa
CITOCROMOS

Anillo
tetrapirrolico
CITOCROMOS
Composición: Anillo tetrapirrólico
(Porfirina) + Fe
(HEM)
Sitio activo: Hierro del HEM

Función: Transferencia de electrones


Ejemplos: Cadena respiratoria
CoQH2 +2 cit b (Fe+3 ) CoQ +2 cit b (Fe+2 )
2 cit b(Fe+2 ) + 2 cit c1(Fe+3 ) 2 cit b(Fe+3 ) + 2 cit c1(Fe+2 )
2 cit c1(Fe+2 ) + 2 cit c(Fe+3 ) 2 cit c1(Fe+3 ) + 2 cit c(Fe+2 )
Enzima citocromo c reductasa

2 cit c(Fe+2 ) + 2 cit aa3(Fe+3 ) 2 cit c(Fe+3) + 2 cit aa3(Fe+2 )


2 cit aa3(Fe+2 ) + ½ O2 2 cit aa3(Fe+3 ) + H2O
Enzima: citocromo c oxidasa
COENZIMAS DE OXIDO-REDUCCIÓN
Coenzima Vit. Fuente Nucl. Sitio activo Ejemplos Enfermedad
carencial
Cadena respiratoria Queilosis, dermatitis
Visceras, Si N1 y N5 de la Met. aminoácidos seborreica,
FMN B2 levadura Isoaloxacina ataxia

Cadena respiratoria Queilosis, dermatitis


Visceras, Si N1 y N5 de la Ciclo de Krebs seborreica,
FAD B2 levadura Isoaloxacina ataxia

Visceras, carne, Ciclo de Krebs


levaduras, C4 de la Cadena respiratoria Pelagra
NAD B3 cereales Si nicotinamida Ox. de ác. grasos Lengua negra

Visceras, carne, Síntesis Ác. Grasos Pelagra


levaduras, Si C4 de la y colesterol, Lengua negra
NADP B3 cereal nicotinamida Vía Pentosas fosfato

Ascorbato C Cítricos, No C2 y C3 Sínt. del colágeno,


hortalizas adrenalina y de ácidos Escorbuto
biliares
COENZIMAS DE OXIDO-REDUCCIÓN
Coenzima Vit. Fuente Sitio activo Ejemplos Enfermedad
carencial
Ácido ----- ----- S de C6 y C8 Descarboxilación oxidativa -----
del piruvato y cetoglutarato
Dihidrolipoico

Co Q ----- ----- Carbonilo -----


C1 y C4 Cadena respiratoria

H4biopterina ----- ----- N3 y N5 de la Síntesis de tirosina -----


pteridina

Citocromos ----- ----- Hierro del HEM Cadena -----


respiratoria
PIROFOSFATO DE TIAMINA

Pirimidina Tiazol

Tiamina (B1) Pirofosfato


Tiamina
PIROFOSFATO DE TIAMINA

Precursor vitamínico:
Tiamina (B1)

Fuentesgermen
:germen de trigo, levadura, verduras, vísceras,
huevos, leche.
Composición:pirimidina + (puente metilénico) + tiazol +
pirofosfato
Sitio activoC
: 2 del anillo de tiazol

FunciónTransferencia
: de grupos aldehído

1) Descarboxilación
Ejemplos : del Piruvato y del cetoglutarato.
2) Vía pentosas fosfato

Enfermedad carencial:
Beriberi (humano), Polineuritis en aves,
Enfermedad de Chastek (tiaminasa: pescado
crudo) (sistema nervioso y cardiovascular).
Deficiencia de
Tiamina

Polineuritis. Debilidad general


Deficiencia de
Tiamina

PARÁLISIS
COENZIMA A
ADP con un fosfato 3’
4-Fosfopanteteína

Grupo reactivo

HS

Mercaptoetilamina β Alanina
Ac. Pantoico

Ac. Pantotenico
COENZIMA A
Precursor vitamínico: HS

Ácido pantoténico (B5)


Fuentes: vísceras, carne,
huevos, leche,
levaduras,
cereales,
leguminosas
Composición:tío etilamina + β -alanina + ác. Pantoico
+ ADP (3´P)
Sitio activo:SH de la tío etilamina

FunciónTransferir
: grupos acilo
1) Descarboxilación
Ejemplos: del Piruvato y del cetoglutarato.
2) Metabolismo de los ácidos grasos.
Enfermedad carencial:
Síndrome del pie ardiente, lesiones cutáneas (aves),
parestesia (adormecimiento de manos y pies), paso
de parada (cerdos)
Deficiencia de ácido pantoténico
(B5)

Alteraciones inflamatorias en las comisuras del


pico y de los párpados
Deficiencia de ácido pantoténico
(B5)

Alteraciones inflamatorias en los dedos


Deficiencia de ácido pantoténico
(B5)

Paso de parada
Deficiencia de ácido pantoténico
(B5)

Degeneración neuromuscular
FOSFATO DE PIRIDOXAL

Fosfato

Piridoxina (B6)

Fosfato de piridoxal Fosfato de piridoxamina


FOSFATO DE PIRIDOXAL
Precursor Piridoxina (B6)
vitamínico:
Fuente vísceras, carne, huevos, leche, levaduras,
s: cereales, aguacate, plátano

Composición:piridoxina (piridoxal o piridoxamina) +


fosfato
Sitio activo:grupo formaldehído en el C4
Función: Transferir grupos amino o carboxilo

Ejemplo 1) Transaminación
s: 2) Descarboxilación.
Metabolismo 3) Treonina → glicina
de
4) Glutamato → GABA (Glutamato Descarboxilasa)
aminoácidos:
5) Triptófano → ácido nicotínico
Enfermedad carencial:
Rara: alcohólicos, lactantes de madres que consumen
anticonceptivos, isoniacida (antituberculoso).
Pérdida de peso, ataxia, convulsiones (↓GABA), dermatitis, diarrea,
Deficiencia de piridoxina (B6)

Disminución del crecimiento,


dermatitis
Deficiencia de piridoxina (B6)

Convulsiones
Deficiencia de piridoxina (B6)

Edema inflamatorio de los párpados


Deficiencia de piridoxina (B6)

Plumaje erizado y escaso, debilidad y


trastornos del movimiento
CARBOXIBIOTINA

O
O
Imidazol
¯O–C–N 1 NH

Tiofeno H2C CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – COO ¯


S
Valerato
O
O CARBOXIBIOTINA
¯O–C–N NH

H2C CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – COO ¯

Precursor Biotina
vitamínico: (B8)
Fuente yema de huevo, vísceras, leche, carne, levaduras, cereales,
s: verduras
Composició anillo de imidazol fundido con anillo de tiofeno y
n: valerato
Sitio N1 del anillo
activo: imidazol
Transferir
Funció
n: CO2 1) Piruvato carboxilasa.
Ejemplos:Reacciones de carboxilación
2) Acetil CoA carboxilasa
Enfermedad carencial:
consumo de clara de huevo cruda (avidina) o
antibióticoterapia.
ermatitis, despigmentación, alopoecia, inmunodeficiencia, Perosis (aves
Deficiencia de biotina en
pollos

Lesiones en las patas


Deficiencia de biotina en nutria neonata

Dieta con Dieta con


clara de clara de
huevo huevo
crudo cocida
(avidina)

Piernas deformes, pelo


gris
Deficiencia de biotina en caballo

Paredes del
casco
débiles.

Post-
suplementación
con biotina:
engrosamiento y
endurecimiento
de las paredes
Deficiencia de biotina en rata

Dieta con Dermatitis y


clara de alopecia
huevo generalizad
cruda a

Después
de 3 meses
de
tratamient
o
Deficiencia de biotina en
pollos

PEROSIS
Tetrahidrofolato (H4
folato)

ρ - aminobenzoato

6-metil-pteridina Glutamato
TETRAHIDROFOLATO
Precursor vitamínico:
Ácido fólico (B9)

Fuentes:vísceras,
Fuentes: leche, carne, levaduras, cereales, verduras
(hojas)
Composició pteridina + paraminobenzoato +
n: glutamato (n)
Sitio N5, N10 de la
activo:
Funció pteridina
Transferir grupos de 1 Carbono
n:
Ejemplos:1) Metabolismo de aminoácidos
2) Metabolismo de ácidos nucleicos
3) Síntesis de purinas. (División celular)

Enfermedad carencial:
Espina bífida, anemia megaloblástica, dermatitis, parálisis,
debilidad, irritabilidad.
Deficiencia de folato en pavos

Debilidad generalizada
Deficiencia de folato en pollos

Debilidad de las patas, caída del ala,


parálisis cervical
Deficiencia de folato en gallinas

Disminución del crecimiento,


despigmentación
COBALAMINA (B12)
CN cianocobalamina
OH hidroxicobalamina

CH3 metilcobalamina
desoxiadenosil desoxiadenosilcobalamina

Núcleo de corrina

Nucleótido
COBALAMINA
Precursor vitamínico:
Cobalamina (B12)
Fuentes: vísceras, carne.

Composición:anillo de corrina (cobalto)


+Nucleótido + Cadena lateral
R
(R= desoxiadenosina, metilo, OH,
Sitio activo:desoxiadenosina,
CN) metilo
Función: Transferir
CH3
Ejemplos:
Transferencia de grupos metilo
1) Metabolismo de aminoácidos
2) Metabolismo de ácidos nucleicos
3) síntesis del ADN
Enfermedad carencial:
Vegetarianos estrictos. Ausencia del factor intrínseco de Castle
(gastrectomía).
Anemia perniciosa (megaloblástica), insomnio, Demencia
crónica irreversible
ÁCIDO DIHIDROLIPOICO

CH2 O
H2C CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 –C
OH
SH SH
ÁCIDO DIHIDROLIPOICO
CH2 O
H2C CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 –C
OH
SH SH

Composición:Ácido 6,8 tio-octanoico


Sitio activo: S del C8
FunciónTransferencia
: de grupos acilos

Ejemplos:
Complejo de la Piruvato y de la cetoglutarato Dhasa:
Ác. dihidrolipoico + CH3-CO~E Ác. S-acetil-Lipoico + E
Enzima: dihidrolipoil transacetilasa
NUCLEÓTIDOS y NUCLEÓSIDOS DE ADENINA

Adenosín Trifosfato (ATP):


Transferencia de fosfato. Moneda energética del
metabolismo, regulador alostérico.

Adenosín monofosfato (AMP):


Forma parte de otras coenzimas.

Adenosilmetionina:
Donador de grupos metilo
NUCLEÓTIDOS DE GUANINA

Guanosín Trifosfato (GTP):


Transferencia de grupos fosfato, regulador alostérico,
fuente de energía para la síntesis de proteínas.

Guanosín monofosfato (GMP):


Precursor del ADN y ARN.
NUCLEÓTIDOS DE HIPOXANTINA

Inosín monofosfato (IMP):

Participan ocasionalmente en
reacciones de fosforilación.

Precursor de los nucleótidos púricos


sintetizados de novo.
NUCLEÓTIDOS DE URACILO

Uridín trifosfato (UTP):


Participa en reacciones de
fosforilación, coenzimas del
metabolismo de los glúcidos.

Uridín difosfato (UDP):


Transporte de Glucosa en
metabolismo del glicógeno.
NUCLEÓTIDOS DE CITOSINA

Citidín trifosfato (CTP):


Participa en reacciones de fosforilación,
coenzima del metabolismo de los lípidos.

Citidín difosfato (CDP):

Transporte de Colina en síntesis de fosfolípidos.


COENZIMAS QUE TRANSFIEREN GRUPOS DIFERENTES AL
HIDRÓGENO
Coenzima Vit. Fuente Transfiere Sitio activo Ejemplos Enfermedad
grupos carencial

Yema de
Carboxi- huevo N1 del Carboxilación del piruvato y Perosis,
B8 Visceras,
biotina Carboxilo imidazol acetil CoA Despigmen-
carne, tación
levaduras,
cereal

Visceras, N5 y N10 de Interconversión glicina-serina Anemia


leche, de 1C la pteridina Síntesis de d-TDP megalo-
H4folato Bc verduras, blástica
cereales
Visceras, Metilmalomil CoA
Metil huevos, Metilo El R CH3 Succinil CoA Anemia
cobalamina B12 síntesis Homocisteína perniciosa
bacteriana Metionina
COENZIMAS QUE TRANSFIEREN GRUPOS DIFERENTES AL
HIDRÓGENO
Coenzima Vit. Fuente Transfiere Sitio activo Ejemplos Enfermedad
grupos carencial

Vísceras, C2 del anillo Descarboxilación oxidativa


levadura, Aldehído de tiazol del piruvato y del α - Beriberi,
PPT B1 germen de cetoglutarato polineuritis
trigo Vía de las pentosas fosfato
Descarboxilación oxidativa Pie ardiente,
del piruvato y del α - paso de
SH de la cetoglutarato parada
CoA B5 Vísceras, Acilo tio- Activación de los ácidos Lesión
levadura
etilamina grasos cutánea

Vísceras, Grupo Transaminación y Ataxia,


Fosfato carne, Amino o formal- Descarboxilación de dermatitis,
piridoxal
B6 plátanos, carboxilo dehído en aminoácidos diarrea
aguacate C4
COENZIMAS QUE TRANSFIEREN GRUPOS DIFERENTES AL
HIDRÓGENO

Coenzima Vit Fuente Transfiere Sitio activo Ejemplos Enfermedad


grupos carencial
Descarboxilación oxidativa
Lipoico ---- Acilo S de C8 del piruvato y del α - ------
------
cetoglutarato

Adenosil- ---- ------ Metilo CH3 de la Síntesis de adrenalina -----


metionina metionina Síntesis de fosfatidilcolina

ATP, GTP, Fosforilación de la glucosa


UTP, CTP, ---- ----- Fosfato Fosfato Fosforilación de las enzimas ------
TTP regulatorias

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