QUMICA ORGNICA HIDROCARBUROS AROMTICOS

ETILBENCENO

1-ETIL-4-METILBENCENO

1-ISOPROPIL-4-METILBENCENO 1,2-DIETIL-3-METILBENCENO

cido-3-hidroxibenzoico

1-ETIL-2,5-DIMETIL-4-PROPILBENCENO

SNTESIS DE CIDO ACETILSALICLICO

EL CIDO ACETILSALICLICO SE SINTETIZA A PARTIR DE CIDO SALICLICO Y ANHDRIDO ACTICO EN PRESENCIA DE CIDO. UNA VEZ SINTETIZADO EL CIDO ACETILSALICLICO ES NECESARIO CRISTALIZARLO PARA ELIMINAR LAS IMPUREZAS QUE CONTIENE. ESTE PROCESO DEBE REALIZARSE UNA O MS VECES HASTA LOGRAR EL PRODUCTO PURO. EL CIDO ACETILSALICLICO SE COMERCIALIZA CON EL NOMBRE DE ASPIRINA POR LA CASA BAYER, SIENDO UNO DE LOS MEDICAMENTOS MS CONSUMIDOS EN EL MUNDO. COMO CATALIZADOR CASI SIEMPRE SE USAN PEQUEAS CANTIDADES DE CIDO SULFRICO Y OCASIONALMENTE CIDO FOSFRICO. EL MTODO ES UNA DE LAS REACCIONES MS USADAS EN LOS LABORATORIOS DE QUMICA

METILBENCENO O TOLUENO
EL TOLUENO ES UN LQUIDO INCOLORO CON UN CARACTERSTICO OLOR AROMTICO. ES MENOS DENSO QUE EL AGUA, INMISCIBLE EN ELLA Y SUS VAPORES SON MAS DENSOS QUE EL AIRE.

SNTESIS
EXISTE EN FORMA NATURAL EN EL PETRLEO CRUDO Y EN EL RBOL TOL. TAMBIN SE PRODUCE DURANTE LA MANUFACTURA DE GASOLINA Y DE OTROS COMBUSTIBLES A PARTIR DE PETRLEO CRUDO Y EN LA MANUFACTURA DE COQUE A PARTIR DE CARBN. QUMICAMENTE SE GENERA EN EL CICLO DE HIDROGENACIN DEL nHEPTANO EN PRESENCIA DE CATALIZADORES Y PASANDO POR EL METILHEPTANO. ADEMS SE OBTIENE COMO SUBPRODUCTO EN LA GENERACIN DE ETILENO Y DE PROPENO.

APLICACIONES
ES UTILIZADO EN: COMBUSTIBLES PARA AUTOMVILES Y AVIONES.

COMO DISOLVENTE DE PINTURAS, BARNICES, HULES, GOMAS, ETIL CELULOSA, POLIESTIRENO, POLIALCOHOL VINLICO, CERAS, ACEITES Y RESINAS, REEMPLAZANDO AL BENCENO.
TAMBIN SE UTILIZA COMO MATERIA PRIMA EN LA ELABORACIN DE UNA GRAN VARIEDAD DE PRODUCTOS COMO: BENCENO CIDO BENZOICO FENOL BENZALDEHIDO EXPLOSIVOS (TNT) COLORANTES PRODUCTOS FARMACUTICOS (POR EJEMPLO, ASPIRINA) ADHESIVOS DETERGENTES MONMEROS PARA FIBRAS SINTTICAS SACARINAS, SABORIZANTES Y PERFUMES.

ISOPROPILBENCENO O CUMENO
CUMENO ES EL NOMBRE UTILIZADO COMNMENTE PARA EL ISOPROPILBENCENO, ES UN LQUIDO INCOLORO E INFLAMABLE, SE ENCUENTRA EN EL PETRLEO Y EN ALGUNOS DE SUS PRODUCTOS DERIVADOS, COMO ALGUNOS COMBUSTIBLES.

APLICACIONES
SE UTILIZA COMO COMPONENTE DE ALTO OCTANAJE EN LOS COMBUSTIBLES DE LOS AVIONES, COMO DISOLVENTE DE PINTURAS Y LACAS DE CELULOSA, COMO MATERIA PRIMA PARA LA SNTESIS DE FENOL Y ACETONA Y PARA LA PRODUCCIN DE ESTIRENO POR PIRLISIS. TAMBIN SE ENCUENTRA EN MUCHOS DISOLVENTES COMERCIALES DERIVADOS DEL PETRLEO, CON PUNTOS DE EBULLICIN QUE OSCILAN ENTRE 150 Y 160 C.

XILENO
EL XILENO, XILOL O DIMETILBENCENO, C6H4(CH3)2 ES UN DERIVADO DIMETILADO DEL BENCENO.
SEGN LA POSICIN RELATIVA DE LOS GRUPOS METILO EN EL ANILLO BENCNICO, SE DIFERENCIA ENTRE ORTO-, META-, O PARA- XILENO (O CON SUS NOMBRES SISTEMTICOS 1,2-; 1,3-; Y 1,4-DIMETILBENCENO). SE TRATA DE LQUIDOS INCOLOROS E INFLAMABLES CON UN CARACTERSTICO OLOR PARECIDO AL TOLUENO. EL META XILENO PREDOMINA EN EL XILENO COMERCIAL.

APLICACIONES
SE USA COMO DISOLVENTE. ES CONSTITUYENTE DE PINTURAS (Y DERIVADOS), LQUIDOS DE LIMPIEZA Y COMBUSTIBLES PARA AVIONES. TAMBIN SE EMPLEA EN LA MANUFACTURA DE OSCILADORES DE CRISTAL DE CUARZO, PERXIDO DE HIDRGENO, PERFUMES, REPELENTES DE INSECTOS, RESINAS EXPOSDICAS, PRODUCTOS FARMACUTICOS, Y ELLA INDUSTRIA DEL CUERO.

QUMICA DEL BENCENO: SUSTITUCIN ELECTROFLICA AROMTICA

LA REACCIN MAS COMN DE LOS COMPUESTOS AROMTICOS ES LA SUSTITUCIN ELECTROFLICA AROMTICA; ESTO ES, UN ELECTRFILO (+ ) REACCIONA CON UN ANILLO AROMTICO Y SUSTITUYE UNO DE LOS HIDRGENOS:

SE PUEDEN INTRODUCIR EN EL ANILLO AROMTICO MUCHOS SUSTITUYENTES DIFERENTES POR REACCIONES ELECTROFLICAS DE SUSTITUCIN. PODEMOS PARTIR DE MATERIALES SENCILLOS Y PREPARAR MILLARES DE COMPUESTOS AROMTICOS SUSTITUIDOS.

HALOGENACIN AROMTICA
LOS ELECTRONES DEL BENCENO SON ACCESIBLES ESTRICAMENTE A LOS REACTIVOS ATACANTES DEBIDO A SU COLOCACIN ARRIBA Y ABAJO DEL PLANO DEL ANILLO. AS, EL BENCENO ACTA COMO UN DONADOR DE ELECTRONES (UNA BASE DE LEWIS O UN NUCLEFILO) Y LA MAYORA DE ESTAS REACCIONES TIENE LUGAR CON RECEPTORES DE ELECTRONES (CIDOS DE LEWIS O ELECTRFILOS). EJEMPLO:

 CLORO IODO FLOR LOS ANILLOS AROMTICOS REACCIONAN CON EN PRESENCIA DEL CATALIZADOR Y PRODUCEN CLOROBENCENOS. ESTA CLASE DE REACCIN DE UTILIZA EN LA SNTESIS DE NUMEROSOS AGENTES FARMACUTICOS, INCLUYENDO EL TRANQUILIZANTE DIACEPAM.

NITRACIN AROMTICA
LOS ANILLOS AROMTICOS PUEDEN NITRARSE POR REACCIN CON UNA MEZCLA DE CIDOS NTRICO Y SULFRICO CONCENTRADOS. EL ELECTRFILO EN ESTA REACCIN ES EL ION NITRONIO, +, EL CUAL SE GENERA A PARTIR DEL POR PROTONACIN Y PERDIDA DE AGUA.

LA NITRACIN DE UN ANILLO AROMTICO ES UNA REACCIN IMPORTANTE PORQUE EL PRODUCTO NITRO-SUSTITUIDO SE PUEDE REDUCIR POR REACTIVOS COMO HIERRO METLICO, O PARA PRODUCIR UNA ARILAMINA.

LA FIJACIN DE UN NITRGENO A UN ANILLO AROMTICO POR LA SECUENCIA EN 2 ETAPAS NITRACIN/REDUCCIN ES PARTE CLAVE EN LA SNTESIS INDUSTRIAL DE COLORANTES Y AGENTES FARMACUTICOS.

SULFONACIN AROMTICA
LOS ANILLOS AROMTICOS PUEDEN SULFONARSE POR REACCIN CON ACIDO SULFRICO FUMANTE (DISOLUCIN AL 8% DE EN CIDO SULFRICO CONCENTRADO) .

LA SULFONACIN ES UNA REACCIN REVERSIBLE Y EL CIDO BENCENOSULFNICO SE DESCOMPONE AL CALENTARLO EN PRESENCIA DE CIDO ACUOSO DILUIDO.

LOS CIDOS SULFNICOS AROMTICOS SON INTERMEDIARIOS VALIOSOS EN LA PREPARACIN DE COLORANTES Y PRODUCTOS FARMACUTICOS.

ALQUILACIN DE LOS ANILLOS AROMTICOS REACCIN DE FRIEDEL-CRAFTS

UNA DE LAS REACCIONES DE SUSTITUCIN ELECTROFLICAS AROMTICAS MAS TILES ES LA ALQUILACIN, LA FIJACIN DE UN GRUPO ALQUILO AL ANILLO DE BENCENO. CHARLES FRIEDEL Y JAMES CRAFTS INFORMARON EN 1877 QUE LOS ANILLOS DE BENCENOPUEDEN ALQUILARSE POR REACCIN CON UN CLORURO DE CIDO EN PRESENCIA DE COMO CATALIZADOR. POR EJEMPLO EL BENCENO REACCIONA CON 2-CLOROPROPANO Y PARA PRODUCIR ISOPROPILBENCENO, TAMBIN LLAMADO CUMENO.

LA REACCIN DE ALQUILACIN DE FRIEDEL-CRAFTS ES UNA SUSTITUCIN ELECTROFLICA AROMTICA EN LA CUAL EL ELECTRFILO ES UN CARBOCATIN, + . EL CLORURO DE ALUMINIO CATALIZA LA REACCIN AYUDANDO AL HALOGENURO DE ALQUILO A IONIZARSE. AUNQUE LA ALQUILACIN DE FRIEDEL Y CRAFTS ES DE SUMA UTILIDAD PARA LA SNTESIS DE LOS ALQUILBENCENOS, TIENE LIMITACIONES ESTRICTAS.

1. UNA ES QUE SOLO PUEDEN UTILIZARSE HALOGENUROS DE ALQUILO NO AS LOS HALOGENUROS DE ARILO Y VINLICOS.
2. LA REACCIN NO FUNCIONA EN UN ANILLO AROMTICO SUSTITUIDO POR UN GRUPO AMINO O UN GRUPO QUE ATRAIGA ENRGICAMENTE A LOS ELECTRONES. 3. LA DIFICULTAD QUE CON FRECUENCIA SE PRESENTA PARA DETENER LA REACCIN DESPES DE UNA SUSTITUCIN.

ACILACIN DE FRIEDEL-CRAFTS DE ANILLOS AROMTICOS

SE INTRODUCE UN GRUPO ACILO, -COR, CUANDO UN COMPUESTO AROMTICO REACCIONA CON UN CLORURO DE CIDO CARBOXLICO, RCOCl, EN PRESENCIA DE . POR EJEMPLO LA REACCIN DEL BENCENO CON CLORURO DE ACETILO PRODUCE LA CETONA, ACETOFENONA.

EL MECANISMO DE ACILACIN ES SIMILAR AL DE LA ALQUILACIN. EL ELECTRFILO REACTIVO ES UN CATIN FORMADO QUE SE PRODUCE POR LA REACCIN ENTRE EL CLORURO DE ACILO Y EL .
A DIFERENCIA DE LA ALQUILACIN, LA ACILACIN NUNCA OCURREN MAS DE UNA A LA VEZ EN UN ANILLO DEBIDO A QUE EL PRODUCTO ACILBENCENO SIEMPRE ES MENOS REACTIVO QUE EL MATERIAL NO ACILADO DEL QUE SE DERIVA.