MAKALAH FISIOLOGI TUMBUHAN Pembentukan Senyawa Fenolik dan Fitoaleksin Makala!" #ia$ukan untuk memenu!i tu%as mata kulia!

&isiolo%i tumbu!an

#isusun Ole! ' ()ik He)diyansya! Lia Aida! * +ati! +a!mita *eni Nu) Aeni

P+OG+AM STU#I P(N#I#IKAN BIOLOGI FAKULTAS K(GU+UAN #AN ILMU P(N#I#IKAN UNI,(+SITAS MUHAMMA#I*AH SUKABUMI -.//

Kata Pen%anta)

Fenolik merupakan senyawa yang banyak ditemukan pada tumbuhan. Fenolik memiliki cincin aromatik dengan satu atau lebih gugus hidroksi (OH-) dan gugus-gugus lain penyertanya. Senyawa ini diberi nama berdasarkan nama senyawa induknya, fenol. Senyawa fenol kebanyakan memiliki gugus hidroksi lebih dari satu sehingga disebut sebagai polifenol. Fenol biasanya dikelompokkan berdasarkan umlah atom karbon pada kerangka penyusunnya. !elompok terbesar dari senyawa fenolik adalah fla"onoid, yang merupakan senyawa yang secara umum dapat ditemukan pada semua enis tumbuhan. Senyawa fenolik sebagai antioksidan mampu menstabilkan radikal bebas dengan melengkapi kekurangan elektron yang dimiliki radikal bebas, dan menghambat ter adinya reaksi berantai dari pembentukan radikal bebas. Fenolik merupakan senyawa yang memiliki kemampuan untuk merubah atau mereduksi radikal bebas dan uga sebagai antiradikal bebas. #enelitian ini dilakukan untuk melihat korelasi antara kadar fenolik total terhadap akti"itas penangkap radikal ekstrak etanol daun Fitoaleksin adalah $at toksin yang dihasilkan oleh tanaman dalam umlah yang cukup hanya setelah dirangsang oleh berbagai mikroorganisme patogenik atau oleh kerusakan mekanis dan kimia.

#AFTA+ ISI Kata Pen%anta)0000000000000000000000000000i BAB / Penda!uluan A1 Lata) Belakan%000000000000000000000000012 B1 Tu$uan 0000000000000000000000000000112 BAB II Pemba!asan A1 Senyawa Fenolik000000000000000000000000113 a4 Asam amino a)omatik000000000000000000001113 b4 Indole A5etat A5id 6 IAA 400000000000000000007 54 Asam S!ikimat dan T)ansinamat000000000000000018 d4 Fenolik sede)!ana0000000000000000000000118 e4 Fenil P)o9anoid 0000000000000000000000018 &4 Asam Fe)ulat 00000000000000000000000018 %4 Li%nin000000000000000000000000000118 !4 (til Fe)ulat 00000000000000000000000001: i4 Fla;onoid00000000000000000000000000/. B1 Senyawa Fitoaleksin00000000000000000000000// BAB III Penutu9 A1 Kesim9ulan 00000000000000000000000001111/< B1 Sa)an0000000000000000000000000000111/< #AFTA+ PUSTAKA

BAB I P(N#AHULUAN

A1 Lata) Belakan%

Sebagian senyawa organic bahan alam adalah senyawa-senyawa aromatic. Senyawasenyawa ini tersebar luas sebagai $at warna alam yang menyebebkan warna pada bunga. !ayu pohon tropis, bermacam-macam kepang dan lumut tersmasuk $at warna ali$arin. Senyawa aromatic ini mengandung cincin karboaromatik yaitu cincin aromatic yang hanya terdiri dari atom karbon seperti ben$en, naftalen dan antrasen. %incin karboaromatik ini biasanya tersubstitusi oleh satu atau lebih gugus hidroksil atau gugus lainnya yang eki"alen ditin au dari segi biogenetiknya. Oleh karena into senyawa bahan alam aromatic ini, serig disebut sebagai senyawa-senyawa fenol, walaupun sebagian diantaranya bersifat netral karena tidak mengandung gugus fenol dalam keadaan bebas. &lmu kimia senyawa-senyawa fenol yang ditemukan di alam mengalami kema uan yang sangat pesat setelah berhasil menetapkan struktur dari cincin aromatic, bahkan struktur dari beberapa senyawa fenol telah dapat ditetapkan se ak abad ke-'(. Oleh karena itu, ilmu kimia senyawa-senyawa fenol kadang-kadang dianggap sudah usang. )kan tetapi topic-topik menarik mengenai senyawa-senyawa itu terus menerus muncul dengan adanya penemuan-penemuan baru. *engan demikian senyawasenyawa fenol dapat dianggap sebagai cabang dari ilmu kimia bahan alam yang terus berkembang, seperti halnya terpenoida, dan steroida. Sifat-sifat kimia dari semua senyawa-senyawa fenol adalah sama, aakan tetapi dari segi biogenetic senyawa-senyawa ini dapat dibedakan atas dua enis utama, yaitu+ '. Senyawa fenol yang berasal dari asam shikimat atau alur shikimat

,. Senyawa fenol yang berasal dari alur asetat-malonat )da uga senyawa-senyawa fenol yang berasal dari kombinasi antara kedua alur biosentesa ini yaitu senyawa-senyawa fla"onoida.

-egitu banyak penyakit yang dapat menyerang tanaman, sehingga dapat berdampak fatal karena dapat mengganggu "arietas dari tanaman itu sendiri. )da berbagi alternati"e untuk meminimalisir itu semua. Salah satu alterntif untuk mengendalikan penyakit pada tanaman ini yaitu dengan induksi mutasi. .utasi dapat di induksi secara kimia maupun fisika. .utasi secara fisika dapat dilakukan dengan radiasi sinar gamma, sinar /0 dan sinar mengion. &nduksi mutasi mutagen kimia tergolong sangat mudah dan praktis dilakukan. *engan mutasi ini dapat mengurangi ge ala penyakit pada tumbuhan. #erubahan faktor-faktor biokimia dalam tanaman dapat men adikan tanaman tahan terhadap berbagai enis penyakit. .ekanisme paling spesifik adalah terbentuknya fitoaleksin pada tanaman yang dihubungkan dengan ketahanan pada tanaman terhadap serangan pathogen. &nduksi ketahanan suatu tanaman dapat dapat diidentifikasi dari terbentuknya senyawa metabolit sekunder berupa fitoaleksin dan meningkatnya aktifitas-aktifitas en$im pertahanan seperti peroksida, polifenol oksidasi dan fenilalaniliase. 1erbentuknya fitoaleksin bukan merupakan respon yang spesifik terhadap infeksi karena dapat uga terbentuk akibat aringan yang diperlukan dengan metabolit mikroorganisme, antibiotik, pestisida, radiasi ultra "iolet, senyawa organic dan anorganik, luka, dan stres.

B1 Tu$uan '. .engetahui proses pembentukan senyawa fenolik dan fitoaleksin ,. .engetahui peranan dari senyawa fenolik dan fitoaleksin

BAB II P(MBAHASAN

A1 Senyawa Fenolik Senyawa fenolik meliputi aneka ragam senyawa yang berasal dari tumbuhan yang mempunyai ciri sama, yaitu cincin aromatik yang mengandung satu atau dua gugus OH 2. Senyawa penolik di alam saangatr luas, mempunyai pariasi srtukrur yang luas, mudah d temukan di semua tanaman, daun, bunga dan buah.ribuan senyawa penolik alam,telah diketahui struktrunya antara lain Fla"onoid fenol monosiklik sederhana, fenil fropanoaid,polifenol(lignin, melain, tannin), dan 3uoin fenolik. -anyak senyawa fenolik alami mengadung sekurang-kurabgnya satu gugus hidroksil dan lebih banyak yang membentuk senyawa eter, ester, atau glioksida dari pada senyawa bebesnya. Senyawa ester ,atau eter fenol tersebut memiliki kelarutan yang lebih besar dalam air dari pada senyawa fenol dan glioksidanya. *alam keadaan murni, senyawa fenol berupa $at padat yang tidak berwarna, tetapi ika teroksidasi akan berubah men adi gelap. !elarutan fenol dalam air akan bertambah, ika gugus hidroksil makin banyak. Senyawa fenolik memiliki akti"itas biologis yang beraneka ragam, dan banyak digunakan dalam reaksi en$imatik oksidasi kopling sebagai substrat donor H. 4eaksi oksidasi kopling, selain membutuhkan suatu oksidator uga memerlukan adanya suatu senyawa yang dapat mendonorkan H. Senyawa fenolik merupakan contoh ideal dari senyawa yang mudah mendonorkan atom H.

a4 Asam amino a)omatik )san amino aromatik ini meliputi

6

(a) fenilalanin, yang merupakan suatu asam amino penting dan banyak terdapat pada makanan, biasa disingkat dengan #he atau F, yang bersama-sama dengan asam amino tirosin (1yr, 5) dan triptofan (1rp, 6) merupakan kelompok asam amino aromatik yang memiliki cincin ben$ena. Fenil alanin mempunyai gugus 74 aromatic dan tidak dapat disintesis dalam tubuh.
(b) 1irosin merupakan satu dari ,8 asam amino penyusun protein. &a memiliki satu

gugus fenol (fenil dengan satu tambahan gugus hidroksil). -entuk yang umum adalah 9-tirosina (S-tirosina), yang uga ditemukan dalam tiga isomer struktur+ para, meta, dan orto. #embentukan tirosina menggunakan bahan baku fenilalanina oleh en$im fenilalanin hidroksilase. :n$im ini hanya membuat para-tirosina. *ua isomer yang lain terbentuk apabila ter adi ;serangan; dari radikal bebas pada kondisi oksidatif tinggi (keadaan stress). Oksidasi tirosina menghasilkan monoiodotirosin (.&1) dan di-iodotirosin (*&1). !ombinasi dari dua molekul *&1 menghasilkan hormon tiroksin (1<), sedangkan kombinasi antara molekul *&1 dan .&1 melalui proses monodeiodinasi menghasilkan hormon 12 4umus kimia %(H''=O2 tirosin memiliki peran kunci dalam pengaktifan beberapa en$im tertentu melalui proses fosforilasi (membentuk fosfotirosina). (c) 1riptofan merupakan satu dari ,8 asam amino penyusun protein yang bersifat esensial bagi manusia. >ugus fungsional yang dimiliki triptofan, tidak dimiliki asam-asam amino dasar lainnya. )kibatnya, triptofan men adi prekursor banyak senyawa biologis penting yang tersusun dalam kerangka indol. 1riptofan adalah prekursor melatonin (hormon perangsang tidur), serotonin (suatu transmiter pada sistem saraf) dan niasin (suatu "itamin). 1riptofan tidak dapat diproduksi oleh tubuh, tetapi didapat sebagai nutrisi asupan dari proses pencernaan dengan en$im proteolitik. )sam amino ini banyak dikandung oleh cokelat, oat, durian, mangga, dried dates, susu, yogurt, ke u, daging merah, telur, daging unggas, wi en, chickpeas, bi i bunga matahari, bi i labu, spirulina, kacang. 1riptofan uga merupakan prekursor dari "itamin -2 yang menginduksi sensasi relaks dan rasa kantuk. 4umus kimia %''H',=,O, b4 Indole A5etat A5id 6 IAA 4 Senyawa ini terdapat cukup banyak di u ung koleoptil tanaman kea rah cahaya. *ua mekanisme sintesis &)) yaitu pelepasan gugus amino dan gugus karboksil akhir dari rantai triftopan. :n$im yang paling aktif untuk mengubah triptofan men adi &))
7

terdapat di aringan muda seperti meristem ta uk, daun, serta buah yang sedang tumbuh. Semua aringan ini kandungan &)) nya paling tinggi karena disintesis didaerah tersebut. &)) terdapat di akar pada konsentrasi yang hamper sama dengan di bagian tumbuhan lainnya. &)) sangat sangat memacu peman angan akar pada konsentrasi rendah. &)) adalah auksin endogen atau auksin yang terdapat dalam tanaman. &)) berperan dalam aspek pertumbuhan dan perkembangan tanaman yaitu pembesaran sel pada koleoptil atau batang 54 Asam S!ikimat dan Asam T)ansinamat )sam shikimat dapat menggantikan asam amino essential fenilalanin, tirosin, dan triptofan dalam auksotropik mutan :scherichia coli hingga men adi $at antara dalam serangkaian biosintesis. )sam transinamat merupakan senyawa fenol yang dihasilkan dari lintasan asam shikimat, dan reaksi berikutnya. -ahan dasarnya adalah fenilalanin, dan tirosin. 1urunannya berupa fitoaleksin, kumarin, lignin, dan berbagai fla"onoid senyawa yang sedikit larut dalam air. . d4 Fenolik Sede)!ana >olongan senyawa-senyawa yang termasuk fenolik sederhana antara lain meliputi guaiakol, "anilli dan kresol. /mumnya radikal fenoksi yang terbentuk dari senyawa golongan fenolik terhadap gugus sederhana, mengalami pengkopelan pada posisi orto atau para terhadap gugus hidroksi fenolat2. #osisi ini lebih disukai, karena tidak terlalu sterik sehingga memudahkan radikal lain untuk berikatan pada posisi tersebut. e4 Fenil P)o9anoid Fenil propanoid merupakan senyawa fenol alam yang mempunyai cincin aromatik dengan rantai samping terdiri dari 2 atom karbon. >olongan fenil propanoid yang paling tersebar luas adalah asam hidroksi sinamat, yaitu suatu senyawa yang merupakan bangunan dasar lignin . :mpat macam asam hidroksi sinamat banyak terdapat dalam tumbuhan. !eempat senyawa tersebut yaitu asam ferulat, sinapat, kafeat dan p-kumarat?. 4adikal fenoksi dari senyawa ini umumnya mengalami pengkopelan di posisi atom %@, membentuk struktur dengan embatan @-@

&4 Li%nan Senyawa-senyawa golongan fenil propanoid membentuk suatu senyawa dimer dengan struktur lignin. Senyawaan lignan memiliki struktur dasar (struktur induk) yang terdiri dari , unit fenil propanoid yang tergabung melalui ikatan tertentu. &katan khas ini digunakan sebagai dasar penamaan lignanA. #enggabungan , unit fenil propanoid dapat pula ter adi melalui ikatan selain membentuk @-@, yang digolongkan ke dalam neolignan. Sedangkan ika , unit fenil propanoid bergabung melalui atom O, senyawa yang terbentuk tergolong dalam oBineolignanA. salah satu $at komponen penyusun tumbuhan. !omposisi bahan penyusun ini berbeda-beda bergantung enisnya. 9ignin terutama terakumulasi pada batang tumbuhan berbentuk pohon dan semak. #ada batang, lignin berfungsi sebagai bahan pengikat komponen penyusun lainnya, sehingga suatu pohon bisa berdiri tegak

-erbeda dengan selulosa yang terbentuk dari gugus karbohidrat, struktur kimia lignin sangat kompleks dan tidak berpola sama. >ugus aromatik ditemukan pada lignin, yang saling dihubungkan dengan rantai alifatik, yang terdiri dari ,-2 karbon. #roses pirolisis lignin menghasilkan senyawa kimia aromatis berupa fenol, terutama kresolSenyawaan ini tersebar luas di dunia tumbuhan, dan banyak digunakan secara niaga sebagai antioksidan dan sebagai komponen sinergistik dalam insektisida. Selain itu, lignin merupakan komponen kimia yang aktif dalam tumbuhan obat tertentuC. Salah satu senyawa golongan penyakit hepatitis dan pengobatan. %4 Asam Fe)ulat )sam ferulat adalah turunan dari golongan asam hidroksi sinamat, yang memiliki kelimpahan yang tinggi dalam dinding sel tanaman. Hal ini memungkinkan untuk dapat memberikan keuntungan yang signifikan di bidang kesehatan, karena senyawa asam ferulat memiliki akti"itas antikanker dan antioksidan. Selain itu uga dapat men adi prekursor dalam pembuatan senyawa aromatik lain yang bermanfaat. Sebagai antioksidan, asam ferulat kemungkinan menetralkan radikal bebas, seperti spesies oksigen reaktif (4OS). 4OS kemungkinan yang menyebabkan *=) rusak dan mempercepat penuaan. *engan studi pada hewan dan studi in "itro,
9

lignan, yaitu podophyllotoBin, diketahui dapat

menghambat tumor. *alam pengobatan %ina, lignan banyak dipakai untuk mengobati

mengarahkan bahwa asam ferulat kemungkinan memiliki hubungan dengan akti"itas antitumor perlawanan kanker payudara dan kanker hati. )sam ferulat memiliki kemungkinan sebagai pencegah kanker yang efektif, yang disebabkan oleh paparan senyawa karsinogenik, sepertin ben$opirene dan <-nitro3uinoline '-oksida. =amun perlu men adi catatan, bahwa hal itu tidak diu i coba kontrol random pada manusia, sehingga hasilnya kemungkinan pula tidak dapat dimanfaatkan untuk manusia'. Dika ditambahkan pada asam askorbat dan "itamin :, asam ferulat kemungkinan dapat mengurangi stress oksidasi dan pembentukan dimer timidine dalam kulit'. *engan pentosan arabinoBilan dan hemiselulosa, sehingga dinding sel tidak mudah dihidrolisis secara en$imatis selama proses perkecambahan. )sam ferulat banyak ditemukan dalam padi (terutama beras merah), gandum, kopi, buah apel, nanas, eruk dan kacang tanah. *alam perindustrian, asam ferulat memiliki kelimpahan dan dapat dimanfaatkan sebagai prekursor dalam pembuatan "anilli, agen perasa sintesis yang sering digunakan dalam ekstrak "anilla alami. )sam ferulat adalah senyawa fenolik yang dapat dihasilkan salah satunya ialah dengan reaksi kondensasi "anilli dengan asam malonat. !4 (til Fe)ulat :til ferulat tergolong ke dalam turunan senyawa asam hidroksi sinamat, merupakan turunan dari asam ferulat dalam bentuk ester. Senyawa yang fenolik ini

terdistribusi secara luas pada berbagai enis tanaman yang dapat dikonsumsi oleh makhluk hidup. Senyawa tersebut terdapat dalam tanaman, terutama pada benih padi dan gandum, tetapi dalam umlah kecil. Oleh karena itu, senyawa ini biasanya disintesis dari prekursor asam ferulatC. -entuk fisik berwarna putih dan memiliki aktifitas sebagai dibandingkan asam bebasnya. :til ferulat etil ferulat berupa kristal antioksidan yang sangat baik

digunakan sebagai bahan aktif dalam

pengobatan terapi untuk antihipertensi. #ada tumbuhan, asam ferulat meningkatkan rigiditas dan kekuatan dinding sel tanaman, melalui ikatan silang

i4 Fla;onoid Fla"onoid merupakan golongan terbesar senyawa fenolik di samping fenol sederhana, fenilpropanoid,dan kuinonfenolik (Harborne '(@A). Sebanyak ,E dari seluruh karbon yang difotosintesis oleh tanamandiubah men adi fla"onoid atau senyawa yang
10

berhubungan erat dengannya (.arkham '(@@). *alamtumbuhan, aglikon fla"onoid terdapat dalam berbagai bentuk struktur. Semuanya mengandung '? atom% dalam inti dasarnya yang tersusun dalam konfigurasi %A-%2-%A, yaitu dua cincin aromatik dihubungkan oleh 2 karbon yang dapat atau tidak dapat membentuk cincin ketiga. %incin diberi nama ),-, dan %, atom karbon dinomori menurut sistem penomoran yang menggunakan angka untuk cincin )dan % serta angka beraksen untuk cincin -. Struktur umum fla"onoid dapat dilihat pada >ambar '.

Senyawa yang termasuk kedalam golongan fla"onoid diantaranya+ (a) )ntosianin )ntosianin adalah pewarna alami yang berasal dari familia fla"onoid yang larut dalam air yang menimbulkan warna merah, biru, "iolet dan tersebar sangat luas didunia tumbuhan. Stabilitas antosianin dipengaruhi oleh pH, radiasi sinar, logam, reduktor oksidator dan suhu. (b) Fla"onol fla"onol adalah kelompok yang kuat, fitonutrien meningkatkan kesehatan yang dapat ditemukan dalam buah-buahan, sayuran dan teh. .anfaat dari fla"onol mengurangi reaksi alergi dan men aga "isi )nda kuat. .eningkatkan kesehatan kulit )nda, .en aga darah )nda sehat, .endukung "isi sehat, .eminimalkan reaksi alergi,

B1 Senyawa Fitoaleksin

11

Fitoaleksin adalah $at toksin yang dihasilkan oleh tanaman dalam umlah yang cukup hanya setelah dirangsang oleh berbagai mikroorganisme patogenik atau oleh kerusakan mekanis dan kimia. Fitoaleksin dihasilkan oleh sel sehat yang berdekatan dengan sel-sel rusak dan nekrotik sebagai awaban terhadap $at yang berdifusi dari sel yang rusak. Fitoaleksin terakumulasi mengelilingi aringan nekrosis yang rentan dan resisten. !etahanan ter adi apabila satu enis fitoaleksin atau lebih mencapai konsentrasi yang cukup untuk mencegah patogen berkembang ()grios, '((C). -eberapa fitoaleksin dikenal sebagai agensia resistensi terhadap cendawan dan bakteri, tetapi hanya ada beberapa contoh dari akti"itasnya terhadap nematoda. Suatu ka ian resistensi pada P. scribneri menun ukkan dalam beberapa hari setelah nematoda melakukan penetrasi ke dalam akar kacang lima (Phaseolus lunatus), terdapat konsentrasi yang tinggi dari dua senyawa yaitu coumestrol dan psoralidin yang terskumulasi pada bidang nekrosis disekitar nematoda. #ada kacang lima yang tidak terinfeksi uga mempunyai senyawa ini, tetapi konsentrasinya rendah. Suatu kulti"ar kedelai yang resisten terhadap M. incognita terakumulasi. Senyawa gliseolin di dalam akar pada aringan stele dengan konsentrasi di atas tingkat yang dapat mengakibatkan nematoda tidak dapat bergerak. Fitoaleksin tersebut tidak akan mencapai tingkat yang tinggi pada kombinasi yang kompatibel antara Meloidogyne dan tanaman kedelai yang rentan. Suatu contoh lain, tanaman kapas yang diinokulasi dengan .eloidogyne spp., kombinasi antara kapas dan nematoda dari resistensi yang tinggi hingga rendah. Se umlah antibiotik (gossipal dan senyawa yang terkait) terakumulasi di sekitar nematoda dengan konsentrasi dari tinggi hingga rendah sesuai dengan tingkat resistensinya.

12

BAB III P(NUTUP A1 Kesim9ulan

'. Senyawa fenolik meliputi aneka ragam senyawa yang berasal dari tumbuhan yang mempunyai ciri sama, yaitu cincin aromatik yang mengandung satu atau dua gugus OH2 ,. senyawa fenolik alami mengadung sekurang-kurabgnya satu gugus hidroksil dan lebih banyak yang membentuk senyawa eter, ester, atau glioksida dari pada senyawa bebesnya. 2. senyawa yang termasuk fenolik sederhana antara lain meliputi guaiakol, "anilli dan kresol <. Fenil propanoid merupakan senyawa fenol alam yang mempunyai cincin aromatik dengan rantai samping terdiri dari 2 atom karbon ?. Senyawaan lignan memiliki struktur dasar (struktur induk) yang terdiri dari , unit fenil propanoid yang tergabung melalui ikatan tertentu A. )sam ferulat adalah turunan dari golongan asam hidroksi sinamat, yang memiliki kelimpahan yang tinggi dalam dinding sel tanaman.
13

C. Fitoaleksin adalah $at toksin yang dihasilkan oleh tanaman dalam umlah yang cukup hanya setelah dirangsang oleh berbagai mikroorganisme patogenik atau oleh kerusakan mekanis dan kimia @. fitoaleksin pada tanaman yang dihubungkan dengan ketahanan pada tanaman agar tahan terhadap serangan pathogen

#AFTA+ PUSTAKA

#oed iadi. )nna F F.. 1itin Supriyanti. ,88(. Dasar-dasar BIOKIMIA. Dakarta + /&-#ress. )nonim. 2 !.hor"on-iaa-asa"-indol-#-asetat.ht"l. (online). 1ersedia+ www. hormon-iaa-asam-indol-2-asetat.html. G,? Oktober ,8''H )nonym. ,88(.$la%onoid. (online). 1ersedia+ www.googleIsearch.com. G,? Oktober ,8''H

14