PRACTICA I

SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGANICOS

Clasificacin de los compues os o!"#nicos po! su solu$ilidad en disol%en es o!"#nicos & disol%en es ac i%os'
I' OB(ETI)OS a* Determinar el comportamiento de solubilidad compuestos en disolventes orgnicos y en disolventes activos. $* Utilizar las pruebas de solubilidad en disolventes orgnicos para la seleccin del disolvente ideal en la recristalizacin de un slido.. c* Clasificar los compuestos orgnicos segn su grupo funcional por pruebas de solubilidad en disolventes activos. II' MATERIAL Tubos de ensayo de 16 1!" %ipeta graduada de ! ml 'aso de pp. de (!" ml grad. -gitador de vidrio 'idrio de relo/ III SUSTANCIAS' 0ustancia problema 1nota 12 4e ano Cloruro de ,etileno -cetato de $tilo -cetona ,etanol I)' IN+ORMACION a* Un slido es soluble en un disolvente cuando al mezclarlos forma una fase .omog*nea 1generalmente en una relacin de ".1 g de soluto en m imo 3 ml de disolvente2. $* 7a solubilidad de un slido en un disolvente est relacionada con la estructura 8u6mica de ambos y por lo tanto con sus polaridades. $n general podemos decir 8ue lo seme/ante disuelve a lo seme/ante. c* $l disolvente ideal para recristalizar una sustancia es a8uel 1.! g 3 ml 3 ml 3 ml 3 ml 3 ml $tanol 4idr ido de 0odio al !5 +icarbonato de 0odio al !5 -c. Clor.6drico al !5 -c. 0ulfrico conc. 3 ml 3 ml 3 ml 3 ml 3 ml # 1 1 1 1 $sptula %inzas p&tubo de ensayo )ecipiente el*ctrico +.,. ,ec.ero con manguera )ecipiente de peltre 1 1 1 1 1

en el 8ue el soluto es poco soluble en fr6o y muy soluble en caliente. d* 7a solubilidad de un slido en los disolventes activos9 se lleva a cabo mediante reacciones cido:base9 a temperatura ambiente. )' PROCEDIMIENTO a* 0olubilidad en disolventes orgnicos. Colo8ue en un tubo de ensayo ".1 g de la muestra problema. -gregue 1 ml de disolvente aprobar; agite y observe. 1prueba de solubilidad en fr6o2. 06 los cristales no se .an disuelto9 repita el procedimiento agregando de mil6metro en mil6metro .asta completar 3 ml. 06 el slido no se .a disuelto9 es insoluble en fr6o; si se .a disuelto es soluble en fr6o. 06 la sustancia fu* insoluble en fr6o caliente la muestra 1nota (29 en ba<o mar6a .asta ebullicin y con agitacin constante 1nota 32. =bserve si .ay solubilizacin o no. 06 la .ay el slido es soluble en caliente y es insoluble en caso contrario. 0i el slido fue soluble en caliente9 enfr6e a temperatura ambiente y luego en ba<o de .ielo. =bserve si .ay formacin de cristales. -note sus resultados en la siguiente tabla>
Disolvente 0olubilidad en fr6o 0olubilidad en caliente ?ormacin de cristales 4e ano Cloruro de ,etileno -cetato de etilo -cetona $tanol ,etanol -gua

$* 0olubilidad en disolventes activos. 1realice estas pruebas a temperatura ambiente2. Colo8ue en un tubo de ensayo ".1 g de sustancia problema y agregue 3 ml del disolvente activo 1nota @ y !2. -gite y observe. ABu* le sucede a la sustancia problema al entrar en contacto con el disolvente empleadoC. -note sus observaciones. 0iga el diagramaD 8ue se encuentra a continuacin para realizar las pruebas de solubilidad con disolventes activos9 utilizando

muestra nueva en cada tubo de ensayo. Con los datos obtenidos de las pruebas de solubilidad en disolventes activos9 llene el siguiente cuadro 1nota @2.

Disolvente

-gua

4idr ido de sodio !5

+icarbonato de sodio al !5

-c. Clor.6drico al !5

-c. 0ulfrico conc.

Erupo de solubilidad

0olubilidad en fr6o

F=T-0 ,* 7a sustancia problema ser la misma 8ue se utilizar para la prctica siguiente. -* )ecuerde 8ue los disolventes orgnicos deben calentarse con ba<o mar6a9 s6 el disolvente ideal es agua9 deber calentarla con el mec.ero9 agregando antes9 cuerpos de ebullicin. .* ,antenga constante el volumen de solucin durante el calentamiento. /* Utilice el disolvente segn indica el diagrama de solubilidad. 0* %ara cada una de las pruebas de solubilidad con disolventes activos9 utilice una muestra nueva. )I' ANTECEDENTES ,'1 0olubilidad. a* $ plicacin de solubilidad como fenmeno f6sico. $* )elacin entre solubilidad y estructura molecular. c* %olaridad y solubilidad. d* $fecto de las fuerzas intermoleculares en la solubilidad. e* 0olvatacin e .idratacin. f* Disolventes prticos y aprticos. -'1 %ruebas de solubilidad. a* $n disolventes orgnicos. $* Gnterpretacin de las pruebas de solubilidad relacionadas con la estructura del compuesto.

c* Gmportancia de las pruebas de solubilidad en cristalizacin. d* =rden de polaridad de los disolventes. e* %ropiedades f6sicas de los disolventes orgnicos. f* %recauciones indispensables para el mane/o de los disolventes. .'1 %ruebas de solubilidad en disolventes activos. a* Disolventes activos ms comunes. $* Clasificacin de compuestos segn su solubilidad en disol: ventes activos. c* )eacciones 8ue se llevan a cabo en la solubilidad de compuestos con disolventes activos. )II' CUESTIONARIO ,'1 0olubilidad en disolventes orgnicos. a* De acuerdo con las pruebas de solubilidad9 Acul es el grado de polaridad de su compuestoC9 ?undamente su respuesta. $* ACundo un disolvente es el ideal para efectuar la recristalizacin de un slidoC9 e pli8ue. A$n base a su respuesta9 cul disolvente seleccionar para recristalizar su problemaC. c* AUn slido 8ue es soluble en determinado disolvente fr6o9 puede ser recristalizado en dic.o disolventeC9 por8u*. d* AUn slido 8ue es insoluble en un disolvente caliente9 puede recristalizarse de *lC9 por8u*. -'1 0olubilidad en disolventes activos. a* ABu* observa cuando una sustancia es soluble en un disolvente activoC y A cuando no lo esC. $* Diga a 8ue grupo de solubilidad pertenece su problema y&o clasif68uela como cida9 bsica o neutra. c* $ pli8ue la razn por la cual no se debe calentar9 al realizar las pruebas en disolventes activos. d* Dibu/e el diagrama correspondiente a la resolucin de su problema.

e* 7a informacin obtenida de la solubilidad en disolventes orgnicos es la misma 8ue la obtenida de la solubilidad en disolventes activosC9 e pli8ue de acuerdo a sus resultados. f* Consulte la to icidad de los disolventes utilizados en este e perimento9 diga cul ser la me/or manera de desec.arlos. )III' BIBLIOGRA+IA a* 'ogel -.G. T$HT +==I %)-CTGC-7 =)E-FGC C4$,G0T)J9 3 a. ed.9 $ditorial 7ongmans9 7ondres 11K6(2. $* +reLster ). B. y 'ander Merf C. -. CU)0= %)-CTGC= D$ BUG,GC=)E-FGC-9 (da. ed.9 $ditorial -l.ambra9 $spa<a 11K#"2. c* 0.riner ). 7.9 ?uson ). C.9 Curtin D. J.9 T4$ 0G0T$,-TGC GD$FTG?GC-TG=F =? =)E-FGC- C=,%=UFD09 @a. ed. $d.. No.n Miley and sons Gnc. U0- 11K6(2. d* %asto D.N. y No.nson C. ).9 D$T$),GF-TG=F D$ $0T)UCTU)-0 =)E-FGC-09 $d. )evert* 0.-.9 $spa<a 11K#@2.

PRACTICA II

CRISTALI2ACION I
1)ecristalizacin simple y con carbn activado 2 I' OB(ETI)O' $mplear la recristalizacin como una de las t*cnicas ms usadas para la purificacin de compuestos slidos. Glustrar el uso de un adsorbente para eliminar impurezas coloridas. II' MATERIAL %robeta graduada de (! ml 'aso de pp de 1(! ml ,atraz $rlenmeyer 1(! ml $mbudo de vidrio ,atraz Oitasato con manguera $mbudo +Pc.ner con alargadera -gitador de vidrio 7entes de proteccin III' SUSTANCIAS 4e ano Cloroformo -cetato de etilo -cetona I)' IN+ORMACION a* 7a cristalizacin consiste en la disolucin de un compuesto slido en un disolvente ideal a ebullicin9 purificacin de la solucin por filtracin9 formacin de cristales9 separacin de los cristales de las aguas madres y lavado de los cristales con el disolvente fr6o. $* $l disolvente ideal9 deber disolver grandes cantidades de muestra a la temperatura de ebullicin y muy pe8ue<as cantidades a temperatura ambiente. c* $l disolvente ideal9 no deber solubilizar ninguna impureza9 y estas sern eliminadas por filtracin; o deber solubilizarlas tanto9 8ue al enfriar la solucin9 8uedan disueltas en las aguas madres. $tanol ,etanol Carbn activado 0ustancia problema 1nota> 12 1 ( ( 1 1 1 1 1 $sptula de cromoni8uel Tela de alambre con asbesto -nillo metlico +a<o ,ar6a el*ctrico ,ec.ero bunsen )ecipiente de peltre %inza de 3 dedos con nuez 1 1 1 1 1 1 1

d* 7as impurezas coloridas se eliminan al .ervir la solucin con carbn activado. )' PROCEDIMIENTO ,* Cristalizacin simple.: %ese ".! g de la muestra pulverizada y col8uela en un matraz $rlenmeyer de 1(! ml. -gregue poco a poco el disolvente ideal previamente calentado9 .asta disolucin de la muestra. 1nota> (2 Caliente la solucin a ebullicin 1nota> 32 y f6ltrela por gravedad 1nota> @ y !2. De/e enfriar el filtrado a temperatura ambiente y posteriormente en ba<o de .ielo .asta 8ue se formen los cristales. 0i la cristalizacin no ocurre indzcala. 1nota> 62. 0epare los cristales del disolvente por filtracin al vac6o. 7ave los cristales con un poco del disolvente fr6o y d*/elos secar al vac6o. Determine rendimiento y el punto de fusin de la sustancia antes y despu*s de recristalizar. -* )ecristalizacin con carbn activado.: %ese ".! d de la muestra pulverizada y col8uela en un matraz $rlenmeyer de 1(! ml. -gregue poco a poco el disolvente ideal9 previamente calentado9 .asta disolucin de la muestra 1nota> (2. -gregue cuidadosamente 1nota >#2 de 1 a (5 de carbn activado en relacin al peso de la muestra. Caliente a ebullicin 1nota> 32 durante 3 a ! minutos9 manteniendo constante el volumen de disolvente. ?iltre por gravedad en caliente 1nota> @ y !2 De/e enfriar el filtrado a temperatura ambiente .asta la formacin de cristales 1nota> 62 separe los cristales por filtracin al vac6o9 lvelos con un poco de disolvente fr6o y d*/elos secar al vac6o. Determine el punto de fusin del producto puro y del producto impuro. Calcule rendimiento. F=T-0 ,* $l maestro sugerir la sustancia problema. -* -gitar y calentar la mezcla ayuda a la disolucin de la muestra. .* $l calentamiento deber .acerse a ba<o mar6a si se trata de un disolvente orgnico. -gregue cuerpos porosos para regular la ebullicin. /* %recaliente el embudo de vidrio y el matraz donde recibir el

filtrado. 4umedezca el papel filtro con un poco de disolvente. 0* -l terminar de vaciar la solucin en/uague el recipiente 8ue la conten6a y el papel filtro con un poco de disolvente caliente 13 a ! ml2. 3* 7a cristalizacin se induce :)aspando las paredes del matraz 8ue contiene la solucin. :$nfriando en ba<o de .ielo sal. :0embrando en la solucin algunos cristales de la sustancia pura. :$vaporando parte del disolventee y volviendo e enfriar. 4* -ntes de agregar el carbn activado9 deber 8uitar la fuente de calentamiento y esperar a 8ue la solucin no se encuentre en ebullicin. )I' CONCLUSIONES ,* ABu* cualidades debe tener el disolvente 8ue va a usar para llevar a cabo una recristalizacinC -* -l disolver su slido Anot cambiosC AculesC .* A%ara 8u* se agregan las piedras porosasC /* ACmo escoge la fuente de calentamiento 8ue usar en la recristalizacinC 0* A%or 8u* se debe filtrar en caliente y el embudo de vidrio al igual 8ue el matraz donde recibe el filtrado deben estar previamente calentadosC 3* -nota las diferencias 8ue presente el producto antes y despu*s de purificarloC 4* A%ara 8u* agrega el carbn activado y por 8u* debe 8uitar la fuente de calentamiento antes de agregarloC 5* ACmo fue su problema antes y despu*s de recristalizarlo con carbn activadoC 6* A$n 8u* se fundamenta para decidir 8ue su compuesto se purific mediante estas t*cnicasC

)II' ANTECEDENTES a* Cristalizacin ,* ?undamentos de la cristalizacin

-* %rincipales tipos de cristalizacin .* 0ecuencia para realizar un recristalizacin simple /* Disolventes empleados para recristalizar 0* 0eleccin del disolvente ideal 3* ,*todos para inducir una recristalizacin 4* Diferencia entre una cristalizacin y una precipitacin 5* 0ecuencia para realizar una cristalizacin con carbn activado 6* Tipos de adsorbentes y fenmeno de adsorcin. ,7* 0oluciones saturadas y sobresaturadas. $* T*cnicas ,* Diversos tipos de filtracin -* Doblado de papel filtro .* 0ecado de productos recristalizados /* $vaporacin del disolvente

PRACTICA III

CRISTALI2ACION II
1)ecristalizacin de una sustancia por par de disolventes2 I' OB(ETI)O a* %urificar una sustancia slida mediante la t*cnica de cristalizacin por par de disolventes. $* Deducir las caracter6sticas 8ue deben tener el par de disolventes para realizar dic.a t*cnica. c* =bservar el efecto de la velocidad de cristalizacin en la formacin de cristales y pureza de los mismos. II' MATERIAL +a<o mar6a el*ctrico $mbudo de vidrio ,atraz $rlenmeyer de 1(! ml )ecipiente de peltre -gitador de vidrio $mbudo +Pc.ner c&alarg.de .ule Tela de alambre con asbesto III' SUSTANCIAS $tanol -gua ,uestra %roblema 1nota> 12 Carbn activado I)' IN+ORMACION a* -lgunas sustancias son muy solubles en unos disolventes y muy insolubles en otros. $* $n estos casos se escoge un par de disolventes para la cristalizacin. Uno en 8ue la muestra sea muy soluble y otro en la 8ue sea totalmente insoluble. c* $ste par de disolventes debern ser miscibles entre s6. d* 7a forma de enfriar para formar los cristales9 afecta el tama<o y la pureza de los mismos. 1 1 ( 1 1 1 1 %inzas de 3 dedos con nuez -nillo metlico 'aso de precipitados de 1(! ml $sptula de Cromoni8uel ,atraz Iitasato con manguera 7entes de proteccin %robeta de (! ml 1 1 1 1 1 1 1

)' PROCEDIMIENTO a* )ecristalizacin por par de disolventes. %ese ".# g de muestra pulverizada y col8uela en un matraz $rlenmeyer. 0olubil6cela agregando poco a poco y en caliente el disolvente en el cual es muy soluble la muestra 1nota 1 y (2. Caliente la solucin a ebullicin y f6ltrela por gravedad 1nota 32. Concentre el filtrado y agregue gota a gota el disolvente en el cual la muestra es insoluble 1nota @2 .asta producir turbidez. -gregue cuidadosamente unas gotas del primer disolvente 1nota @2 .asta 8uitar la turbidez. $nfr6e la solucin a temperatura ambiente y luego en ba<o de .ielo .asta la aparicin de cristales. 0i no se forman *stos induzca la cristalizacin. Una vez formados los cristales9 seprelos mediante la filtracin al vac6o. D*/elos secar y calcule el rendimiento. Determine el punto de fusin de la muestra purificada y sin purificar. $* Gnfluencia de la velocidad de cristalizacin. 1nota !2 %repare dos tubos de ensayo con ".1g de un compuesto slido. 0olubilice cada uno de los problemas en la m6nima cantidad de disolvente caliente. Uno de los tubos enfr6elo en ba<o de .ielo9 el otro d*/elo 8ue cristalice a temperatura ambiente. 0epare los cristales por filtracin al vac6o9 d*/elos secar y compare cada uno de los productos. Determine el punto de fusin de cada uno de ellos y comprelos. NOTAS ,* Caliente en ba<o mar6a agitando constantemente. -gregue cuerpos porosos para regular la ebullicin. -* 0i la muestra presenta impurezas coloridas9 es a.ora cuando deber agregarse el carbn activado y ponerse a .ervir la solucin de 3 a ! minutos. ,antenga el volumen de su solucin constante. .* $l embudo de vidrio y el matraz donde se recibe el filtrado debern estar previamente calentados. /* $l disolvente 8ue se agrega deber estar caliente. 0* 0e sugiere 8ue la prctica se traba/e en pare/as y 8ue al terminar la recristalizacin por par de disolventes9 uno de los alumnos de/e 8ue los cristales se formen a temperatura ambiente y el otro lo enfr6e rpidamente en .ielo y con agitacin. )I' CONCLUSIONES

a* ACules fueron los disolventes usados para .acer la cristalizacinC $* ABu* cualidades presentan el par de disolventesC c* A%or 8u* es necesario 8uitar la turbidez de la solucinC d* A%or 8u* es importante mantener el volumen de la solucin durante el calentamientoC e* ACules diferencias encuentra entre la sustancia purificada y sin purificarC f* ACmo son los cristales obtenidos por cristalizacin rpida en comparacin con la cristalizacin lentaC Compare los puntos de fusin de los ( productos y e pli8ue sus resultados. )II' ANTECEDENTES ,* %rincipales t*cnicas de cristalizacin. -* 0ecuencia para realizar una cristalizacin por par de disolventes. .* Cualidades del par de disolventes para llevar a cabo una recristalizacin. /* %ares de disolventes ms comunes. 0* $fecto de la velocidad de formacin de los cristales en su tama<o y pureza. )III' BIBLIOGRA+IA a* 'ogel -. G. Te t:booO %ractical =rganic C.emistry 3a. edicin. $dit. 7ongmans 7ondres 11K6(2 pgs. 1((:1(# $* +reLster ). B. y 'ander Merf C.-. Curso %rctico de Bu6mica =rgnica (a. edicin $dit. -l.ambra $spa<a 1K#". pgs. ((:(K c* 4udlicOy ,. 7aboratory $ periments in =rganic C.emistry 3a. edicin

- very %ublis.ing Eroup Gnc. U.0.-. %gs. 1K:(@ d* ,oore N.-. y Dalrymple D.7. $ perimental ,et.ods in =rganic C.emistry (a. edicin $ditorial M.+. 0aunders Co. U.0.-. 11K#62 pgs. 1!:(3 e* Cason N. y )apoport 4 7aboratory Te t in =rganic C.emistry 3a. $dicin $ditorial %rentice 4all9 Gnc. U.0.-. 11K#"2 pgs. 1K:3" f* 4azzard +.N. 1Traduccin2 =rganicum %ractical 4andbooO o =rganic C.emistry 1a. edicin. $ditorial -ddison Mesley %ublis.ing Co. Gnc. U.0.-. 11K#32 pg. 3Q

PRACTICA I)

PUNTO DE +USION
I' OB(ETI)OS a* )ealizar la calibracin del aparato de ?is.er:No.ns en la determinacin de puntos de fusin. $* Determinar el punto de fusin de sustancias puras9 para poder diferenciarlas. c* Determinar el punto de fusin mi to en mezclas de sustancias problema9 para poder diferenciarlas. d* Gnterpretar los resultados en la determinacin del punto de fusin. II' MATERIAL POR E8UIPO DE / ALUMNOS

-gitador de vidrio 'aso de precipitados de (!" ml 'aso de precipitados de !" ml Tubos de ensayo con tapn 'idrio de relo/ Cubreob/etos $sptula -parato de ?is.er:No.ns %iseta de 1(! ml III' SUSTANCIAS

( 1 ( 3 ( 6 ( 1 1

Utilizar sustancias slidas cuyos puntos de fusin est*n comprendidos dentro del mbito de la escala del termmetro. I)' IN+ORMACION a* 7as sustancias slidas puras tienen punto de fusin constante y funden en un intervalo pe8ue<o de temperatura. $* 7as sustancias slidas impuras disminuyen su punto de fusin y funden en un intervalo grande de temperatura. c* 0i dos o ms muestras de una misma sustancia pura se mezclan9 el resultado sigue siendo la sustancia pura. d* 0i dos o ms muestras de sustancias puras y distintas se mezclan9 ellas se impurifican entre s6.

)' PROCEDIMIENTO Todas las determinaciones debern efectuarse en aparatos previamente calibrados. a* Calibracin del aparato de ?is.er:No.ns. 0e le proporcionar cuatro sustancias estndar de punto de fusin conocido a las 8ue deber determinarles el punto de fusin en el aparato de ?is.er:No.ns. %ara mayor e actitud de las determinaciones y con base en el punto de fusin conocido de cada estndar9 calcule la velocidad ptima de calentamiento 8ue debe utilizar en el restato del ?is.er:No.ns a trav*s de la siguiente frmula> veloc. de calentamiento R 1p.f. conocido ".Q2&3

Trace luego una grfica de calibracin del ?is.er9 con los puntos de fusin obtenidos e perimentalmente y los puntos de fusin tericos conocidos de los estndares; colocando en las abscisas los puntos de fusin tericos conocidos y en las ordenadas los puntos de fusin obtenidos e perimentalmente. $sta grfica se utiliza para corregir puntos de fusin e perimentales9 localizando primero en las ordenadas el valor e perimental y e trapolando .acia las abscisas para encontrar el punto de fusin corregido. $* %roblema. 0e les proporcionar tres muestras slidas9 de las cuales dos de ellas son iguales. Con base en los resultados 8ue encuentre por medio de la t*cnica de punto de fusin mi to9 podr concluir cules son las dos sustancias iguales. %ara cada muestra o sustancias .aga dos determinaciones. 7a primera de *stas 1nota 12 permite conocer apro imadamente el p.f.9 al 8ue le llamaremos p.f. apro imado o p.f. estimado. 7a segunda determinacin permitir conocer el p.f. ms e acto si se utiliza la velocidad ptima de calentamiento 8ue para este caso est dada por> veloc. de calentamiento R 1p.f. conocido ".Q2&3

%ara cada sustancia corri/a el p.f. obtenido en la segunda determinacin y anote esos datos en el siguiente cuadro.

0ustancia p.f. corregido 1SC2

0eleccione a.ora las sustancias 8ue sospec.a son iguales y por medio de la t*cnica del p.f. mi to confirme o rec.ace esa sospec.a. c* %unto de fusin mi to. Con las sustancias 8ue pueden ser iguales prepare una pe8ue<a mezcla en proporcin 1>19 .omogen6cela y determ6nele el p.f. ante las sustancias individuales9 colocando las muestras en un mismo cubreob/etos como se indica> 0ustancia 1 ,ezcla -note sus resultados en el siguiente cuadro> ,uestra p.f. 1SC2 NOTAS ,* Colo8ue en #" el botn del restato9 18ue es una velocidad intermedia de calentamiento2. )I' CONCLUSIONES a* A%or 8u* debe calibrarse el aparato de ?is.er:No.nsC $* ABu* utilidad tiene la grfica de calibracinC c* 7a grafica de calibracin de un ?is.er:No.ns9 A%uede utilizarse para traba/ar en otros aparatos similaresC AsiC9 AnoC9 Apor 8u*C d* $ pli8ue si mezclas de sustancias diferentes9 pero de punto de fusin igual9 funden a temperatura igual o diferente a la de las sustancias originales. )II' ANTECEDENTES' a* %unto de fusin como constante f6sica. $* ?actores 8ue determinan la fusin de un slido. c* ,*todos9 aparatos y e8uipos para determinar punto de fusin> 0ustancia 1 0ustancia ( ,ezcla 0ustancia (

De ?is.er:No.ns9 Iofler9 +Pc.i9 T.iele9 etc. d* ,ezclas eut*cticas. %unto de fusin mi to. )III' BIBLIOGRA+IA a* )oberts ).,.9 Eilbert N.C.9 )odeLald 7.+. and Mingrove -.0. ,odern $ perimental =rganic C.emistry 3rd. $d. 4olt9 )eine.art and Minston F.J.9 1K#K $* 'ogel -.G. Te tbooO %ractical =rganic C.emistry 3rd. $d. 7ongmans 7onddon9 1K6(. c* +reLster ).B.9 'ander Merf C.-. y ,c $Len M.$. Curso %rctico de Bu6mica =rgnica 3a. $d. $d. -l.ambra 0.-. ,adrid9 1K#K d* ,oore N.-. and Dalrymple D.7. $ perimental ,et.ods in =rganic C.emistry (a. $d. M.+. 0aunders Co. %.iladelp.ia9 1K#6.

METODO ALTERNATI)O' DETERMINACION DEL PUNTO DE +USION POR EL METODO DEL TUBO T9IELE'
I' MATERIAL 'idrio de relo/ Tubo de T.iele Termmetro Tramo de tubo de vidrio 1Q" cm2 Capilares Tapn de .ule mono.oradado 1con abertura lateral2 ,ec.ero de +unsen con manguera %inzas de tres dedos con nuez 7iga de neopreno II' SUSTANCIAS -ceite de nu/ol ,uestras slidas. %ueden ser las mismas 8ue se utilizaron en el m*todo de ?is.er:No.ns. III' PROCEDIMIENTO 1 1 1 1 3 1 1 1 1

Cierre los capilares por uno de sus e tremos calentndolos en la flama del mec.ero. D*/elos enfriar. )' PROCEDIMIENTO a* Tubo de T.iele 1.: Determinacin del punto de fusin. Cierre el tubo capilar por un e tremo. %ulverice en un vidrio de relo/ la muestra a la cual determinar el punto de fusin. Gntroduzca la muestra en el capilar .asta 8ue alcance una altura de apro imadamente ( mm. Cierre con cuidado el otro e tremo del capilar y su/*telo mediante una rondana de .ule al termmetro. =bserve 8ue el capilar y el bulbo del termmetro se encuentren a la misma altura.

7lene el tubo de T.iele con aceite mineral .asta la parte superior del brazo lateral. 1ver es8uema 12 Gntroduzca el termmetro con el capilar y caliente suavemente el brazo lateral con un mec.ero. %rimera determinacin del punto de fusin. %ara conocer apro imadamente a 8u* temperatura funde su muestra9 regule el calentamiento del tubo de T.iele de tal manera 8ue la temperatura aumente a una velocidad de ("SC por minuto. 0egunda determinacin. %repare otro capilar con la muestra pulverizada. )epita el procedimiento y una vez 8ue falten 3"S para llegar a la temperatura de fusin de la muestra disminuya la velocidad de calentamiento a (S por minuto. )III BIBLIOGRA+IA a* 'ogel -.G. Te tbooO %ractical =rganica C.emistry 3rd. $d. 7ongmans9 7ondon 1K6(. $* 4udlicOy ,. 7aboratory $ periments in =rganic C.emistry 3rd. $d.9 -very %ublis.ing Eroup. Gnc. Mayne9 FeL Nersey9 1KQ!. c* ,oore N.-. and Dalrymple D.7. $ perimental ,et.ods in =rganic C.emistry

(a. $d.9 M.+. 0aunders Co. %.iladelp.ia9 1K#6. d* +reLster ).B.9 'ander Merf C.-. y ,c $Len M.$. Curso %rctico de Bu6mica =rgnica 3a. $d.9 $d. -l.ambra 0.-. ,adrid9 1K#K.

PRACTICA )

ANALISIS CUALITATI)O ELEMENTAL ORGANICO

I' OB(ETI)OS a* Conocer algunas pruebas sencillas de laboratorio en las 8ue se base el anlisis cualitativo elemental orgnico. $* Gdentificar9 a trav*s de reacciones espec6ficas9 los elementos ms comunes 8ue constituyen a los compuestos orgnicos. c* -diestrarse en el mane/o de pe8ue<as cantidades de sustancias 8ue re8uiere este tipo de traba/o anal6tico. II' MATERIAL POR ALUMNO ,ec.ero +unsen 'aso de precipitado de (!" ml 'aso de precipitado de 1!" ml %inzas para tubo de ensayo Tubos de ensayo -gitador de vidrio 'idrio de relo/ III' SUSTANCIAS 0odio metlico $tanol = ido cprico Fitroprusiato de sodio Fitrato de plata 4idr ido de bario 0ulfato ferroso -cido ac*tico -cido sulfrico conc. -cido clor.6drico conc. -cetato de plomo 4ipoclorito de sodio9 sol. comercial Tetracloruro de carbono -cido n6trico conc. 4idr ido de amonio Di ido de plomo 1 Tubo de ensayo c&tapn mono.oradado y tubo de desprendimiento 1 $mbudo de vidrio 1 %ipeta graduada de ! ml 1 $sptula Q %iseta para agua 1 1 1 1 1 1 1

%ara las muestras problemas9 utilizar diversas sustancias 8ue contengan C9 49 "9 F9 09 Cl9 +r9 G. I)' IN+ORMACION a* 7os elementos ms comunes 8ue se encuentran en los compuestos orgnicos son C9 49 =9 F9 09 y .algenos. $* 7a identificacin de carbono e .idrgeno se logra si el compuesto problema se .ace reaccionar con ido de cobre a alta temperatura para formar productos de o idacin caracter6sticos.

c* 7a identificacin de nitrgeno9 azufre y los .algenos9 se basa en la conversin de ellos a sales solubles en agua y as6 poder reaccionar con reactivos espec6ficos. d* Uno de los m*todos para esta conversin es la fusin alcalina de los compuestos orgnicos en presencia de sodio metlico. )' PROCEDIMIENTO Gdentificacin de carbono e .idrgeno por o idacin. $n un tubo de ensayo limpio y seco provisto de tapn con tubo de desprendimiento9 colo8ue una mezcla de ".( g de muestra problema y ".@ g de ido de cobre. $n otro tubo de ensayo colo8ue ! ml apro imadamente de solucin acuosa de .idr ido de bario 1nota 12. Caliente entonces el primer tubo y reciba9 en el segundo tubo9 el gas 8ue se desprenda9 .aci*ndolo burbu/ear dentro de la solucin de .idr ido de bario. 0i .ay presencia de carbono9 *ste deber desprenderse en forma de di ido de carbono 8ue al contacto con el .idr ido de bario formar un precipitado blanco de carbonato de bario. 0i .ay presencia de .idrgeno9 *ste formar pe8ue<as gotas de agua 8ue se condensarn en la parte superior de las paredes del tubo de ensayo. REACCIONES: C + O2 CO2

4H CO2

+ O2

2 H 2O BaCO3 + H 2O blanco insoluble

+ Ba(OH)2

$ste precipitado solubiliza en medio cido> BaCO3 + 2 HCl BaCl2 + CO2 soluble + H 2O

Gdentificacin de nitrgeno9 azufre y .algenos. ,*todo de la fusin alcalina 1%rueba de 7assaigne2. $n un tubo de ensayo limpio y seco9 colo8ue ("" mg de sodio metlico en trozos pe8ue<os 1nota (2. Con las pinzas lleve el tubo a la flama del mec.ero y cali*ntelo moderadamente .asta 8ue funda el sodio 1se forma un glbulo metlico2. $n ese momento

y fuera de la flama9 agregue 1"" mg de la muestra problema. Caliente el tubo de manera uniforme para 8ue todo el contenido se carbonice y mant*ngalo en la flama .asta 8ue alcance el ro/o vivo9 contine as6 durante 1" a 1! minutos. )et6relo entonces de la flama y d*/elo enfriar. -gregue luego 3 ml de etanol gota a gota y agitando con el fin de disolver el sodio 8ue no reaccion. $sta disolucin origina desprendimiento de burbu/as. )emueva el fondo del tubo con el agitador y si es necesario agregue ms etanol. -l terminar el burbu/eo agregue 1" ml9 apro imadamente9 de agua destilada y vuelva a calentar a fin de solubilizar completamente las sales de sodio formadas. ?iltre9 por filtracin rpida9 el contenido del tubo; el filtrado deber ser transparente y traslcido y de p4 alcalino. REACCION C, H, O, N, S, X + Na NaCN, NA2S, Na X, NaOH

Con el filtrado se .arn las siguientes pruebas Gdentificacin de nitrgeno> $n un tubo de ensayo colo8ue 1"" mg de sulfato ferroso y agregue 1 ml del filtrado. Caliente con cuidado y agitacin continua .asta ebullicin duante 1 ( minutos9 inmediatamente agregue con precaucin gotas de cido sulfrico diluido 11>12 con el fin de disolver los .idr idos9 ferroso y f*rrico9 8ue se .ubieran formado por la o idacin con el aire durante la ebullicin. $l p4 deber ser cido. De/e reposar el tubo durante ! 1" minutos. 7a aparicin de un precipitado o coloracin azul de %russia indica la presencia de nitrgeno. REACCION: 6 NaCN + FeSO4 3 Na4 Fe(CN)6 + 2Fe2(SO4)3 Na4 Fe(CN)6 + Na2SO4

Fe4 Fe(CN)6 3 + 6 Na2SO4 Ferrocianuro frrico a ul !e "russia

Gdentificacin de azufre. %ueden .acerse las dos pruebas siguientes> a* $n un tubo de ensayo colo8ue 1 ml del filtrado9 acidule con gotas de cido ac*tico diluido 11>12 agregue gotas de solucin de acetato de plomo y caliente. 7a aparicin de un precipitado

oscuro indica la presencia de azufre en forma de ion sulfuro. REACCION: Na2S + (CH3COO)2"b "bS + 2 CH3COONa

sulfuro !e #lo$o oscuro $* $n un tubo de ensayo colo8ue 1 ml del filtrado y agregue gotas de solucin de nitroprusiato de sodio. 7a aparicin de una coloracin prpura indica la presencia de azufre en forma de ion sulfuro. REACCION: Na2S + Na2 Fe(CN)%NO Na3 Fe(CN)%NaSNO "&r#ura

Gdentificacin de .algenos. $n un tubo de ensayo colo8ue 1 ml del filtrado9 acidule con cido n6trico diluido 11>12 y caliente .asta ebullicin para eliminar a los sulfuros en forma de cido sulf.6drico y a los cianuros como cido cian.6drico 1nota 32. -<ada entonces gotas de solucin de nitrato de plata .asta la aparicin de un precipitado de .alogenuro 1s2 de plata. Cloruro. $l cloruro de plata es un precipitado blanco caseoso 8ue por accin de la luz o el calor toma un color violeta oscuro. $ste precipitado es soluble en .idr ido de amonio y vuelve a precipitar si se agrega cido n6trico. REACCION: NaCl + A'NO3 A'Cl + NaNO3 Cloruro !e #la(a A'(NH3)2 Cl

A'Cl + 2 NH3

A'(NH3)2Cl + HNO3

A'Cl

+ 2 NH4NO3

+romuro. $l bromuro de plata es un precipitado amarillo crema. $s parcialmente soluble en .idr ido de amonio. REACCION:

NaBr + A'NO3

A'Br

+ NaNO3 Bro$uro !e #la(a

Joduro. $l yoduro de plata es un precipitado amarillo 8ue es insoluble en .idr ido de amonio. REACCION: Na) + A'NO3 A') + NaNO3 Joduro de plata

Cloro9 bromo9 yodo. Determinacin con/unta. 0i en el filtrado se encuentran los 3 aniones9 se procede de la siguiente manera para su identificacin. $n un tubo de ensayo colo8ue 1 ml del filtrado9 acidule con gotas de cido sulfrico diluido 11>129 enfr6e y a<ada 1 ml de tetracloruro de carbono. -<ada lentamente una gota de agua de cloro y agite 1nota @2. 0i el yoduro est presente9 *ste se o ida rpidamente por el agua de cloro y pasa a yodo elemental 8ue se deposita en el tetracloruro9 imparti*ndole una coloracin violeta ro/izo o prpura. - medida 8ue se sigue agregando agua de cloro y agitando9 el color prpura desaparece9 pues el yodo se o ida a yodato y si el bromuro est presente9 *ste a su vez se o ida a bromo e imparte a.ora una coloracin caf* ro/izo o mbar al tetracloruro de carbono. ?inalmente9 para identificar el cloro9 tome en un tubo de ensayo 1 ml del filtrado alcalino y acidlelo con gotas de cido ac*tico9 a<ada 3"" mg apro imadamente de di ido de plomo y caliente a ebullicin para eliminar el bromo y el yodo. -gregue @ ml de agua destilada y filtre el residuo de di ido de plomo. $n el filtrado se .ace la prueba para cloruro con nitrato de plata9 en medio n6trico diluido 1gotas2. NOTAS ,* %repare la solucin mezclando 3"" mg de .idr ido de bario con Q 1" ml de agua destilada. Tambi*n se pueden emplear .idr ido de calcio. -* $ treme los cuidados al traba/ar con sodio. Use las gafas de

proteccin9 use las pinzas para tubo9 evite el contacto del sodio con la piel ya 8ue puede ocacionarle 8uemaduras. Fo lo ponga en contacto con el agua9 pues reacciona violentamente. .* 'erifi8ue la eliminacin de sulfuros9 colocando en la boca del tubo un papel filtro .umedecido con gotas de solucin de acetato de plomo. 7a eliminacin .a sido completa cuando el papel filtro no se oscurece por la formacin de %b0. /* %reparar el gua de cloro mezclando ! ml de solucin de .ipoclorito de sodio comercial y ( ml de cido clor.6drico concentrado. $l gas cloro se desprende en forma de pe8ue<as burbu/as. )I' ANTECEDENTES' a* %ruebas generales de identificacin en el anlisis cualitativo elemental orgnico. $* %ruebas de identificacin de carbono e .idrgeno. c* ,*todo de la fusin alcalina. Gdentificacin de nitrgeno9 azufre9 cloro9 bromo9 yodo. d* )eacciones 8ue se efectan en cada caso. e* Gnterferencias ms comunes en estas pruebas de identificacin. f* =tros m*todos de anlisis elemental. )II' CUESTIONARIO a* ACul es el principio en el 8ue se basa el anlisis cualitati: vo elemental orgnico por el m*todo de fusin alcalinaC. $* ACul es el principio en el 8ue basa la determinacin cualitativa de carbono e .idrgeno en estas pruebas de laboratorioC. c* ACul es el principio en el 8ue se basa el anlisis con/unto de yodo y bromo en presencia de agua de cloro y tetracloruro de carbonoC. d* ,encione ! propiedades y&o caracter6sticas de las sustancias9 8ue contribuyan a su identificacin cualitativa elemental. e* ABu* otro tipo de anlisis podr6a realizarse para confirmar la informacin obtenida en estas pruebas de laboratorioC. f* ACul es la forma correcta de eliminar desec.os de cido sulfrico9 cido nitrico y cido ac*ticoC. "* Cmo se eliminan desec.os de sales inorgnicasCcmo carbonato

de bario9 cloruro de bario9 ferrocianuro f*rrico9 sulfuro de plomo9 .aluros de plataC. )III' BIBLIOGRA+IA a* 'ogel -.G. - Te tbooO of %ractical =rganic C.emistry T.ird $dition 7ongmans 7ondon9 1K6(. $* 0.riner ).7.9 ?uson9 ).C.. y Curtin D.J. Gdentificacin 0istemtica de Compuestos =rgnicos 7imusa ,* ico9 1K##. c* +reLster ).B.9 'ander Merf C.-. y ,c $Len M.$. Curso %rctico de Bu6mica =rgnica (a. $dicin ,adrid9 1K#K. d* %avia D.7.9 7ampman9 E.,. and Iriz E.0. Gntroduction to =rganic 7aboratory Tec.ni8ues M.+. 0aunders Co. %iladelp.ia9 1K#6.

PRACTICA )I

PUNTO DE EBULLICION' DESTILACION SIMPLE ; +RACCIONADA

I' OB(ETI)OS a* Conocer una destilacin simple9 sus principales caracter6sticas y factores 8ue en ella intervienen. $* Conocer una destilacin fraccionada9 sus principales caracter6sticas y factores 8ue en ella intervienen. c* $legir la t*cnica de destilacin9 simple o fraccionada9 ms adecuada en funcin de la naturaleza del l68uido o mezcla de l68uidos 8ue se va a destilar. II' MATERIAL POR E8UIPO DE - ALUMNOS ,atraz pera de ( bocas ,atraz pera de 1 boca T de destilacin %ortatermmetro Columna vigreau )efrigerante p&agua c&mangueras Colector de destilacin Termmetro de :1" a @""SC %robeta graduada de (! ml ,atraz $rlenmeyer de !" ml III SUSTANCIAS' -cetato de etilo9 agua9 propilenglicol9 acetona y anaran/ado de metilo. I)' IN+ORMACION a* $ isten sustancias 8ue se encuentran contaminadas con impurezas en pe8ue<a cantidad9 *stas pueden ser eliminadas por algn tipo de destilacin. 0e dice entonces 8ue se efecta una purificacin. $* $n ocasiones las sustancias se encuentran formando mezclas en proporcin relativamente seme/ante. c* $stas purificaciones y separaciones pueden efectuarse ms eficazmente por alguno de los tipos de destilacin 8ue se .an mencionado9 segn lo permita la naturaleza de la muestra. )' PROCEDIMIENTO 1 1 ( ( 1 ( ( ( ( 6 'aso de precipitado de (!" ml $mbudo de v idrio -nillo de fierro Tela dealambre ,ec.ero de +unsen +a<o ,ar6a el*ctrico c&cone in )ecipiente de peltre %inzas de 3 dedos con nuez $sptula ( 1 ( ( ( 1 1 @ (

$ perimento 1.: 0e le proporcionar una mezcla l68uida 1muestra 12 8ue deber destilar por la t*cnica de destilacin simple. Utilice (! ml de la muestra 1 y el e8uipo de destilacin simple 8ue se indica en la figura 1 1Fota 1 y (2. $l calentamiento de la muestra se puede .acer con ba<o de aceite o ba<o de aire 1Fota 32.

-note la temperatura a la cual empieza a destilar y reciba todo lo 8ue destile .asta antes de 8ue la temperatura llegue a ser constante. -l permanecer constante la temperatura cambie inmediatamente de probeta para recibir a.ora todo lo 8ue destile a esa temperatura. 7uego9 de/e en el matraz pera lo 8ue ya no destila. $ntregue al profesor las fracciones separadas. -note los resultados en la siguiente tabla. $ perimento 1. Destilacin 0imple. ?raccion de la destilacin 1 ( 3 Temperatura de destilacin 1SC2 'olumen 1ml2

$ perimento (.: 0e le proporcionar una mezcla l68uida 1muestra (2 8ue deber destilar comparativamente por destilacin simple y por destilacin fraccionada. $ perimento 3.: Destile (! ml de la muestra (9 utilizando la t*cnica de destilacin simple. -note las variaciones de la temperatura de destilacin por cada ( ml de destilado 1Fota 32. Con base en estas variaciones9 separe las fracciones de la destilacin> cabeza9 cuerpo y cola. $ perimento (b.: Destile otros (! ml de la muestra (9 a.ora utilizando la t*cnica de destilacin fraccionada con un e8uipo como el 8ue se muestra en la figura ( 1Fota @2.

-note las variaciones de la temperatura de destilacin por cada ( ml de destilado. Con base en estas variaciones9 separe cabeza9 1er. componente9 (S componente y cola de la destilacin. $ntregue al profesor las fracciones separadas. -note sus resultados en las siguientes tablas> %roblema (a. Destilacin 0imple. Temperatura de destilacin 1SC2 'olumen del destilado 1ml2

?raccin de la destilacin cabeza cuerpo cola

Temperatura de destilacin 1SC2

'olumen 1ml2

%roblema (b. Destilacin fraccionada. Temperatura de destilacin 1SC2 'olumen del destilado 1ml2
?raccin de la destilacin 'olumen 1ml2 cabeza 1er. componente cuerpo azetropo cola (o. componente

?inalmente trace dos grficas9 en el papel milim*trico9 una para cada tipo de destilacin9 colocando en abscisas los volmenes del destilado y en las ordenadas las temperaturas de destilacin. Con base en los resultados obtenidos 1aspecto del destilado9 volumen del mismo9 variaciones de la temperatura de destilacin9 etc.92 as6 como en la interpretacin de las grficas correspondientes; deduzca de las dos t*cnicas de destilacin cul es me/or. NOTAS <,* Deber engrasar las /untas esmeriladas. 1-* Fo olvide agregar cuerpos porosos al matraz pera antes de iniciar el calentamiento. 1.* $l profesor le indicar la forma ms adecuada de calentamiento9 dependiendo de la naturaleza de la sustancia de 8ue se trate. 0i va a utilizar ba<o de aceite9 cercirece de 8ue el vaso est* limpio y seco9 evitando llenarlo demasiado pues puede derramar:

se e incendiarse. 1/* 7as columnas de fraccionamiento pueden ser vigreau ; tubo de vidrio relleno de pedacer6a de vidrio o sin rellenar. )I' ANTECEDENTES' a' Destilacin simple y fraccionada. %resin de vapor. %unto de ebullicin. -zetropos. $' Concepto de plato terico y nmero de platos tericos en una columna de destilacin fraccionada. c' $ficiencia de la columna de destilacin fraccionada. ?actores 8ue intervienen en una destilacin. d' Gnterpretacin de grficas de destilacin. )II' CUESTIONARIO a* ABu* criterio sigui para separar las diferentes fracciones durante las destilacionesC $ pli8ue. $* ABu* finalidad tiene conectar el agua a contracorriente en el refrigeranteC c* Compare los resultados e perimentales de las destilaciones del problema ( y d* tres razones de a8u*lla 8ue le pareci ms eficaz. d* A$n 8u* casos es recomendable utilizar la destilacin simple y en cules la destilacin fraccionadaC e* Gnvestigue la to icidad de acetato de etilo y acetona. f* ACmo se eliminan desec.os de acetato de etilo y acetonaC )III' BIBLIOGRA+IA a* +reLster ).B.9 'ander Merf C.-. y ,c. $Len M.$. Curso %rctico de Bu6mica =rgnica 0egunda $dicin -l.ambra ,adrid9 1K#K. $* 'ogel -.G. - Te tbooO of %ractical =rganic C.emistry T.ird $dition 7ongmans 7ondon9 1K!K. c* ,oore N.-. and Dalrymple D.7. $ perimental ,et.ods in =rganic C.emistry

0econd $dition 0aunders M.-. Co. %.iladelp.ia. 1K#6. d* )oberts ).,.9 Eilbert N.C.9 )odeLald 7.+. and Mingrove -.0. ,odern $ perimental =rganic C.emistry T.ird $dition 4olt9 )ine.art and Minston F.J9 1K#K.

PRACTICA )II

DESTILACION A PRESION REDUCIDA

I' OB(ETI)OS a* $fectuar una destilacin a presin reducida para conocer sus caracter6sticas y los factores 8ue intervienen en ella. $* -plicar la t*cnica de destilacin a presin reducida en la purificacin y separacin de l68uidos de ba/a presin de vapor. c* Conocer y utilizar los monogramas para estimar presiones con base en las temperaturas en una destilacin a presin reducida. II' MATERIAL POR E8UIPO DE - ALUMNOS' )efrigerante para agua c&mangueras ,atraz pera de dos bocas ,atraz bola de (! ml T de destilacin %ortatermmetro T de vac6o ,atraz $rlenmeyer de !" ml Capilar 1pipeta pasteur2 ,atraz Iitasato de (!" ml 'aso de precipitados de (!" ml Termmetro de :1" a @""SC ,anguera de vac6o III' SUSTANCIAS ,onoglima o diglima9 etilenglicol9 dietilenglicol y anaran/ado de metilo. I)' IN+ORMACION a* $l punto de ebullicin de las sustancias var6a en relacin directa con la presin. $* 7a relacin entre la presin aplicada y la temperatura de ebullicin de un l68uido est determinada por su comportamiento presin de vapor:temperatura. c* -lgunas sustancias de punto de ebullicin alto se descomponen al ser sometidas a calentamiento e cesivo. d* Todas las sustancias l68uidas o mezclas de ellas9 se purifican o separan me/or por algn m*todo de destilacin. 1 1 ( ( 1 1 ( ( 1 ( 1 ( %robeta de (! ml Tapn de .ule mono.oradado para matraz pera Tapn de .ule mono.oradado para Oitasato Tubo de vidrio de (" cm de largo -nillo de fierro Tela de alambre %inza de ,o.r ,ec.ero de +unsen $sptula )ecipiente de peltre %inzas de 3 dedos con nuez ( 1 1 1 1 1 1 1 1 1 (

)' PROCEDIMIENTO Destile (! ml de la muestra problema 8ue se le proporcionar9 utilizando un e8uipo de destilacin a presin reducida como el 8ue aparece en la siguiente figura>

$8uipo para destilacin simple a presin reducida. -ntes de iniciar el calentamiento9 regule el vac6o y el burbu/eo del capilar 1nota 1 y (2. Comience el calentamiento con llama moderada para evitar sobrecalentamiento y proyecciones. Conforme a las variaciones de temperatura separe cabeza9 cuerpo y cola de la destilacin. -note los volmenes y temperaturas de destilacin de cada fraccin. $ntregue al profesor las fracciones separadas. %ara desmontar el e8uipo9 suspenda el calentamiento9 be/e el ba<o de aceite en caso de .aberlo utilizado; de/e enfriar unos minutos. Cierre la llave del vac6o abra la pinza de ,o.r para igualar presiones y desmonte el resto del e8uipo. ?inalmente localice en el nomograma las presiones a las 8ue destilaron las fracciones separadas. -note sus resultados en la siguiente tabla>
?raccin 1 ( 3 Temperatura de destilacin 1SC2 'olumen 1ml2 %resin a la 8ue destil 1mm 4g2

Dibu/o de m*todo alternativo

Destilacin fraccionada a presin reducida.

NOTAS ,* Dependiendo de la naturaleza de la muestra9 caliente con ba<o de aire9 de aceite o de arena. $l profesor le indicar lo conveniente. -* $l capilar adecuado es a8uel 8ue no burbu/ea en agua y en *ter lo .ace en forma de rosario de cuentas finas. Erupos de los compuestos representados en los nomogramas. G!upo , -ntraceno -ntra8u6nona +utiletileno ?enantreno ,onocloruro de azufre 0ulfuro de carbono Tricloroetileno G!upo -lcanfor -n.idrido ftlico +enzalde.ido +enzofenona +enzonitrilo Dibencilcetona Dimetilsilano $teres ?luoruro de .idrgeno ?osgeno 4idrocarburos 4idrocarburos .algenados ,etiletilcetona ,on ido de carbono Fitrotoluidinas Fitrotoluenos Buinole6na 0alicilato de metilo 0ulfocianuro de carbono 0ulfuros G!upo . -cetalde.6do -cetona -cido frmico -minas +enzoato de metilo

Cianuro de .idrgeno Cloroanilinas Cloruro de ciangeno Cloruro mercrico $steres $ter met6lico ,etiletil*ter Faftoles Fitrobenceno Fitrometano = ido de etileno Tetranitrometano G!upo / -cetofenona -cido ac*tico Ciangeno Cloruro de nitrosilo Cresoles Diacetato de glicol Dimetilamina Di ido de azufre $tilamina ?ormiato de metilo = alato de dimetilo G!upo 0 -cido propinico -lco.ol benc6lico -mon6aco ?enol ,etilamina G!upo 3 -cido isobut6rico -gua -n.6drido -c*tico G!upo 4 -cido benzoico -cido but6rico -cido .eptanoico -cido isocaproico -cido val*rico -lco.ol met6lico $tilenglicol G!upo 5

-lco.ol p:am6lico -lco.ol et6lico -lco.ol isomilico -lco.ol isobut6lico -lco.ol n:prop6lico Cloruro mercuroso )I' ANTECEDENTES' a* Destilacin a presin reducida. )elacin entre presin y puntos de ebullicin. $* -plicaciones de la destilacin a presin reducida. c* 7os monogramas y su interpretacin. )II' CUESTIONARIO a* ACul es la relacin 8ue e iste entre la presin aplicada y la temperatura de ebullicin de un l68uidoC. $* $ pli8ue la funcin del capilar en la destilacin a presin reducida. c* Cite dos formas de conocer la presin a la 8ue destila una sustancia. $ pli8ue. d* Con base en los resultados e perimentales9 e pli8ue s6 este m*todo de destilacin es adecuado para purificar l68uidos y separarlos. e* A$n 8ue casos considera 8ue la destilacin a presin reducida es el m*todo adecuado para purificar l68uidosC. f* AComo elimina desec.os de propilenglicol9 etil*nglicol y dietil*nglicolC. )II' BIBLIOGRA+IA a* +reLster ).B.9 'ander Merf C.-. y ,c. $Len M.$. Curso %rctico de Bu6mica =rgnica 0egunda $dicin9 $d. -l.ambra9 ,adrid9 1K#K. $* 'ogel -.G. - Te tbooO of %ractical =rganica C.emistry T.ird $dition9 7ongmans9 7ondon9 1K!K. c* ,oore N.-. and Dalrymple D.7. $ perimental ,et.ods in =rganic C.emistry 0econd $dition9 M.+. 0aunders Co.9 %.iladelp.ia9 1K#6. d* )oberts ).,.9 Eilbert N.C. )odeLald 7.+. and Mingrove -.0. ,odern $ perimentl =rganic C.emistry

T.ird $dition9 4olt9 )ine.art and Minston9 F.J.9 1K#K.

PRACTICA )III

CROMATOGRA+IA EN CAPA +INA

I' OB(ETI)OS a* Conocer la t*cnica de cromatograf6a en capa fina9 c.c.f.9 sus caracter6sticas y los factores 8ue en ella intervienen. $* Calcular valores de r.f. de varias sustancias. c* Deducir9 a trav*s del r.f.9 la relacin 8ue e iste entre la polaridad de las sustancias 8ue se analizan y la de los eluyentes utilizados. d* -plicar la t*cnica de c.c.f. como criterio de pureza de las sustancias. e* -plicar la t*cnica de c.c.f. como criterio parcial de identificacin de sustancias. II' MATERIAL POR ALUMNO %lacas para cromatograf6a 1portaob/etos2 ,atraces $rlenmeyer de 1" ml o viales %ipeta graduada de 1" ml %robeta de (! ml ?rasco cmara -gitador de vidrio Capilares $sptula ,aterial adicional> %arrilla de resistencia cerrada 7mpara de luz ultravioleta -spersor III' SUSTANCIAS %:4idro iacetanilida m:Fitroclorobenceno +enzo6na 4e ano ,etanol $tanol I)' IN+ORMACION a* $n cromatograf6a en capa fina9 c.c.f.9 el grado de elucin de las sustancias depende de su polaridad9 as6 como de la polaridad del eluyente utilizado. -cetona -cetato de etilo Jodo 0ulfato de sodio an.idro Fipag6n Fipasol 6 ! ( 1 ! 1 3 1

$* $n c.c.f. despu*s de eluir y revelar una sustancia pura9 *sta se observa como una manc.a bien definida. c* $n cambio9 sustancias impuras y mezclas de/an varias manc.as o una estela en su recorrido por la placa. d* 0ustancias iguales tienen el mismo comportamiento en c.c.f.ba/o las mismas condiciones e perimentales. )' PROCEDIMIENTO $ perimento 1.: %olaridad de las sustancias. $s un e perimento comparativo en el 8ue se desea saber cul sustancia es ms polar y cul menos polar. %ara ello se le proporcionar a usted las soluciones 1 y (. %repare 3 cromatoplacas 1nota 12 y apli8ue estas soluciones en cada una de ellas 1nota (29 de tal manera 8ue 8ueden como se indica en la siguiente figura>

$luya la primera cromatoplaca con .e ano9 la segunda con -c=$t y la tercera con ,e=4. $n cada caso9 de/e evaporar el eluyente y revele con luz ultravioleta9 observe y anote sus resultados 1nota 329 luego revele con yodo9 observe nuevamente 1nota @2. Con base en los resultados obtenidos9 conteste> a* ACul es el eluyente adecuadoC9 Apor8u*C $* ACul es la sustancia ms polarC Apor8u*C c* ACul es la sustancia menos polarC Apor8u*C $ perimento (.: %ureza de las sustancias. 0e desea saber cul sustancias es pura y cul es impura. %ara ello se le proporcionar a usted las soluciones 3 y @. %repare una cromatoplaca y apli8ue en ella ambas soluciones por separado9 como en el e perimento anterior. $luya entonces con -c=$t. )evele con luz U.'. y luego con yodo. -note sus observaciones. Conteste> ACul es la sustancia puraC y ACul es la impuraC $ perimento 3. Gnfluencia de la concentracin.

0e desea saber cul es el efecto de la concentracin de una sustancia en c.c.f. %ara ello se le proporcionar a usted la solucin !. %repare una cromatoplaca y en ella .aga 3 aplicaciones de esta solucin en orden creciente de concentracin como se indica en la siguiente figura>

$luya entonces con -c=$t. )evele con luz U.'. y luego con yodo. $n cada caso observe la intensidad de la coloracin de las manc.as. Con base en lo anterior9 deduzca la relacin 8ue e iste entre la intensidad de la coloracin de las manc.as y la concentracin de la sustancia en cada caso. $ perimento @.: 7a c.c.f. como criterio parcial de identificacin. 0e desea identificar los componentes de una mezcla9 por medio de su comportamiento en c.c.f. y comparndolo con el de sustancias estdar ba/o las mismas condiciones e perimentales. para *sto9 se le proporcionar a usted las soluciones 6 - y 6 +9 1nota !2. %repare dos cromatoplacas y en ambas .aga las siguientes aplicaciones> 7uego9 eluya una de las cromatoplacas con -c=$t revelando con luz U.'. y despu*s con yodo. -note sus observaciones. 7a otra cromatoplaca elyala varias veces 1# por lo menos2 con un eluyente menos polar9 por e/emplo una mezcla de .e ano:-c=$t 1@>129 de/ando secar la placa entre una elucin y otra. =bserve la placa a la luz U.'. despu*s de cada elucin. 06 despu*s de la cuarta elucin la mezcla no se separa9 siga eluyendo .asta lograr la separacin. ?inalmente revele con yodo. -note sus observaciones. Fotas ,* %ara preparar las cromatoplacas se introducen dos portaob/etos /untos9 limpios y secos9 en una suspensin de gel de s6lice al 3!5 en -c=$t. -* %ara aplicar las soluciones a las cromatoplacas utilice los capilares9 los 8ue previamente deben ser estirados en la flama del mec.ero con el fin de 8ue tenga el dimetro adecuado.

.* Con un lpiz9 mar8ue ligeramente el contorno de las manc.as para me/or ubicacin de las mismas. /* %ara mayor claridad de los resultados9 incluya en su informe los dibu/os de las cromatoplacas de todos los e perimentos de esta sesin. 4galos del mismo tama<o de las placas. 0* $n este caso son soluciones de nipagin y nipasol respectivamente. 3* Fo mar8ue la ubicacin de las manc.as en la cromatoplaca .asta despu*s de la separacin. )I ANTECEDENTES' a* Concepto de cromatograf6a. Clasificacin de la cromatograf6a. Cromatograf6a de adsorcin y cromatograf6a de particin. $/emplo. $* ?enmeno de reparto o particin. Coeficiente de reparto. 7a propiedad de retencin. Concepto de r.f. c* 7a cromatograf6a en capa fina9 sus caracter6sticas y aplicaciones. d* $luyentes9 soportes y reveladores ms comunes para cromatograf6a en capa fina. e* ?actores 8ue influyen en una separacin por cromatograf6a en capa fina. )II CUESTIONARIO a* $n el e perimento 19 Acul de las dos sustancias9 la ms polar o la menos polar9 recorre mayor distancia en la placa a partir del punto de aplicacionC Apor8u*C. $* $n ese mismo e perimento9 calcular los valores de r.f. y contestar ACul de las dos sustancias tiene r.f. mayor y cul menorC. c* $n el e perimento 3 Acul es la relacin 8ue e iste entre la concentracin de la manc.a de una sustancia en una c.c.f.C d* ABu* significa 8ue una sustancia tenga> rfT ".! C rf R ".! C rfU".!C e* $n el e perimento @9 Acul de las dos formas de elucin permiti mayor separacin de la mezclaC9 Aa 8u* se debe *stoC. f* A%or8u* la c.c.f. es un criterio parcial y no total de identificacinC. "* ACul es el tratamiento 8ue debe darse a soluciones de

desec.oC. AcmoC> solucin de p:.idro iacetanilida en etanol9 solucin de m:nitroclorobenceno en acetona9 solucin de p:.idro ibenzoato de metilo en acetato de etilo solucin de p.idro i+enzoato de propilo en acetato de etiloC. )III BIBLIOGRA+IA a* ,oore N.-. and Dalrymple D.7. $ perimental ,et.ods in =rganic C.emistry 0econd $dition9 M.+. 0aunders Co.9 %.iladelp.ia9 1K#6. $* +reLster ).B.9 'ander Merf C.-.9 ,c $Len M.$. Curso %rctico de Bu6mica =rgnica (a. $d.9 $d9 -l.ambra9 0.-.9 ,adrid9 1K#K. c* )obert ).,.9 Eilbert N.C. and )odeLald 7.+. ,odern $ perimental =rganic C.emistry T.ird $dition9 4olt9 )ine.art and Minston9 F.J.9 1K#K.

PRACTICA I=

CROMATOGRA+IA EN COLUMNA
I' OB(ETI)OS a* Conocer la cromatograf6a en columna como t*cnica de separacin de mezclas de sustancias9 sus carracter6sticas y los factores 8ue en ella intervienen. $* Utilizar la cromatograf6a en columna para la purificacin de una sustancia contaminada con un colorante. c* Controlar con cromatograf6a en capa fina el proceso de separacin de mezclas por cromatograf6a en columna. II' MATERIAL POR E8UIPO DE - ALUMNOS ?rascos viales de 1! ml %lacas para cromatograf6a 1portaob/etos2 'asos de precipitados de (!" ml 'aso de precipitados de 1!" ml %inzas de tres dedos con nuez +a<o mar6a el*ctrico con e tensin )efrigerante de agua con mangueras ,atraz pera de una boca T de destilacin Tapn BuicOfit Colector $mbudo de vidrio %ipeta %asteur $sptula Columna para cromatograf6a ?rascos cmara %robeta de (! ml 'arilla de vidrio 1!" cm de longitud2 Capilares ,aterial -dicional -lgodn 7mpara de luz U.'. III' SUSTANCIAS -zul de metileno9 gel de s6lice para columna9 gel de s6lice para cromatograf6a en capa fina9 acetato de etilo9 .e ano9 sulfato de sodio an.6dro9 yodo. I)' IN+ORMACION Q 1" ( 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 3 1 1 3

a* $n la cromatograf6a en columna9 las sustancias de diferente polaridad tienen diferente grado de elucin. $* $ iste una relacin entre el orden de elucin de una sustancia en cromatografia en capa fina y el orden de elucin de la misma en cromatograf6a en columna. c* $l proceso de cromatograf6a en columna se controla por cromatograf6a en capa fina9 ya 8ue muc.as sustancias son incoloras y slo revelando se tiene me/or informacin de la separacin. )' PROCEDIMIENTO 0e le proporcionar ".! g de una mezcla slida9 de la cual separar el producto principal9 por Cromatograf6a en Columna. %ara empacar la columna su/*tela en el soporte con las pinzas. $ngrase la llave y mant*ngala en posicin de cerrado. Gntroduzca .asta el fondo un pe8ue<o pedazo de algodn ayudndose con la varilla de vidrio9 agregue 1" ml de -cetato de $tilo y presione suavemente el algodn para 8ue 8uede bien colocado y sin burbu/as 1nota 12. prepare una suspensin de 1! g de Eel de 06lice para columna en !" 6" ml de -cetato de $tilo y agite durante ! minutos para eliminar las burbu/as. - trav*s del embudo vierta la suspensin en la columna golpeando ligeramente con los dedos para 8ue el empacado sea uniforme 1nota (2. -bra la llave para eliminar el e ceso de disolvente teniendo cuidado de no de/ar secar la Eel de 06lice 1nota 32. $n el vaso de 1!" ml disuelva la mezcla problema con la m6nima cantidad de -cetato de $tilo9 y ayudndose con el agitador vi*rtala con cuidado9 para 8ue 8uede colocada uniformemente por encima de la Eel de 06lice9 abra la llave para 8ue salga eluyente y se adsorba la muestra aplicada9 cuidando 8ue no se se8ue la Eel de 06lice9 eluya la mezcla con -cetato de $tilo. Colecte fracciones 1eluatos2 de 1" ml de los frascos viales y controle la separacin9 .aciendo cromatograf6a en capa fina a cada una de las fracciones ante una muestra de referencia 1testigo2 como se indica en la siguiente figura.

$luya las cromatoplacas en mezcla de 4e ano:-cetato de $tilo 11>129 revele con luz U.'. $n cada cromatoplaca observe el cambio de la intensidad de coloracin de la manc.a del producto principal. 7a elucin y separacin termina en el momento en 8ue no aparece manc.a. $n un matraz reuna las fracciones 8ue contengan la misma sustancia 1nota @2. %ara recuperar la sustancia destile el e ceso de disolvente9 utilizando una destilacin simple9 calentando con un ba<o mar6a el*ctrico9 de/e en el matraz pera un residuo de ! ml apro imadamente y vi*rtalo en un vaso 8ue termine de evaporar en la campana. %ese el producto recuperado9 calcule el rendimiento y entr*guelo al maestro. NOTAS' ,* 7a columna se puede preparar agregando 1" ml del eluyente indicado y despu*s colocar en el fondo de la columna un pedazo de algodn o fibra de vidrio ayudndose con una varilla de vidrio presionando suavemente sin apretar el algodn. =tra alternativa para colocar el algodn o fibra de vidrio en la columna es con la ayuda del vac6o. -* 7a columna tambi*n se puede empacar agregando primero el disolvente a la columna y despu*s la gel de s6lice. .* ,antenga siempre el nivel del eluyente ( cm por arriba del nivel de la gel de s6lice. /* )euna las fracciones 8ue no contienen producto principal9 en el frasco 8ue le indi8ue el maestro. )I' ANTECEDENTES a* 7a cromatograf6a en columna9 sus caracter6sticas y aplicaciones. Cromatografia de adsorcin. Cromatograf6a de particin. $* T*cnicas de separacin cromatogrfica por elucin9 por adicin y por desplazamiento. c* $luyentes y soportes para cromatograf6a en columna. d* ?actores 8ue influyen en una separacin por cromatograf6a en

columna. e* Consulte los antecedentes de Cromatograf6a en capa fina. )II CUESTIONARIO' a* A%or8u* el producto principal eluy y el colorante se adsorbi en la fase estacionariaC. $* 06 se desea recuperar el colorante adsorbido9 A8u* debe .acerseC. c* ABu* debe .acerse para encontrar el eluyente adecuado para una sustancia en una cromatograf6a en columnaC d* 7a recuperacin cuantitativa del producto principal9 ser6a ms completa s6 se recogieran fracciones mayores o menores de 1" ml Apor8u*C. e* ABu* tratamiento debe darse a residuos de disolvente orgnico como -cetato de $tilo9 para desec.arlosC. f* $s recuperable la gel de s6lice para columnaC. )III' BIBLIOGRA+IA a* ,oore N.-. and Dalrymple D.7. $ perimental ,et.ods in =rganica C.emistry 0econd $dition9 M.+. 0aunders Co.9 %.iladelp.ia9 1K#6. $* +reLster ).B.9 'ander Merf C.-. y ,c $Len M.$. Curso %rctico de Bu6mica =rgnica (a. $d. $d. -l.ambra 0.-.9 ,adrid9 1K#K c* )oberts ).,.9 Eilbert N.C. and )odeLald 7.+. ,odern $ perimental =rganic C.emistry9 T.ird $dition9 4olt9 )ine.art and Minston9 F.J. 1K#K. d* -bbott D. y -ndreLs ).0. Gntroduccin a la Cromatograf6a 3a. $d. -l.ambra 0.-.9 ,adrid9 1K#".

PRACTICA =

E=TRACCION
I' OB(ETI)OS a* Conocer la t*cnica de e traccin como m*todo de separacin y purificacin de sustancias integrantes de una mezcla. $* $legir los disolventes adecuados para un proceso de e traccin. c* )ealizar diferentes tipos de e traccin> simple9 mltiple y selectiva; aplicndolos a problemas espec6ficos. II' MATERIAL POR ALUMNO' $mbudos de separacin c&tapn %robetas de (! ml 'asos de pp. de (!" ml 'asos de pp. de 1!" ml ,atraz Iitasato con manguera $sptula -gitadores de vidrio $mbudo +uc.ner con alargadera ,atraces $rlenmeyer de 1(! ml ,atraces $rlenmeyer de !" ml %ipeta graduada de 1" ml III' SUSTANCIAS 0olucin yodoyodurada Cloroformo $ter et6lico -cetona Faftaleno -cido benzico I)' IN+ORMACION a* 7os disolventes orgnicos utilizados en e traccin deben tener ba/a solubilidad en agua9 alta capacidad de solvatacin .acia la sustancia 8ue se va a e traer y ba/o punto de ebullicin para facilitar su eliminacin posterior. $* $l coeficiente de reparto o distribucin de un soluto9 ante su l68uido de disolucin y su l68uido e traente es constante y depende de la naturaleza de dic.o soluto9 as6 como de la naturaleza de ambos disolventes y de la temperatura de traba/o. c* 7a e traccin selectiva se emplea para separar mezclas de compuestos orgnicos9 en funcin de la acidez9 de la basicidad o de la neutralidad de *stos. 0ol. de .idr ido de sodio al 1"5 0ol. de 4idr ido de sodio al @"5 0ol. de cido clor.6drico al 1"5 0ol. de cido clor.6drico al @"5 0ulfato de sodio an.idro Cloruro de sodio B.%. 1 1 1 ( 1 1 1 1 3 @ ( $mbudos de vidrio ,atraz pera BuicOfit T. de destilacin )efrigerante de agua c&mangueras Colector %inzas de 3 dedos con nuez )ecipiente de peltre +a<o mar6a el*ctrico con cone in Tubos de ensayo 1 1 1 1 1 ( 1 1 Q

d* 7os compuestos inicos son ms solubles en agua 8ue los compuestos covalentes y *stos9 son ms solubles en disolventes orgnicos 8ue a8u*llos. I)' E=TRACCION SIMPLE ; MULTIPLE %roblema. 0e le proporcionar una muestra de 3" ml de solucin yodoyodurada a la 8ue se le va a e traer el yodo. 0i se tiene un determinado volumen de disolvente9 Acul de los siguientes tipos de e traccin conducir a un mayor rendimiento de yodo e tra6doC a* Utilizar todo el disolvente en una sola operacin de e traccin. $ traccin simple. $* Dividirlo en varias porciones iguales para .acer e tracciones sucesivas. $ traccin mltiple. Con base en la informacin de la tabla siguiente eli/a el disolvente adecuado para e traer el yodo.
Disolvente $ter diet6lico Cloroformo -cetona Densidad g&ml ".#13! 1.@KQ ".#K( %unto de ebullicin 3@.6SC 61.(SC !6.!SC 0olubilidad en g&1"" ml 4(" #.! ("1Fota 12 1." 1! V

ACules de estos disolventes al mezclarse formarn dos fases inmisciblesC

Tome un volumen de 3" ml del disolvente elegido y div6dalo en dos porciones de 1! ml cada una. Con toda la informacin anterior9 describa a.ora la manera de .acer las e tracciones. $ traccin simple>

$ traccin mltiple>

)' PROCEDIMIENTO Utilice el embudo de separacin para .acer las e tracciones 1Fota (2. Utilice 1! ml de solucin yodoyodurada para cada tipo de e traccin. 0u/ete el embudo de separacin a un soporte9 por medio de las pinzas de tres dedos. Cercirese de 8ue la llave est* cerrada9 agregue la solucin yodoyodurada y luego el disolvente e traente. Colo8ue el tapn al embudo y agite moderadamente. Disminuya la presin interna del mismo despu*s de cada agitacin. Colo8ue el embudo en su posicin normal9 8uite el tapn y de/e reposar .asta 8ue .aya separacin de las fases. )eciba las fases orgnicas y acuosa por separado en matraces $rlenmeyer de (! ml. Despu*s de realizar los dos tipos de e traccin9 compare la intensidad de la coloracin de las fases orgnica y acuosa obtenidas en cada caso. )ecuerde 8ue a mayor intensidad del color9 mayor concentracin del soluto disuelto y viceversa. -note sus resultados indicando cul de los dos procedimientos permite e traer mayor cantidad de yodo.

)I' E=TRACCION SELECTI)A' %roblema. 0e le proporcionar tres compuestos orgnicos diferentes> uno cido9 uno bsico y uno neutro. $n tres tubos de ensayo colo8ue una pe8ue<a cantidad de cada uno de ellos y .aga pruebas de solubilidad con disolventes activos> Fa=4 1"5 y 4Cl 1"5. -note los resultados en el siguiente cuadro.
Compuesto -cido +ase Feutro Disolvente orgnico 0ol. acuosa Fa=4 1"5 0ol. acuosa 4Cl 1"5

Con base en estos resultados y el inciso WdW de la informacin complete las siguientes reacciones>

a) *COOH + HCl b) *COOH + NaOH c) *+NH 2 !) *+NH2 f) ') + HCl + NaOH + HCl + NaOH Conteste tambi*n las siguientes preguntas> De los compuestos 8ue fueron solubles en 4Cl 1"5. a* ACmo los volver6a a insolubilizarC $* ABu* .ar6a para recuperarlos ya como slidosC De los compuestos 8ue fueron solubles en Fa=4 1"59 a* ACmo los volver6a a insolubilizarC $* ABu* .ar6a para recuperarlos ya como slidosC 0i se tuviese un sistema de dos fases inmiscibles9 una orgnica y una acuosa con p4 cido9 deduzca 8u* productos de las reacciones anteriores sern ms solubles en la fase acuosa. %ara el mismo sistema de fases9 donde la fase acuosa tenga p4 bsico9 8u* productos de las reacciones anteriores sern solubles en la fase acuosa. Con los datos anteriores y las relaciones de las fases involucradas9 dise<e un diagrama de separacin de compuestos> cido9 bsico y neutro. ,ezcla
R-COOH R-NH2

disolver en> 1! ml de $ter et6lico

-gregar 1! ml de Fa=4 al 1" 5

fase orgnica
R- NH2 Comp. Neutro

fase acuosa
R-COO- Na+

-gregar 1! ml de 4Cl al 1"5 fase orgnica

Compuesto Neutro

-gregar 4Cl conc.

):C==4 fase acuosa

+ R-NH3 Cl-

0ecar con 0ulfato de 0odio -n.. Destilar *ter F-?T-7$F=

-gregar Fa=4 al @" 5 ) : F4(

0olic6te a.ora un gramo de mezcla problema y seprela conforme al diagrama .aga e tracciones para los compuestos 8ue forman dic.a mezcla. NOTAS ,* $l valor #.! (" significa 8ue #.!g de *ter son solubles en 1"" ml de agua a una temperatura de ("SC. -* 7a manipulacin correcta del embudo para las e tracciones deber ser indicada por el profesor. )evise 8ue la llave est* bien lubricada. )II' CONCLUSIONES' a* Con base en los resultados e perimentales. Acul es la me/or t*cnica de e traccin> la simple o la mltipleC $* ABu* es un disolvente activoC cite cinco e/emplos. c* A$n 8u* casos debe utilizarse la e traccin selectivaC d* A$n 8u* casos debe utilizarse la e traccin mltipleC e* A%or 8u* el compuesto neutro debe obtenerse por destilacin del disolvente en el 8ue se encuentra y no por cristalizacin en dic.o disolventeC )III' ANTECEDENTES' a* ?enmeno de reparto o de distribucin. Coeficiente de reparto o de distribucin.

$* ,*todos de e traccin> simple9 mltiple y selectiva. c* Disolventes orgnicos y activos empleados para e traccin. 0us caracter6sticas f6sicas y 8u6micas. d* Dise<o de diagramas de separacin de mezclas> cido:base neutro. e* -gentes desecantes. I=' BIBLIOGRA+IA a* ,oore N.-. and Dalrymple D.7. $ perimental ,et.ods in =rganic C.emistry 0econd $dition M.+. 0aunders Co. %.iladelp.ia9 1K#6. $* %avia D.7.9 7ampman E.,. and Iriz E.0. Gntroduction to =rganic 7aboratory Tec.ni8ues M.+. 0aunders Co. %.iladelp.ia9 1K#6. c* +reLster ).B.9 'ander Merf C.-. and ,c. $Len M.$. Curso %rctico de Bu6mica =rgnica $ditorial -l.ambra 0.-. ,adrid9 1K#".

PRACTICA =I

AISLAMIENTO
I' OB(ETI)OS a* -islar el aceite esencial de un producto natural utilizando las siguientes t*cnicas de laboratorio> :Destilacin por arrastre con vapor. :$ traccin continua en e8uipo 0o .let. :$ traccin directa a reflu/o. $* Conocer las caracter6sticas de cada una de estas t*cnicas9 as6 como los factores 8ue intervienen en ellas. c* Comparar la eficiencia y selectividad de cada una de ellas en el aislamiento del aceite esencial de 8ue se trate. II' MATERIAL POR E8UIPO DE DOS ALUMNOS Destilacin por arrastre con vapor. ,atraz $rlenmeyer de 1 litro ,atraz $rlenmeyer de 1(! ml ,atraz $rlenmeyer de !" ml 'aso de precipitados de (!" ml %robeta graduada de (! ml Tubo de vidrio de #" cm de largo Cone in de tubo de vidrio con ( tapones de .ule bi.oradados9 para los matraces de 1 litro $mbudo de vidrio ?rasco cmara %orta ob/etos Capilares 'ial $mbudo de separacin con tapn )efrigerante para agua9 con mangueras Colector %inzas de 3 dedos con nuez -nillo de fierro )ecipiente de peltre ,ec.ero +unsen Tela de alambre con asbesto $sptula $ traccin Continua en 0o .let. -signarla a un alumno. $8uipo 0o .let (@&@"9 con cmara de e traccin y refrigerante para agua ,atraz redondo de !"" ml9 (@&@" 1 ( ( 1 1 ( 1 1 1 1 1 @ ( 1 1 1 1 3 ( 1 1 ( 1

Dedal para 0o .let )efrigerante para agua (@&@"9 con mangueras %inzas de 3 dedos con nuez Canasta de calentamiento9 con cone in )estato con cone in $ traccin directa a reflu/o. -signarla a un alumno. )estato con cone in Canasta de calentamiento con cone in ,atraz redondo de !"" ml9 (@&@" %inzas de 3 dedos con nuez )efrigerante para agua (@&@"9 con mangueras ,aterial adicional. )otavapor $mbudo de vidrio de 1( cm de dimetro 7mpara de luz U.'. III' SUSTANCIAS Xacate limn 1t* limn2 -cetato de etilo Cloroformo 0ulfato de sodio an.idro Eel de s6lice para c.c.f. E?:(!@ Jodo I)' IN+ORMACION a* 7os aceites esenciales pueden aislarse de sus fuentes naturales por medio de la e traccin con disolventes. $* Dependiendo de la t*cnica 8ue se utilice para el aislamiento9 ser la pureza y rendimiento del aceite esencial. c* 7as sustancias 8ue son poco solubles en agua9 generalmente destilan por arrastre con vapor. )' PROCEDIMIENTO 1 1 1 1 1 1 1 1

1 1 ( 1 1

$ perimento 1.: Destilacin por arrastre con vapor. ,onte el e8uipo 8ue se muestra en la siguiente figura>

Colo8ue apro imadamente !"" ml de agua en el matraz Fo. 1 1generador de vapor2 y agregue cuerpos porosos.

$n el matraz Fo. ( colo8ue 16!g de t* limn. cortado en trozos pe8ue<os 1nota 12. Con el mec.ero9 caliente .asta ebullicin el matraz Fo. 1 a fin de generar el vapor 8ue pasar al matraz Fo. (. e tray*ndose de esta manera el aceite esencial de t* limn9 8ue inmediatamente es arrastrado por el vapor de agua en un proceso de codestilacin. 0uspenda el calentamiento cuando el volumen del destilado sea 1!" ml apro imadamente. De este destilado e traiga totalmente el aceite esencial9 colocando en el embudo de separacin cantidades adecuadas del destilado y de acetato de etilo. 7as fases acuosas se desec.an y los e tractos orgnicos se colectan en un matraz $rlenmeyer de !" ml9 agregue entonces la cantidad necesaria de sulfato de sodio an.idro para eliminar el agua remanente. ?iltre o decante el e tracto seco y col8uelo en un vial. Con esta muestra y los e tractos 8ue obtenga en los e perimentos siguientes .ar una c.c.f. para comparar resultados. $ perimento (.: $ traccin continua en 0o .let. ,onte el e8uipo 8ue se muestra en la siguiente figura>

$n el matraz redondo de !"" ml colo8ue (!" ml de cloroformo y agregue cuerpos porosos. 7lene el dedal con 6.! g de t* limn cortado en pe8ue<os trozos y col8uelo en la cmara de e traccin. 7uego caliente con cuidado .asta ebullicin del cloroformo9 cuyos vapores debern condensarse en el refrigerante para caer sobre el t* limn. $n el momento en 8ue la cmara de e traccin se llena con el cloroformo9 *ste cae9 por diferencia de gravedad9 al matraz. $ste procesose repite continuamente9 de tal manera 8ue cada vez se e trae mayor cantidad de aceite esencial. $l nmero de descargas del e tracto clorofrmico puede variarse en funcin de la cantidad y calidad de la muestra. $l profesor le indicar el nmero apropiado de descargas. -l terminar9 desmonte el e8uipo y se8ue el e tracto con sulfato de sodio an.idro9 filtre o decante. Destile el e ceso de cloroformo en un e8uipo de destilacin simple o en el rotavapor9 de/ando apro imadamente ! ml de residuo o cola de la destilacin9 8ue es

un e tracto ms concentrado. Col8uelo en otro vial y util6celo para la c.c.f. comparativa. $ perimento 3.:$ traccin directa a reflu/o. ,onte el e8uipo 8ue se muestra en la siguiente figura>

$n el matraz redondo de !"" ml colo8ue 6!g de t* limn cortado en trozos pe8ue<os y agregue 3"" ml de cloroformo. Caliente a reflu/o durante 3" minutos para e traer el aceite esencial 1Fota (2. 7uego desmonte el e8uipo y decante o filtre el e tracto obtenido. 0*8uelo con sulfato de sodio an.idro y decntelo en un recipiente limpio y seco. Destile entonces el e ceso de disolvente en un e8uipo de destilacin simple o en el rotavapor. De/e ! ml apro imadamente de residuo o cola de la destilacin9 obteni*ndose as6 un e tracto ms concentrado. Col8uelo en otro vial. ?inalmente compare9 por c.c.f. los e tractos obtenidos en los 3 e perimentos. %ara ello apl68ue las 3 muestras en la misma cromatoplaca 1Fota 32. $luya con mezcla de .e ano acetato de etilo 11>12. )evele con luz ultravioleta y luego con yodo. -note sus resultados y observaciones. Dibu/e tambi*n la cromatoplaca revelada. )I' NOTAS ,* -l tapar este matraz9 cuide 8ue la cone in de vidrio no se obstruya con los trozos de t* limn; pues de ser as6 no .abr paso de la corriente de vapor. -* $l tiempo de reflu/o empieza a partir de 8ue cae la primera gota de disolvente condensado. .* De los e tractos obtenidos por el m*todo de 0o .let y por el m*todo de reflu/o9 .aga varias aplicaciones9 por e/emplo entre # y 1"9 de/ando secar entre una y otra aplicacin.

Del e tracto obtenido por destilacin por arrastre con vapor .aga slo 3 @ aplicaciones. )II' CONCLUSIONES a* Describa cul es el aspecto 8ue presentan los diferentes e tractos obtenidos. $* Con base en los resultados y observaciones de la c.c.f. comparativa9 Acul de los tres m*todos de traba/o permite aislar con mayor pureza al aceite esencial de t* limnC c* ABu* caracter6sticas en una sustancia la .acen susceptible de ser aislada por el m*todode destilacin por arrastre con vaporC d* A$n 8u* casos conviene emplear el m*todo de e traccin continuaC e* Describa el proceso de reflu/o y sus caracter6sticas. )III' ANTECEDENTES a* %ropiedades y caracter6sticas de los aceites esenciales. 0u aislamiento y purificacin. $* 7ey de las presiones parciales de Dalton. c* Destilacin por arrastre con vapor9 sus caracter6sticas9 venta/as y aplicaciones. d* $ traccin continua por el m*todo de 0o .let9 sus caracter6s: ticas9 venta/as y aplicaciones. e* $ traccin por reflu/o directo9 sus caracter6sticas9 venta/as y aplicaciones. I=' BIBLIOGRA+IA a* ,oore N.-. and Dalrymple D.7. $ perimental ,et.ods in =rganic C.emistry (nd edition M.+. 0aunders Co. %.iladelp.ia9 1K#6. $* +reLster ).B.9 'ander Merf C.-. y ,c $Len M.$. Curso %rctico de Bu6mica =rgnica (a. $dicin. -l.ambra9 0.-. ,adrid9 1K#K. c* )oberts ).,.9 Eilbert N.C.9 )odeLald 7.+. and Mingrove -.0. ,odern $ perimental =rganic C.emistry

T.ird $dition 4olt9 )ine.art and Minston F.J.9 1K#Q. d* 'ogel -.G. - Te booO of %ractical =rganic C.emistry T.ird $dition 7ongmans 7ondon9 1K6(.

PRACTICA =II

TALLER DE ESTEREO8UIMICA
I' OB(ETI)OS a* Construir modelos de mol*culas a fin de visualizarlas en tres dimensiones. $* =bservar la disposicin de los tomos de una mol*cula en el espacio. c* Construir diferentes modelos de mol*culas para comprender la isomer6a geom*trica9 las conformaciones y la configuracin absoluta. II' MATERIAL 1$8uipo de ( alumnos2 Ca/a de modelos moleculares %olar6metro. III' SUSTANCIAS Compuestos con actividad ptica. I)' IN+ORMACION 7a estereo8u6mica es el estudio de las mol*culas en tres dimensio: nes. 7a estereoisomer6a es la isomer6a 8ue resulta de las diferentes disposiciones espaciales de los tomos en las mol*culas. 7a isomer6a geom*trica es una forma de estereoisomer6a y resulta de la posicin de los grupos9 alrededor de un enlace o sobre un anillo9 en forma cis trans 8ue significa de un mismo lado o en lados opuestos respectivamente. 7os ismeros geom*tricos de los al8uenos tambi*n pueden diferenciarse mediante las letras 1$29 de lados opuestos o 1X2 del mismo lado. 7a rotacin de los grupos alrededor de los enlaces sigma da como resultado conformaciones diferentes9 como la eclipsada9 gauc.e y alternada. %redominan los confrmeros de menor energ6a. 7os confrmeros son interconvertibles a temperatura ambiente y por lo tanto no son ismeros 8ue se puedan aislar. Un compuesto c6clico adopta conformaciones plegadas para disminuir la tensin de los ngulos de enlace y minimizar la repulsiones de los sustituyentes. Una mol*cula giral es una mol*cula 8ue no se puede superponer con su imgen especular. $l par de imgenes especulares 8ue no se superponen se llaman enantimeros. Cada miembro de un par de

enantimeros desv6a el plano de la luz polarizada en igual magnitud pero en direccin opuesta. 7a 8uiralidad generalmente surge de la presencia de un tomo de carbono con cuatro tomos o grupos diferentes unidos a *l. 7a disposicin de estos grupos alrededor del carbono 8uiral se llama configuracin absoluta y pueden describirse como 1)2 o 102. )' PROCEDIMIENTO A' Construya los modelos estereo8u6micos de los siguientes compuestos> a* ,etano $* +utano c* Gsobutano d* %ropano e* 19(:Diyodoetano f* ciclo.e ano "* (:+uteno @* 19(:Dicloroeteno y e pli8ue lo siguiente> a* ACules tienen rotacin libre entre sus enlacesC $* ACules presentan isomer6a cis:transC c* Cules presentan confrmeros y cules noC d* $n a8uellos 8ue presentan confrmeros9 .aga el anlisis correspondiente a fin de encontrar las diferencias de estabilidad. e* Gndi8ue el tipo de .ibridacin 8ue presentan los tomos de carbono en cada caso. B' Dibu/e frmulas tridimensionales o de bolas y varillas para los siguientes compuestos9 contruya adems9 los modelos estereo8u6micos y asigne las configuraciones 1)2 y 102. a* -cido 1)2 :(: bromo propanoico $* Configuraciones 1)2 y 102 del 1: +romo:19(:difenil propano c* Configuraciones 1)2 y 102 del (:+utanol d* Configuraciones 1)2 y 102 del (:,etil :1: +utanol e* Configuraciones 1)2 y 102 del 1:Cloro :(: ,etil +utano. f* Configuraciones 1)2 y 102 del cido lctico. I* 191:Difluoroeteno >* 1919(:Tricloroeteno ?* 1919(9(:Tetracloroeteno l* (:%enteno m* 19(:Difluoro:19(:dicloroeteno

-dems de otras mol*culas sugeridas por los profesores. C' ACTI)IDAD OPTICA %ara comprobar la actividad ptica de los enantimeros se observar la desviacin de la luz polarizada en el polarimetro utilizando sustancias opticamente activas. =bserve la desviacin de la luz polarizada por una sustancia levgira y una sustancia de trgira. Calcule la rotacin espec6fica para cada una de las sustancias.

)I' ANTECEDENTES' a* Gsomer6a Eeom*trica en al8uenos. $* 0istema de nomenclatura 1$2 y 1X2. c* Gsomer6a Eeom*trica en compuestos c6clicos. d* Conformaciones de compuestos de cadena abierta. e* Conformaciones de compuestos c6clicos. f* Buiralidad de las mol*culas. "* Configuracin absoluta9 Fomenclatura de enantimeros> sistema ):0. @* %ropiedades de los enantimeros> actividad ptica. )II' CUESTIONARIO' ,'1 $ pli8ue los siguientes conceptos> a* Gsomer6a Eeom*trica $* Conformacin c* $nantimeros d* -ctividad ptica e* Configuracin absoluta. -'1 ACules son las condiciones estructurales para 8ue e ista la isomer6a geom*tricaC .'1 ACules de los siguientes compuestos e .iben isomer6a

geom*tricaC a* C43 : C4RC4( $* C43 : C4RC4 : Cl c* C43 : C4RC4 : C43 d* C43: C4RC : C4(: C43 Y C43

/'1 $scriba las formas cis y trans de los compuestos anteriores 8ue e .iban isomer6a geom*trica. 0'1 Dibu/e las proyecciones de FeLman para los carbones ( y 3 del +utano e Gsobutano. -signe el nombre a los confrmeros resultantes. 3'1 $scriba las frmulas de diez mol*culas 8uirales. Utilice modelos tridimensionales. 4'1 )epresente las configuraciones 1)2 y 102 para los siguientes compuestos. a* C4( : Cl Y 4 :C : =4 Y C43 4 )III' BIBLIOGRA+IA ,'1 ,orrison ).T.9 +oyd ).F.9 Bu6mica =rgnica9 ( da. $d. $spa<ol9 ?ondo $ducativo Gnteramericano9 ,* ico9 11KQ!2. -'1 0olomons T.M.E.9 Bu6mica =rgnica9 1 a. $d.9 $spa<ol9 $ditorial 7G,U0- 11K#K2. .'1 ?essenden ).N.9 ?essenden N.0.9 Bu6mica =rgnica9 ( da. $d.9 Erupo $ditorial Gberoamericana 11KQ(2. $* CF Y C 4= C43

PRACTICA =III

TRATAMIENTO DE RESIDUOS
I' OB(ETI)OS a* 4acer concientes a los alumnos de la importancia del trata: miento de residuos. $* Conocer las t*cnicas utilizadas para el tratamiento de los residuos generados durante las prcticas efectuadas durante el curso. c* ?omentar el control de contaminantes en la elaboracin de los e perimentos. II MATERIAL III' SUSTANCIAS Fa=4 4Cl Carbn -ctivado I)' IN+ORMACION a* 7a recuperacin de productos y subproductos en la industria Bu6mica es cada vez mas importante para controlar la contaminacin. $* $l anlisis cuidadoso del diagrama de flu/o de la reaccin estudiada9 nos permite el detectar cuales son productos subproductos y posibles corrientes en contaminantes para decidir sobre su me/or tratamiento y control. c* $l tratamiento de corrientes acuosas con substancias inorgnicas no t icas9 se lleva a cabo por neutralizacin ya sea cida o bsica segn se re8uiera. d* 7as substancias t icas re8uiern un tratamiento espec6fico para su desec.o y disposicin9 tales como9 cianuros9 cromatos9 .idrazinas9 metales pesados9 etc. e* $l tratamiento de los residuos organicos se lleva cabo por purificacin para su posterior reutilizacin9 o por incineracin9 en el caso 8ue no se puedan recuperar. )' PROCEDIMIENTO - cada alumno se le entregar una al6cuota de alguno de los (g 3 ml !g 4(0= +isulfito de 0odio 4ipoclorito de 0odio 0ulfuro de 0odio 3 ml 3g 3g 3g

residuos obtenidos durante las practicas efectuadas. $l tratamiento est indicado en los diagramas correspondiente a cada prctica. De acuerdo al tratamiento propuesto se dise<ar el material a utilizar. )I' ANTECEDENTES' ,.: ,*todos generales para el tratamiento de residuos t icos. -'1 Uso de carbn activado para el tratamiento de efluentes. .'1 Gncineracin de compuestos orgnicos. /'1 Gncineracin de organoclorados. )II' CUESTIONARIO ,'1 ABu* sustancias conten6a el residuo tratadoC -'1 $scribir las reacciones 8u6micas involucradas en el tratamiento. .'1 A0e realiz alguna modificacin al tratamiento propuestoC /'1 Dar sus comentarios sobre la importancia del control de residuos y sobre el nuevo enfo8ue del 7aboratorio de Bu6mica =rgnica. )III' BIBLIOGRA+IA' T.e ,ercO GndeO ,ercO Z Co. Gnc. FeL Nersey U0- 1K#6. ,anual de To icologia Cl6nica Dreisbac. ).4.9 )obertson9 M.=. $d. $l ,anual ,oderno 0.-. de C.'. ,* ico 1KQQ. %ruden %actices for Disposal of C.emicals ?rom 7aboratory Fational -cademy %ress Mas.ington D.C. U0- 1KQ3. 4azardous Maste.. ,anagement 4andbooO %orteous -ndreL $d. +utterLort. Z Co. Ereat +ritain 1KQ!. Gdentificatin 0istemtica de Compuestos =rgnicos 0.riner:?uson:Cortin $d. 7imusa ,* ico 1KQ(.

4azards in t.e C.emical 7aboratory ,uir9 E.%. 0econd $dition $d. T.e C.emicals 0ociety Ereat +ritain 1K##. -ldic. Catalog 4andbooO of ?ine C.emicals -ldric. C.emical Co. Misconsin U0-. %ruebas a la gota en -nlisis =rgnico ?eigl ?.9 -nger '. $d. $l ,anual ,oderno 0.-. ,* ico 1K#Q. )eduction of 4azardous Maste Ma.l E. 4. Department of C.emistry Fort. Carolina 0tate University9 U0-.

PRACTICA =I)

PROBLEMA ,a' pa! e

10olubilidad9 Cristalizacin y Cromatograf6a de una sustancia problema2 I' OB(ETI)OS ,* 0eleccionar la t*cnica de cristalizacin ms apropiada9 previa realizacin de las pruebas de solubilidad de la sustancia problema. -* %urificar la sustancia problema por cristalizacin. .* Comprobar la pureza del producto mediante la cromatograf6a en capa fina9 antes y despu*s de la cristalizacin. II' MATERIAL
+a<o mar6a el*ctrico $mbudo de vidrio ,atraz $rlenmeyer de 1(! ml )ecipiente de peltre -gitador de vidrio $mbudo +Pc.ner c&alargadera de .ule Tela de alambre con asbesto %ortaob/etos 7entes de proteccin 1 1 ( 1 1 1 1 ( 1 %inzas para tubo de ensayo %inzas de 3 dedos con nuez -nillo metlico 'aso de precipitados de 1(! ml $sptula de Cromoni8uel ,atraz Iitasato de (!" ml c&manguera Tubos de ensayo ?rasco para cromatograf6a Tubos capilares 1 1 1 1 1 1 ! 1 (

III' SUSTANCIAS 4e ano Cloruro de metileno -cetato de etilo -cetona $tanol I)' IN+ORMACION )evisar la informacin dada en> a* 0olubilidad $* Cristalizacin G J GG c* Cromatograf6a en capa fina )' PROCEDIMIENTO ,'1 %ruebas de solubilidad.: )ealice las pruebas de solubilidad en los distintos disolventes orgnicos. -note sus resultados en la siguiente tabla> ,etanol -gua Carbn activado Eel de s6lice para C.C.?. 0ustancia problema

4e ano ?r6o Caliente ?orma Cristales

Cloruro de -cetato de etillo metileno -cetona

$tanol

,etanol

-gua

$l disolvente ideal para llevar a cabo la recristalizacin fue> ACul de las t*cnicas de cristalizacin utilizar para llevar a cabo la purificacin de la sustancia problemaC 4aga un es8uema de la t*cnica 8ue va a realizar. -. %urificacin del producto.: $fecte la t*cnica de cristalizacin propuesta y al terminar determine el porciento de rendimiento. .. Criterio de %ureza.: )ealice una c.c.f. comparativa de su producto antes y despu*s de recristalizarlo. Determine el nmero de manc.as y el )f de cada una. 4aga un es8uema de los pasos a seguir para llevar a cabo la c.c.f. )I' CONCLUSIONES' ,* De acuerdo a la solubilidad A8u* tipo de compuesto tieneC -* $l disolvente ideal para llevar a cabo la recristalizacin fue escogido en base a> .* ABu* t*cnica de cristalizacin escogi y por 8u*C /* A7a cantidad de sustancia problema purificado fue igual9 mayor o menor cantidad de 8ue partiC 0* ACul fue el disolvente escogido para realizar la c.c.f.C 3* ACul fue el eluyente escogido para la c.c.f.CApor8u* lo escogioC 4* ACmo fueron los resultados de su c.c.f.CA0e llev a cabo la purificacinC Asi9 noC fundamente su respuesta. )II' ANTECEDENTES )evisar los antecedentes y las t*cnicas dadas en> a* 0olubilidad $* Cristalizacin G c* Cristalizacin GG

d* Cromatograf6a en capa fina )III' BIBLIOGRA+IA ,* 'oguel -.G. - te t booO of %ractical =rganic C.emistry 3t. edition 7ongmans 7ondon 1K6(. -* 0.riner ).7. ?uson ).C. y Curtin D. r. Gdentificacin 0istemtica de Compuestos =rgnicos 7imusa ,* ico 1K##. .* +reLster ).B.9 'ander Merf C.-. y ,c $Len M.$. Curso %rctico de Bu6mica (a. edicin ,adrid 1K#K. /* -bbot D. y -ndres ).0. Gntroduccin a la Cromatograf6a 3a. edicin. $ditorial -l.ambra9 0.-. $spa<a 11K#32.

PRACTICA =)

E=TRACCION SELECTI)A
<PROBLEMA* I' OB(ETI)OS a* 0eparar una mezcla de compuestos cido9 base9 neutro9 por e traccin selectiva. $* Utilizar un diagrama de separacin cido9 base9 neutro para mayor claridad en la resolucin de la mezcla. c* $legir las condiciones e perimentales apropiadas para la separacin de la mezcla de compuestos. II MATERIAL POR ALUMNO
$mbudo de separacin c&tapn %robeta de (! ml 'aso de pp. de (! ml 'aso de pp. de 1!" ml ,atraz Iitasato con manguera $sptula -gitador de vidrio $mbudo +uc.ner con alargadera ,atraces $rlenmeyer de 1(! ml 1 1 1 ( 1 1 1 1 3 ,atraces $rlenmeyer de !" ml %ipeta graduada de 1" ml $mbudo de vidrio ,atraz pera de una boca T de destilacin )efrigerante de agua c&mangueras Colector %inzas de 3 dedos con nuez )ecipiente de peltre +a<o de agua el*ctrico ( 1 1 1 1 1 1 ( 1 1

III' SUSTANCIAS Utilizar como problemas mezclas de sustancias cidas9 bsicas y neutras. $ter et6lico 0olucin de Fa=4 1"5 0olucin de 4Cl 1"5 0olucin de Fa=4 @"5 0olucin de 4Cl !"5 0ulfato de sodio an.idro Cloruro de sodio B.%. I)' IN+ORMACION )evise la informacin y la bibliograf6a de la prctica de $ traccin. )' PROCEDIMIENTO 0e le proporcionar como problema una mezcla de compuestos 8ue deber separar por e traccin selectiva.

Con base en lo aprendido en la prctica de $ traccin9 apli8ue el diagrama de separacin de mezclas y recupere finalmente los compuestos encontrados. )I' RESULTADOS $scriba el diagrama 8ue utiliz para la e traccin selectiva.

)II' CONCLUSIONES' a* ACules son los compuestos 8ue separC $* ACules disolventes activos emple para la separacinC $scriba las reacciones. c* Gndi8ue los factores 8ue debe controlar para tener una separacin adecuada. d* Gndi8ue de 8u* manera podr6a purificar los compuestos separados.

PRACTICA =)I

PROBLEMA DE DESTILACION
I' OB(ETI)O $l alumno aplicar la t*cnica de destilacin apropiada para purificar una sustancia l68uida9 de la cual9 se conoce su punto de ebullicin. II' MATERIAL 1 ,atraz pera de ( bocas 1 Tapn BuicOfit 1 Columna 'igreau 1 %ortatermmetro de:1" a @""SC 1 $sptula 1 Tela de asbesto 1 ,atraz $rlenmeyer de 1(! ml 1 T de vac6o 1 ,ec.ero con manguera 1 %robeta graduada de (! ml III' SUSTANCIAS %roblema proporcionado por el maestro. I)' PROCEDIMIENTO De acuerdo al punto de ebullicin de su problema9 adapte el aparato de destilacin apropiado para purificar dic.o problema. %uede ser por medio de una> :Destilacin 0imple :Destilacin ?raccionada :Destilacin a %resin )educida Colecte el destilado9 anote la temperatura a la cual comenz a destilar9 as6 como la temperatura del cuerpo de la destilacin. ,ida el destilado y calcule el rendimiento obtenido. $ntregue la sustancia pura al profesor. )' ANTECEDENTES' Consultar los indicados en las prcticas de destilacin9 anteriormente realizadas. )I' BIBLIOGRA+IA 1 T de destilacin 1 )efrigerante para agua con mangueras 1 Colector 1 Termmetro de :1" a @""SC 1 -nillo metlico 1 'aso de precipitados (!" ml graduado ( %inzas de 3 dedos con nuez 1 ,atraz bola de (! ml 1 )ecipiente el*ctrico

Consulte la bibliograf6a de las t*cnicas de destilacin.