I.E.D.

MIGUEL SAMPER AGUDELO AREA DE CIENCIAS NATURALES Y EDUCACIN AMBIENTAL GRADO ONCE

BASES DE LA QUIMICA ORGANICA- HIDROCARBUROS

LOS ALCANOS: Los alcanos son hidrocarburos saturados (de enlaces simples) de cadena abierta. El alcano ms simple tiene un carbono y 4 hidrgenos CH4 y se llama Metano; Met es el prefijo que indica 1 tomo de carbono y ano es el sufijo o terminacin de los alcanos. El alcano con 2 carbonos ser CH3 ___ CH3 y se llama etano: et: indica 2 C y ano la terminacin de los alcanos.

TABLA DE PREFIJOS N DE C 1 2 3 4 PREFIJO MET ET PROP BUT N DE C 5 6 7 8 PREFIJO PENT HEX HEPT OCT N DE C 9 10 11 12 PREFIJO NON DEC UNDEC DODEC

NOMENCLATURA ZIG ZAG: Actualmente se acostumbra a representar los compuestos orgnicos mediante lneas Zig-Zag que siguen las siguientes reglas: Cada extremo y vrtice de la lnea representa un tomo de C y sus respectivos H. Los hidrgenos unidos a tomos diferentes al C si se representan. Los tomos distintos de C e H (Heterotomos) se representan todos. Por ejemplo las dos frmulas siguientes representan al Hexano: CH3__ CH2__ CH2__ CH2__ CH2 __ CH3

CH3 CH __ Br ; Br

CH3

2__ Bromo propano

2-bromopropano

CH2__CH3 | CH3 ___CH___CH ___CH2___CH__CH3 | | CH3 CH3 2, 5 __dimetil__3__etilhexano 2, 5__dimetil__3__etilhexano

GRUPOS ALQUILOS O RADICALES: Resulta de eliminarle un H a un Hidrocarburo. Se nombran combinando la terminacin del hidrocarburo por il o ilo. Ejemplos: CH3____ Metil CH3____CH2___ Etil

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CH3____CH2___CH2___ Propil CH3 CH___ Isopropil CH3

CH3____CH2___CH2___CH2___ Butil

Butil

CH3____CH___CH2___CH3___ |

S-butil

S-butil

CH3 CH__CH2__ Isobutil CH3 CH3 | CH3____ C___ | CH3 LOS ALQUENOS: Los alquenos son hidrocarburos insaturados que presentan uno o ms dobles enlaces entre carbonos. La terminacin es eno. Del Buteno en adelante hay que indicar la posicin de la insaturacin con el nmero ms bajo posible. Ejemplos: ______ Eteno CH2 CH2 t___butil Isobutil

terbutil

Propeno

CH2 CH___CH3

1__ Buteno

CH2 CH___CH2 ___CH3

2__Buteno

CH3__ CH CH ___CH3

Los alquenos ramificados se nombran cumpliendo las siguientes reglas:

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Se selecciona la cadena ms larga que contenga el doble enlace y tomando como base ese nmero de carbonos se nombran utilizando el sufijo eno. Se numera la cadena principal de modo que se asigne el nmero ms bajo posible a la insaturacin. La posicin del doble enlace se indica con el menor nmero de los carbonos donde est la insaturacin. Si hay ms de un doble enlace se indica la posicin de cada uno de ellos con los nmeros ms bajos y se emplean los sufijos dieno (2), trieno (3), tetraeno (4), ect.

Si en una molcula existen dobles y triples enlaces se le asignan los nmeros ms bajos posibles. Se nombran como alquenos pero al final se le cambia la letra o de eno por el nmero que indique la posicin del triple enlace terminado en ino. Si un doble y triple enlace estn en posicin equivalentes se numera por el extremos que da el nmero ms bajo al doble enlace.

5__metil__2__hexeno

2, 4__hexadieno

1__hexen__5__ino

5__hepten__1__ino

LOS ALQUINOS: Los alquinos son hidrocarburos insaturados que presentan uno o ms triples enlaces entre carbonos; la terminacin es ino. Del BUTINO en adelante hay que indicar la posicin de la insaturacin con el nmero ms bajo posible. ______ Ejemplo: ETINO CH CH PROPINO 1___BUTINO 2__ BUTINO CH C __ CH3 CH C __CH2__CH3 CH3 C C__ CH3

Los alquinos ramificados se nombran cumpliendo las mismas reglas de los alquenos. 5 __ metil __2__hexino

Ejemplo:

2, 4__hexadiino 3

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1__hexen__5__ino

CICLOALCANOS: Son hidrocarburos saturados de cadena cerrada o cclicos. Se nombran anteponindoles el prefijo ciclo al nombre del alcano de igual nmero de tomos de carbono. En los cicloalcanos monosustituidos si el sustituyente tiene ms tomos de carbono que el cicloalcano, entonces el sustituyente es la cadena principal. Si el sustituyente igual o menor nmero de tomos de carbono entonces la cadena principal es el cicloalcano y no es necesario numerar la posicin del mismo. En los cicloalcanos polisustituidos se nombran por orden alfabtico y se numeran en cualquier direccin de modo que los sustituyentes reciban los nmeros ms bajos posibles.

Me

Me
Me 1,1,2 __ trimetilciclopentano

Se nombra

CICLO ALQUENOS: Son alquenos de cadena cerrada o cclicos. Se nombran de manera similar a los alquenos, al no existir ningn extremo en la cadena, el doble enlace se numera de modo que est situado entre los carbonos 1 y 2. Me 3 1 2 Me 3,3__ dimetilciclopenteno

HIDROCARBUROS AROMTICOS:

Son el Benceno y todos sus derivados. Los bencenos monosustituidos se nombran anteponindole el nombre del sustituyente a la palabra benceno. Los bencenos disustituidos se nombran anteponindole el prefijo o-(orto) posicin 1 y 2, m-(meta) posicin 1 y 3, o p-(para) posicin 1 y 4 y los nombres de los sustituyentes a la palabra benceno.

S1

S1

S1 4

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S2 Benceno S2 o mpS

En los bencenos polisustituidos se numera los carbonos de modo que a los sustituyentes se le asigne los nmeros ms bajo posibles y no en el sentido de las agujas del reloj como dicen algunos autores que no estn actualizados con las Reglas de la nomenclatura I.U.P.A.C. Los sustituyentes se nombran en orden alfabtico. NO2 Cl Cl

1,3,5 Cl

tricloro

2 nitrobenceno

El metilbenceno recibe el nombre comn de Tolueno I.U.P.A.C. prefiere este ltimo nombre. CH3 Me Me

Tolueno

Tolueno

Metilbenceno

Me

Me

Cl

Cl

Clorometilbenceno

Clorotolueno

Me

Me

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NO2

NO2

m Me

metilnitrobenceno

nitrotolueno Me

NO2 p metilnitrobenceno p

NO2 nitrotolueno

Cuando se nombra un benceno polisustituido como Tolueno el carbono 1 es el carbono unido al grupo metil y de ah se numera en cualquier direccin de modo que a los restantes sustituyentes les toque los nmeros ms bajos posibles. CH3

NO2

NO2

2, 4, 6

Trinitrotolueno ( T.N.T.)

ste es el componente activo de la dinamita NO2 Cuando el Benceno se encuentra como sustituyente se llama fenil. ACTIVIDADES 1. Formula los siguientes alcanos utilizando la notacin de lneas Zig Zag. a) 2,4 dimetilhexano.

b) 4

etil

isopropil

metil

propilundecano

2. Formule los siguientes alquenos utilizando la notacin de lneas

Zig Zag. 6

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a)

etil

metil 2

hepteno

b)

1,3

pentadieno

c)

1,3,5

hexatrieno

3. Formula los siguientes alquinos utilizando la notacin de lneas Zig Zag. a) 7,7 dimetil 3 etil 4 nonino

b)

buten

ino

c)

propil

1,5

heptadiino

4. Formule los siguientes Hidrocarburos alicclico. a) 1 etil 3 metilciclopentano

b) c)

Ciclohexeno 3 metilciclopenteno

d)

1,3

ciclohexadieno

e)

etil

ciclohexil

metildecano

5. Formule los siguientes hidrocarburos aromticos. a) o bromotolueno

b)

nitrotolueno

c)

isopropiltolueno

d) e)

o 4

diclorobenceno etil 5 fenil 3 metildecano 7

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