Documentos de Académico
Documentos de Profesional
Documentos de Cultura
JUDUL PERCOBAAN
II.
TANGGAL PERCOBAAN
III.
SELESAI PERCOBAAN
IV.
TUJUAN PERCOBAAN
DASAR TEORI
Aldehid dan keton adalah nama dua golongan senyawa organic yang masing
masing mengandung unsure unsure C, H, dan O. Kedua golongan senyawa ini
mempunyai gugus fungsi karbonil C=O oleh karena itu diantara keduanya terdapat
beberapa persamaan sifat.
Rumus umum aldehid adalah RC=O dan untuk keton RC=O
H
Dari rumus umum tersebut dapat diketahui perbedaan antara atom / gugus yang
terikat pada gugus karbonil dalam aldehid dan keton. Perbedaan inilah yang
mengakibatkan aldehid dan keton tidak memiliki sifat sifat yang identik.
Perbedaan antara aldehid dan keton adalah keberadaan sebuah atom hydrogen yang
terikat pada ikatan rangkap C=O dalam aldehid, sedangkan pada keton tidak ditemukan
hydrogen seperti ini. Keberadaan atom hydrogen tersebut menjadikan aldehid sangat
mudah teroksidasi atau dengan kata lain, aldehid adalah agen pereduksi yang kuat.
Karena keton tidak memiliki atom hydrogen ini, maka keton sangat sulit dioksidasi.
Hanya agen pengoksidasi sangat kuat seperti larutan kalium manganat ( VII ) yang bisa
mengoksidasi keton. Itupn dengan mekanisme yang tidak rapi, dengan memutus ikatan
ikatan C C. Dengan tidak memperhitungkan agen pengoksidasi yang kuat ini, kita bisa
dengan mudah menjelaskan perbedaan antara sebuah aldehid dan keton. Aldehid dapat
dengan mudah dioksidasi dengan menggunakan semua jenis agen pengoksidasi,
sedanglan keton tidak.
Salah satu agen pengoksidasi yang digunakan dalam laboratorium untuk
membedakan senyawa aldehid dan keton adalah reagen Fehling dan reagen Tollens.
Pereaksi Fehling terdiri atas larutan Fehling A dan larutan Fehling B. larutan Fehling A
terdiri atas larutan CuSO4, sedangkan larutan Fehling B terdiri atas larutan NaOH dan
larutan kalium-natrium tartrat. Pereaksi Fehling dibuat dengan cara mencampur larutan
fehling A dan larutan Fehling B dalam jumlah yang sama banyak. Larutan fehling
merupakan ion kompleks Cu2+ dalam suasana basa, dan dalam asam persamaan reaksi
cukup ditulis CuO (aq). Aldehid dengan pereaksi Fehling dapat bereaksi menghasilkan
endapan merah bata, yaitu Cu2O.
Sifat sifat Fisika aldehid dan Keton sebagai berikut :
1. Formaldehida yang merupakan suku pertama deret aldehid berwujud gas,
sedangkan asetaldehida merupakan cairan yang mendidih pada suhu 21C.
Sehingga penyimpanan asetaldehida biasanya disimpan dalam lemari es. Suku
suku aldehida yang berikutnya ( yag mengandung 3 sampai 12 atom C ) semuanya
berwujud cairan tanpa warna. Dua suku pertama dalam deret aldehid baunya tidak
enak, tetapi suku suku yang mengandung 3 sampai 12 atom C adalah cairan
yang baunya sedap. Selebihnya adalah berbentuk padat.
2. Senyawa senyawa keton yang mengandung 3 sampai dengan 13 atom C berupa
cairan dengan bau sedap, sedangkan suku suku yang lebih banyak atom C-nya
berwujud padat.
3. Suku suku rendah ( memiliki jumlah atom C sedikit ) golongan aldehid dan
keton dapat larut dalam air, sedangkan suku suku yang tinggi ( memilki jumlah
atom C yang banyak ) sukar atau tidak dapat larut dalam air.
4. Jika R adalah gugus hidrokarbon, maka diperoleh keton. Banyak keton dapat
menghasilkan reaksi ini, tetapi semua keton tersebut memiliki sebuah gugus metal
pada salah satu sisi ikatan rangkap C=O.
5. Jika R adalah gugus hidrokarbon, maka diperoleh keton. Banyak keton dapat
menghasilkan reaksi ini, tetapi semua keton tersebut memiliki sebuah gugus metal
pada salah satu sisi ikatan rangkap C=O.
6. Jika R adalah gugus hidrokarbon, maka diperoleh keton. Banyak keton dapat
menghasilkan reaksi ini, tetapi semua keton tersebut memiliki sebuah gugus metal
pada salah satu sisi ikatan rangkap C=O.
1. Oksidasi
Aldehid mudah sekali dioksidasi sehingga dengan demikian aldehid bersifat
sebagai reduktor yang kuat. Aldehid dapat mereduksi larutan Fehling dan
menghasilkan tembaga (I) oksida yang berupa endapan merah bata. Contoh
persamaan reaksi yang sederhana adalah :
RCHO + 2Cu2+ + NaOH + H2O RCOONa + Cu2O + 4H+
Aldehid
Aldehid dapat pula mereduksi larutan Tollens dan menghasilkan endapan logam
perak. Reaksi yang terjadi dapat dituliskan sebagai berikut :
RCHO + 2Ag(NH3)2OH
Aldehid
2. Kondensasi aldol
Yang dimaksud dengan reaksi kondensasi adalah suatu reaksi penyatuan atom
atom dalam satu molekul atau dalam molekul molekul yang berbeda dan
membentuk senyawa baru yang lebih kompleks. Kondensasi aldol adalah sebuah
reaksi organic antara ion enolat dengan senyawa karbonil, membentuk aldol. Bila
aldehid direaksikan dengan larutan basa encer, ia akan berkondensasi sesamanya
menghasilkan aldol, yang bila dipanaskan akan membebaskan air dan
menghasilkan aldehid tak jenuh, yakni krotonaldehid.
Natrium hidrogensulfit biasa juga dikenal sebagai natrium bisulfit. Reaksi ini
hanya berlangsung dengan baik untuk aldehid. Sedangkan untuk keton, salah satu
gugus hidrokarbon yang terikat pada gugus karbonil harus berupa gugus metal.
Gugus gugus besar yang terikat pada gugus karbonil terlibat pada proses reaksi
yang berlangsung.
Senyawa senyawa yang dihasilkan ini jarang diberi nama secara sistemastis
dan biasanya dikenal sebagai senyawa adisi hidrogensulfit atau bisulfit.
4. Reaksi haloform
Larutan iodine dimasukkan ke dalam sedikit keton atau aldehid diikuti dengan
larutan natrium hidroksida secukupnya untuk menghilangkan warna iodine. Hasil
positif ditunjukkan oleh adanya endapa kuning pucat-pasi dari triiodometana
( yang dulunya disebut iodoform ) CHI 3. Selain dikenali dari warnanya,
triiodometana dapat juga dikenali dari baunya yang mirip aroma obat. Hasil positif
endapan kuning pucat-pasi dari triiodometana ( iodoform ) dihasilkan oleh sebuah
keton atau aldehid. R bisa berupa sebuah atom hydrogen atau sebuah gugus
hidrokarbon ( misalnya gugus alkil ). Jika adalah hydrogen, maka diperoleh
aldehid etanal, CH3CHO.
Jika R adalah gugus hidrokarbon, maka diperoleh keton. Banyak keton dapat
menghasilkan reaksi ini, tetapi semua keton tersebut memiliki sebuah gugus
metal pada salah satu sisi ikatan rangkap C=O.
Pembuatan Aldehid :
1. Oksidasi alcohol primer
Dalam laboratorium, oksidator yang lazim digunakan untuk mengoksidasi alcohol
adalah larutan Kalium bikromat dan asam sulfat.
Contoh :
oksidasi
CH3CH2OH + CH3
C =O + H2O
K2Cr2O7 + H2SO4
Cu
CH3CH2OH
CH3 C =O + H2O
200-350C
Pada reaksi di atas terlihat bahwa aldehid yang diperoleh adalah sebagian dari
pelepasan hydrogen dan alcohol. Proses inilah yang melahirkan istilah alcohol
dehidrogenatum, yang selanjutnya berubah menjadi aldehid dalam arti alcohol
yang kekurangan hydrogen.
Pembuatan Keton
oksidasi
CH3CHCH3
OH
Isopropyl alcohol
aseton
Untuk membuat sejumlah keton dapat ditempuh dengan cara mengalirkan uap
suatu asam monokarboksilat / anhidrida asam monokarboksilat di atas katalis
logam / oksida logam yang dipanaskan. Sebagai contoh, aseton dapat diperoleh
dengan mengalirkan uap asam asetat di atas katalis MnO.
VI.
Bahan
Tabung reaksi
Termometer
Erlenmeyer 50 Ml
Corong Hirsch
Corong Buchner
Labu penyaring + Kertas saring
Pembakar Bunsen
Labu dasar bulat 50 mL
Pendingin refluks
Asetaldehid
Sikloheksanon
n-Heptaldehida
2-Pentanon
Formalin
Isopropil alcohol
Etanol
Reagen Benedict (atau Reagen Felling)
Larutan 10% natrium hidroksida
Larutan 5% natrium hidroksida
Larutan perak nitrat 5%
Larutan 2% ammonium hidroksida
Larutan jenuh natrium bisulfit
Asam Klorida
Reagen fenilhidrasin
Hidroksiamin hidroklorida
Natrium asetat trihidrat
Larutan iodium
Es
VII.
CARA KERJA
2 mL AgNO3 5%
Uji Tollens
1 mL reagen Tollens
1 mL reagen Tollens
+ 2 tetes benzaldehid
Dikocok
Didiamkan 10 menit
+ 2 tetes aseton
Dikocok
Didiamkan 10 menit
Dipanaskan bila tidak
bereaksi
Catatan
: pemanasan 35 -50
terjadi reaksi
1 mL reagen Tollens
Hasil
1 mL reagen Tollens
+ 2 tetes
sikloheksanon
Dikocok
Didiamkan 10 menit
Dipanaskan bila tidak
bereaksi
Hasil
+ 2 tetes formalin
Dikocok
Didiamkan 10 menit
Dipanaskan bila
tidak bereaksi
Hasil
5 mL benedict
5 mL benedict
5 mL benedict
5 mL benedict
Tabung reaksi 1
Tabung reaksi 2
Tabung reaksi 3
Tabung reaksi 4
+ 5mL fehling
+ formaldehid
Dipanaskan dalam
penangas
Diamati sesuda 10-15
Hasil menit
Catatan
+ 5mL fehling
+ n-heptal dehid
Dipanaskan dalam
penangas
Diamati sesuda 10-15
menit
Hasil
+ 5mL fehling
+ aseton
Dipanaskan dalam
penangas
Diamati sesuda 10-15
menit
Hasil
+ 5mL fehling
+ sikloheksana
Dipanaskan dalam
penangas
Diamati sesuda 10-15
menit
Hasil
3. adisi bauksit
5 mL Na-bisulfit jenuh
Dimasukkan dalam Erlenmeyer 50 mL
Didinginkan dalam air es
Ditambah 2,5 mL aseton tetes demi tetes
sambil dikocok
Setelah 5 menit ditambah 10 mL etanol
HablurDisaring dengan corong penyaring
Ditambah HCl pekat beberapa tetes
Hasil
5 mL fenilhidrasin
4. pengujian dengan
fenilhidrasin
Tabung 1
Tabung 2
Ditambah benzaldehid
Ditambah sikloheksanon
Ditutup, digoyang sampai
terbentuk hablur
disaring
hablur
hasil
6. reaksi haloform
3 mL NaOH 5%
Tabung 1
Tabung 2
Ditambah 5 tetes isopropyl alkohol
Ditambah iodin 10mL (sampai
warna iodin tidak hilang)
Iodoform mengendap
4 mL NaOH 1%
Ditambah asetaldehid
Digoncangkan
dibau
hasil
Didinginkan 3 menit
dibau
hasil
IX.
PEMBAHASAN
Pada percobaan pertama yaitu menguji reaksi yang terjadi pada reagen
Tollens dengan senyawa aldehid dan keton pertama tama dalam pembuatan reagent
tollens pada tabung raksi dimasukkan 2 mL AgNO3 5% + 2 mL NaOH 5 % dan
dihasilkan larutan yang berwarna coklat serta terdapat endapan coklat keruh, endapan
tersebut merupakan endapan Ag2O sesuai dengan reaksi sebagai berikut :
2AgNO3 + 2 NaOH Ag2O + 2 NaNO3 + H2
Kemudian ditambahkan NH4OH 2% pada tabung tersebut dan didapatkan hasil larutan
menjadi jernih, dan endapan perlahan menghilang dan larutan tersebut merupakan
reagen tollens dengan rumus Ag(NH3)2OH dengan reaksi sebagai berikut :
Ag2O + NH4OH Ag(NH3)2OH
Selanjutnya larutan reagen tollens tersebut dimasukkan ke dalam 4 tabung reaksi
dengan volume sama banyak.
2Ag(NH3)2OH
+ 2Ag(NH3)2OH
+ 2Ag(NH3)2OH
Pada tabung 4 larutan tollens ditambahkan 2 tetes formalin dan dihasilkan larutan
berwarna hitam dan terdapat cermin perak pada dinding tabung reaksi, hal ini
dikarenakan Reagen tollens [(Ag(NH3)2OH)] akan mengoksidasi aldehid menjadi
garam asam karboksilat, dan ion Ag+ direduksi menjadi logam perak (Ag). Adanya
endapan coklat keabuabuan membuktikan bahwa terdapat Ag yang mengendap.
Ini membuktikan bahwa ion perak beramoniak direduksi oleh benzaldehid menjadi
logam perak, sedangkan aldehida dioksidasi menjadi asam karboksilat. Dimaana
aldehid (benzaldehid) dapat dioksidasi karena adanya atom hydrogen yang terikat
pada karbon karbonil yang akan mudah dolepaskan selama oksidasi. Sesuai reaksi
berikut :
+ 2Ag(NH3)2OH
+ 2CuO
+ 2CuO
Jadi, ion Cu2+ pada reagen bennedict dan fehling dapat mengoksidasi gugus
aldehid
(formaldehid) tetapi
tidak
dapat
sikloheksanon).
+ HSO3Na+
Setelah direaksikan dengan HCl hablur larut kembali menghasilkan aseton. Hal ini terbukti
bahwa setelah bereaksidengn asam akan membebaskan kembali senyawa karbonil. Jadi,
reaksi ketondengan natrium bisulfit ini dapat digunakan untuk memisahkan keton dari
senyawa hidrokarbon.
Pada percobaan 4 dimana 2 mL fenilhidrasin dibagi dalam 2 tabung dengan volume
sama banyak.
karena
pasangan
bebas
elektron
pada
atom
fenilhidrasil
+ H2O
H2O
+ CH3I
+ CH3I
karbon alfa dari aldehida
dan keton mudah diganti oleh halogen di dalam larutan basa. Reaksi ini, didasarkan
pada reaksi yang cepat antara ion enolat dengan halogen. Oleh karena pengaruh
tarikan elektron dari halogen, maka atom hidrogen yang masih ada pada karbon alfa
akan lebih asam, dan semakin mudah tertukar oleh halogen. Oleh karena itu, gugus
metil yang terikat pada atom karbonil mudah sekali diubah menjadi senyawa
trihalometil oleh halogen dan basa.senyawa trihalo yang dihasilkan ini mudah sekali
diuraikan oleh basa menghasilkan haloform. Endapan kuning yang menghablur dan
berbau obat dikarenakan reagen dalam reaksi ini adalah suatu oksidator, maka suatu
alkohol yang mengandung suatu gugus -CH(OH)-CH3sehingga akan menghasilkan
pengujian yang positif.
Percobaan tujuh dilakukan bertujuan untuk membuat aldol, percobaan ini
dilakukan dengan memasukkan 4 mL larutan 1% NaOH dan 0,5 mL asetaldehid
kedalam tabung reaksi dimana NaOH merupakan larutan tidak berwarna dan
asetaldehid juga larutan tidak berwarna. Setelah kedua campuran bercampur Setelah
menghasilkan bau balon tengik yaitu bau dari asetaldehid yang tidak bereaksi.
Kemudian mendidihkan campuran larutan selama 3 menit, kemudian dihasilkan bau
yang semakin tengik dari larutan. Setelah pemanasan maka terjadi penyingkiran air
sehingga menghasilkan aldehid tak jenuh hasil kondensasi aldol yaitu krotonaldehid
dengan persamaan reaksi :
+ H2O
X.
KESIMPULAN
Aldehid bereaksi dengan reagen Fehling dan Benedict sedangkan keton tidak
dapat bereaksi.
Gugus metil yang terikat pada atom karbon karbonil diubah menjadi senyawa
trihalometil oleh halogen dan basa. Senyawa trihalometri mudah diuraikan oleh
basa menghasilkan haloform.
XI.
JAWABAN PERTANYAAN
1.
H
N
NH 2
C
H
NHC 6H 5
+ H 2O
2.
3.
Uji iodoform dapat digunakan untuk membedakan antara metanol dan etanol
Pengujian iodoform dapat digunakan untuk membedakan antara metanol
dan etanol karena uji idoform memberikan hasil yang berbeda yaitu pada
etanol menghasilkan larutan dan endapan warna kuning. Hal ini
membuktikan bahwa alkohol primer yang dapat diji dengan iodoform adalah
etanol.
Pengujian iodoform dapat digunakan untuk isopropil alkohol dengan n-butil
alkohol. Karena keduanya tidak beraksi dengan iodoform. Isopropil alkohol
merupakan alkohol tersier yang tidak beraksi dengan alkohol. Sedangkan
pada n-butil alkohol merupakan alkohol primer tetapi alkohol primer yang
yang dapat diji dengan iodoform hanya etanol.
4.
Penggunaan yang praktis dari reaksi Tollens sapat dilakukan dengan cara
menambahkan beberapa tetes pereaksi Tollens kedalam zat yang akan diuji
sampai terbentuk cermin perak, apabila terjadi reaksi maka dilakukan
pemanasan.
5.
Dibedakan dengan:
a. 2-pentanon dan 3-pentanon
Dengan menggunakan reaksi haloform dapat membedakan 2-pentanon
dan 3-pentanon. Reaksi pada 2-pentanon reaksinya lebih lama dibandingkan
3-pentanon karena memilki kereaktifan yang rendah dan reaksi haloform dapat
menunjukkan adanya metil keton
b. 3-pentanon dan pentanol
7.
Pada percobaan ini kami hanya melakukan pengujian dengan fenilhidrazin dan
didapatkan titik leleh sebagai berikut:
8.
Benzaldehid
: 110 C
Sikloheksanon
: 76C
Peranan Natrium asetat dalam pembuatan oksim adalah untuk embebaskan basa
dari garam-garamnya.
XII.
DAFTAR BPUSTAKA
Fesenden, J Ralp, dan Joan s. Fessenden. 2006. Kimia Organik Jilid II.
Terjemahan Aloysius Hadyana Pudjaatmaka. Jakarta: Penerbit Erlangga
Tim Dosen Kimia Organik.2012. Buku Penuntun Kimia Organik I. Surabaya:
Universitas Negeri Surabaya.
Tanpa nama.20011.Benzaldehida.Online.
(http://id.wikipedia.org/wiki/Benzaldehida) diakses pada 4 April 2012
Rahayu,Triyas.2011. Laporan Organik aldehid keton. Online
(http://triyasrahayu.blogspot.com/2011/10/laporan-organik-aldehid-dan-keton.html)
diakses pada 4 April 2012.
Rahmayanti,Maulidita.2011.Reaksi Aldehid dan keton.Online
(http://www.scribd.com/doc/76644703/laporan-organik) diakses pada 3 April 2012.
LAMPIRAN
NaOH +
AgNO3
Kanan : sikloheksanon
Kiri : benzaldehid
Larutan
Fehling A +
B
Fehling A
Reagen
Benedict
Percobaan ke 2
sebelum dididihkan
Na-bisulfit + etanol +
aseton
Reagen
Benedict/reagen
Fehling
Percobaan ke 2
setelah dipanaskan
Penambahan I2