Pietra Santa Rivera Gabriela Lucero..

Clave 16
Velzquez Hernndez Jos Rodrigo.. Clave 18


REACCONES DE SUSTTUCN NUCLEOFLCA DE ACLO
OBTENCN DE TEREFTALATO DE BS-2-HIDROXIETILO (PRECURSOR DEL
PET)


OBJETIVOS
Llevar acabo una reaccin de transterificacin, para ilustrar las reacciones
de sustitucin nucleoflica en el acilo
Obtener el tereftalato de bis-2-hidroxietilo (TBHE), precursor del polister
PET, a partir de dos materias primas accesibles: tereftalato de dimetilo y
etilenglicol.
Determinar la cantidad necesaria de etilenglicol para obtener el valor
mximo de conversin de la reaccin de transesterificacin del tereftalato
de dimetilo.
OBSERVACIONES RELEVANTES
La transterificacin: Es una reaccin reversible, que puede ser desplazada hacia el
ster producto, ya sea, usando un exceso significativo del alcohol reaccionante, o
bien removiendo del medio de reaccin al alcohol producto.

TABLAS DE RESULTADOS:
ANLISIS DE RESULTADOS:


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PELIGROS Y RIESGOS:
-Etilenglicol:
La inhalacin del vapor no es por lo general un problema a menos que se caliente
o nebulice. La exposicin a los vapores en un perodo largo de tiempo causa
irritacin de la garganta y dolor de cabeza. Puede causar nuseas, vmitos,
mareos y somnolencia. Puede tambin ocurrir edema pulmonar y depresin del
sistema nervioso central. Cuando se calienta o nebuliza, produce movimientos
rpidos e involuntarios de los ojos y coma.
Los sntomas iniciales de dosis masivas asemejan la intoxicacin con alcohol,
pasando a depresin del SNC, vmitos, dolor de cabeza, frecuencia respiratoria y
cardaca rpida, presin sangunea disminuida, estupor, colapso e inconsciencia
con convulsiones. La muerte puede seguir por falla respiratoria o paro
cardiovascular. La dosis letal en humanos: 100 ml (3-4 onzas).
Puede ocurrir una ligera irritacin y penetracin en la piel.
Las salpicaduras pueden causar irritacin, dolor, dao ocular.
-Teraftalato de dimetilo
No es txico, solo puede generar irritacin en los ojos
-Acetato de zinc
Tras inhalacin: rritaciones de las mucosas, tos y dificultades respiratorias.
Tras contacto con los ojos: Irritaciones leves.
Tras ingestin: descomposicin, vmito, trastornos circulatorios.
Efectos sistmicos: Tras inhalacin de vapores: edema pulmonar.
BIBLIOGRAFA:
Wade, L.G., Jr.; Quimica Orgnica, Vol. 2, 7ma Edicin, Pearson, Mxico, 2012,
pp: 157, 293, 308-309, 485




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CUESTIONARIO
1) Con Ia cantidad de etiIengIicoI que usted utiIiz, caIcuIe Ia reIacin
moIar entre eI etiIengIicoI y eI tereftaIato de dimetiIo, y en base a sta y
a Ia reIacin estequiomtrica correspondiente, expIique sus
resultados.
De los resultados experimentales y del mecanismo se deduce que
estequiometricamente se necesitan 2 moles de etilenglicol por mol de tereftalato,
correspondiente a 2.88 mL de etilenglicol por 5 g de tereftalato de dimetilo.
2) CuI es Ia razn de destiIar eI metanoI?
Se destila puesto que es un subproducto y no se quiere en el medio de reaccin.
Al efectuar la reaccin a temperatura lo suficientemente alta, el metanol ebulle y
no slo se elimina del medio de reaccin, sino que tambin se favorece la
transterificacin al desplazarse el equilibrio hacia la formacin del nuevo ster.
3) Con base en Ios resuItados de todo eI grupo, expIique cmo afecta aI
porcentaje de conversin Ia cantidad de etiIengIicoI utiIizada en Ia
reaccin.
Al utilizar un exceso significativo de etilenglicol, el equilibrio, como en el caso
anterior, se desplaza hacia el ster producto, por lo que el porcentaje de
conversin ser mucho ms alto.
4) Tomando en consideracin Ios resuItados de todo eI grupo, determine
eI voIumen de etiIengIicoI necesario para asegurar una reaccin
cuantitativa (con un eIevado porcentaje de conversin).
En base a los resultados del grupo, no se puede determinar algo concreto debido
a que no se observa que disminuya o aumente el rendimiento con la adicin cada
vez mayor de volumen de etilenglicol, en base a la investigacin previa y a lo
reportado en la bibliografa se esperara que etilenglicol en exceso diera el mayor
rendimiento. Por lo que afirmaramos un volumen de 3.8 mL sera aquel en
tuviramos una reaccin cuantitativa
5) EI producto principaI obtenido en eI experimento es un poImero?
Si, una vez que se forma el tereftalato de bis-2-hidroxietilo, se da una segunda
transesterificacin debidos a los grupos OH que presenta el producto en los
extremos y continua la reaccin de esta manera hasta una cuarta, quinta y sexta
transesterificacin
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6) Escriba eI nombre y Ia frmuIa deI poImero que se obtiene a partir de
tereftaIato de dimetiIo y etiIengIicoI CuIes son sus usos?
Poli(tereftalato de etileno) (PET), tambin llamado polister de Dacrn o pelcula
de Mylar


7) De acuerdo a su estructura qumica y su forma, de qu tipo es eI
poImero mencionado en Ia pregunta anterior?
Es un polister y adems es un termoplstico, lo que significa que es un polmero
que es duro a temperatura ambiente, pero que se vuelve suave y viscoso cuando
se calienta.

Un termoplstico es un plstico que, a temperaturas relativamente altas se vuelve
deformable o flexible, se derrite cuando se calienta y se endurece en un estado de
transicin vtrea cuando se enfra lo suficiente.
8) Qu otros aIcohoIes se podran utiIizar para obtener poImeros deI
mismo tipo al que pertenece el polmero seaIado en Ias dos
preguntas anteriores?
Se podran utilizar otros dioles, como el propilenglicol, pinacol, etc.
9) Para sintetizar poImeros con Ia forma que tienen Ios referidos
anteriormente qu caractersticas estructurales deben poseer las
materias primas?
Se debe como reactivo un diester simtrico y un diol, esto es porque una vez que
se da la primera tranesterificacin, el hidroxiester obtenido pueda experimentar
una segunda transesterificacin y asi seguir aumentando la cadena, debido a una
polimerizacin po1r crecimiento por pasos
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10)Qu forma tiene eI poImero obtenido a partir de tereftaIato de
dimetiIo y gIicerina? Para qu se empIean Ios poImeros que tienen esta
forma?
Una estructura reticular. Los polisteres reticulares se llaman resinas alqudicas,
las cuales son bsicamente un polister cuya cadena principal est modificada
con molculas de cido graso, las que le otorgan propiedades particulares. La
glicerina glicerol se encuentra en todos los tipos de aceites, as como en las
grasas animales o vegetales, siempre que stas vayan asociadas a otros cidos
grasos, por lo que su reaccin con el Tereftalato de Dimetilo produce un polister
reticular.
La ventaja de este tipo de estructuras es que son materiales insolubles, rgidos y
que al calentarlos no fluyen, ni se reblandecen. Si se calientan por encima de su
punto de fusin, sufren un cambio permanente y se transforman de modo
irreversible en un slido que no se puede volver a fundir, es por ello que se conoce
como plstico termoestable. Se usa en la fabricacin de pinturas y revestimientos
y en la manufacturacin de las botellas plsticas irrompibles.