Qumica Orgnica 1 Examen de tema: Compuestos aromticos.

Dr. Lino Joel Reyes Trejo

1. Indicar el(los) producto(s) principal(es) e indicar la estructura de los compuestos I, II y III.

CH3

CH3

CH3 Br

HC

CH2

CH2CH2Br

Br2 FeBr3

HBr, perxidos

Br CH3 COOH

CH2CH3

Br

CHCH3

KMnO4 Calor

NBS/calor perxido

HC
CH3 CH2Br

CH2

COCH3

Br2 Calor Luz

KMnO4 Calor

OH H C CH2
H2SO4 H2O

Cl CHCH3
SOCl2 1) Mg 2)
H3 C O H3 C

CH3 CH3 OH CH3

CHCH3

3) H3O

O
O O O

OH O
Zn(Hg) HCl

OH O
H3PO4 Calor

AlCl3 O H C CH2
1) (BH3)2 2) H2O2, OH-

OH OH
PBr3

Br
1) Mg 2) CH3CO2Me 3) H3O

2. Indicar el producto principal (explicar con mecanismo)

OH

OH2

H OH2

H3O+/DMSO Calor

3. Escribir las estructuras A, B, C.

NO2 NO2 NH2 OH

FeBr3 Br2

H2/Pd/C

1. NaNO2/HCl 2. H3O+/calor

Br

Br

Br

NH2

OH

OH Br Br

OH SO3H

1. H2SO4/HNO3 2. Sn, HCl

1. NaNO2/HCl 2. H3O+/calor

1. H2SO4, 100C 2. Br2

SO3H

NH2

OH

OCH3

NaNO2 HCl

H2SO4 H2O

1. NaOH (aq) 2. CH3I

NO2

NO2

NO2

NO2

4. Escribir las estructuras de A-H

O
O C Cl

HNO3 H2SO4

AlCl3

NO2 Zn(Hg) HCl O

OH KMnO4 (conc., caliente)

Br2 h Br

NH2

Br

NH3 (exceso)

(CH3)3CO-K+

HBr

NaOCH3

OCH3