Universidad de Tecnolgica del Per UTP

Facultad de Electrnica y Mecatrnica Ingeniera Biomdica

Curso: QUIMICA APLICADA

Nombre del Profesor: ING. EDUARDO QUIROZ SANCHEZ Estudiantes:

MIGUEL ANGEL CABREJO OR Cdigo: 1221833 JOS LUIS CAMPOS MUOZ Cdigo: 1011424

Ciclo: II

Turno: noche

Tema del trabajo:

ESTERES

Mayo del 2013

INTRODUCCION
En los steres ms comunes el cido en cuestin es un cido carboxlico. Por ejemplo, si el cido es el cido actico, el ster es denominado comoacetato. Los steres tambin se pueden formar con cidos inorgnicos, como el cido carbnico (origina steres carbnicos), el cido fosfrico (steres fosfricos) o el cido sulfrico. Por ejemplo, el sulfato de dimetilo es un ster, a veces llamado "ster dimetlico del cido sulfrico".

ESTERES
Son derivados de los cidos carboxlicos, su frmula general es R-COOR, donde los radicales pueden ser indistintamente grupos aquilo o arilo.

Clasificacin
Los steres se pueden clasificar en dos tipos: steres inorgnicos: Son los que derivan de un alcohol y de un cido inorgnico. Por ejemplo:

steres orgnicos: Son los que tienen un alcohol y un cido orgnico. Como ejemplo basta ver el etanoato de propilo expuesto arriba. Otro criterio o forma de clasificarlos es segn el tipo de cido orgnico que se us en su formacin. Es decir, si se trata de un cido aliftico o aromtico. Aromticos son los derivados de los anillos bencnicos como se ha explicado anteriormente. Para los alifticos hacemos alusin nuevamente al etanoato de propilo anteriormente expuesto. Al proceso de formacin de un ster a partir de un cido y un alcohol se lo denomina esterificacin. Pero al proceso inverso, o sea, a la hidrlisis del ster para regenerar nuevamente el cido y el alcohol se le nombra saponificacin. Este trmino como veremos es tambin usado para explicar la obtencin de jabones a partir de las grasas.

Nomenclatura
El nombre de los steres, al igual que las sales neutras del cido que se nombran citando al nombre del anin cuya terminacin oico se cambia por ato, seguida del nombre catin. El prefijo carboxilato indica el grupo inico COO. En los steres el nombre del radical alqulico o arlico; del cual procede el cido, ocupa el lugar del anin, terminando en el sufijo ato seguido del nombre del resto alcohlico. Tanto la nomenclatura IUPAC como la trivial siguen este orden mantenindose su independencia.

Estructura
En estos compuestos el grupo OH de un cido carboxlico se reemplaza pos un grupo OR o un OAr. La siguiente ecuacin nos muestra su formacin:

La frmula general de un ster es:

Propiedades fsicas
Los que son de bajo peso molecular son lquidos voltiles de olor agradable. Son las componentes principales de aceites, grasas, ceras, perfumes, naturales, resinas, o fibras sintticas (polisteres). Son las responsables de los olores de ciertas frutas. Los steres superiores son slidos cristalinos, inodoros. Solubles en solventes orgnicos e insolubles en agua. Son menos densos que el agua. Nombre Frmula Punto de ebullicin C 54 77 200 Punto de Fusin C -79 -84 -12 Densidad (g/mL)

Formiato de etilo Acetato de etilo Benzoato de metilo

H-COOC2O5 CH3COOC2H5 C6H5-COOCH3

0,948 0.925 1,108

Propiedades qumicas
Hidrlisis cida: Ante el calor, se descomponen regenerando el alcohol y el cido correspondiente. Se usa un exceso de agua para inclinar esta vez la reaccin hacia la derecha. Como se menciono es la inversa de la esterificacin. Hidrlisis en medio alcalino: En este caso se usan hidrxidos fuertes para atacar al ster, y de esta manera regenerar el alcohol. Y se forma la sal del cido orgnico.

Proceso de Saponificacin
Consiste en la reaccin de una grasa con un Alcali, obtenindose el jabn y la glicerina. El jabn que son sales orgnicas generalmente son de sodio y de potasio. En el primer caso se le denomina jabn duro y en el otro jabn blando. La molcula del jabn se dice que es ANFIPATICA ya que su poder detergente se debe a que est formado por una parte polar y otra parte no polar, lo cual permite formar micelas.

Grupo hidrfobo o lifobo. No experimenta atraccin por el agua y que es la cadena carbonada de la sal. Grupo hidrfilo o lifilo. Es atrado por la molcula del agua y le permite disolverse en ella, es el grupo carboxilo.

La adicin del jabn al agua permite la formacin de burbujas en las que quedan englobadas las grasas, unidas al jabn mediante el grupo lifobo de este. La burbuja por tener menor densidad que el agua flota y forma espuma que arrastra la grasa.

Esteres importantes
El salicilato de metilo o aceite de btula aceite de gaultera aceite de Wintergreen es un lquido incoloro, amarillo o rojizo que tiene el olor y sabor de la gaultera. Comercialmente se emplea en perfumes y como saborizante en caramelos. Se emplea como ingrediente analgsico en linimentos y para contrairritacin cutnea ya que al frotarlo en la piel posee la propiedad comn de penetrar a travs de la superficie. Con esto ocurre la hidrlisis, liberando cido saliclico, el cual alivia el dolor. Su aplicacin excesiva ha producido fallecimientos. Se ha clasificado como veneno peditrico y debe prescribirse el uso en teraputica. El salicilato de fenilo o salol es un antisptico estomacal de uso muy amplio. Los cidos no lo hidrolizan y, por lo tanto, pasan a travs del estmago sin cambios. En el medio alcalino intestinal, ocurre la hidrlisis a fenol y salicilato. Tambin se emplea como capa entrica para algunas pldoras medicinales a fin de permitir su paso a travs del estmago intactas y desintegrarse en los intestinos. El benzoato de bencilo es muy empleado en el tratamiento de la sarna y tambin es til en el tratamiento de la pediculosis (afeccin cutnea producida por piojos). El p-aminobenzoato de etilo (benzocana), p-aminobenzoato de butilo y el 3-amin-4hidroxibenzoato de metilo (ortoformo) son polvos cristalinos, blancos e insolubles en agua. Son anestsicos que se absorben muy lentamente y atxicos. Pueden aplicarse directamente en las heridas y en las superficies ulceradas como polvos de espolvoreo, mezclados o no con talco estril.

REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS

CARTOLIN R., Walter. QUIMICA. TEORIA Y PRCTICA. Editorial San Marcos. 2000. Per RAKOFF, H. y ROSE, N.C. QUIMICA ORGANICA FUNDAMENTAL. Editorial Limusa. 1979. Mxico. http://www.quimicaorganica.net/quimica-organica/esteres/esteres.htm